全 文 ：旋覆花化学成分的研究
王艳敏①②，于能江①，赵 骏②，赵毅民①
［摘 要］ 目的 为阐明中药复方小补心汤的抗抑郁活性物质基础，对旋覆花的化学成分进行深入研究。方法 采用
大孔树脂、聚酰胺、SephadexLH-20、反相硅胶等柱色谱技术进行分离，并根据理化性质和光谱数据鉴定化合物结构。结果 鉴
定得到 5 个化合物，分别为 1，5-双咖啡酰奎尼酸(1)、槲皮黄苷(2)、万寿菊苷(3)、槲皮万寿菊苷(4)、3-葡萄糖基异鼠李素
(5)。结论 化合物 1、2、4 为首次从该属植物中得到。
［关键词］ 旋覆花;1，5-双咖啡酰奎尼酸;黄酮
［中图分类号］ R284． 1 ［文献标志码］ A ［文章编号］ 1008-9926(2012)03-193-04
［DOI］ 10． 3969 / j． issn． 1008-9926． 2012． 03． 02
Study on Chemical Constituents of Inula Japonica Thunb．
WANG Yan-min①②，YU Neng-jiang①，ZHAO Jun②，ZHAO Yi-min①
①Institute of Pharmacology and Toxicology，Academy of Military Medical Sciences，Beijing 100850，China;
②Tanjin University of Traditional Chinese Medicine，Tianjin 300193，China
［Abstract］ Objective A further study was conducted on the chemical constituents of Inula japonica
Thunb． to illustrate the chemical basis of the antidepressant prescription Xiaobuxingtang composed of Haemati-
tum，Flos Inulae，Folium Phyllostachydis Henonis and Semen Sojae． Methods Macroporous resin，polyamide，
Sephadex LH-20 and reverse silica gel column chromatography were used for separation． Results One dicaf-
feoylquinic acid and four flavonoids were isolated． Their structures were determined as 1，5-di-O -caffeoylquinic
acid (1) ，quercimeritrin (2) ，patulitrin (3) ，quercetagitrin (4)and 3-glucosylisorhamnetin (5)by analyzing
the of physical constants and spectral data． Conclusion Compounds 1，2，4 are discovered from Inulae genus for
the first time．
［Key words］ Inula japonica Thunb;1，5-di-O -caffeoylquinic acid;flavonoids
旋覆花为 2010 版《中国药典》收载的常用中
药，为菊科(Compositae)旋覆花属植物旋覆花
(Inula japonica Thunb．)的干燥头状花序，具有降
气、消痰、行水、止呕的功效。前期研究发现中药复
方药小补心汤(由代赭石、旋覆花、竹叶和淡豆豉四
味药按2∶ 2∶ 1∶ 1 比例组成)的 70%乙醇提取物和提
取物经大孔树脂柱层析纯化所得的总黄酮部位均具
有较强的抗抑郁活性［1-4］，并分别从旋覆花和淡豆豉
中各分离得到了 11 个黄酮［5］和 7 个异黄酮［6］。对
旋覆花进行 HPLC 指纹图谱的 HPLC /DAD /ESIMS
分析和对照品对照分析的研究结果表明，旋覆花中
基金项目:国家十一五重大专项“重大新药创制”课题，No．
2009ZX09301-002
作者简介:王艳敏，在读硕士。研究方向:中药活性成分及质量评价
研究。E-mail:wangyanmin0635@ 163． com
作者单位:① 100850 北京，军事医学科学院毒物药物研究所;
② 300193 天津，天津中医药大学
通讯作者:于能江，Tel:(010)66874617;E-mail:nengjiang-yu@163． com
还存在多个未知黄酮类成分和疑似双咖啡酰基奎尼
酸类化合物，为了充分阐明旋覆花中的抗抑郁药效
物质基础，本文对以上未知成分进行了追踪分离，结
果从中分离鉴定了 5 个化合物，分别鉴定为 1，5-双
咖啡酰奎尼酸(1，5-di-O -caffeoylquinic acid，1)、槲
皮黄苷(quercimeritrin，2)、万寿菊苷(patulitrin，3)、
槲皮万寿菊苷(quercetagitrin，4)、3-葡萄糖基异鼠
李素(3-glucosylisorhamnetin，5)。其中化合物 1、2、4
为首次从该属植物中分离得到。结构图见图 1。
图 1 化合物 1 ～ 5 结构图
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1 仪器与材料
API-3000 液质联用系统(电喷雾离子化源) (美
国 ABI公司) ;JNM-ECA-400 型超导 NMR 仪(日本
电子株式会社) ，TMS 为内标;Agilent 1200 LC 型高
效液相色谱仪，Agilent Eclipse XDB-C18 色谱柱
(ODS，4． 6 mm × 250 mm，5 μm) (美国安捷伦公
司)。HP-20 大孔树脂 (日本三菱化学) ;聚酰胺粉
(60 ～ 90 目) ，聚酰胺薄膜(均为浙江省台州市路桥
四甲生化塑料厂) ;Sephadex LH-20(Pharmacia 公
司) ;反相 ODS-A(粒径 50 μm，孔径 12 nm，GH
GEL)。HPLC所用试剂为色谱纯，其他试剂均为分
析纯。
旋覆花药材(北京同仁堂药店，由军事医学科
学院毒物药物研究所马其云高级工程师鉴定为菊科
植物旋覆花 Inula japonica Thunb． 的干燥头状花
序)。
2 提取分离
旋覆花药材 5 kg，用 6 倍重量的 60%乙醇加热
回流提取 3 次，合并提取液，减压浓缩得到浸膏。浸
膏用水〔浸膏-水 = 1∶ 1 (W/V)〕分散悬浮，用 1 倍
体积的二氯甲烷萃取 3 遍。水层减压浓缩后，加入
20%乙醇〔药材-溶剂 = 1∶ 1(W/V)〕分散悬浮，悬浮
液离心(3000 r /min，30 min) ，弃去沉淀，上清液减
压浓缩后得浸膏。浸膏拌样上大孔吸附树脂柱，依
次用水、5%、45%、70%、95%乙醇各洗脱 3 个柱体
积，收集洗脱液，浓缩得水、5%、45%、70%、95%洗
脱段。HPLC 检测表明，未知成分存在于 45%乙醇
洗脱段。45%乙醇洗脱段上聚酰胺柱，依次用水、
10%、15%、30%、35%、40%、45%、50%、60%、
70%、95%乙醇各洗脱 5 个柱体积。各段经 HPLC
检测后，确定对 30% ～ 35%(Ⅰ) ，40% ～ 50%(Ⅱ)
两部分分别进行分离。
(Ⅰ) :Ⅰ部分经聚酰胺柱(60 ～ 90 目)层析，以
乙醇-水(30∶ 70 ～ 95∶ 5)梯度洗脱，共得到 3 个流分
Fr． 1 ～ 3。Fr． 1 部位经聚酰胺柱层析，甲醇-水(4∶ 1)
得流分 Fr． 1． 1 和流分 Fr． 1． 2，流分 Fr． 1． 2 经聚酰
胺柱层析，氯仿-甲醇(92∶ 8)纯化得化合物 3;Fr． 2
部分经两次聚酰胺柱层析，甲醇-水(4 ∶ 1) ，再经
Sephadex LH-20 柱层析(CH3OH)纯化得到化合物
2;Fr． 3 部位经聚酰胺柱层析，甲醇-水(4∶ 1)得到 3
个流分 Fr． 3． 1、Fr． 3． 2 和 Fr． 3． 3，Fr． 3． 1 经聚酰胺
柱层析，丙酮-水(2∶ 3)和 Sephadex LH-20 柱层析
(CH3OH)纯化得化合物 5，Fr． 3． 3 用聚酰胺柱层
析，氯仿-甲醇(9∶ 1 ～ 3∶ 1)梯度洗脱，得到 5 个流分
Fr． 3． 3． 1、Fr． 3． 3． 2、Fr． 3． 3． 3、Fr． 3． 3． 4、
Fr． 3． 3． 5，其中 Fr． 3． 3． 5 再经甲醇重结晶纯化得到
化合物 4。
(Ⅱ)Ⅱ部分上反相柱(ODS)层析(流动相:
25%甲醇)反复纯化得到化合物 1。
3 结构鉴定
3． 1 化合物 1 C25H24O12，白色粉末;(-)ESI-MS m/z:
515． 4 ［M-H］-，353． 0［M-H-162］-，191． 2 ［M-H-162-
162］-，(+)ESI-MS m/z:517． 4 ［M + H］+，539． 3
［M + Na］+;1H-NMR(DMSO-d6 ，400 MHz)δ∶ 7． 49
(1H，d，J = 16． 0 Hz，H-7) ，7． 41 (1H，d，J = 15． 6
Hz，H-7) ，7． 07(1H，d，J = 2． 0 Hz，H-2) ，7． 04
(1H，d，J = 1． 7 Hz，H-2) ，6． 99(1H，dd，J = 8． 4，
2． 0 Hz，H-6) ，6． 96(1H，dd，J = 8． 0，1． 7 Hz，H-
6) ，6． 78(1H，d，J = 8． 0 Hz，H-5) ，6． 75(1H，d，
J = 8． 4 Hz，H-5) ，6． 24(1H，d，J = 16． 0 Hz，H-8) ，
6． 17(1H，d，J = 15． 6 Hz，H-8) ，5． 25(1H，m，H-
5) ，4． 05(1H，m，H-3) ，3． 57(1H，dd，J = 8． 4，5． 6
Hz，H-4) ，2． 33-2． 39(2H，m，Ha-2，Ha-6) ，2． 21(1H，
br． d，J = 11． 6 Hz，Hb-2) ，1． 86(1H，dd，J = 13． 4，
9． 8 Hz，Hb-6);13 C-NMR(DMSO-d6 ，100 MHz)δ∶ 80． 4
(C-1)，34． 4(C-2)，68． 0(C-3)，71． 5(C-4)，70． 2(C-5) ，
36． 6(C-6) ，173． 1(C-7) ，125． 5(C-1) ，114． 8 (C-
2) ，145． 0(C-3) ，148． 5(C-4) ，115． 9(C-5) ，
121． 2(C-6) ，144． 6(C-7) ，114． 3(C-8) ，166． 1(C-
9) ，125． 6(C-1) ，114． 9(C-2) ，145． 7(C-3) ，
149． 3(C-4) ，115． 9(C-5) ，121． 0(C-6) ，144． 5
(C-7) ，114． 3(C-8) ，165． 1 (C-9)。以上数据
与文献［7］报道的 1，5-di-O -caffeoylquinic acid 相
符，因而鉴定化合物 1 为 1，5-双咖啡酰奎尼酸。
3． 2 化合物 2 C21 H20 O12，黄色固体; (-)ESI-MS
m/z:463． 2［M-H］-，301． 0［M-H-162］-;(+)ESI-MS
m/z:487． 4［M + Na］+，465． 3［M + H］+，303． 1［M
+ H-162］+;1H-NMR(DMSO-d6 ，400 MHz)δ∶ 12． 53
(1H，s，5-OH) ，7． 73(1H，d，J = 2． 0 Hz，H-2) ，7． 56
(1H，dd，J = 8． 4，2． 0 Hz，H-6) ，6． 90(1H，d，J =
8． 4 Hz，H-5) ，6． 77(1H，d，J = 2． 0 Hz，H-8) ，6． 43
(1H，d，J = 2． 0 Hz，H-6) ，5． 09(1H，d，J = 7． 0 Hz，
H-1) ，3． 16 ～ 3． 73(6H，m，H-2 ～ 6) ;13 C-NMR
(DMSO-d6 ，100 MHz)δ∶ 147． 9(C-2) ，136． 1(C-3) ，
176． 0(C-4) ，160． 4(C-5) ，98． 7(C-6) ，162． 7(C-7) ，
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94． 2(C-8) ，155． 7(C-9) ，104． 7(C-10) ，121． 8(C-
1) ，115． 6 (C-2) ，145． 1(C-3) ，147． 6(C-4) ，
115． 4(C-5) ，120． 0(C-6) ，99． 8(C-1) ，73． 1(C-
2) ，76． 4(C-3) ，69． 6(C-4) ，77． 2(C-5) ，60． 6
(C-6)。以上数据与文献［8］报道的 quercimeritrin
相符，因而鉴定化合物 2 为槲皮黄苷(3，3，4，5，
7-五羟基黄酮-7-O-β -D-吡喃葡萄糖苷)。
3． 3 化合物 3 C22H22O13，淡黄色针晶;(-)ESI-MS
m/z:493． 3［M-H］-，(+)ESI-MS m/z:517． 6［M +
Na］+，495． 3［M + H］+，333． 0［M + H-162］+;1H-
NMR(DMSO-d6 ，400 MHz)δ∶ 12． 47(1H，s，5-OH) ，
7． 72(1H，d，J = 2． 2 Hz，H-2) ，7． 55(1H，dd，J =
8． 2，2． 2 Hz，H-6) ，6． 93(1H，d，J = 8． 2 Hz，H-5) ，
6． 90(1H，s，H-8) ，5． 13(1H，d，J = 7． 3 Hz，H-1) ，
3． 79(3H，s，6-OCH3) ，3． 18 ～ 3． 79 (6H，m，H-2
～ 6) ;13C-NMR(DMSO-d6 ，100 MHz)δ∶ 147． 9(C-
2) ，135． 8(C-3) ，176． 2(C-4) ，151． 4(C-5) ，131． 8
(C-6) ，151． 1(C-7) ，93． 9(C-8) ，156． 4(C-9) ，105． 0
(C-10) ，121． 9(C-1) ，115． 6(C-2) ，145． 1(C-3) ，
147． 7(C-4) ，115． 4(C-5) ，120． 0(C-6) ，100． 1(C-
1) ，73． 2(C-2) ，76． 7(C-3) ，69． 6(C-4) ，77． 3
(C-5) ，60． 6(C-6) ，69． 6(6-OCH3)。以上数据与
文献［9］报道的 patulitrin 相符，因而鉴定化合物 3
为万寿菊苷 (3，3，4，5，7-五羟基-6-甲氧基黄酮-
7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷)。
3． 4 化合物 4 C21 H20 O13，黄色粉末; (-)ESI-MS
m/z:479． 5［M-H］-，(+)ESI-MS m/z:503． 0［M +
Na］+，481． 2［M + H］+，319． 0［M + H-162］+;1H-
NMR(DMSO-d6 ，400 MHz) :δ ∶ 12． 22(1H，s，5-
OH) ，7． 71(1H，br． s，H-2) ，7． 55(1H，br． d，J = 8． 4
Hz，H-6) ，6． 92(1H，s，H-8) ，6． 90(1H，d，J = 8． 4
Hz，H-5) ，5． 01(1H，d，J = 7． 0 Hz，H-1) ，3． 18-
3． 77(6H，m，H-2-6) ;13 C-NMR(DMSO-d6 ，100
MHz)δ∶ 147． 8(C-2) ，135． 6(C-3) ，176． 1(C-4) ，
148． 1(C-5) ，129． 6(C-6) ，145． 3(C-7) ，93． 6(C-8) ，
151． 6(C-9) ，105． 1(C-10) ，122． 0(C-1) ，115． 5(C-
2) ，145． 0(C-3) ，147． 5(C-4) ，115． 4(C-5) ，
120． 0(C-6) ，100． 9(C-1) ，73． 2(C-2) ，75． 8(C-
3) ，69． 7(C-4) ，77． 3(C-5) ，60． 6(C-6)。以
上数据与文献［10］报道的 quercetagitrin 相符，因而
鉴定化合物 4 为槲皮万寿菊苷 (3，3，4，5，6，7-
六羟基黄酮-7-O-β -D-吡喃葡萄糖苷)。
3． 5 化合物 5 C22 H22 O12，黄色针晶; (-)ESI-MS
m/z:477． 4［M-H］-，(+)ESI-MS m/z:501． 4［M +
Na］+，479． 4［M + H］+，317． 1［M + H-162］+;1H-
NMR(DMSO-d6 ，400 MHz)δ∶ 7． 94(1H，d，J = 2． 2
Hz，H-2) ，7． 48(1H，dd，J = 8． 4，2． 2 Hz，H-6) ，
6． 91(1H，d，J = 8． 4 Hz，H-5) ，6． 38(1H，br． s，H-
8) ，6． 16(1H，br． s，H-6) ，5． 57(1H，d，J = 7． 6 Hz，
H-1) ，3． 84(3H，s，3-OCH3) ，3． 10 ～3． 61(6H，m，H-
2 ～ 6);13 C-NMR(DMSO-d6 ，100 MHz)δ ∶ 156． 0(C-
2)，132． 8(C-3)，177． 2(C-4)，161． 2(C-5)，99． 1(C-6) ，
165． 0(C-7) ，93． 9(C-8) ，156． 5(C-9) ，103． 5(C-
10) ，121． 1(C-1) ，113． 4(C-2) ，149． 4(C-3) ，
146． 9(C-4) ，115． 2(C-5) ，121． 9(C-6) ，100． 8(C-
1) ，74． 3 (C-2) ，76． 4(C-3) ，69． 8(C-4) ，77． 4
(C-5) ，60． 6(C-6) ，55． 6(3-OCH3)。以上氢谱
数据与文献［11］报道的 3-glucosylisorhamnetin 相
符，分析以上碳谱数据鉴定化合物 5 为 3-葡萄糖基
异鼠李素 (3，4，5，7-四羟基-3-甲氧基黄酮-3-
O-β -D-吡喃葡萄糖苷)。
4 讨论
利用 HPLC /DAD /ESIMS 在线鉴定分析手段
对中药或天然药物中化学成分的化学结构进行
预判，并依此进行分离以发现新天然产物或新活
性成分，是近年来发展较快的一种天然药物化学
研究方法;具有可快速发现兴趣成分、可根据化
学成分的详细理化性质选用最适合的分离路线
和分离条件、可有效避免分离过程中成分丢失等
优点。本研究在前期常规分离研究的基础上，应
用此技术成功的从旋覆花中首次发现和分离鉴
定了上述 5 个化合物。
文献［12］报道黄酮类化合物具有显著的抗抑
郁活性，作者先后从旋覆花中分离得到了 13 个黄酮
类化合物，表明黄酮类化合物很可能是小补心汤抗
抑郁作用的主要药效物质基础。本研究中分离得到
的 1，5-双咖啡酰奎尼酸含量较高，初步定量在旋覆
花中的含量约为 1． 5%，检索文献未见其抗抑郁活
性的相关报道，该化合物是否为小补心汤抗抑郁作
用的活性物质还有待通过进一步药效学研究加以确
证。
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·591·解放军药学学报 2012 年 6 月 20 日 第 28 卷 第 3 期 Pharm J Chin PLA，Vol． 28，No． 3，Jun 20，2012
存在一定关系，说明 HEK293 细胞膜表面 TLR5 受
体及其下游的 NF-κB通路被激活。其中腺嘌呤、果
糖刺激细胞模型的效果最为显著，相关数据提示
HEK293 细胞膜表面 TLR5 受体及其下游的 NF-κB
通路被激活与细胞增殖无关。
文献报道果糖能激活 NF-κB 分子，从而使组织
因子，ERK1 /2，Ras，血管细胞黏附分子-1(vascular
cell adhesion molecule) ，细胞间黏附分子-1 (inter-
cellular adhesion moleeule-1)及 RAGE 活化［18］，并显
示对促进辐射小鼠造血功能具有一定的作用［19］。
腺嘌呤也可通过 NF-κB 的激活使 p65 和 MCP-1 蛋
白呈高水平表达［20］，并调节 p53，bax、bcl-2 等凋亡
相关蛋白的表达抑制辐射损伤后细胞的凋亡，从而
起到防辐射作用［21］。
本实验为通过靶向细胞 NF-κB 信号通路的新
型低毒高效抗辐射损伤候选天然药物的筛选打下基
础，也为阐明四物汤防辐射作用靶点及作用机理，揭
示辐射损伤的防治规律提供重要科学依据。
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(本文编辑 狄亚敏)
(上接 195 页)
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(收稿日期:2011-09-29;修回日期:2011-11-02)
(本文编辑 魏 萍)
·991·解放军药学学报 2012 年 6 月 20 日 第 28 卷 第 3 期 Pharm J Chin PLA，Vol． 28，No． 3，Jun 20，2012