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小飞蓬化学成分研究进展



全 文 :China Pharmaceuticals
2015年 1月 5日 第 24卷第 1期
Vol. 24,No. 1,January 5,2015
*国家“十一五”科技重大新药创制专项,项目编号: 2009ZX09103 - 203。
小飞蓬 Erigeron canadensis L. [ Canyza Canadensis (L. ) Cronq. ]
又被称作祁州一枝蒿、蛇舌草、鱼胆草、苦蒿,为 1 年生菊科飞蓬
属草本植物,主要以干燥全草入药,在我国大部分地区均有分布,
具有利尿、消炎、止血的功效,主要用于治疗肠炎、痢疾、传染性肝
炎、胆囊炎等病症。目前,有关小飞蓬的化学成分国内外均有报
道,主要的化学成分有吡喃酮类、三萜类、黄酮类、咖啡酰类、生物
碱类等。在此着重对小飞蓬化学成分及开发利用的最新研究进展
介绍如下。
1 化学成分
1.1 γ-吡喃酮类化合物
小飞蓬全草中的吡喃酮类化合物有 pyromeconic acid - 3 - O -
β - D - glucopyranoside - 3 - ( O - β - D - glucopyranoside ) - 6 -
( O - 4″ - hydroxybenzoate )(化合物 1)、pyromeconic acid - 3 - O -
β - D - glucopyranoside - 6 - ( O - 4″ - hydroxybenzoate ) (化合物
2)和一种全新的 γ -吡喃酮类化合物 pyromeconic acid - 3 - O -
β - D - glucopyranoside - 6 - ( O - 4″ - hydroxy - 3″,5″ - dimethoxy-
benzoate ) [1 ](化合物 3)。此外,从小飞蓬根部分离得到了两种全新
的 γ -吡喃酮类化合物 conyzapyranone A 和 conyzapyranone B[2 ]。
见图 1。
1.2 三萜类
小飞蓬全草含有的三萜类化合物多为五环三萜类,如木栓酮
(friedelin)、表木栓醇(epifriedelinol)、齐墩果酸(oleanolic acid)、高
根二醇(erythrodiol)、α -香树脂醇(α - amyrin)、β -香树脂醇
(β - amyrin)、蒲公英赛醇(taraxerol)、西米杜鹃醇(simiarenol)[ 2 ],
以及两种全新的三萜类化合物 16β,20β - dihydroxytaraxastane -
3 - β - O - palmitate(化合物 4)[ 3 ]、erigeronol [4 ]。从小飞蓬根部分
离得到了两种全新的羊毛甾烷类化合物 conyzagenin A 和 conyza-
genin B[5 ]。此外,还含 1 个二萜类化合物 conyzolide[6 ]和 1 个倍半
萜类化合物(-)α - trans - berga - moten[7 ]。见图 2。
1.3 黄酮类
小飞蓬全草含有黄酮类化合物,槲皮素(quercetin)、芹菜素
(apigenin)、木犀草素(luteolin)[ 8 ]、芦丁(rutin)、黄芩苷(baicalein)、
圣草酚(eriodictyol)、野黄芩苷(scutellarin)、quercetin - 3 - O - α -
L - rhamnopyranoside、apigenin - 7 - O - β - D - glucopyranoside、
quercetin - 3 - O - β - D - glucopyranoside、 luteolin - 7 - O - β -
D - glucuronide methyl ester、4 - hydroxy baicalein - 7 - O - β -
D - glucopyranoside、quercetin - 7 - O - β - D - galactopyranoside、
5,7,4 - trihydroxy - 3 - methoxy flavone[9 ]、luteolin - 7 - O - β -
D - glucuronide [10 ]、3,4,5,7 - tetrohydroxydihydroflavone[3 ]、Cony-
zoflavone[6 ]。
1.4 炔类
小飞蓬全草含有炔类化合物,均为 C10 炔类,其中从全草中
conyzapyranone A conyzapyranone B
图 1 γ -吡喃酮类化合物
小飞蓬化学成分研究进展*
吴程彦 1,邵 帅 1,严铭铭 1,付美丽 1,徐东铭 2
(1. 长春中医药大学,吉林 长春 130117; 2. 吉林省中医药科学院,吉林 长春 130117)
摘要:查阅国内外关于小飞蓬化学成分研究的相关文献,对各类型化合物进行整理分类,发现小飞蓬中主要含有吡喃酮类、三萜类、黄
酮类、鞘脂类、咖啡酰类、生物碱类、甾醇类、挥发油类化合物等化学成分; 通过查阅相关文献了解现目前小飞蓬的开发利用情况并作简
要介绍,为今后小飞蓬的化学成分、开发利用及相关研究提供依据。
关键词:小飞蓬; 化学成分; 进展
中图分类号:R282. 71;R284 文献标识码:A 文章编号:1006 - 4931 (2015 )01 - 0001 - 03
Research on Development Chemical Constituents of Erigeron Canadensis L.
Wu Chengyan1, Shao Shuai1, Yan Mingming1, Fu Meili1, Xu Dongming2
( 1. Changchun University of Chinese Medicine, Changchun, Jilin, China 130117;
2. Jilin Provincial Academy of Traditional Chinese Medicine, Changchun, Jilin, China 130117)
Abstract: It is found that Erigeron canadensis L. mainly contains the chemical constituents of pyrone,triterpene,flavonoids,sphingolipid,
coffee acyl,alkaloids,sterols and volatile oil compounds,etc. by consulting the related literature on the Erigeron canadensis L. chemicals
constituents at home and abroad,collating and sorting the various types of compounds; at the same time,the present development of uti-
lization situation of Erigeron canadensis L. is understood by consulting the related literature. This article briefly introduces the present
development and utilization of Erigeron canadensis L. to provide the basis for the future research on its chemical compositions,develop-
ment and utilization.
Key words: Erigeron canadensis L. ; chemical constituent; development
化合物 1: R1 = H,R2 = H,R3 = β - D - glucose
化合物 2: R1 = H,R2 = H,R3 = H
化合物 3: R1 = OCH3,R2 = OCH3,R3 = H
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化合物 4
erigeronol
图 2 三萜类化合物
conyzagenin A: R1 = OH,R2 = H
conyzagenin B: R1 = H,R2 = OH
= caffeoyl
= caffeoyl
分离 1 种全新的炔类化合物 8 R,9 R - dihydroxymatricarine methyl
ester(化合物 5)[ 3 ]。见图 3。此外,从小飞蓬根部分得的化合物有
4Z,8Z - matricaria - γ - lactone、4E,8 Z - matricaria - γ - lactone[3]、
( 2 Z,8 Z ) - matricaria acid methyl ester、( 4 Z ) - lachnophyllum
lactone[11 ]、( 2 Z,8 E ) - matri - caria acid methyl ester、( 2 E,8 Z ) -
matricaria acid methyl ester [7 ]。
1.5 鞘脂类
小飞蓬全草中分离得到 5 种全新的鞘脂类化合物,1,3,5 -
trihydroxy - 2 - hexadecanoylamino - (6 E,9 E ) - heptaco sdiene(化
合物 6),1,3,5 - trihydroxy - 2 - hexadecanoylamino - (6 E,9 E ) -
heptacosdiene -1 - O-glucopyranoside(化合物 7),1,3 -dihydroxy -2 -
hexanoylamino - (4 E ) - heptadecene(化合物 8)[ 12 ],sphingolipid 1
和 sphingolipid 2 [13 ]。见图 4。
1.6 咖啡酰类
小飞蓬全草含有 3 种全新的咖啡酰类化合物,rel - (1 S,2 R,
3 R,5 S,7 R ) - methyl 7 - caffeoyloxymethyl - 2 - hydroxy - 3 - feru-
loyloxy - 6,8 - dioxabicyclo [3. 2. 1 ] octane - 5 - carboxylate(化合物
9)、rel - (1 S,2 R,3 R,5 S,7 R ) - methyl 7 - feruloyloxymethyl - 2 -
hydroxy - 3 - feruloyloxy - 6,8 - dioxabicyclo [3. 2. 1 ] octane - 5 -
carboxylate(化合物 10)和 rel - (1 R,2 R,3 R,5 S,7 R ) - methyl 7 -
feruloyloxymethyl - 2 - feruloyloxy - 3 - hydroxy - 6,8 - dioxabicyclo
[3. 2. 1 ] octane - 5 - carboxylate(化合物 11)[ 13 ]。见图 5。
1.7 生物碱类
小飞蓬全草含有生物碱类化合物 harmine[13 ]、甜菜碱
(betaine)、盐酸小檗碱(berberine hydrochloride)、硫酸阿托品、4 -
羟基苯甲酰胺(4 - hydroxy - benzamide)、3,4 -二羟基苯甲酰胺
(3,4 - dihydroxy - benzamide)、4 -羟基 - 3,5 -二甲氧基苯甲酰
胺(4 - hydroxy - 3,5 - dimethoxy benzamide)、2 -羟基 - 5 -甲氧
基苯甲酰胺(2 - hydroxy - 5 - methoxybenzamide)、carbamic acid,
N,N - (4 - methyl - 1,3 - phenylene) bis - C,C - dimethyl ester[14 ]。
小飞蓬全草含有甾醇类化合物:β -谷甾醇(β - sitosterol)、α -菠
甾醇(α - spinasterol)、豆甾醇(stigmasterol)[ 5 ]、β -胡萝卜苷(β -
daucosterol) [ 15 ]、β - sitosterol - 3 - O - β - D - glucoside[13 ]、α -
spinasterol - 3 - O - β - D - glucopyra noside[16 ]。
1.8 酚酸类
小飞蓬全草含有酚酸类化合物绿原酸(chlorogenic acid)、咖
啡酸(caffeic acid)、阿魏酸(fumalic acid)、香草酸(vanillic acid)、丁
香酸(syringic acid)[17 ]、对羟基苯甲酸(p - hydroxybenzoic acid )、3,
5 -二羟基苯甲酸(3,5 - dihydroxybenzoic acid)、3,5 -二甲氧基苯
甲酸(3,5 - dimethoxybenzoic acid)[ 12 ]。此外,还含有 3 -异丙基 -
6 -氧代庚酸(3 - isopropenyl - 6 - oxoheptanoic acid)、9 -羟基 -
10 Z,12 E -十 八 烯 酸 (9 - hydroxy - 10 Z,12 E - octadecenoic
acid)、9,12,13 -三羟基 - 10 Z -十八烯酸(9,12,13 - trihy-
droxy - 10 Z - octadecenoic acid)[ 3 ]。此外还有 1 种苷类化合物
Eugenylβ - Psd[9 ]。
1.9 挥发油类及其他成分
小飞蓬挥发油的主要成分为单萜、倍半萜、烯烃、醇、酯、醛、
苯胺等化合物。其地上部分含挥发油 1. 6% ,其中柠檬烯
(67. 3%)、毕澄茄烯(14. 2%)、香叶烯(11. 3%)、母菊酯(9. 2%)、
反式 α -香柑汕烯(6% ~ 8%)为主要成分 [ 18 ];其花叶部分含挥发
油 0. 63%,主要成分为香叶烯(17. 4%)、丁子香烯(12. 8%)、橙
花叔醇(6. 2%)和榄香烯(5. 3%)[ 19 ]。其根部含挥发油 0. 20%,主
要成分为 2 Z,8 Z - matricaria ester(88. 2%)[ 20 ]。
2 开发利用
小飞蓬作为民间药材,多以复方形式入药并且申报了专利。
如在消炎镇痛方面 [ 21 ],小飞蓬与田七等多种贵重中药材配伍的田
七药膏采用植物油经过高温煎熬合成,具有高效止痛、消炎、杀菌
排毒的作用,成为具有多功能的消炎良药,且无不良反应和后遗
症,适于外用敷贴,使用方便;在治疗结肠炎方面[ 22 ],小飞蓬与山
化合物 5
图 3 炔类化合物
化合物 6: R1 = CH3 (CH2 ) 8,R2 = CH3 (CH2 ) 16CH = CHCH2CH = CHCHOHCH2,R3 = H
化合物 7: R1 = CH3 (CH2 )8,R2 = CH3 (CH2)16CH = CHCH2CH = CHCHOHCH2,R3 = β - D - glucopyranoside
化合物 8: R1 = H,R2 = CH3 (CH2 ) 11CH = CH,R3 = H
sphingolipid 1: R1 = CH3 (CH2 ) 8,R2 = CH3 (CH2 ) 16CH = CH(CH2 ) 3CHOHCH2,R3 = H
sphingolipid 2: R1 = CH3 (CH2 )8,R2 = CH3 (CH2)16CH = CH(CH2)3CHOHCH2,R3 = β - D - glucopyranoside
图 4 鞘脂类化合物
化合物 9: R1 = H,R2 = feruloyl,R3 = caffeoyl
化合物 10: R1 = H,R2 = feruloyl,R3 = feruloyl
化合物 11: R1 = feruloyl,R2 = H,R3 = caffeoyl
图 5 咖啡酰类化合物
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药、扁豆、鸡眼草等 10 多味药材配伍而成,可制成胶囊、蜜丸、水
丸、片剂等剂型,服用方便,有效率高达 96%,治愈率达 88%,是
一种较理想的治疗结肠炎药物。同时,韩国在治疗癌症 [23 ]、骨质疏
松症 [ 24 ]、肥胖症 [25 ]等方面也有相关研究并取得了专利。
在小飞蓬提取物和有效成分研究方面,小飞蓬挥发油具有杀
菌、消炎、镇痛作用,可作为药物制备 [ 26 ]。小飞蓬总黄酮提取物具
有显著的抗病毒、抗肿瘤、抗氧化、抗炎、抗衰老等作用,因此在制
备抗肿瘤药物及抗肿瘤辅助药领域已有应用,并已获得专利 [ 27 ]。
从小飞蓬、一年蓬、苏门白酒草中提取的含灯盏花素提取物加上
药学可接受的辅料,可制成多种剂型,如注射剂、胶囊、片剂 [ 28 ]等。
红参提取物和含有小飞蓬的草药提取物可制成增强免疫和抗
氧化的保健食品 [ 29 ]。在皮肤美白化妆品上,韩国的研究表明,小
飞蓬提取物可有效抑制酪氨酸酶在黑色素的生物合成中发挥
的重要作用,从而防止黑色素的形成,可用于皮肤美白及抗老
化 [30 ]。小飞蓬提取物作为活性成分,还可用于预防和治疗脂质代
谢紊乱 [31 ]。
其他研究还表明,从小飞蓬植物的不同部位提取的物质可获
得抑制血液凝固的物质,该方法也已申请专利 [ 32 ]。小飞蓬还可作
为家畜饮水或饲料的添加剂,使家畜体重明显增加 [ 33 ]。利用小飞
蓬制作方便筷子及牙签,表面光洁度高、成本低廉、制作方便。小
飞蓬植物可大面积耕种,产量高、再生性强,可代替宝贵的森林木
材资源 [34 ],具有很高的经济价值。
综上所述,小飞蓬作为民间药材已被广泛使用,但其活性以
及结构与活性之间的关系尚无深入研究。因此有必要对小飞蓬进
行深入的化学研究及活性筛选,寻找有效成分并阐明其结构与活
性之间的关系。
作者简介:吴程彦(1987 -),女,硕士研究生,研究方向为中
药化学,(电子信箱)382442525@ qq. com;严铭铭,教授,硕士研究
生导师,主要从事创新药物研究,本文通讯作者,(电话)0431 -
86172337。
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