全 文 ：第 36 卷第 3, 4 期
1 9 7 7 年 1 1月
化 学 学 报
A C月 ,A O旦工M工C A s1 N I C A
V o l
.
35
,
No
. 熟4
`
N vo
e m be
r , 1 0 7 7
抗瘤植物喜树化学成分的研究 *
n
. 喜树果中的化学成分
徐任生 赵志远 林隆泽 脊传凤
t毋,
(上海药物研究所 )
从我国特有植物喜树的果实中分得喜树碱与 1 ) 经基喜树碱 、新生物碱 1卜甲氧基喜树碱、
天然的脱氧喜树碱以及喜树次碱 、 白桦脂酸、喜果贰等 .
前文 〔1 曾报导从我国特有植物喜树 (aC呻 et俪。 a~ 俪招 1) 犯朋 . ) 的根中分离得抗癌有效成分喜树碱 (I ) , 喜树碱在喜树各部位中的含量以果最高 . 喜树果产量高 , 采
集方便 , 更适于作工业生产的原料 . 临床实践曾发现喜树果的粗制剂比 工毒性低 , 疗效
好 2[J , 因而我们进一步研究了其他有效成分 . 从喜树果中分得的各个成分经我 所药理室
试验比较 , 证明其中 l o e经基喜树碱任I )对多种动物肿瘤有比 I 更明显的抑制作用 , 且毒
性较小 3[] . 经近几年和我所中间试验工厂与上海南昌制药厂共同进行多次放 大 量试 验 ,
得率稳定川 . 目前 1 的钠盐针剂正在临床试用中 . 而国外仅报导 了它抑制动钩肿瘤的初
步结果 51[ .
喜树果中的其他成分经化学鉴别与各种光谱分析鉴定为 1 1一甲氧基喜树碱 (1 V ) , 脱
氧喜树碱 (V ) 、 喜树次碱 (v1 ) 、 白桦脂酸 (E泊加 10 a icd V l ) 及喜果贰 ( v ion o s i d e一 l ao 七a ln
V l l)
. 其中 IV 为尚未见报导的新生物碱 . V l 曾从喜树根中分得 . 南京药学院曾从喜
树碱总碱中分得 1 和 V 6t , .
啼
丑 : 二 O H , R , 二凡 ~ H
R l ~ O H
, 凡一 O H , 场~ H
R l ~ O H
, 凡二 O OH a , 凡~ H
R l ~ O H
, 场~ H , 场~ OC H .
几 ~ 场~ 凡二 H
1扭VIv
1 9 76 年 1 2 月 2 2 日收到 .
化 学 学 3 5卷
O H,
一 0 0 0 C班闪场 4
0 0 0 H
将喜树果磨粉后用稀酒精渗滚 . 渗挽液浓缩 , 过滤 . 滤液先甩氯仿提去 I , 而后加少
量酒精后 , 用醋酸乙酷提取 . 提取物经少量硅胶层析可分得 I工(得率约十万分之二 ) . 其
他成分的分离见流程图 .
1 为黄色柱状结晶 , 熔点 , 元素分析及各种光谱数据均与他人报导 71[ 的 1于经基喜树
碱基本一致 . 它的各种物理性质均与 I 相近 , 由于含酚性经基而更易溶于碱性水溶液 , 它
不溶于酸 , 难溶于一般有机溶剂 . 它的溶液显蓝紫色萤光 , 硅胶 G 薄层层析点在萤光下显
红黄色 . 萤光谱在 42 8 毫微米 (激发光 38 4 毫微米 )处的吸收峰强度与 工相近 . 在浓硫酸
中 1 同样显黄绿色 . H 经硫酸二甲醋 甲基化得 10一甲氧基喜树碱 `n l) , 它的硅胶 G 薄
层层析点在萤光下显亮蓝色 .
粗品 I 先后用丙酮与二氧六环处理可分得淡黄色结晶 IV, 熔点 2 6 4~ 265℃ (分解 ) .
硅胶 G薄层层析比移值 (凡 0 · 53 )略高于 11 , ( lR 一 0 · 60) 同样显亮蓝色. 质谱与元素分析
所定分子式亦与 11 相同 , 为 C。卫 18 N ,饥 , 但红外光谱与紫外光谱均与 I且略有差异 , 而核
磁共振谱仅芳香质子区 占7 . 20 ~ 8 . 0 即 C 。~ q , 位的质子信号峰形不同 , 可推知 I V 为不
图 1 工V 芳香质子区的核磁共振谱
氛代二甲基亚飒为溶剂
同位置芳香质子取代的甲氧基喜树碱 , 这种
取代位置可通过比较它 与 5 , 6 , 7 或 8 位 取
代的 甲氧基毗咯并哇琳类化合物住x) 的核磁
共振谱的芳香质子信号和峰形而定 t71 , IV 的
核磁共振谱芳香质子信号和峰形 (见图 )与 6 -
甲氧基毗咯喳琳相似 , 而与手 , 卜或 8一甲氧
基毗咯哇琳完全不同 . 由此可推知 IV 应为
新生物碱 n 一甲氧基喜树碱 . 除上述 1 0一甲氧
基喜树碱外 〔7J , 19 72 年后印度人曾从铁青树科马比木 (万 “夕夕赫 fo c撇。 M ie r s) 中分得 工及
微量 9一甲氧基喜树碱与另一生物碱 M a iP ic n est
, ” , .
V 为淡黄色针状结晶 , 熔点 2 7 2 ~ 2汉℃ (分解 ) , 〔司 D 1 940 (氯仿 ) . 其质谱及元素分析
定分子式为 仇 0 H 16 N , oa , 比 I 少一个氧原子 . 其紫外光谱与 I 相似 . 红外光谱除无经基吸
收峰外均与 I 相似 . 核磁共振谱仅比 I 在 占3 . 60 处多一个三重峰质 子信号 , 而 1 9 位的质
子信号由四重峰变为五重峰 , 可推知为脱氧喜树碱 , 占 3 . 60 的质子信号为 20 位质子与 19
位次甲基质子偶合成三重峰 . 为进一步证明 , 将 I 先用氯化亚讽氯化轻基成氯代脱氧喜
树碱 , 而后再经把碳催化氢化即转成 V . 其红外光谱与核磁共振谱均与天然产品完全一
致 , 混合熔点亦不下降 . 国外曾报导由喜树碱转化而成的 V 及其全合成〔 1~0 场 1. 根据生源
3
,
4 期 抗癌植物喜树化学成分的研究 1 .
提取分离流程图
喜树果粉
1
80% 酒精渗`
渗流液
l减压浓缩
龟甲,
固体物
I石油醚脱脂杏氯仿处理
V l l
浓寸液抓仿提取
水 液 氯仿液
碑与
、重醇仿晶甲氯结工减压蒸干残留物
l
硅胶层析
工, 1
{浓缩
·
母
{
:
蒸千 喜树
{
粗·
:T:
仿 冒工氧化铝柱 V , I , 工V , 工I 工
V l 工
关系 , V 的构型可能与 I 相同 .
v1 工为无色结晶 . 其质谱及元素分析定分子式为 aC 。瓦 8 0 3 , 红外光谱显示狡基、 烯基及经基吸收峰 1 695 , 1弱。 , 3肠。厘米一 ` . 硫酸醋配反应呈阳性. 可推知为带烯基的三菇
酸 . V l 不溶子碱水 , 由此及其乙酞化物 , 甲醚化物的熔点对照可定为 白桦脂酸 , 红外光
谱亦与已知的白桦脂酸的红外光谱完全一致〔13] .
V lj I[ 为无色针晶 , 熔点 2 10 ℃ (分解) . 不溶于水及一般有机溶剂 , 能溶于甲醇、 丙二醉
及二甲基亚讽 , 在空气中放置渐变棕色 . 质谱及元素分析定分子式为 仇6 H 3o姚05 . 与碘化
秘钾试剂反应呈阴性 ,但钠熔法测氮为阳性 . -a 蔡酚反应呈阳性 , 加酸水解后的水液经纸
层析检查及制备糖豚证明含葡 萄糖 , 但贰元未能分得单体 , 用香仁酶酶解的贰元亦未能得
单体 . 紫外光谱吸收峰 (吨 e ) 2 2 7 ( 4 . 64 ) ; 2 70 (4 . 09 ) ; 2 8 0 (4 . 0 2 ) ; 290 ( 3 . 8 8 )毫微米及红外
光谱吸收峰~ 3 0 , 1 6 4 , Ll韶8 , 14 68 , 1 4印 厘米代 示含叫噪环及 “ , 月不饱和内酞胺 .
由此可推知 V l l 为含 “ , 月不饱和六元环内酞胺的叫噪类生物碱葡 萄糖贰 . 从国外近年
来报导的一些叫噪类生物碱贰对照 , V m 与喜果贰 (V i n c ios de 一 ao1 士a m )以 , 15 的理化性质与光谱数据基本一致 . 核磁共振谱分析亦相符合: 占4 . 62 ( I H , 双峰 , 糖上 1 , 位 H ) ; 6 .叮
(4 H
, 多峰 , 糖上为四个竖键 功 ; 5 . 24 ~ 6 .熨 (3 且 , 多峰 , 一C H ~ 刃耳刃; 7 . 0 ~ 7 . 石6 ( 4且 ,
多峰 , 芳香质子 ) ; 7 . 40 (1 H , 单峰 , 2 位 H ) . 此外 , 它的四乙酞化合物的理化数据亦类
似 , 由此可推定 V n l 即喜果贰 . 但国外报导的四乙酞物未得到结晶 , 我们得到无色结晶 .
从喜树果中同时分得 I 、 1 、 IV 、 V 、 V’I 、 V m , 将有助于研究这一类生物碱的生源 .
实 验
熔点均未经校正 . 核磁共振仪为 10 兆赫 , 六 甲基二硅醚为内标准 , 除特殊注明外均`
19 6化 学 学 报 3 5卷
用氛代二甲基亚飒为溶剂 .薄层层析用硅胶 G为浙江黄岩萤光化学厂出品 , 注明凡 值的
展开剂为氯仿一丙酮 ( 7 : 3 体积 比 ) . 柱层析硅胶用上海五四农场化学试剂厂出品 . 喜树果
每年十月份采 自江西上饶等地区 . 质谱分析由中国科学院上海有机化学研究所代测 . 其
他光谱分析及元素分析等均由本所分析室测定 . 红外光谱的样品用澳化钾压片 .
喜树碱 ( )I
将喜树果磨粉 , 用 80 沁 乙醇浸泡一昼夜 , 而后开始渗滚 , 收集渗流液 10 倍量 , 减压
浓缩至 0 . 6 倍后静置过夜 . 过滤 , 滤液 ( p H 石. 4 )用氯仿提取五次 , 提取液浓缩至少量即析
出粗喜树碱 , 用甲醇一氯仿 (1 : 1 体积比 )混合液重结晶 , 得淡黄色片状结晶 (得率约 3/ 万 ) .
熔点 264 ~ 26 60 0 (分解 ) . 其余物理数据均与喜树根中提得的相同 〔1 .
10一轻基喜树碱 (1 1 ) 〔7 ,
上述浓缩液经氯仿提去喜树碱后加 0 . 2 倍量乙醇 , 用醋酸乙醋提取五次 , 提取液减压
浓缩至干 . 用两倍量硅胶拌匀 , 在六倍量硅胶柱上层析 , 先后用含 2多 与 4外 甲醇的氯仿
液洗脱 . 洗脱液分部收集 , 浓缩 , 配合硅胶 G 薄层层析检查 , 前部得 工, 后部得 1 , n 用甲
醇一氯仿 ( 2 : 1) 棍合溶液重结晶 , 得黄色柱状结晶 (得率约 0 . 2 /万 ) , 熔点 2 6 6~ 2 6俨C (分
解 ) . a[] 。 一 1 4 7 0 ( 0 . 0 . 6 74 , 毗吮 ) , lR 一 0 . 2 0 .
〔分析〕 C , 。 H l oN : O。 · H : O 计算值 : C , 6 2 . 8 2 ; H , 4 .浦 ; N , 7 . 3 a . 实测值 : 马
6 2
.
9 7 ; H
,
4
.
4 1 ; N
,
7
.
1 7二
质谱 : 饥 e/ 3 6 4 (M +) .
红外光谱 : 31 50 , 176 0 , 1肠石, 15 90 厘米一 : . .
紫外光谱 : 耀醉 ( 109 。 ) 2 2 5 (4 . 75 ) , 2 67 (4 . 5 0 ) , 3 3 2 ( 4 . 16) , 3 5 4 (4 . 5 3 )毫微米 .
核磁共振谱 : 占0 . 8 (3 H歹三重峰 , J 一 7 , 18 位 )H 份 , 1 . 8 6 (2 H , 四重峰 , J ~ 7 , 19 位功 ,
6
.
1 8 (Z H
, 单峰 , 5 位 )H , 6
,
4 1 ( ZH
, 单峰 , 1 7 位H ) , 6 . 4 4 ( I H , 单峰 , 2 0 位 O H ) , 7 . 2 6
( I H
, 单峰 , 1 4 位 H ) , 7 . 2 0 ~ 7 . 6 2 ( Z H , 多重峰 , 9 位 H 和 1 1 位H ) , 8 . 04 ( I H , 双峰 ,
J 一 8 , 12 位H ) , 8 . 42 ( I H , 单峰 , 7 位 H ) , 1 .0 3 0 ( I E, 单峰 , 10 位 O功 . 重水交换后二个
经基信号消失 .
1卜甲叙基喜树碱 ( 11 1 ) 〔7 ,
取 10 毫克 n 溶于 1 5 毫升 1界 N a O H 溶液 , 加 2 毫升硫酸二甲酷 , 回流 4 小时 , 冷
却 , 析出的沉淀经硅胶柱层析 , 用含 1 多 甲醇的氯仿液洗脱 , 得淡 黄 色结晶 班 , 熔点
2 4 6~ 2 4 7
O
C (K o fl
e r
)
,左 r = 0 . 60 .
质谱 : 。 e/ 378 恤协 .
红外光谱 : 3 4 0 0 , 17 0 , 1阳 4 , 16 30 , 场 9 6厘米代
紫外光谱 : 耀醉 ( l呛 。 ) 2 2 6 ( 4 . 5 7 ) , 2肠 ( 4 . 4 1 ) , 2 9 4 ( 3 . 7 8 ) , 3 1 3 ( 3 . 8 9 ) , 3 2 9 (4 . 06) ,
3 6 (4
.
3 8 )
,
3 8 0 (4
.
4 3 )毫微米 .
核磁共振谱 : 占3 . 9 2 (3 H , 单峰 , 10 位 O CaH ) , .7 2 0 ~ 7 . 5 2 (Z H , 多重峰 , 9 位 H 和
1 位 H ) . 其余信号与 且 相同 .
1
一甲叙基喜树碱 ( I V ) ,
喜树碱粗品加约 3 0 倍量丙酮回流 1 小时 . 滤去不溶的喜树碱 . 滤液蒸干后 , 先用二
价 偶合常数 J 的单位为赫 . 下同 .
书
气 4期 抗癌植物喜树化学成分的研究 1 .
氧六环重结晶 , 滤去先析出的少量 I , 母液浓缩后即析出淡黄色的结晶 I v , 熔点 2 6 4 ~
2肠 oO , R, ~ 0 . 5 3 .
〔分析〕 殊 i H招 N ,仇 计算值 : C , 6 . 6 ; H , 4 . 80 ; N , 7 . 40 . 实测值 : C , 6 . 17 、 H ,
石. 2 1 ; N , 7 . 26 .
质谱 : 。 /。 378 (万+) .
红外光谱 : 3 4 6 0 , 1 76 6 , 1 6 70 , 1 6 30 厘米一1 .
紫外米谱 : 耀醉 (lOg “ ) 2 2 9 ( 4 · 65 ) , 2 6 2 ( 4 ·印 ) , 3 3 4 ( 3 . 9 8 ) , 3印 ( 4 . 1 8 ) , 870 (4 . 3 0 ) ,
3 8 8 ( 4
.
34 )毫微米二
核磁共振谱 : 占3 . 96 (a H , 单峰 , 1 位 H , O C瓦 ) , 7 . 36 ( I H , 单峰 , 14 位 H ) , 7 一 94
(1 H
, 双峰 , J ~ 8 , 10 位 )H , 7
.
24 ~ 7
.
60 (2 H
, 多重峰 , 9 位 H , 12 位 几 且峰形与 11 不
同 ) . 其余信号与 1 及 I n 相同 .
脱氛喜树碱 (v)
喜树碱粗品用大量氯仿溶解 , 氯仿液用 2务 N aO H 水溶液提去喜树碱 , 再水洗 , 无
水硫酸镁干燥 , 蒸干 . 残留物用氯仿一甲醇棍合溶液重结晶 , 得淡黄色针状结晶 V . 熔点
2 7 2 ~ 2 74
o
C
,
a[]
D 1 9 4
。
( 0
.
0
.
58
, 氯仿 ) , fR ~ 0 . 6 7 .
[分析〕 C , 1H 6姚 O : 计算值 : C , 72 . 28 ; H , 4 .肠 ; N , 8 . 4 3 . 实测值 : 0 , 7 2 . 3 9 ; H ,
4
. 盯 ; N , & 50 .
质谱 : 。 e/ 3 2 (万+) .
红外光谱 (石蜡油 ) : 1 740 , 1 6扔 , 1 6以〕厘米代
紫外光谱 : 入鬓醉 ( 109 。 ) 2 2 1 ( 4 .印派肠3 ( 4 . 4 8 ) , 2 9() 〔3 . 8 1 ) , 36 6 ( 4 . 3 4 )毫微米 .
核磁共振谱 : 创三氟乙酸为溶剂 ) 0 . 7 4 ( 3H , 三重峰 , J 一 7 , 18 位 H ) , 1 . 81 (2 H , 五
重峰 , 一 19 位功 , 3 . 6 0 (1 H , 三重峰 , J ~ 7 , 20 位玛 , 5 . 3 8 ( ZH, 单峰 , 5 位 )H . 其余信号
与 I 相同 : 5 .叽 6 . 40 ( 2只 , A B 型四重峰 , J ~ 16 , 1 7 位印 , 7 . 6 2 ( I H , 单峰 , 14 位 H ) ,
7
·鲜~ .8 14 ( 4H , 多重峰 , 9 ~ 1 2 位 H ) .
由喜树碱转化为脱氧喜树碱
1 克喜树碱混悬于 10 毫升氯仿 , 加 10 毫升毗吮 , 再滴加 丰石毫升氯化亚讽 . 所得
澄清溶掖 , 加热回流半小时 , 而后减压蒸干 . 残留物使溶于氯仿 , 酸水洗涤 , 无水硫酸镁干
燥 , 燕至少量即析出黄色氯代脱氧喜树碱 , 熔点泌 2℃ .
将氯代脱氧喜树碱溶于二氧六环 , 用 0 . 5 克 5% 把碳催化氢化至不再吸收氢气 , 滤去
催化剂 , 滤液蒸干后使溶于氯仿 , 再通过硅胶柱层析 , 含 1 多 甲醇的氯仿液洗脱 , 得脱氧喜
树碱 , 熔点 盯2 ~ 2汉℃ , 与天然物混合熔点不下降 . 红外光谱与核磁共振谱均完全一致 .
硅胶柱层析分离
喜树碱粗品用二倍量硅胶磨匀后置 1加 倍量硅胶柱上端 , 先用氯仿 , 再用含 1多 至
5界 甲醇的氯仿溶液依次洗脱 , 分部收集 , 配合硅胶 G 薄层层析检查 , 可依次得 v , I 和
扛 .
喜树次碱 (V l)
前述提取喜树碱 .时的乙醇渗摘液 , 经浓缩和氯仿提去 工后的水液加氨水碱化 , 再用氯
仿抽提 , 蒸干提取液后滴加少量丙酮即析出结晶 V l . 丙酮重结晶 , 熔点 129 ~ 13 0℃ , 与
嘴
19 8化 学 学 报 5 3卷
喜树根中分得的喜树次碱完全相同〔] 1 .
白桦脂酸 (V l l )
将喜树果稀酒精渗谁液浓缩后析出的沉淀晾干 , 研细 , 先用石油醚回流二次以除去油
脂 , 再用氯仿加热溶去脂溶性物质 , 不溶物先用氯仿一甲醇 (1 : 1) 的混合液回流二次 , 再用
甲醇重结晶 , 得无色结晶 V l , 熔点 30 6 ~ 30 8o C .
〔分析〕 场。H 。几 · CH 3O H 计算值 : C , 76 . 2 ; H , 1 0 . 65 . 实测值 : C , 7 6 . 3 5 , H , 1 0 . 7 .6
质谱 : 。 / 。 肠 6( 万 + 3C祖。 oa ) .
红外光谱 : 3肠 o (经基 ) , 1 6 9 5 (梭基 ) , 1 6 50 (烯基 )厘米 一 1 , 与 已知品完全一致 1s[ , .
紫外光谱 : 2 2 0~ 4 0 0 毫微米处无吸收峰 .
乙酞化物 : V l 用醋配及少量毗陡回流二小时 , 冷却 , 倾入冰水 , 沉淀用甲醇重结晶
即得 . 熔点 2 8 3 ~ 2 8 6 OC .
[分析〕 C s : H 。。0 ; 计算值 : C , 77 . 1 1 ; H , 1 0 . 0 4 . 实测值 : 0 , 7 6 . 8 0 ; 只 , 9 . 8 2 .
红外光谱 : 1 7扔 , 171 0 , 1肠5 厘米以 .
甲醚化物 : V l 于 甲醇溶液中用重氮 甲烷 甲基化 , 所得产物 用 甲醉重 结 晶 ) 熔点
2 1 5~ 2 1 7
O
C
.
喜果伏 (V l l l )
上述制备喜树碱时所得粗品 工的母液 , 减压蒸干 , 加氯仿回流二次 , 冷却 , 取出胶状
不溶物 , 使溶于甲醇后通过 1 0 倍量氧化铝柱去杂质 , 甲醇洗脱 . 洗脱液浓缩后即析出无色
结晶 V IH , 甲醇重结晶 , 熔点 2 1 o0 C . 上述取去胶状物后的氯仿液如用 3 界盐酸提取 , 则
又析出胶状物 , 同样用氧化铝柱去杂质 , 又可分得部分 V l l 。 a[] 刀一加丘 4宁 扣. 2 . 2 0,
M
e O H )
.
〔分析〕 仇。 H 3 o N , os · 2 . SH , O 计算 值 : C , 57 . 40 ; H , 6 . 50 ; N , 6 . 17 . 实 测值 :
C
,
5 7
.
4 4 ; H
,
6
.血 ; N , 石 . 4 4 .
质谱 : 。 / 。 4 9 8 (M + C , 6 H 3 o N , 0 5 ) , 3 3 6 , 1 6 9 .
红外光谱 : 3 3 9 0 , 1 664 , 1 58 8 , 146 8 , 1 4 50厘米一 1 .
紫外光谱 : 耀醉 ( lOg 。 ) 2 2 7 (4
.以 ) , 270 (4 . 0 9 ) , 2 8 0 ( 4 . 0 2 ) , 2 9 0 (3 . 8 8 )毫微米 .
核磁共振谱 : 占4 . 62 (1 百 , 双峰 , r 位 H ) , 6 . 0 ( 4H , 多重峰 , 糖上为四个竖键 H ) ,
6
,
2 4 ~ 6
.
5 2 ( 3H
, 多重峰 , 一 C且一C H , ) , 7 . 0~ 7 . 66 (4 H , 多重峰为芳香质子) , 7 . 4 0
( I H
, 单峰、 2 2 位 H ) .
水解 : 取少量 v l l l 用甲醇溶解后加少量 1 0多 硫酸 , 于水浴上 回流八小时 . ’冷却 , 过
滤 , 酸水液用氯仿提取贰元 (未得单体 ) . 水液用氢氧化钡中和 , 过滤 . 滤液浓缩后取部分
加少量醋酸钠与盐酸苯麟 , 水浴上加热 1 小时 , 即析出葡萄糖腮 , 熔点 ZOoZ C , 与标准品混
合熔点不下降 . 另一部分用纸层析按常法检查 , 凡值与葡萄糖一致 .
四乙酸化合物 : V l l 用醋醉溶解后滴加少量毗吮 , 室温放置过夜 . 次 日倾入冰水 ,
析出的四乙酞物 , 置醋酸中溶解 , 加水至混浊后放置 即析 出针状 结 晶 , 熔 点 1 28o C ,
a[]
。 一 8 6 . 4 0 ( 0
.
1
.肠 , 氯仿 ) .
[分析〕 C。 ` H a s N必 i , · H, O 计算值 : C ,血 . 64 ; 且 , 5 . 8 9 ; N , 4 . 09 . 实测值 : C , 5 9 . 石7 ;
习渗6 . 6 9 ; N , 3 . 9 1 .
考
3
,
4 期 抗癌植物喜树化学成分的研究 H . 199
质谱 : 。 / e 6 6 6 (万 十 C 3 4 H 3 s N , 0 1 , ) , 3 3 1 , 1 6 9 .
红外光谱 : 3 4 0 0 , 17 60 , 16 60 , 1 6以 )厘米代
紫外光谱 : 入鬓醉 ( 109 5 ) 2 2 6 ( 4 . 55 ) , 2 7 3 ( 3 . 9 9 ) , 29() ( 3 . 8 2 )毫微米 .
核磁共振 : a阅D O1 3 为溶剂 ) 2 . 0 (1 ZH , 三个单峰 , 4 CO C H a) , 4 . 2 6 ( ZH , 多重峰 , 糖
上的 C H : ) , 6 . 2 0 ~ 6 .以 ( 3 H , 多重峰 ,一 CH一二C瓦 ) , 7 . 0 5 ~ 7 . 54 ( 4H , 多重峰 , 芳香质子 ) ,
7
.
50 ( I H
, 单峰 , 2 位 H ) .
龟下,
参 考 资 料
[ 6 ]
〔 7 J
[ 8〕
[ 9〕
[ 10〕
[ 11 ]
〔12〕
[ 1 3〕
[ 1 4〕
[ 1 5〕
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中国医学科学院血液输血研究所 , 未发表 .
上海药物研究所药理室 , 待发表 .
上海药物研究所植化室喜树研究组 , 中草药通讯 , 2 73 ( 19 75) . `
J
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L
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H a r t确11 , B . J . A b bo t t , “ A d v a 刃乙 e 召 坛几 P ha 少力欢 : o沁刃 a耐 C h己 ,on t无即句习 , , 如1 . 7 , P . 1 1 7 , N e w
Y or k
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A以谊 em ic P r e s , 19 69 .
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化 学 学 报 3 5卷
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