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芍药花化学成分研究
舒希凯1，段文娟1，刘 伟1，耿岩玲1，王 晓1* ，杨丙田2，杨 鹏2
(1. 山东省科学院中药过程控制研究中心 /山东省分析测试中心，山东 济南 250014;2. 济南三峰生物工程
技术有限公司，山东 济南 251400)
摘要 目的:研究芍药花的化学成分。方法:综合采用多种色谱技术分离纯化芍药花中的化学成分并采用现
代波谱法鉴定其结构。结果:共分离纯化出 11 个化合物，分别鉴定为:没食子酸(1)、没食子酸甲酯(2)、没食子酸
乙酯(3)、1，2，3，6-没食子酸酰-β-D-葡萄糖(4)、1，2，3，4，6-没食子酸酰-β-D-葡萄糖(5)、异槲皮素-3-O-β-D-(6″-没
食子酸酰)葡萄糖(6)、山柰酚-3-O-β-D-(6″-没食子酸酰)葡萄糖(7)、1-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(8)、山柰酚-3，7-
O-β-D-二葡萄糖苷(9)、芍药苷(10)、芍药内酯苷(11)。结论:其中，化合物 1 ～ 8、10、11 均为首次从芍药花中分离
得到，化合物 6、7 为首次从该属植物中分离得到。
关键词 芍药花;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)01-0066-04
收稿日期:2013-08-26
基金项目:国家自然科学基金(20872083，21202094) ;山东省大型仪器升级改造项目(2012SJGZ01)
作者简介:舒希凯(1988-) ，男，硕士研究生，研究方向:天然产物分离纯化与活性研究;Tel:15168865536，E-mail:shuxikai5@ 163. com。
* 通讯作者:王晓，E-mail:wxjn1998@ 126. com。
Chemical Constituents from Flowers of Paeonia lactiflora
SHU Xi-kai1，DUAN Wen-juan1，LIU Wei1，GENG Yan-ling1，WANG Xiao1，YANG Bing-tian2，YANG Peng2
(1. Process Control Ｒesearch Center of TCM，Shandong Academy of Sciences /Shandong Analysis and Test Center，Jinan 250014，China;
2. Three Peak Biological Engineering Technology Co. Ltd.，Jinan 251400，China)
Abstract Objective:To study the chemical constituents of Paeonia lactiflora flowers. Methods:The chemical constituents were i-
solated and purified by various chromatography methods，and the structures were identified by physicochemical and modern spectroscop-
ic. Ｒesults:11 compounds were identified as gallic acid(1) ，methyl gallate(2) ，ethyl gallate(3) ，1 2，3，6-tetragalloyl-β-D-glucopyrano-
side(4) ，1 2，3，4，6-pentagalloyl-β-D-glucopyranoside(5) ，quercetin-3-O-glucoside-6″-gallate(6) ，kaempferol-3-O-glucoside-6″-gallate
(7) ，1-O-galloyl-β-D-glucose(8) ，kaempferol-3，7-di-O-β-D-glucoside(9) ，paeoniflorin(10)and albiflorin(11). Conclusions:Com-
pounds 1 ～ 8，10 and 11 are obtained from the flowers of Paeonia lactiflora for the first time，compounds 6 and 7 are obtained from Paeo-
nia genus for the first time.
Key words Paeonia lactiflora Pall. flowers;Chemical composition
芍药 Paeonia lactiflora Pall. 系毛茛科多年生宿
根草本植物，为中国传统中药，分为赤芍和白芍。赤
芍具有清热凉血、散瘀止痛的功能;白芍具有养血调
经、敛阴止汗、柔肝止痛、平抑肝阳的功效〔1〕。在药
用芍药的栽培过程中，其花常被当作废弃物丢弃，造
成巨大的资源浪费。研究表明芍药花富含蛋白质、
糖类、锌铁铜等微量元素、有机酸类、酚类化合物，并
具有较强抗氧化活性〔2，3〕。目前芍药花化学成分的
·66· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 1 期 2014 年 1 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2014.01.027
研究笔者尚未见报道，本文综合利用多种色谱技术
对芍药花粗提物进行分离纯化，并采用现代波谱技
术鉴定出 11 个多酚类化合物，分别为:没食子酸
(1)、没食子酸甲酯(2)、没食子酸乙酯(3)、1，2，3，
6-没食子酸酰-β-D-葡萄糖(4)、1，2，3，4，6-没食子酸
酰-β-D-葡萄糖(5)、异槲皮素-3-O-β-D-(6″-没食子
酸酰)葡萄糖(6)、山柰酚-3-O-β-D-(6″-没食子酸
酰)葡萄糖(7)、1-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖(8)、山
柰酚-3，7-O-β-D-二葡萄糖苷(9)、芍药苷(10)、芍药
内酯苷(11)。其中，化合物 1 ～ 8、10、11 为首次从
芍药花中分离得到，化合物 6、7 为首次从该属植物
中分离得到。
1 仪器与材料
岛津 LC-6AD分析制备液相色谱仪，配有:SPD
M20A 二极管阵列检测(DAD)、Shimadzu CBM-20A
系统控制器、Shimadzu LC-6AD600 泵、LC-6AD600
LC-solution 工作站(日本 Shimadzu 公司) ;Varian
INOVA-600 核磁共振波谱仪(美国 Varian 公司) ;
Agilent 5973N质谱仪(美国 Agilent公司) ;旋转蒸发
仪 Ｒ-3(瑞士 BCHI公司) ;HH-4 型数显恒温水浴锅
(常州国华电器有限公司) ;数显鼓风干燥机 GZX-
9140 MBE(上海博迅实业有限公司医疗设备厂)。
95%乙醇，分析纯(德州恒业化工有限公司) ;
石油醚、乙酸乙酯、甲醇，分析纯(天津市化学试剂
厂) ;无水硫酸钠，分析纯(天津光复科技发展有限
公司) ;冰醋酸，分析纯(天津富宇精细化工有限公
司) ;甲醇、乙腈，色谱纯(山东禹王试剂有限公司) ;
柱层析用 C18填料(日本 YMC公司)。
芍药花采自平阴禾宝中药材有限公司，经山东
中医药大学李佳教授鉴定为毛茛科植物芍药 Paeo-
nia lactiflora Pall. 的花。
2 提取与分离
新鲜芍药花 20 kg采用 95%乙醇加热回流提取
3 次，过滤后，50℃下减压浓缩，浓缩液用水稀释至 2
L，分别采用石油醚和乙酸乙酯萃取，萃取液经旋蒸
得到石油醚相、乙酸乙酯相(870 g)和水相(540 g)。
分别取乙酸乙酯相和水相经 C18柱分离(直径 6 cm，
柱长 45 cm，C18填料在柱中长 30 cm) ，依次使用
10%甲醇、20%甲醇、30%甲醇、40%甲醇、60%甲
醇、纯甲醇冲洗 2 个柱体积。依次合并旋蒸，各组分
经 HPLC检测，合并相同组分。分别在经 Shim-pack
PＲEP-ODS半制备色谱柱(20 mm × 250 mm，15
μm)反复纯化，从乙酸乙酯部分得到化合物 1(22
mg)、2(34 mg)、3(56 mg)、4(78 mg)、5(196 mg)、6
(26 mg)、7(18 mg) ;从水相得到化合物 8(32 mg)、9
(156 mg)、10(27 mg)、11(16 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:白色粉末。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-
d6)δ:6. 91(2H，s，H-2，5) ;
13 C-NMＲ(150 MHz，DM-
SO-d6)δ:122. 1(C-1) ，110. 3(C-2) ，146. 5(C-3) ，
139. 3(C-4) ，146. 1(C-5) ，110. 2(C-6) ，170. 8(C-
7)。以上数据与文献〔4〕报道对照基本一致，故鉴定
化合物 1 为没食子酸。
化合物 2:白色粉末。ESI-MS m/z:185 ［M +
H］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 94(2H，s，
2，6-H) ，3. 74(3H，s，-OCH3) ;
13C-NMＲ(150 MHz，
DMSO-d6)δ:119. 3(C-1) ，109. 0(C-2，6) ，146. 5(C-
3，5) ，139. 0(C-4) ，166. 6(C-7) ，51. 7(C-OCH3)。
以上数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 2 为没食子酸甲酯。
化合物 3:白色粉末。ESI-MS m/z:199 ［M +
H］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:6. 94(2H，s，
2，6-H) ，4. 20(2H，q，-CH2-) ，1. 28(3H，s，-CH3) ;
13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:121. 8(C-1) ，146. 5
(C-4，6) ，110. 0(C-2，6) ，146. 5(C-3，5) ，139. 7(C-
4) ，168. 6(C-7) ，61. 7(OCH2) ，14. 6(CH3)。以上
数据与文献〔5〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 3
为没食子酸乙酯。
化合物 4:白色粉末。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-
d6)δ:6. 98，6. 90，6. 87，6. 79(each 2H，s，galloyl H) ，
6. 13(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1) ，5. 52(1H，t，H-3) ，
5. 27(1H，t，H-2) ，4. 35(2H，m，H-6) ，4. 06(2H，m，
H-4，5) ;13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:63. 0(C-
6) ，68. 05(C-4) ，71. 0(C-2) ，74. 7(C-5) ，74. 9(C-
3) ，92. 3(C-1) ，119. 3(C-1) ，109. 0(C-2，6) ，146. 5
(C-3，5) ，139. 0(C-4) ，109. 0，109. 1，109. 2，109. 3，
110. 0(4 × C-2，4 × C-6) ，117. 8，118. 5，119. 3，
119. 5(4 × C-1) ，139. 0，139. 1，139. 4，140. 0(4 × C-
4) ，145. 8，145. 8，146. 0，146. 0(4 × C-3，4 × C-5)。
以上数据与文献〔6〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 4 为 1，2，3，6-没食子酸酰-β-D-葡萄糖。
化合物 5:白色粉末。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-
d6)δ:6. 97，6. 91，6. 85，6. 82，6. 77(each 2H，s，gal-
loyl H) ，6. 38(1H，d，J = 8. 2 Hz，H-1) ，5. 96(1H，t，
H-3) ，5. 43(2H，m，H-2，4) ，4. 60(1H，d，J = 9. 0 Hz，
H-5) ，4. 30(2H，s，H-6)。以上数据与文献〔6〕报道
对照基本一致，故鉴定化合物 5 为 1，2，3，4，6-没食
子酸酰-β-D-葡萄糖。
化合物 6:淡黄色固体(甲醇)。ESI-MS m/z:
617. 0［M + H］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:
·76·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 1 期 2014 年 1 月
7. 59(1H，dd，J = 9. 0 Hz，H-6) ，7. 44(1H，d，J = 9. 0
Hz，H-2) ，6. 88(2H，s，H-2，6) ，6. 73(1H，d，J =
9. 0 Hz，H-5) ，6. 37(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 19
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 46(1H，d，J = 7. 2 Hz，
glu-1-H) ，4. 17(2H，dd，J = 2. 0 Hz，H-6″) ;13 C-NMＲ
(150 MHz，DMSO-d6)δ:156. 8(C-2) ，133. 7(C-3) ，
177. 8(C-4) ，161. 6(C-5) ，99. 1(C-6) ，164. 6(C-7) ，
93. 9(C-8) ，156. 7(C-9) ，104. 3(C-10) ，121. 3(C-
1) ，115. 7 (C-2) ，145. 2 (C-3) ，148. 8 (C-4) ，
116. 1(C-5) ，121. 3(C-6) ，101. 7(C-1″) ，74. 4(C-
2″) ，76. 6(C-3″) ，69. 8(C-4″) ，74. 6(C-5″) ，63. 5(C-
6″) ，119. 7 (C-1) ，109. 0 (C-2) ，145. 8 (C-3) ，
138. 8(C-4) ，145. 8(C-5) ，109. 1(C-6) ，166. 1
(C-7)。以上数据与文献〔7〕报道对照基本一致，故
鉴定化合物 6 为异槲皮素-3-O-β-D-(6″-没食子酸
酰)葡萄糖。
化合物 7:淡黄色固体(甲醇)。ESI-MS m/z:
601. 0［M + H］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:
7. 92(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 89(2H，s，H-
2，6) ，6. 76(2H，d，J = 8. 4 Hz，H-3，5) ，6. 39
(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-8) ，6. 18(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
6) ，5. 42(1H，d，J = 7. 2 Hz，glu-1-H) ，4. 17(2H，dd，
J = 2. 0 Hz，H-6″) ;13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:
157. 2(C-2) ，133. 3(C-3) ，177. 5(C-4) ，160. 1(C-
5) ，99. 3(C-6) ，165. 1(C-7) ，94. 3(C-8) ，156. 8(C-
9) ，104. 0 (C-10) ，121. 30 (C-1) ，131. 1 (C-2) ，
115. 4(C-3) ，161. 3(C-4) ，115. 4(C-5) ，131. 1(C-
6) ，101. 6(C-1″) ，74. 4(C-2″) ，76. 4(C-3″) ，69. 8
(C-4″) ，74. 4 (C-5″) ，63. 0 (C-6″)119. 6 (C-1) ，
108. 9(C-2) ，145. 7(C-3) ，138. 8(C-4) ，145. 7
(C-5) ，110. 0(C-6) ，167. 2(C-7)。以上数据与
文献〔8〕报道对照基本一致，故鉴定化合物 7 为山柰
酚-3-O-β-D-(6″-没食子酸酰)葡萄糖。
化合物 8:白色粉末，ESI-MS m/z:333 ［M +
H］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:7. 02(2H，s，
H-2，6) ，5. 53(1H，d，J = 8. 4 Hz，H-1) ，3. 0 ～ 4. 0
(5H，H-Glu) ;13C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:117. 6
(C-1) ，107. 8(C-2) ，144. 3(C-3) ，137. 7(C-4) ，
144. 3(C-5) ，107. 8(C-6) ，163. 5(C-7)，93. 2(C-1)，
68. 3(C-2)，76. 6(C-3)，68. 3(C-4)，75. 4(C-5)，59. 3
(C-6)。以上数据与文献〔9〕报道对照基本一致，故鉴
定化合物 8为 1-O-没食子酰基-β-D-葡萄糖。
化合物 9:淡黄色固体(甲醇)。ESI-MS m/z :
609［M － H］－，611［M + H］+。1H-NMＲ(600 MHz，
DMSO-d6)δ:12. 63(1H，s，5-OH) ，10. 25(1H，s，4-
OH) ，8. 06(2H，dd，J = 8. 4 Hz，H-2，6) ，6. 90(2H，
dd，J = 2. 4 Hz，H-3，5) ，6. 80(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-
8) ，6. 50(1H，d，J = 2. 0 Hz，H-6) ，5. 48(1H，d，J =
7. 2 Hz，glu-1-H) ;13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:
156. 7(C-2) ，134. 1(C-3) ，178. 3(C-4) ，161. 5(C-
5) ，100. 0(C-6) ，163. 5(C-7) ，95. 1(C-8) ，157. 5(C-
9) ，106. 3(C-10) ，121. 4(C-1) ，131. 5(C-2) ，115. 8
(C-3) ，160. 7(C-4) ，115. 8(C-5) ，131. 6(C-6) ，
101. 4(C-1″) ，74. 9(C-2″) ，77. 1(C-3″) ，70. 5(C-4″) ，
78. 1(C-5″) ，61. 4(C-6″) ，100. 4(C-1) ，73. 7(C-2) ，
77. 1(C-3) ，70. 2(C-4) ，77. 8(C-5) ，61. 3(C-6)。
以上数据与文献〔10〕报道对照基本一致，故鉴定化合
物 9为山柰酚-3，7-O-β-D-二葡萄糖苷。
化合物 10:白色粉末。ESI-MS m/z:503［M +
Na］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:8. 02(2H，d，J
=7. 2 Hz，H-2″，6″) ，7. 67(1H，t，J = 7. 2 Hz，H-4″) ，
7. 54(2H，d，J = 7. 2 Hz，H-3″，5″) ，5. 33(1H，s，H-9) ，
4. 96(1H，d，J =4. 8 Hz，H-1) ，4. 40(2H，s，H-8) ，3. 66
(1H，d，J = 8. 0 Hz，H-6) ，3. 0 ～ 3. 5(m，H-Gle) ，2. 45
(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-5) ，2. 37(1H，dd，J = 10. 6 Hz，
H-7β) ，2. 06(1H，d，J =12. 0 Hz，H-3β) ，1. 81(1H，d，J
=10. 6 Hz，H-7α) ，1. 67(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-3α) ，
1. 30(3H，s，H-10) ;13 C-NMＲ(150 MHz，DMSO-d6)δ:
87. 9(C-1) ，85. 4(C-2) ，44. 0(C-3) ，105. 1(C-4) ，42. 7
(C-5) ，70. 6(C-6) ，22. 4(C-7) ，61. 6(C-8) ，100. 4(C-
9) ，19. 5(C-10) ，99. 0(C-1) ，73. 4(C-2) ，77. 3(C-3)
70. 3(C-4) ，77. 3(C-5) ，61. 6(C-6) ，130. 0(C-1″) ，
129. 7(C-2″) ，129. 2(C-3″) ，133. 8(C-4″) ，129. 1(C-
5″) ，129. 6(C-6″) ，166. 1(C-7″)。以上数据与文献〔11〕
报道对照基本一致，故鉴定化合物 10为芍药苷。
化合物 11:白色粉末。ESI-MS m/z:503［M +
Na］+。1H-NMＲ(600 MHz，DMSO-d6)δ:8. 02(2H，d，
J = 7. 2 Hz，H-2″，6″) ，7. 67(1H，t，J = 7. 2 Hz，H-4″) ，
7. 54(2H，d，J = 7. 2 Hz，H-3″，5″) ，4. 62(1H，s，H-
8) ，4. 55(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-8) ，4. 41(1H，d，J =
7. 2 Hz，H-1) ，4. 12(1H，t，J = 5. 7 Hz，H-6) ，3. 65
(1H，d，J = 10. 8 Hz，H-6α) ，3. 0 ～ 3. 5(m，H-Gle) ，
2. 45(1H，d，J = 6. 0 Hz，H-5) ，2. 31(1H，dd，J = 10. 6
Hz，H-7β) ，2. 28(1H，d，J = 6. 6 Hz，H-3β) ，1. 91
(1H，d，J = 12. 0 Hz，H-7α) ，1. 84(1H，d，J = 15. 0
Hz，H-3α) ，1. 39(3H，s，H-10) ;13 C-NMＲ(150 MHz，
DMSO-d6)δ:91. 1(C-1) ，86. 2(C-2) ，41. 2(C-3) ，
67. 7(C-4) ，55. 9(C-5) ，56. 7(C-6) ，28. 1(C-7) ，
61. 8(C-8) ，175. 6(C-9) ，20. 5(C-10) ，100. 3(C-
1) ，75. 8(C-2) ，78. 4(C-3)71. 9(C-4) ，78. 2(C-
·86· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 1 期 2014 年 1 月
5) ，62. 7(C-6) ，130. 8(C-1″) ，129. 7(C-2″) ，128. 9
(C-3″) ，133. 8(C-4″) ，128. 9(C-5″) ，129. 7(C-6″) ，
166. 2(C-7″)。以上数据与文献〔12〕报道对照基本一
致，故鉴定化合物 11 为芍药内酯苷。
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山蒟藤茎化学成分研究
雷海鹏1，陈显强1，乔春峰1，刘 洋2，赵 静1*
(1. 澳门大学中华医药研究院暨中药质量研究国家重点实验室，澳门 999078;2. 协和华东干细胞基因工程
有限公司，浙江 湖州 313000)
摘要 目的:研究山蒟藤茎的化学成分。方法:采用硅胶、Sephadex LH-20 及制备型 HPLC 对山蒟藤茎的化学
成分进行分离纯化，并根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果:从山蒟藤茎 95%乙醇提取物的石油醚
萃取部位中分离得到 7 个化合物，分别鉴定为:4-烯丙基儿茶酚(Ⅰ)、荜菝明宁碱(Ⅱ)、d-芝麻素(Ⅲ)、β-谷甾醇
(Ⅳ)、墙草碱(Ⅴ)、胡椒内酰胺 A(Ⅵ)和胡椒内酰胺 D(Ⅶ)。结论:其中，化合物Ⅰ、Ⅲ、Ⅵ、Ⅶ为首次从该植物中
分离得到。
关键词 山蒟;化学成分
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2014)01-0069-03
收稿日期:2013-08-15
基金项目:澳门大学 MYＲC085(Y1-L1)-ICMS13-ZJ项目;浙江省湖州市重大专项(2011ZD2006)
作者简介:雷海鹏(1986-) ，男，在读硕士研究生，专业方向:中药化学分析;E-mail:mb15839@ umac. mo。
* 通讯作者:赵静，E-mail:zhaoJing. cpu@ 163. com。
Chemical Constituents from Twigs of Piper hancei
LEI Hai-peng1，CHEN Xian-qiang1，QIAO Chun-feng1，LIU Yang2，ZHAO Jing1
(1. State Key Laboratory of Quality Ｒesearch in Chinese Medicine and Institute of Chinese Medical Sciences，University of Macau，
Macau 999078，China;2. Eastern Union Stem Cell ＆ Gene Engineering Co. Ltd．，Huzhou 313000，China)
Abstract Objective:To investigate the chemical constituents from the twigs of Piper hancei. Methods:The chemical constituents
were isolated and purified by means of chromatographic techniques including silica gel，Sephadex LH-20 and preparative ＲP-HPLC. Their
structures were elucidated on the basis of physicochemical properties and spectral analysis. Ｒesults:Eight compounds were isolated and i-
dentified as 4-allylpyrocatechol(Ⅰ) ，piperlonguminine(Ⅱ) ，d-sesamin(Ⅲ) ，β-sitosterol(Ⅳ) ，pellitorine(Ⅴ) ，piperolactam A(Ⅵ)and
piperolactam D(Ⅶ) ，respectively. Conclusion:Compound Ⅰ，Ⅲ，Ⅵ and Ⅶ are isolated from Piper hancei for the first time.
Key words Piper hancei Maxim.;Chemical constituents
·96·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 37 卷第 1 期 2014 年 1 月