全 文 ：人参研究 GINSENG RESEARCH 2014 年第 1 期
油松松塔多糖提取工艺及抗氧化活性研究
郭霏霏 1 陈大勇 1 董 岭 1 刘文丛 2* 郑毅男 1*
(1吉林农业大学中药材学院·吉林 长春·130118；
2吉林农业大学资源与环境学院·吉林 长春·130118)
摘 要：目的 研究油松松塔多糖的最佳提取工艺及其抗氧化活性，为充分开发利用油松松塔多糖提供依
据。 方法：研究单因素试验，再通过正交实验考察各因素对多糖提取率的影响，以确定油松松塔多
糖的最佳提取工艺。采用 DPPH、ABTS及还原力法测定油松松塔多糖的抗氧化能力。结果 单因素
对多糖提取率的影响由大到小依次为：料液比>提取温度>提取时间，热回流提取油松松塔多糖的
最佳条件为：料液比 1：30（g/mL），回流时间 8h，回流温度 100℃，其多糖含量为 1.12g/100g。 油松松
塔多糖对 DPPH、ABTS 自由基有较好的清除作用， 当浓度为 10mg/mL 时清除率分别为 86.2%和
83.7%。其还原力也较强。结论 得出热回流法提取油松松塔多糖的最佳提取工艺，其抗氧化效果良
好。
关键词：油松松塔; 多糖; 正交试验; 抗氧化
Study on Extraction and Antioxidant Activity of Polysaccharide from
the Pine Cone of Pinus Tabulieformis Carr.
GUO Fei-fei1 CHEN Da-yong1 DONG Ling1 LIU Wen-cong2* ZHENG Yi-nan1*
(1.Institute of Traditional Chinese Medicines, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China;
2.College of Resources and Environment, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China)
Abstract:Objective To study the extraction and antioxidant activity of polysaccharide from the pine cone of
Pinus tabulieformis Carr, for the full development and utilization of polysaccharide from the pine
cone of Pinus tabulieformis Carr provide the basis. Method To study the single factor test,
investigated by orthogonal experimental extraction yield of various factors on the impact of the pine
cone of Pinus tabulieformis Carr. to determine the optimum extraction of polysaccharides. Using the
method of DPPH, ABTS and reducing power to determine Antioxidant Activity of polysaccharide
from the pine cone of Pinus tabulieformis Carr.. Result: To university effect on the extraction yield
in descending order as follows: solid-liquid ratio > extraction temperature> extraction time, heat
reflux extraction polysaccharide from the pine cone of Pinus tabulieformis Carr. optimal conditions
for: liquid ratio 1:30 (g/mL), Reflow time 8h, reflow temperature 100 ℃, its polysaccharide content
1.12g/100g. The polysaccharide of pine cone has the scavenging effect on DPPH, ABTS free
radical, when the concentration is 10mg/mL, the clearance rates were 86.2% and 83.7% . Its
reducing power is also better. Conclusion To get the heat reflux optimum extraction of the
polysaccharide from the pine cone of Pinus tabulieformis Carr, it has the good antioxidant effect.
Key words: pine cone of Pinus tabulieformis Carr; polysaccharides; orthogonal test; antioxidant
作者简介：郭霏霏，女，硕士研究生，研究方向为中药新药研究与开发。 E-mail: ellie521@aliyun.com.
* 通讯作者：郑毅男，博士生导师，研究领域为中药新药研究开发。 E-mail: 1693008773@qq.com.
刘文丛，博士生导师，研究方向为天然产物研究与开发。 E-mail:781083158@qq.com.
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人参研究 GINSENG RESEARCH 2014 年第 1 期
松科(Pinaceae)植物油松(Pinus tabulieformis Carr.)
是我国特有树种，广泛分布于我国东北、西北各省区。
松的药用历史悠久，始载于《名医别录》，之后《本草经
集注》、《证类本草》、《本草纲目》等均有记载。 松塔为
松科(Pinaceae)松属 (Pinus)植物的球果，资源丰富，具
有相当大的开发潜力。 《本草纲目》记载了松叶、松塔
等的产地、形态、功效与主治，其中松塔具有祛痰、止
咳平喘、祛风、润肠以及抗菌消炎等功效[1]。目前，松塔
水提物的抗肿瘤[2～3]、抗病毒[4]和抗菌[5]等活性已得到国
内外学者的证实。 松塔的活性与抗癌药环磷酰胺比
较，其作用强度相近，甚至更强，且无毒性[6]。
油松松塔多糖是从油松的松塔中提取的一种酸
性多糖，研究 [7～8]表明，从天然产物中提取出来的多糖
能参与生物体内细胞中的各种活动，具有重要的生物
活性。 在提高人体免疫力、抗衰老[9～10]、抗肿瘤、抗病毒
[11～12]、抗感染、抗凝血、抗氧化[13]、降血糖、调血脂 [14]等方
面都表现出显著的药理作用与药用疗效 [15]。 多糖的抗
氧化研究 [16]表明，多糖的抗氧化性可能是多糖抗肿
瘤、抗衰老、抗感染等其他活性的重要原理之一。 目
前，关于油松松塔多糖的提取和抗氧化性的研究还鲜
有报道。 本试验采用热回流提取法，通过单因素和正
交试验， 对油松松塔中多糖的提取工艺进行研究，旨
在探索油松松塔多糖的提取方法。分析其清除自由基
的能力，为油松松塔多糖的提取工艺及其抗氧化活性
研究提供理论基础，为油松的进一步开发利用提供参
考。
1 材料与方法
1.1 材料与试剂
油松松塔（采自吉林农业大学校园内，经郑毅男
教授鉴定为松科松属针叶常绿乔木油松松塔）。苯酚、
正丁醇、浓硫酸、氢氧化钠、氯仿、无水乙醇、葡萄糖和
盐酸均为分析纯购于北京化工厂、DPPH （美国 Sigma
公司）、ABTS、BHT、三氯乙酸、三氯化铁、过硫酸钾、
铁氰化钾、磷酸盐缓冲液（PH=6.6）、无水乙醇、蒸馏水
等。
1.2 仪器与设备
UV-5100 紫外分光光度计（上海元析仪器有限公
司 ）；GL-20G-Ⅱ离心机 （上海安亭科学仪器厂 ）；
XMTD 数显水浴锅（余姚市东方电工仪器厂）；高速万
能粉碎机（北京科伟永兴仪器有限公司）；KQ-250DB
型超声波清洗器（昆山超声仪器有限公司）；电子天平
（上海梅特勒-托利多仪器有限公司）等。
1.3 方法
1.3.1 油松松塔粗多糖提取
提取方法参照蒙琦 [17]的方法，并结合试验略加修改。
将油松松塔用粉碎机粉碎过 80 目筛备用。 准确称取
油松松塔粉末 2g， 放置 100 mL 圆底烧瓶中， 加入
60mL 浓度 85%的乙醇，在水浴 80℃下回流 2h，回流
2 次。 将提取液离心 10min( 4000 转/min) ，去除上清
液，沉淀样品再置于 100mL 圆底烧瓶中，加入 60mL
蒸馏水，在一定温度下回流提取，按一定时间提取，离
心 10min( 4000 转/min) ，置 100mL 容量瓶中，用蒸馏
水定容至刻度，摇匀，即得到油松松塔多糖的样品溶
液。
多糖的定性实验
多糖定性实验采用 Molish反应，如果提取物中有
多糖存在， 可与浓硫酸和 α-萘酚反应在中间层出现
紫色环，如无环出现，可微热几分。 经过定性试验，确
定油松松塔提取物中含有糖类物质。
1.3.2 最大吸收波长的测定
标准溶液的配制：6%苯酚溶液： 精确称取 6g 重
的苯酚，置于 100mL 量瓶中，用蒸馏水定容至刻度。
葡萄糖标准贮备液：精密称取干燥至恒重的葡萄
糖标准品 10mg，溶于 100mL 量瓶中，用蒸馏水定容
至刻度，浓度为 100μg/mL。
葡萄糖最大吸收波长的选择： 分别吸取 1mL 于
试管中， 加入 6%苯酚 1mL， 再加入 5mL 浓硫酸，摇
匀，静止 5min，在沸水浴上加热 30min，取出待冷却
后，以蒸馏水为空白。通过全波长扫描。确定最大吸收
波长为 λmax490nm。
1.3.3 标准曲线的制作
精密称取 105℃干燥至恒重的葡萄糖标准品
0.1g，置于 100mL 容量瓶中，加蒸馏水溶解并稀释至
刻度，摇匀，制成 1mg/mL 标准葡萄糖贮备液。 分别移
取标准葡萄糖液 1mL、2mL、4mL、6mL、8mL、l0mL 置
于 6 只 100mL 容量瓶中，用蒸馏水定容到刻度，即得
质量浓度分别为 0.01mg/mL、0.02mg/mL、0.04mg/mL、
0.06mg/mL、0.08mg/mL、0.1mg/mL 的系列标准葡萄糖
溶液。分别吸取蒸馏水及系列标准葡萄糖溶液各 1mL
置于 0-6 号具塞试管中，沿试管壁加入 lmL 5%苯酚，
再迅速加入 5mL 浓硫酸，摇匀后静置 10min，然后置
于沸水浴中 30min，冷却后在 490nm 波长下测定吸光
度，以吸光度 A 为纵坐标，葡萄糖浓度 C 为横坐标制
作葡萄糖标准曲线。
1.3.4 吸光度的测定
分别吸取样品溶液 1ml于试管中， 加入 6%苯酚
1mL，再加入 5mL 浓硫酸，摇匀，静止 5min，在沸水浴
上加热 30min， 取出待冷却后， 以蒸馏水为空白，在
郭霏霏等：油松松塔多糖提取工艺及抗氧化活性研究50
人参研究 GINSENG RESEARCH 2014 年第 1 期
490nm处测量吸光度值。
1.3.5 单因素实验设计
本试验选取对油松松塔多糖有影响的 3 个主要
因素，即料液比、热回流时间和热回流温度 3 个因素
进行单因素试验。
1.3.6 正交实验设计
以原料与蒸馏水的料液比（A）、热回流时间（B）、
热回流温度（C）三个因素为考察因素，按表 1 设计 L9
(3)4正交试验，多糖提取率为考察指标，以确定油松松
塔多糖的最佳提取工艺。
表 1 正交实验设计
Table 1 orthogonal experimental design
1.3.7 抗氧化活性测定
1.3.7.1 DPPH 清除自由基活性测定
测定参照文献 [17]的方法，并稍加改动。 将油松多
糖提取物及 BHT（对照）用 60%乙醇配制成不同浓度
的溶液（0.05、0.1、0.5、1、5、10mg/mL）。 将 DPPH 用无
水乙醇配制成 2×10-4mol/L 的溶液。 取 1ml 样品溶
液，加入 3ml DPPH 溶液，震荡，摇匀。 室温下反应
30min，在 517nm下测定其吸光度。
自由基清除率=（A-B+C）/A×100%，式中
A 为样品溶液 1 的吸光度 ，1：3mL 无水乙醇+
3mL DPPH溶液
B 为样品溶液 2 的吸光度 ，2：3mL 样品溶液+
3mL DPPH溶液
C 为样品溶液 3 的吸光度。 3：3mL 样品溶液+
3mL 无水乙醇
实验重复三次，取平均值作图。
1.3.7.2 ABTS 清除自由基活性测定
测定参照文献 [18]的方法，并稍加改动。 用去离子
水配制成 7mmol/L 的 ABTS 溶液及 2.45mmol/L 的过
硫酸钾溶液。 取过硫酸钾溶液 88μL，加入 5mL ABTS
溶液中， 在室温下置于黑暗处反应 16h， 形成 ABTS
自由基储备液。 在 734nm下，用 60%乙醇将 ABTS自
由基储备液稀释至吸光度为 0.7±0.02，备用。 准确吸
取 1ml 不同浓度（0.05、0.1、0.5、1、5、10mg/mL）的样品
溶液，加入 4ml ABTS+溶液，震荡混匀，在室温下反应
30min，与 734nm 下测定其吸光度。 空白对照将样品
溶液用体积分数为 60%的乙醇代替。
ABTS 自由基清除率（%）=(A2-A1)/A2×100%，式中
A1为样品的吸光度，A2为空白对照的吸光度。 实验重
复发 3次，取平均值作图。
1.3.7.3 还原力测定
测定参照文献 [16]的方法，并稍加改动。 取不同浓
度 （0.05、0.1、0.5、1、5、10mg/mL）的待测样品 2.5mL，
加入 2.5mL （0.2mol/mL），pH 6.6 磷酸盐缓冲液和
2.5mL 1%K3Fe(CN)6，混合均匀 (1:1:1)， 于 50℃反应
20min，迅速冷却，取出再加入 2.5mL 10%三氯乙酸，
而后于 2000 r/ min 离心 10min， 取上层溶液 2.5mL，
分别加入 2.5mL 蒸馏水、0.5mL0.1%FeCl3 (5:5:1)，以
BHT作为对照，测定波长 700nm。实验重复 3次，取平
均值作图。 采用铁离子还原法，测定的吸光度值大小
与该化合物还原力强弱呈正比。
2 结果与分析
2.1 葡萄糖标准曲线
采用苯酚一硫酸法，绘制葡萄糖标准曲线，求得
葡萄糖标准曲线的回归方程为：
Y=9.7307X+0.0187，R2=0.9985，如图 1所示。
图 1 葡萄糖标准曲线
Fig.1 The standard curve of glucose
2.2 油松松塔多糖的单因素试验结果
2.2.1 料液比对油松松塔多糖吸光度的影响
取 5份 2g油松松塔干粉，加入 60mL 85%的乙醇
溶液，进行热回流提取，将上清液去除，剩余固体分别
与蒸馏水以 1:10、1:20、1:30、1:40、1:50（g/mL）的比例
进行混合，在 80℃下回流 6h，比较不同料液比对多糖
吸光度的影响，结果见图 2。
图 2 料液比对吸光度的影响
Fig.2 Effect of the ratio of materials to solution on absorbance
A（g/ml） B(h) C(℃)
1 1;20(A1) 6(B1) 80(C1)
2 1;30(A2) 8(B2) 90(C2)
3 1;40(A3) 10(B3) 100(C3)
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F
A 0.057 2 0.0285 57.000 *
B 0.009 2 0.0045 9.000
C 0.120 2 0.0600 120.000 **
D 0.001 2 0.0005 1
结果由图 2 可知，随着料液比的加大，吸光度也
呈现逐渐上升的趋势，料液比为 1：30(g/ml)之后开始
趋于平缓，考虑到对水资源的节约利用和节省试剂方
面，选择 1：30(g/ml)为最佳料液比。
2.2.2 热回流时间对油松松塔多糖吸光度的影响
取 5份 2g油松松塔干粉，加入 60mL 85%的乙醇
溶液，进行热回流提取，将上清液去除，剩余固体与 1:
30（g/mL）的比例与蒸馏水进行混合，在 80℃下分别回
流 2h、4h、6h、8h、10h 比较不同热回流时间对多糖吸
光度的影响，结果见图 3。
图 3 时间对吸光度的影响
Fig.3 Effect of time on absorbance
结果由图 3 可知，随着提取时间的延长，吸光度
逐渐增大，6h 到 10h 吸光度趋于平缓， 在 8h 得到吸
光值得最大值，故选择 8h为最佳时间。
2.2.3 热回流温度对油松松塔多糖吸光度的影响
取 5份 2g油松松塔干粉，加入 60mL 85%的乙醇
溶液，进行热回流提取，将上清液去除，剩余固体与 1:
30 （g/mL） 的比例与蒸馏水进行混合， 分别在 60℃，
70℃，80℃，90℃，100℃下回流 8h 比较不同热回流温
度对多糖吸光度的影响，结果见图 4。
图 4 温度对吸光度的影响
Fig.4 Effect of temperatures on absorbance
结果由图 4 可知，在所选取的温度范围内，随着
温度的升高，吸光度也随之升高，故选择 100℃为最佳
温度。
2.3 油松松塔多糖的正交试验结果
以料液比、时间、温度 3 个因素进行正交试验设
计，确定油松松塔多糖提取的最佳条件，试验因素水
平见表 1，试验结果见表 2。
表 2 多糖提取率实验结果
Table 2 extraction rate results
方差分析结果见表 3。
表 3 方差分析结果
Table 3 Analysis of variance results
*0.01＜P＜0.05; **P＜0.05; F0.01(2,2)=99.000; F0.05(2,2)=19.000
通过方差分析得出，A 因素有显著影响，C 因素
有极显著影响，而 B因素则无显著影响。 热回流温度
对提取影响最大，依次是热回流时间、料液比，即 C>
A> B。 最优条件为 A2B2C3,即料液比 1:30，热回流时间
8h，热回流温度 100℃，其多糖含量为 1.12g/100g。
2.4 油松松塔多糖的抗氧化试验结果
2.4.1 油松松塔多糖对 DPPH自由基的清除作用
按 1.3.7.1 节测得 A、B 及 C 的吸光度。 DPPH 自
由基清除率结果如图 5 所示。 由图 5 可知，油松多糖
有较好的清除自由基作用，当浓度为 10mg/mL 时，多
糖的清除率为 86.2%，BHT 的清除率为 93.1%。 不同
浓度的 BHT 对 DPPH 自由基的清除作用大于不同浓
度的油松黄酮对 DPPH 自由基的清除作用，随着浓度
的增加， 样品清除 DPPH 自由基的能力也不断增强。
当多糖的浓度为 0.5mg/mL 时， 其清除率为 59.04%，
其IC50<0.5mg/mL， 当浓度大于 5mg /mL 时， 样品与
，
，
A B C D
1 1 1 1 1 0.402
2 1 2 2 2 0.523
3 1 3 3 3 0.768
4 2 1 2 3 0.721
5 2 2 3 1 0.936
6 2 3 1 2 0.656
7 3 1 3 2 0.827
8 3 2 1 3 0.631
9 3 3 2 1 0.720
K1 0.584 0.650 0.563 0.686
K2 0.771 0.717 0.675 0.689
K3 0.726 0.715 0.844 0.707
R 0.187 0.067 0.281 0.021
A2 B2 C3 D3
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BHT的清除率相接近。
图 5 不同浓度的油松多糖及 BHT对 DPPH自由基的清除作用
Fig.5 The Pinus tabulaeformis polysaccharide and BHT of
different concentrations on DPPH free radical scavenging effect
2.4.2 油松松塔多糖对 ABTS自由基的清除作用
按 1.3.7.2节测得 A1、A2的吸光度。 ABTS自由基
清除率结果如图 6 所示。 由图 6 可知，不同浓度的样
品对 ABTS 自由基的清除能力不同，随着样品浓度的
增加， 对 ABTS 自由基清除率越高。 当浓度为 10mg/
mL 时 ， 多糖的清除率为 83.7%，BHT 的清除率为
90.6%。 不同浓度的 BHT对 ABTS自由基的清除作用
大于不同浓度的油松黄酮对 ABTS 自由基的清除作
用。 当多糖的浓度为 5mg/mL 时，其清除率为 72.6%，
其 IC50<5mg/mL， 当浓度大于 5mg /mL 时， 样品与
BHT的清除率相接近。
图 6 不同浓度的油松多糖及 BHT对 ABTS自由基的清除作用
Fig.6 The Pinus tabulaeformis polysaccharide and BHT of
different concentrations on ABTS free radical scavenging effect
2.4.3 油松松塔多糖对还原力的作用
按 1.3.7.3节测得样品及 BHT吸光度。 还原力结
果如图 7所示。 由图 7 可知，不同浓度样品的还原力
不同，随着样品浓度的增加，其吸光度越高。当浓度为
10mg/mL时，多糖的吸光度为 0.749，BHT 的吸光度为
1.199。 不同浓度 BHT的还原力大于不同浓度油松黄
酮的还原力。
图 7 不同浓度的油松多糖及 BHT 对还原力的作用
Fig.7 The Pinus tabulaeformis polysaccharide and BHT of
different concentrations on reducing power effect
3 结论
本文对油松松塔多糖的提取工艺进行探讨，以水
为提取溶剂，用热回流方法进行提取试验，得出提取
油松松塔多糖的最佳条件是： 料液比为 1：30(g/mL)、
提取温度为 100℃、 提取时间为 8h， 其多糖含量为
1.12g/100g。
利用此方法得到的油松松塔多糖样品进行抗氧
化试验，结果表明此多糖对 DPPH、ABTS+自由基具有
较好的清除作用，清除率分别达到 86.2%和 83.7%。此
多糖还具有较强的还原能力，三种方法都表明油松松
塔多糖随着其对应浓度增加抗氧化能力增强，呈较好
的量效关系。
此抗氧化试验操作简单，结果明显，是测定提取
物样品的良好方法。 油松作为北方地区的常见树种，
扩大其资源的利用，研究其成分及活性并应用于其他
领域中是重要的课题。此研究也为油松在进一步的开
发和利用上提供理论依据。
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病程度也低。
表 2 谷玛特对人参抗病能力的作用效果 单位：（%）
处理 调查株数 发病株数 发病率
A 30 1 3.33
B 30 2 6.67
C 30 1 3.33
D 30 2 6.67
E 30 3 10.00
3.3谷玛特对参根主要性状的作用效果
人参施用谷玛特后参根主要性状变的优良（见表
3），表现为主根变长、变粗，最大须长增大，单支重提
高。 须长变大增强了参根养分吸收能力和吸收范围，
使得单支重增加，为增产打下基础。
表 3 谷玛特对参根主要性状的影响 单位：（cm、g）
处理 主根长 相对值 根粗 相对值 最大须长 相对值 单支重 相对值
A 11.03 100.45 1.49 100.06 21.98 103.31 26.51 103.56
B 10.72 100.14 1.46 100.03 19.92 101.25 24.25 101.30
C 10.92 100.34 1.48 100.05 20.01 101.34 25.34 102.39
D 10.69 100.11 1.47 100.04 19.82 101.15 23.18 100.23
E 10.58 1.43 18.67 22.95
3.4谷玛特对人参产量的作用效果
产量测数结果列于表 4。 从测产结果看出人参施
用谷玛特具有增产作用，提高幅度为 9.66％～20.45%。
增产效果以叶面喷施谷玛特 800 倍夜和追施谷玛特
300倍夜两个处理最好。
表 4 生命素对人参处理的影响 单位：（㎏∕㎡）
处理 产量
重复Ⅰ 重复Ⅱ 重复Ⅲ 平均数 增产率
A 2.17 2.16 2.04 2.12a 20.45
B 1.98 2.13 1.81 1.97ab 11.93
C 2.16 1.97 2.24 2.12a 20.45
D 1.84 1.89 2.05 1.93ab 9.66
E 1.82 1.59 1.86 1.76b
4结论
A.谷玛特具有增加人参茎叶生长量的作用，从而
提高生物产量；
B.谷玛特能增强人参的抗病能力，促进人参健康
发育；
C.谷玛特可以提高人参产量，本试验以展齐叶后
叶面喷施 2 次谷玛特 800 倍夜和开沟追施 1 次谷玛
特 300 倍夜两种施用方法效果最好 ， 增产达到
20.5%；
D.对试验的不同处理方法进行比较看出，叶面喷
施技术简单易行，省工高效，易于推广；开沟追施方法
用工多，劳动强度大，并且易导致伤须和折断茎秆现
象发生，造成不必要损失。建议：人参播种或移栽前采
用谷玛特 300～500倍液进行土壤处理 1～2 次，改良土
壤， 培肥地力。 人参进入正常生长阶段选用谷玛特
800～1000 倍液进行叶面追肥 2～3 次， 确保人参健康
生长。
黄瑞贤等：谷玛特对人参增产效果初探
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