全 文 ：• 2353 •中华中医药杂志(原中国医药学报)2016年6月第31卷第6期 CJTCMP , June 2016, Vol . 31, No. 6
·研究报告·
藤梨根化学成分的研究Ⅱ
何国浓1,2，王邦才1，王辉2，樊莉1，胡秀敏3
（1宁波市中医院，宁波 315010；2浙江中医药大学，杭州 310053；3北京市石景山区食品药品安全
监控中心，北京 100043）
摘要：目的：研究藤梨根（Actinidia chinensis Planch.）的化学成分。方法：利用反复硅胶柱色谱法、
Sephadex LH-20凝胶柱色谱法、中压柱层析及半制备高效液相色谱等方法分离纯化；通过NMR、MS等光谱数据鉴
定化合物结构。结果：分离得到8个化合物，分别鉴定为熊果酸（Ⅰ）、胡萝卜苷（Ⅱ）、2α，3α，24-三羟基
乌苏烷-12-烯-28酸（Ⅲ）、芒柄花素（Ⅳ）、7，4’-二羟基黄酮（Ⅴ）、（Z）-9，10，11-三羟基-12-十八
碳烯酸（Ⅵ）、 2α，3α，19α，24-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸（Ⅶ）、丁香醛（Ⅷ）。结论：化合物Ⅴ、
Ⅵ、Ⅷ为首次从本植物中分离得到。
关键词：藤梨根；化学成分；分离鉴定
基金资助：浙江省中医药科技计划（No.2013ZA115）
Study on chemical constituents of Actinidia Chinensis Planch. (Ⅱ)
HE Guo-nong1,2, WANG Bang-cai1, WANG Hui2, FAN Li1, HU Xiu-min3
( 1Ningbo Municipal Hospital of Traditional Chinese Medicine, Ningbo 315010, China; 2Zhejiang Chinese
Medical University, Hangzhou 310053, China; 3Beijing Shijingshan District Food and
Drug Safety Monitoring Center, Beijing 100043, China )
Abstract: Objective: To investigate the chemical constituents of the Kiwi root of Actinidia chinensis Planch.. Methods:
The constituents were isolated by repeated silica gel chromatography, Sephadex LH-20 gel column chromatography, medium
pressure column chromatography and semi-preparative high performance liquid chromatography and their structures were
elucidated by chemical properties and spectral analysis. Results: Eight compounds were isolated and their structures were identified
to be ursolic acid (Ⅰ), daucosterol (Ⅱ), 2α,3α,24-trihydroxyurs-12-en-28-oic acid (Ⅲ), Formononetin (Ⅳ), 7,4’-dihydroxyflavone
(Ⅴ), (Z)-9,10,11-trihydroxy-12-octadecenoic acid (Ⅵ), 2α,3α,19α,24-tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid (Ⅶ), syringaldehyde (Ⅷ).
Conclusion: Compounds Ⅴ, Ⅵ, Ⅷ are obtained from this plant for the first time.
Key words: Actinidia chinensis Planch.; Chemical constituents; Isolation and identification
Funding: Science and Technology Projects of TCM of Zhejiang Province (No.2013ZA115)
通讯作者：胡秀敏，北京市石景山区食品药品安全监控中心，邮编：100043，电话：010-68662702，E-mail：koaia1222@yeah.net
藤梨根为猕猴桃科猕猴桃属植物中华猕猴桃（Actinidia
chinensis Planch.）的根[1]。猕猴桃属全球约54种。分布于马来西
亚至西伯利亚东部的广阔地带，我国是主产区[2]。主要分布在
长江流域以南各地，具清热解毒、活血散结、祛风利湿功效，用
于风湿性关节炎、淋巴结核、跌打损伤、痈疖等病[1]。本实验从
藤梨根中分离得到的8个化合物，分别鉴定为熊果酸（Ⅰ）、胡
萝卜苷（Ⅱ）、2α，3α，24-三羟基乌苏烷-12-烯-28酸（Ⅲ）、
芒柄花素（Ⅳ）、7，4’-二羟基黄酮（Ⅴ）、（Z）-9，10，11-三
羟基-12-十八碳烯酸（Ⅵ）、 2α，3α，19α，24-四羟基乌苏
烷-12-烯-28-酸（Ⅶ）、丁香醛（Ⅷ）。其中化合物Ⅴ、Ⅵ、Ⅷ为首
次从本植物中分离得到。
材料
XT5显微 熔点测定仪（北京科 仪电光仪器厂，温度未校
正）；Bruker AV 400核磁共振仪（德国布鲁克公司，TMS内标）；
Varian Inova 500核磁共振仪（TMS内标，美国瓦里安公司）；
TOF-MS（英国 Micromass公司）；各种色谱用硅胶均为青岛海洋
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化工厂出品；半制备高效液相色谱仪（LC-20 AT，SPD-20 A,日
本岛津公司）；C18半制备色谱柱（10mm×250mm，5μm，YMC公
司）；凝胶Sephadex LH-20（美国GE公司）。藤梨根于2013年9月
购自浙江省杭州市，由苏州大学李笑然教授鉴定为中华猕猴桃
（Actinidia chinensis Planch.）的根。
方法
干燥的藤梨根8.0kg，经10倍量90％乙醇回流提取2次，每
次2h，合并乙醇提取液，200目筛滤过，所得滤液经减压浓缩，
除去乙醇，流浸膏加水稀释至6L，分别用石油醚、三氯甲烷、
乙酸乙酯、正丁醇萃取，各部分萃取液经减压浓缩，得石油醚
提取物63.6g，三氯甲烷提取物123.5g，乙酸乙酯提取物95.7g，
正丁醇提取物182.5g。氯仿提取物分别经反复硅胶柱色谱，用
石油醚-乙酸乙酯溶剂系统梯度洗脱，并结合Sephadex LH-20
柱色谱，中压制备色谱及半制备高效液相色谱，从氯仿提取物
中分离得到化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、Ⅶ、Ⅷ。
结果
1. 化合物Ⅰ 白色针状结晶（三氯甲烷），mp 284-286℃，
ESI-MS（m/z）：457[M+H]+。Liebermann-Burhard反应阳性。
13H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：5.31（1H，dd，J=3.5，3.5Hz，
H-12），3.25（1H，dd，J=8.9，6.9 Hz，H-3α），2.32（1H，d，
J=11.3 Hz，H-18β），1.12（3H，s，Me-27），1.03（3H，s，Me-
26），0.95（3H，d，J=6.3 Hz，Me-30），0.90（3H，s，Me-23），
0.89（3H，d，J=5.4 Hz，Me-29），0.85（3H，s，Me-25），0.81
（3H，s，Me-24 )。13C-NMR数据与相关文献报道[3]基本一致，
鉴定化合物Ⅰ为熊果酸。
2. 化合物Ⅱ 白色颗粒状结晶（三氯甲烷），mp 298-
300℃，Molish反应呈阳性。使用3种不同类型的展开剂，在高效
薄层层析板上与胡萝卜苷标准品对照，其Rf值及显色行为均吻
合。鉴定化合物Ⅱ为胡萝卜苷。
3. 化合物Ⅲ 白色无定形粉末（甲醇），mp 266-268℃。
ESI-MS（m/z）：511[M+Na]+。Liebermann-Burhard反应阳性。
1H-NMR（400MHz，CD3OD）δ：5.43（1H，br.s，H-12）， 4.56
（1H，d，J=1.8Hz，H-3β），4.41（1H，m，H-2β），4.08（1H，
d，J=10.8Hz，H-24），3.78（1H，d，J=10.8，H-24），2.59（1H，
d，J=11.4Hz，H-18），1.65，1.10，1.00，0.97，0.94，0.90（each
3H，s，6×CH3）；13C-NMR（100 MHz，CD3OD）δ：180.1
（COOH），139.8（C-13），126.7（C-12），74.6（C-3），67.0（C-
2），65.9（C-24）54.4（C-18），50.0（C-5），48.6（C-9）， 48.4
（C-17），45.5（C-4），43.4（C-1），42.7（C-14），40.9（C-8），
40.4（C-19），40.4（C-20），39.2（C-10），38.1（C-22），34.6
（C-7），31.8（C-21），29.2（C-15），25.3（C-16），24.6（C-
11），24.2（C-23），23.2（C-27），21.6（C-30），19.4（C-6），
17.7（C-29），17.7（C-26），17.5（C-25）。将其氢谱和碳谱数据
与相关文献报道[4]比较，鉴定化合物Ⅲ为2α，3α，24-三羟基乌
苏烷-12-烯-28酸。
4. 化合物Ⅳ 白色针状结晶（MeOH），mp 257-258℃，
ESI-MS（m/z）：269[M+H]+。1H-NMR（500MHz，DMSO-d6）
δ：3.78（3H，s，OCH3），6.87（1H，d，J = 2.2 Hz，H-8），6.94
（1H， dd，J=8.8，2.2 Hz，H-6），6.96（2H，d，J=8.7Hz，
H-3’，5’）， 7.50（2H，d，J=8.7 Hz，H-2’，6’），97（1H，d，
J=8.8 Hz， H-5），8.33（1H，s，H-2），10.80（1H，br s，-OH）；
13C-NMR （125 MHz，DMSO-d6）δ: 153.1（C-2），123.1（C-
3），174.6 （C-4），127.3（C-5），115.1（C-6），162.5（C-7），
102.1（C-8），157.4（C-9），116.6（C-10），124.2（C-1’），130.0
（C-2’，6’），113.6（C-3’，5’），158.9（C-4’），55.1（4’-
OCH3）。以上波谱数据与相关文献报道基本一致[5]，故鉴定化
合物Ⅳ为芒柄花素。
5. 化合物Ⅴ 白色粉末（MeOH），mp 314-316℃，ESI-
MS （m/z）：254[M+H]+。1H-NMR（500 MHz，DMSO-d6）δ：
6.70（1H，s，H-3），6.91（1H，dd，J=9.0，2.0 Hz，H-6），6.93
（2H，d，J=9.0Hz，H-3’，5’），6.96（1H，d，J=2.0 Hz，H-8），
7.85（1H，d，J=9.0Hz，H-5），7.90（2H，d，J=9.0 Hz，H-2’，
6’）；13C-NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ：162.4（C-2），104.4
（C-3），176.2（C-4），126.4（C-5），114.9（C-6），162.9（C-
7），102.4（C-8），157.4（C-9），115.9（C-10），121.7（C-1’），
128.0（C-2’，6’），115.8（C-3’，5’），160.8（C-4’）。以上波
谱数据与相关文献报道基本一致[6]，故鉴定化合物Ⅴ为7，4’-
二羟基黄酮。
6. 化合物Ⅵ 白色针状结晶（甲醇），ESI-MS（m/z）：
353.2 [M+Na]＋。1H-NMR（500 MHz，CD3OD）δ：5.59（1H，dt，
J=10.8，7.0Hz，H-13），5.47（1H，dd，J=10.8，9.1Hz，H-12），
4.53（1H，dd，J=9.1，5.1Hz，H-11），3.47（1H，m，H-9），3.38
（1H，dd，J=7.3，5.1Hz，H-10），2.27（2H，t，J=7.4Hz，H-2），
2.15（2H，m，H-14），1.72和1.39（2H，m，H-8），1.59（2H，m，
H-3），1.40（2H，m，H-6），1.40（2H，m，H-15），1.36（2H，
m，H-4），1.34（2H，m，H-17），1.33（2H，m，H-7），1.32（2H，
m，H-16），1.30（2H，m，H-5），0.90（3H，t，J=6.8Hz，H-18）;
13C-NMR（125 MHz，CD3OD）δ：178.0（C-1），135.3（C-13），
129.9（C-12），78.5（C-10），74.0（C-9），70.2（C-11），35.3（C-
2），34.4（C-8），33.0（C-16），31.0（C-6），30.8（C-15），30.7
（C-5），30.5（C-4），29.2（C-14），26.7（C-7），26.4（C-3），
23.9（C-17），14.7（C-18）。将其氢谱和碳谱数据与相关文献
报道[7]比较，鉴定化合物Ⅵ为（Z）-9，10，11-三羟基-12-十八
碳烯酸。
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7. 化合物Ⅶ 白色无定形粉末（甲醇），mp 273-275℃。
ESI-MS（m/z）：527[M+Na]+。Liebermann-Burhard反应阳性。
1H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：5.56（1H，br.s，H-12），4.56
（1H，s，H-3β），4.42（1H，ddd，J=11.4Hz，1.8Hz，H-2β），
4.09（1H，d，J=10.8Hz，H-24），3.80（1H，d，J=10.8，H-24），
3.08（1H，m，H-16），3.01（1H，s，H-18），1.64，1.63，1.40，
1.09，1.08，1.00（each 3H，s，6×CH3）；13C-NMR（100 MHz，
CD3OD）δ：180.6（COOH），139.8（C-13），128.3（C-12），74.6
（C-3），73.6（C-19），67.0（C-2），65.8（C-24），55.1（C-18），
50.0（C-5），48.6（C-17），48.4（C-9），45.4（C-4），43.1（C-1），
42.7（C-20），42.5（C-14），40.4 （C-8），39.2（C-10），38.4
（C-22），34.2（C-7），29.2（C-15），27.2（C-29），26.9（C-
21），26.4（C-16），24.6（C-27），24.3（C-11），23.8（C-23），
19.2（C-6），17.4（C-25），17.3（C-30），16.6（C-26）。将其氢谱
和碳谱数据与相关文献报道[8]比较，鉴定化合物Ⅶ为2α，3α，
19α，24-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸。
8. 化合物Ⅷ 白色针状结晶（甲醇），mp 113-114℃。EI-
MS m/z（％）：182（M+，100），181（60），167（10），153（6），139
（10），123（3），111（18），93（19），79（12），65（18）；1H-NMR
（500MHz，CD3OD）δ： 9.74（1H，s，CHO），7.22（2H，s，
H-2，6），3.91（6H，s，H-3，5-OCH3）；13C-NMR（125 MHz，
CD3OD）δ：193．2（CHO），149．9（C-3，5），144.1（C-4），
129.5（C-1），108．6（C-2，6），57．2（C-3，5-OCH3）。将其
氢谱和碳谱数据与相关文献报道[9]比较，鉴定化合物Ⅷ为丁
香醛。
讨论
从藤梨根乙醇提取物的氯仿部分分离鉴定出8个化合物，
包括1个甾醇化合物：1个苷类化合物：胡萝卜苷（Ⅱ），3个三萜
化合物：熊果酸（Ⅱ）、2α，3α，24-三羟基乌苏烷-12-烯-28-
酸（Ⅲ）、2α，3α，19α，24-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸
（Ⅶ），2个黄酮：芒柄花素（Ⅳ）、7，4’-二羟基黄酮（Ⅴ），1个
脂肪酸化合物：（Z）-9，10，11-三羟基-12-十八碳烯酸（Ⅵ），1
个醛类化合物：丁香醛（Ⅷ），其中化合物Ⅴ、Ⅵ、Ⅷ为首次从该
植物中分离得到。
根据文献报道[10]，化合物Ⅴ具有抗肿瘤作用，预示黄酮可
能是藤梨根抗肿瘤的主要物质基础之一；文献报道[11]，化合
物Ⅷ具有发展成为新型辐射防护药物的价值，该成分在本植
物中的首次发现，为进一步开发藤梨根药用植物资源提供了
依据。
参 考 文 献
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（收稿日期：2015年6月23日）