全 文 ：第 9卷 第 12期
2007年 12月 中国现代中药 Vol.9, No.12Dec.　2007È
SINO-TCM / 11　
[通讯作者 ] 　＊何桂霞 , E-mail:heguixia@tom.com。
藤茶化学成分的研究
何桂霞＊ , 裴刚 , 杜方麓 , 欧阳文 , 李斌
(湖南中医药大学药学院 ,湖南 长沙　410208)
[摘要 ] 目的:对藤茶的化学成分进行研究。方法:经反复硅胶 、 聚酰胺柱色谱及重结晶等手段进行分离 , 运
用 UV、 MS、 NMR等波谱方法进行结构鉴定 。结果:分离鉴定了 6个化合物 , 分别为 β -谷甾醇(1)、 齐墩果酸
(2)、 橙皮素(3)、 二氢槲皮素(4)、 山柰酚(5)、 芹菜素(6)。结论:橙皮素 、 山柰酚 、 芹菜素为首次从该种植
物中分离得到。
[关键词 ] 藤茶;化学成分;橙皮素;山柰酚;芹菜素
藤茶为葡萄科蛇葡萄属中的一种野生藤本植
物 , 学名为显齿蛇葡萄 Ampelopsisgrosedentata。很
久已来 , 我国壮族和瑶族人民将其幼嫩茎叶制成保
健茶 , 用于治疗感冒发热 、 咽喉肿痛 、 黄疸型肝
炎 、 疮疖等病症 , 夏天泡茶数日不馊 , 有 “神茶 ”
之称 。经化学成分分析 , 发现藤茶是一种富含黄酮
类化合物的特殊植物 , 其中二氢杨梅素含量高达
25%左右 。药理实验证明藤茶总黄酮具有镇痛 、 止
咳 、 广谱抗菌 、降血糖 、降血脂 、 抗氧化等多种功
效 , 近年来引起人们极大的关注。
藤茶化学成分的前期研究中已经分出了二氢杨
梅素 、杨梅素 、藤茶素 、 藤茶苷 、 槲皮素 、 芦丁 、
槲皮素 -3-O-β -D-葡萄糖苷 、 没食子酸 、 没
食子酸甲酯 、 没食子酸乙酯 、 没食子酰 -β -D-葡
萄糖苷等成分 [ 1-4] 。为进一步探明藤茶中未知的生
物活性成分 , 本研究采用硅胶柱层析 、聚酰胺柱层
析法对藤茶的石油醚提取物 、水提后乙醇提取物进
行了分离 , 从中得到 6个化合物 , 通过 UV、 IR、
1H-NMR、13C-NMR、 MS等光谱解析 , 鉴定为 β -
谷甾醇(β -sitosterol, 1)、 齐墩果酸(oleanolicacid,
2)、 橙皮素(hesperetin, 3)、 二氢槲皮素(dihydro-
quercetin, 4)、山柰酚(kaempferol, 5)、 芹菜素(api-
genin, 6), 其中化合物 3、 5、 7为首次从藤茶中
获得 。
1　仪器与试药
1.1仪器
美国 INOVA-300核磁共振 , 美国 Spectrum
One型 FT-IR红外光谱仪 , MAT-711型质谱仪 ,
X-4型显微熔点测定仪 (温度计未校正), 硅胶
(100 ～ 150目)、 硅胶 G(200目)、 硅胶 GF254(200
目)为青岛海洋化工厂出品;聚酰胺为柱层析用
(60 ～ 90目 , 浙江台州生化厂)。
1.2试药
藤茶样品采自湖南株洲县八斗乡 , 经湖南中
医药大学药用植物教研室彭菲教授鉴定为显齿蛇
葡 萄 Ampelopsisgrossedentata(Hand - Mazz)
W.T.Wang的嫩茎叶 。试剂均为分析纯(湖南师范
大学试剂厂)。
2　提取分离
取干燥藤茶茎叶 1kg, 粉碎 , 用石油醚回流提
取 3次 , 每次 1h, 减压回收石油醚 , 得石油醚提
取物 31g;藤茶经石油醚提取过后挥干溶剂 , 再用
水煎煮 3次 , 每次 0.5h, 合并水滤液 , 冷却放
置 , 析出大量黄色沉淀 , 抽滤干燥得水提取物
206g;水提取过的藤茶 , 用 95%乙醇回流提取 3
次 , 每次 1h, 减压回收乙醇提取液至无醇味 , 浓
缩液用醋酸乙酯萃取 5次 , 回收醋酸乙酯 , 得醋
酸乙酯萃取物 24g。
取藤茶石油醚提取物 10g, 经硅胶柱层析 , 依
次用石油醚 、 石油醚 -醋酸乙酯 (95∶5、 90∶10、
80∶20、 70∶30、 50∶50)梯度洗脱 , 流分用 TLC检识
[硅胶 G板 , 石油醚 -醋酸乙酯(9∶1 ～ 5∶5)为展开
剂 , 10%硫酸乙醇 、碘蒸汽显色 ] , 合并相同组分 ,
经甲醇重结晶得化合物 1(86mg)、 化合物 2
(18mg)。
取醋酸乙酯萃取物 10g, 经 60 ～ 90目聚酰胺柱
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层析 , 以水※乙醇(10% ～ 90%)※甲醇※丙酮梯
度洗脱 , 合并后的相同组分又经反复硅胶柱层析分
离 , 以苯 、苯 -醋酸乙酯 (80∶20、 60∶40、 40∶60)
梯度洗脱 , 流分用 TLC检识 [硅胶 G板 , 甲苯 -
醋酸乙酯 -甲酸(10∶8∶5)为展开剂 , 1%FeCl3显
色 ] , 合并相同组分 , 再经甲醇反复重结晶得化合
物 3(16mg)、 化合物 4(45mg)、 化合物 5(14mg)、
化合物 6(13mg)。
3　结构鉴定
3.1化合物 1
白色片状结晶(MeOH)mp136 ～ 138℃(温度未
经校正), Liebermann-Burchard反应呈红 、 蓝 、
绿 、 污绿等颜色变化 , 硫酸 -乙醇溶液(10%)显
紫红色。易溶于石油醚 、 氯仿 、 苯 、 丙酮 、 热甲
醇 , 不溶 于 水 。 IR(KBr)cm-1: 3425, 2937,
2850, 1641, 1466, 1382 , 1063 , 1022, 958, 800。
EI-MSm/z:414, 273, 255, 231, 213。1H-NMR
(CDCl3 )δ: 5.35 (1H, dd), 3.53 (1H, m),
2.29 ～ 1.07(32H, m), 1.03(3H, s), 0.91(3H,
d), 0.83(6H, dd), 0.68(3H, s)。13 C-NMR
(CDCl3 ) δ: 140.78, 121.71, 71.80, 56.79,
56.10, 50.18, 45.88, 42.33, 39.80, 37.28,
36.52, 36.15, 33.99, 31.93, 31.69, 29.69,
29.21, 28.24, 26.15, 24.31, 23.11, 21.10,
19.80, 19.39, 19.05, 18.79 , 11.98, 11.86。薄
层层析 Rf值与 β -谷甾醇对照品一致 , 混合熔点不
下降 , 参照文献数据[ 5, 6] , 鉴定该化合物为 β -谷
甾醇(β -sitosterol)。
3.2化合物 2
为白色粉末(MeOH), mp300 ～ 302℃(温度未
经校正), Liebermann-Burchard反应呈红 、 紫色的
颜色变化 , 硫酸 -乙醇溶液(10%)显紫红色 , 放
置后变成灰色 。易溶于氯仿 、 苯 、 醋酸乙酯 、 丙
酮 、 热甲醇 , 溶于热石油醚 , 不溶于水 。IR(KBr)
cm-1: 3443, 2944, 2875, 1695, 1463, 1388,
1356, 1322, 1305, 1269, 1184, 1030, 997。
1H-NMR(DMSO-d6)δ:5.16(1H, brs), 4.30
(1H, m), 2.99 (1H, brs), 2.76 ～ 0.67(44H,
m)。13 C-NMR(DMSO-d6 )δ:178.47, 143.77,
121.46, 76.77, 54.75, 47.03, 45.63, 45.39,
41.26, 40.75, 40.33, 40.05, 39.78, 36.55,
33.27, 32.76, 32.37, 32.04, 30.32, 28.17,
27.15, 26.90, 25.53, 23.30, 22.84 , 22.56,
18.00, 16.79, 15.94, 15.03。化合物 2薄层层析
Rf值与齐墩果酸对照品一致 , 混合熔点不下降 , 参
照文献数据 [ 7, 8] , 鉴定化合物 2为齐墩果酸(olean-
olicacid)。
3.3化合物 3
白色三角片状(EtOH), mp216 ～ 218℃(温度
未经校正)。溶于乙醇 、 甲醇 、稀碱溶液。 HCl-Zn
反应呈红色 , FeCl3反应呈深绿色 , NaBH4反应呈红
色。 IR(KBr)cm-1: 3411, 1671, 1611, 1581,
1535 , 1456, 1310, 1263, 1200 , 1169, 1015,
825, 722, 681。1 H-NMR(DMSO-d6)δ:12.38
(1H, s), 10.02(1H, s), 9.04(1H, s), 6.84
(3H, m), 6.13(1H, d), 6.01(1H, d), 5.38
(1H, dd), 3.82(3H, s), 3.16(1H, dd), 2.71
(1H, dd)。13 C-NMR(DMSO-d6 )δ:197.03,
165.87, 162.48, 162.01, 148.24, 145.57,
129.30, 118.64, 115.20, 112.00, 103.22,
96.69, 95.78, 78.01, 56.33, 42.01。 EI-MSm/
z:302, 274 , 271, 153 , 150, 137 , 135。查阅文
献 , 数据与文献报道基本一致 [ 9] , 鉴定该结晶体为
橙皮素(hesperetin)。
3.4化合物 4
白色针晶(MeOH), mp223 ～ 224℃(温度未经
校正)。溶于乙醇 、 甲醇 、 稀碱溶液 。 HCl-Mg、
HCl-Zn反应呈红色 , 三氯化铁反应呈深绿色 ,
NaBH4反应呈红色 , 氨性氯化锶呈棕色沉淀反应。
UVλmax(nm):290, 328sh(MeOH);IR(KBr)
cm-1: 3381, 3082, 1668, 1603, 1580 , 1536,
1452 , 1316, 1268, 1201, 1169, 1016, 828, 722,
687。1H-NMR(DMSO-d6)δ:11.85(1H, s),
10.64(1H, s), 8.92(1H, s), 8.79(1H, s),
6.94(3H, m), 6.08(1H, d), 5.92(1H, d),
5.64(1H, s), 4.96(1H, d), 4.13(1H, d)。
13C-NMR(DMSO -d6 )δ: 197.02, 166.83,
163.42, 162.52, 145.70, 144.87, 128.09,
119.22, 115.28, 100.57 , 96.12, 95.11, 83.14,
71.81。EI-MSm/z:304(M+), 276, 275, 195,
153, 152, 124, 123。查阅文献[ 6, 10] , 数据与文献
报道基本一致 , 鉴定该结晶体为二氢槲皮素(dihyd-
roquercetin)。
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3.5化合物 5
黄色粉末(MeOH), mp274 ～ 275℃(温度未经
校正)。溶于乙醇 、 甲醇 、 稀碱溶液 。 HCl-Mg、
HCl-Zn反应呈红色 , 三氯化铁反应呈深绿色 ,
ZrOCl2反应阳性 , 加柠檬酸后黄色不褪去。 UVλmax
(nm):266, 324sh, 366(MeOH);IR(kBr)cm-1:
3414, 1665, 1601, 1566, 1522, 1450, 1320,
1261, 1203, 1169, 1015, 827, 722, 681。1 H-
NMR(DMSO-d6)δ:12.50(1H, s), 10.79(1H,
s), 9.60(1H, s), 9.38(1H, s), 8.06(2H, d),
6.89(2H, d), 6.41(1H, d), 6.20(1H, d)。
13C-NMR(DMSO -d6 ) δ: 175.93, 163.83,
160.71, 159.22, 156.19, 146.76 , 135.81,
129.48, 121.72, 115.43, 103.17, 98.22, 93.51。
查阅文献 , 数据与文献报道基本一致 [ 10, 11] , 鉴定该
结晶体为山柰酚(kaempferol)。
3.6化合物 6
黄色粉末(MeOH), mp345 ～ 347℃(温度未经
校正)。溶于乙醇 、 甲醇 、 稀碱溶液 。 HCl-Mg、
HCl-Zn反应呈红色 , 三氯化铁反应呈深绿色 ,
ZrOCl2反应阳性 , 加柠檬酸后黄色褪去 , 氨性氯化锶
呈阴性。 UVλmax(nm):265, 296sh, 336(MeOH);
IR(KBr)cm-1:3410, 1666, 1602, 1576, 1525,
1455, 1322, 1265, 1201, 1167, 1018, 828, 727,
681。1H-NMR(DMSO-d6 )δ:13.20(1H, s),
10.38 (1H, s), 9.77(1H, s), 7.86(2H, d), 6.89
(2H, d), 6.48 (1H, d), 6.29(1H, s), 6.20(1H,
d)。13 C-NMR(DMSO-d6 )δ:182.88, 166.42,
166.02, 163.62, 162.67, 159.25, 129.24, 121.97,
117.62, 104.22, 102.98, 99.89, 94.43。 EI-MS
m/z:270, 269, 242, 153, 152, 121, 118。查阅文
献[ 11, 12] , 数据与文献报道基本一致 , 鉴定该结晶体
为芹菜素(apigenin)。
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(收稿日期　2007-06-06)
StudiesontheChemicalConstituentsofAmpelopsisgrossedentata
HeGuixia, PeiGang, DuFanglu, OUYangwen, LiBin
(PharmaceuticalColege, HunanUniversityofTraditionalChineseMedicine,
ChangshaHunan410208, China)
[ Abstract] Objective:TostudythechemicalconstituentsofAmpelopsisgrosedentata.Methods:Thechemi-
calconstituentswereisolatedandpurifiedbyrepeatedsilicagelandpolyamidecolumnchromatographyaswelasre-
crystalizationetc.Structuresofthepurecompoundswereestablishedonthebasisoftheirphysiochemicalandspec-
traldata.Results:SixcompoundswereobtainedfromAmpelopsisgrossedentata, theywereβ -sitosterol(1), olean-
olicacid(2), hesperetin(3), dihydroquercetin(4), kaempferol(5), apigenin(6).Conclusion:Compounds3, 5
and6 wereobtainedfromtheplantforthefirsttime.
[ Keywords] Ampelopsisgrosedentata;Chemicalconstituents;Hesperitin;Kaempferol;Apigenin