全 文 ：收稿日期:2002-10-16
作者简介:杨念云(1971-), 男(汉族),安徽滁州人 , 助理研究员 ,硕士 , 主要从事中药化学工作 , Tel:(025)5639644。
文章编号:1006-2858(2003)04-0258-02
万寿菊花的化学成分研究
杨念云1 , 段金廒1 , 钱士辉1 , 田丽娟2
(1.江苏省中医药研究院中药化学研究室, 江苏南京　210028;　2.金陵药业股份有限公司技术中心 ,江苏 南京　210009)
摘要:目的 对万寿菊花进行化学成分的研究。方法 万寿菊花经溶剂提取与硅胶柱层析分离得到
5 个化合物 , 通过光谱分析和化学方法进行结构鉴定。结果 分离并鉴定了 5 个化合物。结论 尿嘧
啶和甘露醇为首次从万寿菊属植物中分离得到的已知化合物。
关键词:万寿菊;化学成分;尿嘧啶;甘露醇
中图分类号:R 931　　　文献标识码:A
　　万寿菊花为菊科植物万寿菊(Tagetes erecta
L.)的花 ,有香味 , 可作芳香剂;曾用作抑菌 、镇
静 、解痉剂;具有清热解毒 ,化痰止咳等作用 ,用于
治疗上呼吸道感染 、百日咳 、结膜炎 、口腔炎 、牙
痛 、咽炎 、眩晕 、小儿惊风 、闭经 、血淤腹痛 、痈疮肿
毒等病症。其化学成分主要为类胡萝卜素 、黄酮
类 、萜类成分[ 1] 。为进一步探讨其化学成分 ,作
者从万寿菊花的乙醇提取物中 ,通过溶剂萃取 、硅
胶柱色谱和重结晶等方法 ,分离得到 5个化合物 ,
经理化常数和波谱学数据鉴定 ,并与文献对照 ,证
明其分别为丁香酸(sy ringic acid , Ⅰ)、槲皮素
(quercetin , Ⅱ)、万寿菊属苷(tagetiin , Ⅲ)、尿嘧啶
(uracil , Ⅳ)、甘露醇(manni tol , Ⅴ),其中 ,化合物
Ⅳ, Ⅴ为首次从该属植物中分离得到。
1　仪器与材料
　　Boetius熔点测定仪(温度计未校正);ZAB—
2F 型质谱仪;岛津 FTIR—8900 型红外光谱仪
(KBr压片);AM 500型和 Mercury 300型核磁共
振仪。薄层色谱用硅胶(10 ～ 40μm)和柱色谱用
硅胶(200 ～ 300目)均为青岛海洋化工厂产品;万
寿菊(Tagetes erecta L.)花采自宁夏灵武县农场 ,
由江苏省中医药研究院段金廒博士鉴定 。
2　提取分离
万寿菊花 3 kg ,以体积分数为 0.95的乙醇回
流提取 2 次 , 每次 3 h , 提取液浓缩得总浸膏
180 g ,乙醇提取物悬浮于水中 ,分别用石油醚 、乙
酸乙酯 、正丁醇反复萃取 ,乙酸乙酯部分 40 g 浸
膏经硅胶(200 ～ 300目)柱色谱 ,氯仿-甲醇(20∶
1)洗脱得到化合物Ⅰ(100 mg),氯仿-甲醇(10∶1)
洗脱得到化合物 Ⅱ(30 mg),氯仿-甲醇(5∶1)洗脱
得到化合物Ⅲ(60 mg)。正丁醇部分 50 g 浸膏经
硅胶(200 ～ 300目)柱色谱 ,氯仿-甲醇(8∶1)洗脱
得到化合物Ⅳ(60 mg),氯仿-甲醇(2∶1)洗脱得到
化合物Ⅴ(50 mg)。
3　结果
化合物 Ⅰ :白色针状结晶(氯仿), mp 204 ～
205℃。1H-NMR(300 MHz , CDCl3)δ:3.99(6H ,
s),7.42(2H , s ,H-2 ,H-6)。 13C-NMR(74.5 MHz ,
CDCl3)δ:55.93(—OCH3), 106.23(C-2 , C-6),
120.72(C-1), 139.65(C-4), 146.84(C-3 , C-5),
167.80(—COOH)。以上数据与文献[ 2] 报道的
丁香酸一致 ,故化合物Ⅰ被鉴定为丁香酸。
化合物 Ⅱ:黄色针状结晶(甲醇), mp 315 ～
316℃,T LC薄层板上喷10 g·L-1AlCl3 乙醇溶液
紫外灯下(365 nm)显亮黄色荧光 ,盐酸-镁粉反应
呈紫红色。 IR(KBr) ν/cm-1:3401(—OH), 1660
(—C O), 1610 , 1562 , 1520 (Ar);1H-NMR
(300 MHz , DMSO-d6)δ:6.19(1H ,d , J =2.0 Hz ,
H-6), 6.42(1H , d , J =2.0 Hz ,H-8), 6.88(1H ,d ,
J =8.7 Hz , H-5′), 7.53(1H , dd , J =2.0 Hz ,
8.7 Hz , H-6′), 7.68(1H , d , J =8.7 Hz , H-2′),
12.50 ,10.81 , 9.62 , 9.37 , 9.33(each 1H , s ,OH×
5);13C-NMR(74.5 MHz , DMSO-d6)δ:93.5(C-
6),98.4(C-8),103.2(C-10),115.3(C-5′), 115.8
(C-2′),120.2(C-6′),122.1(C-3),135.9(C-1′),
第 20 卷 第 4 期
2 0 0 3 年 7 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
Journal of Shenyang Pharmaceutical University
Vol.20 　No.4
Jul.2003 p.258
DOI :10.14066/j.cnki.cn21-1349/r.2003.04.009
145.2(C-3′), 149.2(C-4′), 146.9(C-2), 156.3
(C-5), 160.9(C-9 ), 164.1(C-7), 176.0(C-4)。
经与文献 [ 3] 对照 , 化合物 Ⅱ 与槲皮素的
1
H-NMR , 13C-NMR 数据一致 ,故化合物 Ⅱ被鉴
定为槲皮素。
化合物 Ⅲ:黄色针状结晶(甲醇), mp 202 ～
203℃,TLC 薄层板上喷10 g·L-1的 AlCl3 乙醇溶
液紫外灯下(365 nm)显黄色荧光 ,盐酸-镁粉反应
呈紫红色。 IR(KBr) ν/cm -1:3400(—OH), 1665
(—C O), 1609 , 1563 , 1518(—Ar);1H-NMR
(300 MHz , DMSO-d6)δ:5.45(1H ,d , J =7.9 Hz ,
H-1″),6.60(1H , s ,H-8),6.84(1H , d , J =8.7 Hz ,
H-5′),7.42(1H , dd , J =2.0 Hz , 8.7 Hz , H-6′),
7.60 (1H , d , J = 8.7 Hz , H-2′);13C-NMR
(74.5 MHz , DMSO-d 6)δ:131.5(C-6), 94.8(C-
8), 104.2(C-10), 112.3(C-5′), 110.2(C-2′),
119.8(C-6′),132.9(C-3), 125.9(C-1′),145.1(C-
3′), 149.2(C-4′), 155.9(C-2), 156.5(C-5),
159.9(C-9), 164.7(C-7), 177.0(C-4), 101.4(C-
1″),74.2(C-2″), 76.5(C-3″), 70.1(C-4″), 77.2
(C-5″),61.0(C-6″)。化合物 Ⅲ经0.5 mol·L -1硫
酸水解 ,水解母液与葡萄糖对照品共纸层析 ,检出
其中含葡萄糖;通过对该化合物的波谱数据进行
解析 ,并与文献[ 3 , 4]对照 ,与槲皮万寿菊素的核
磁共振碳谱相比较 ,该化合物 C-3的化学位移向
高场移δ=1.9 , C-2的化学位移向低场移δ=8.9 ,
故化合物 Ⅲ被鉴定为槲皮万寿菊素-3-O-葡萄糖
苷 ,即万寿菊属苷。
化合物Ⅳ:浅黄色粒状结晶(甲醇), mp 330～
332℃。IR(KBr) ν/cm-1:3100 ,1714 , 1668 ,1510 ,
1452 , 1417 , 1390 , 1235 , 859 , 825 , 759。 EI-MS
m/z :112 , 70 , 69 , 68 , 44 , 42 , 40。 1H-NMR
(500 MHz , DMSO-d6)δ:5.45(1H ,d , J =7.5 Hz ,
H-5), 7.38(1H , d , J =7.5 Hz , H-6)。 13C-NMR
(124.2 MHz , DMSO-d 6)δ:100.42 (C-5),
142.38(C-6),151.73(C-2), 164.54 (C-4)。以上
数据与文献[ 5]报道的尿嘧啶一致 。
化合物 Ⅴ:簇状白色针晶(甲醇), mp 167-
168℃。1H-NMR(500 MHz ,DMSO-d 6)δ:3.60 ～
4.29(8H , m)。 13C-NMR(124.2 MHz , DMSO-
d6)δ:64.02 , 69.86 , 71.50。 EI-MS m / z:73
(100),103(55),91(8), 74(45), 61(85), 45(38),
44(35),43(53)。EI-MS 图谱与甘露醇的标准图
谱一致[ 6] ,以上数据与文献[ 7]报道的甘露醇一
致 ,与对照品甘露醇共薄层 , Rf 值和显色行为完
全一致。故化合物Ⅴ被鉴定为甘露醇。
参考文献:
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Studies on the chemical constituents of Tagetes erecta L.
YANG Nian-yun1 , DUAN Jin-ao1 , Q IAN Shi-hui1 , TIAN Li-juan2
(1. Academy of Tradit ional Chinese Medicine of Jiangsu Province , Nanj ing 　210028 , China;　
2.J inling Pharmaceutical Corporation Ltd ., Nanj ing　210009 , China)
Abstract:Objective To investigate the chemical const ituents of Tagetes erecta L.Method Various chro-
matog raphic techniques were employed fo r isolation and purification of the constituents.The structures w ere
elucidated by chemical and spect ral analy ses.Results Five compounds w ere isolated and identif ied.Conclu-
sion Uracil and mannitol are isolated from the plant for the first time.
Key words:Tagetes erecta L.;chemical constituents;uracil;mannitol
259第 4 期 杨念云等:万寿菊花的化学成分研究