全 文 ：第 28卷第 1期
2008年 2月
林　产　化　学　与　工　业
ChemistryandIndustryofForestProducts
Vol.28 No.1
Feb.2008
万寿菊花中叶黄素提取及分离提纯的研究
　　收稿日期:2007-07-24
　　作者简介:秦 清(1961-),女,福建福州人 ,高级实验师 ,研究方向:植物单宁化学。
QINQing　　
秦　清
(中国林业科学研究院林产化学工业研究所;国家林业局林产化学工程
重点开放性实验室 , 江苏 南京 210042)
摘　要:　研究了利用正己烷和乙醇混合溶剂 , 或石油醚溶剂 ,从万寿菊花粉提取 、分离 、提纯叶黄
素的方法。最适工艺参数:正己烷(为提取剂)和 95%乙醇(体积比 3∶2),提取温度 60℃,提取时间
4 ～ 5h, 提取次数 5 ～ 6次 , 液料比 15∶1(mL∶g);皂化温度 55 ～ 60℃,皂化时间 6h。按本工艺条件
操作 , 万寿菊花中叶黄素得率为 7.5% ～ 7.9%。
关键词:　叶黄素;万寿菊;提取;分离;提纯
中图分类号:TQ91　　　　　　文献标识码:A　　　　　　文章编号:0253-2417(2008)01-0055-04
StudyonExtraction, SeparationandPurificationof
LuteinfromTageteserectaLinn.Flowers
QINQing
(InstituteofChemicalIndustryofForestProducts, CAF;KeyandOpenLab.on
ForestChemicalEngineering, SFA, Nanjing210042, China)
Abstract:Methodofextraction, separationandpurificationofluteinfrommarigold(TageteserectaLinn.)flowersbyhexane-
ethanol, orpetroleumetherwereinvestigated.Theoptimumprocessingconditionsare:hexane(asextractionsolvent)and95%
ethanol(volumeratio3∶2), extractiontemperature60℃, extractiontime4-5h, extractiontimes5-6 times, ratioofextraction
solventtomarigold15∶1(mL∶g), luteinyield7.5%-7.9% ofdrymarigoldflowers.
Keywords:lutein;marigold;extraction;separation;purification
叶黄素是一种类胡萝卜素 ,具有抗氧化能力 ,能用来保护人体细胞自由基。叶黄素在人体内能转化
为维生素 A,防止有紫外光的辐射 ,保护视神经细胞免受伤害。研究表明叶黄素能预防眼部疾病 ,如白
内障和青光眼 ,也可预防肺癌 、前列腺癌 、乳癌和心血管疾病 。叶黄素属纯天然色素 ,无毒副作用 ,不溶
于水 ,溶于油脂 、乙醇等。具有色泽鲜艳 、着色力强 、耐酸碱等特性 。主要性能在于它着色性和抗氧化
性 ,广泛应用于饲料添加剂 、食品添加剂 、医药 、工业染料 、水产品等行业[ 1] 。万寿菊 (Tageteserecta
Linn.)为一年生草本植物 ,原产于美洲。自从万寿菊花瓣中富含叶黄素被认识以来 ,对万寿菊花瓣中叶
黄素的提取和利用成了新的研究热点 ,公认万寿菊花是提取分离叶黄素理想的工业原料。从万寿菊中
提取的黄色素 ,在美洲 、欧洲等许多国家已形成了规模化生产 。我国自 20世纪 90年代中期开始种植万
寿菊 ,种植面积和产量已经达到了一定的规模 ,并有粗制品叶黄素浸膏上市 ,但生产万寿菊叶黄素纯品
企业极少。目前 ,国家每年要花费大量外汇进口叶黄素制品 ,满足制药工业原料 、食品添加剂以及饲料
添加剂等需求。所以 ,研究新的提取工艺 ,生产出高纯度的叶黄素产品 ,对于万寿菊深加工的开发和发
展有深远的意义 。
作者查阅了国内外文献[ 2-8] ,在总结前人研究的基础上 ,通过研究 ,找到了一种工艺简单 、溶剂及辅
助原料价廉易得和无毒 、提取率高 、溶剂易回收 、工艺易放大 ,具有实用价值的提取 、分离 、提纯叶黄素的
方法。
56　 林　产　化　学　与　工　业 第 28卷
1　实 验
1.1　原料 、仪器与试剂
材料:万寿菊干花粉 ,含叶黄素 1.7%,湖北鼎龙化学有限公司提供 。仪器:721型分光光度计(上
海分析仪器厂),恒温水浴锅 。试剂:正己烷 、60 ～ 90℃沸程的石油醚 、 95%乙醇(体积分数 ,下同)、
NaOH、HCl等 ,均为分析纯 。
1.2　实验方法
1.2.1　二组分混合溶剂提取　提取:称取万寿菊干花粉 30g于 500mL三口烧瓶中 ,加正己烷 -95%
乙醇溶液(体积比 3∶2,下同)提取 ,提取温度 60℃,提取时间 4 ～ 5h, 提取次数 5 ～ 6次 ,液料比 15∶1
(mL∶g,下同)。
蒸发:将全部提取液移至旋转蒸发器上进行减压浓缩 ,控制水温≤60℃。
皂化:取出蒸发浓缩物瓶 ,加 20mL正己烷 ,加固体 NaOH(或加质量分数 30% NaOH溶液),分次
逐渐加入 ,加热水温至 55℃,每隔 10min搅拌一次 ,反应自然升温至 60℃,保持此温度 6h。
分离提纯:反应液转入分液漏斗 。加适量正己烷和乙醇 ,混匀后 ,在室温条件下 ,静置分离。
中和:分离得到的乙醇提取物 ,用 10%(体积分数 ,下同)HCl溶液(或浓 HCl),将乙醇提取液 pH
值调至中性 ,用滤纸过滤 ,再用 85℃蒸馏水洗涤结晶以去除残留 NaOH和其它水溶性物质。采用低温
真空干燥得叶黄素产品 2.1g,其结构式如下:
回收正己烷:合并正己烷萃取物 ,用等体积蒸馏水洗涤 3次 ,经旋转蒸发器减压浓缩至膏状 ,回收正
己烷 ,得到棕黄色油膏状副产物 。用蒸汽吹蒸花渣 ,回收正己烷。
1.2.2　单一溶剂萃取　提取:称取万寿菊干花粉 30g于 500mL三口烧瓶中 ,加沸程 60 ～ 90℃石油醚
溶剂提取 ,提取温度 55 ～ 60℃,提取时间 4 ～ 5h, 提取次数 5 ～ 6次 , 液料比 15∶1。
蒸发:操作同 1.2.1节
皂化:取出蒸发浓缩物瓶 ,加 20mL石油醚和 20mL乙醇 ,加固体 NaOH或体积分数 30%NaOH溶
液 ,分次逐渐加入 ,加热至 55℃,每隔 10min搅拌一次 ,反应自然升温至 60℃,保持此温度 6h。
分离提纯:反应液转入分液漏斗 。加适量石油醚和乙醇 ,混匀后 ,在室温条件下 ,静置分离。
中和:操作与 1.2.1节相同采用低温真空干燥得叶黄素产品 2.0g。
回收石油醚:合并石油醚萃取物 ,正己烷的回收同 1.2.1节 。
1.2.3　色价分析 [ 9] 　取样:用分析天平称取约 0.05g样品溶于 100mL的容量瓶中 ,用正己烷定容至
100mL,摇匀 ,移液管吸取 5mL该液体。置于 100mL容量瓶中 ,用正己烷定量 100mL摇匀 ,此液体可
用于色价检测。检测:以正己烷为对照 ,将上述样液在 721型分光光度计中检测其吸收值(A),吸收波
长分别定在 452和 474nm处 ,色价按下式计算:
色价 =A×稀释倍数 /样品质量
2　结果与讨论
2.1　提取方法对叶黄素提取率的影响
从万寿菊干花粉提取叶黄素 ,其方法有超临界 CO2萃取法 、微波加热法 、膜分离技术和有机溶剂浸
提法等 [ 10] 。但是 ,实际上万寿菊干花粉提取叶黄素多数采用有机溶剂浸提法 ,常用的有机溶剂有乙醇 、
丙酮 、石油醚等。结合我国的实际情况 ,作者研究了二组分混合溶剂和单一溶剂萃取法 ,试验结果见
表 1。表 1表明 ,采用不同的溶剂和工艺条件提取叶黄素得率差别不大 ,以二组分混合溶剂对叶黄素提
第 1期 秦 清:万寿菊花中叶黄素提取及分离提纯的研究 57　
取效果比单一纯溶剂提取要好一点。
表 1　两种方法提取叶黄素实验结果比较 1)
Table1　Comparisonofresultsofextractingluteinfrommarigoldflowersbytwomethods
提取方法　
extractionmethods　
万寿菊干花粉用量 /g
marigoldflowerpowdercharged
叶黄素质量 /g
luteinmass
得率 /%
yield
二组分混合溶剂提取 two-componentsolvent 30 2.1 7.9
单一溶剂提取 singlesolvent 30 2.0 7.5
1)万寿菊干花粉原料含水率 10.9% moisturecontentofdriedmarigoldflowerpowder10.9%
2.2　万寿菊叶黄素产品的纯度
万寿菊叶黄素产品的纯度 ,采用 721型分光光度计测定 ,以色价表示。试制产品经分析测定 ,波长
474nm下色价 304,比商品叶黄素的纯度高 1.66倍。λ452nm下色价 366,比商品叶黄素的纯度高 1.63
倍 ,详细分析结果见表 2。
表 2　两种叶黄素产品的色价比较
Table2　Comparisonofcolorvalueofthe
twoproductsoflutein
叶黄素样品　　
luteinsamples　　
色价 colorvalue
452nm 474nm
万寿菊叶黄素试制产品
marigoldluteintestproducts 366 304
市售叶黄素商品
commercialluteinproducts 225 183
2.3　最佳提取条件的选择
分别选取正己烷 、石油醚 、 95%乙醇作溶剂 ,
经多次提取工艺试验 ,确定了最适工艺参数:提取温
度 60℃,提取时间 4 ～ 5h, 提取次数 5 ～ 6次 ,二组
分混合溶剂为正己烷与 95%乙醇(体积比 3∶2)。
实验证明 ,这些提取溶剂进行合理混合 ,确为最佳提
取溶剂 。提取次数的选择以 5 ～ 6次较为合适 ,实验
表明 1次提取叶黄素不完全 , 2 ～ 3次提取已经提取
出大部分叶黄素 ,提取 5 ～ 6次 ,足够能达到理想的提取率 。再增加提取次数对提高提取效果意义不大 ,
且杂质会增加。溶剂用量的选择 ,以液料比 15∶1时提取效果最好。皂化温度 55 ～ 60℃,皂化时间 6h,
皂化时 , NaOH的用量不能过量 ,加入过量的碱 ,反应液呈黑色 。在后面中和操作中会消耗大量的 HCl,
而且需要大量的蒸馏水洗去生成的盐 ,造成叶黄素的损失 。提纯分离得到的碱性乙醇提取物 ,用 10%
HCl溶液(或浓 HCl)中和 ,将乙醇提取液 pH值调至中性 ,析出叶黄素晶体。按本工艺条件操作 ,万寿菊
花中叶黄素得率为 7.5% ～ 7.9%。
2.4　万寿菊叶黄素的稳定性
万寿菊叶黄素是脂溶性的色素 ,有 40个碳原子的基本结构骨架 ,分子中心是多烯链的聚异戊二烯
长链 ,因为含有不饱和键 ,所以极易被氧化和分解。如将叶黄素溶液置入带塞的棕色瓶中 ,分别放在室
外和室内避光处 ,实验发现室外放置的叶黄素溶液吸光度下降很快 ,而室内避光处放置的叶黄素溶液的
吸光度基本不变 。万寿菊叶黄素不仅对光敏感 ,对热和氧也敏感 ,极易被氧化。所以 , 利用万寿菊干花
粉提取 、分离 、提纯叶黄素 ,每道工序操作过程均应在避光 、低温 、无氧条件下进行 ,这样才可能试制出高
质量和高得率的叶黄素产品。
2.5　研究技术工业化可行性
本实验技术选择的溶剂为二组分混合溶剂 ,即正己烷与 95%乙醇混合溶剂 ,或沸程 60 ～ 90℃石
油醚溶剂 ,这些溶剂应用于工业生产中提取叶黄素是可行的 。正己烷 、石油醚和乙醇都是较易购得的溶
剂 ,且价格便宜 ,生产安全性高 。这些溶剂沸点低 ,后续分离提纯工序中易于除去 ,会降低分离成本。该
技术是无废物加工技术 ,不会对环境造成污染 。生产过程中产生的万寿菊花渣 ,用蒸汽吹蒸回收溶剂后
加工成饲料粉。所用的正己烷和乙醇 ,或石油醚溶剂会产生气体 ,只要工业化生产设备 ,设计密封要求
严格 ,在使用过程中溶剂损失极少。提纯工序中分离出来的碱性溶液 ,需要用 HCl中和呈中性 ,溶液中
多余的酸 、碱会反应生成盐 ,几乎无废水排放。由此可见 ,用正己烷与 95%乙醇混合溶剂 ,或 60 ～
90℃沸程石油醚溶剂提取 、分离 、提纯叶黄素工艺技术是可靠可行的 ,该技术为未来工业化设计提供理
论依据 。
58　 林　产　化　学　与　工　业 第 28卷
3　结 论
3.1　万寿菊花中叶黄素提取 、分离 、提纯工艺合理 ,研究确定了最适工艺参数:提取剂为正己烷和 95%
乙醇(体积比 3∶2),提取温度 60℃,提取时间 4 ～ 5h, 提取次数 5 ～ 6次 ,液料比 15∶1(mL∶g);皂化温
度 55 ～ 60℃,皂化时间 6h;提纯分离得到的乙醇提取物 ,用 10%HCl溶液(或浓 HCl)中和 ,将乙醇提
取液 pH值调至中性 ,析出叶黄素晶体。按本工艺条件操作 ,万寿菊花中叶黄素得率为 7.5% ～ 7.9%。
3.2　万寿菊叶黄素试制产品的纯度比商品叶黄素纯度高 。
3.3　叶黄素的稳定性受诸多因素的影响 ,对光 、热 、氧敏感 ,极易被氧化 ,提取 、分离 、提纯过程尽可能要
在避光 、低温 、无氧条件下进行 。
3.4　用正己烷与 95%乙醇混合溶剂 ,或沸程 60 ～ 90℃石油醚溶剂提取 、分离 、提纯叶黄素工艺简单 、
溶剂及辅助原料价廉易得和无毒 、提取率高 、溶剂易回收 、工艺易放大 ,是具有实用价值的提取 、分离 、提
纯叶黄素的方法 。该技术为未来工业化设计提供了理论依据 。
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