全 文 ：思茅松松塔正己烷提取物的气相色谱 －质谱分析
罗建蓉，李冬梅，张 桢，刘光明* (大理学院药学院，云南大理 671000)
摘要 ［目的］分析思茅松松塔正己烷提取物的化学成分与相对含量。［方法］运用气相色谱 －质谱联用技术，结合计算机检索鉴定其
化学成分，并用峰面积归一化法计算各组分的相对含量。［结果］从中鉴定出 48个组分，占峰面积的 81． 51%。［结论］化合物类型主要
为萜类、脂肪酸酯、甾体和木脂素。
关键词 思茅松;松塔;化学成分;气相色谱 －质谱联用
中图分类号 S791． 24 文献标识码 A 文章编号 0517 －6611(2011)30 －18647 －02
GC-MS Analysis on the Constituents of n-hexane Extracts from the Pinecone of Pinus kesiya var． langbianensis
LUO Jian-rong et al (Department of Pharmacology，Dali University，Dali，Yunnan 671000)
Abstract ［Objective］To analyze the chemical compositions and relative content of n-hexane extracts from the pinecone of Pinus kesiya var．
langbianensis．［Method］The chemical components were isolated and identified by GC-MS technique and computer search，and their relative con-
tents were determined by area normalization．［Result］48 constituents were obtained，which accounted for 81． 51% of the total area of the peaks．
［Conclusion］These compounds were mainly terpenoids，esters，steroids and lignans．
Key words Pinus kesiya var． langbianensis;Pinecone;Chemical compounds;GC-MS
基金项目 国家自然科学基金资助项目(30860365)。
作者简介 罗建蓉(1979 － ) ，女，云南玉溪人，讲师，硕士，从事天然产
物研究与开发，* 通讯作者，教授，硕士，硕士生导师，从事
天然产物研究与开发，E-mail:lgm888999@ yahoo． com． cn。
鸣 谢 中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续
利用国家重点实验室仪器分析组提供 GC-MS 测试，在此谨
表谢意。
收稿日期 2011-07-18
思茅松(Pinus kesiya var． langbianensis)为松科(Pinaceae)
松属(Pinus L．)的一种常绿针叶乔木，又名黄皮松、黑皮松，在
我国主要分布于云南南部思茅、普洱、景洪、西双版纳及西部
潞西、临沧等地［1］。该树生长快，可作荒山造林树种;另其树
干端直不扭曲，材质优于云南松，木材用途广。随着对松属
植物树脂、松花粉、球果等方面的研究和利用深入，该属植物
的非木材资源价值也不断被发掘。研究表明，松属植物的球
果松塔具有增强免疫力、抗癌、抗 HIV、抗菌、抗氧化和抗炎
等药理活性［2 －6］，具有较大的开发潜力。笔者采用气相色谱
－质谱联用法对思茅松松塔的正己烷提取物进行化学成分
研究，为综合开发利用思茅松的非木材资源价值提供理论
依据。
1 材料与方法
1． 1 材料 分析仪器采用美国 Agilent Technologies 公司
HP6890GC /5973MS气相色谱 －质谱联用仪;思茅松松塔采
自云南思茅，并经大理学院药学院的周浓老师鉴定;试剂正
己烷为天津化学试剂公司分析纯产品。
1． 2 方法
1． 2． 1 供试品提取。思茅松松塔经干燥、粉碎、过筛后，称
取 150． 0 g，加 400 ml正己烷，采用连续回流法提取 1 h，然后
回收溶剂至干，得提取物 1． 52 g。
1． 2． 2 GC-MS 测试条件。色谱柱采用 Agilent 气相色谱柱
(HP-5MS，30． 00 m ×0． 25 mm ×0． 25 μm) ;载气为高纯氦气，
流速 1． 0 ml /min;进样量 0． 10 μl，以分流比 10∶ 1分流进样;
进样口温度 250 ℃;初始柱温 80 ℃，按5 ℃ /min的速率升温
至 280 ℃。EI离子源，离子源温度 230 ℃，电离能量 70 eV，
质量扫描范围为 35 ～500 m/z。标准库:wiley质谱图库。
2 结果与分析
思茅松松塔的正己烷提取物按上述试验方法进行检测
分析，得总离子流图谱，并用面积归一化法计算得各组分的
相对百分含量。质谱扫描后，所得信息经计算机检索标准谱
库，并与标准图谱对照分析，确认了部分化学成分，其中匹配
度大于 80% 的共有 48 个成分，占总峰面积的 81． 51%
(表 1)。
由表 1可知，思茅松松塔脂溶性部位中含量较高的成分
包括异长叶烯(3． 60%) ，长莰烯酮(1． 69%) ，石竹烯氧化物
(4． 08%) ，长龙脑(1． 00%) ，长叶烯醛(1． 21%) ，棕榈酸乙
酯(2． 27%) ，松香三烯(1． 89%) ，亚油酸乙酯(1． 74%) ，油
酸乙酯(1． 35%) ，脱氢松香醛(1． 63%) ，脱氢松香酸甲酯
(3． 14%) ，3 5-环麦角甾-7，22-二烯-6-酮(4． 22%) ，贝壳杉-9
(11) ，16-二烯-18-酸(37． 69%) ，乌台树脂酚(2． 96%) ，以上
14种成分占总含量的 68． 47%。
3 结论与讨论
在所鉴定的化合物中，以萜类及其含氧衍生物为主，有
27个，含量为 62． 46%，共涉及单萜、倍半萜和二萜 3种类型;
脂肪酸及其酯含量也较高，占 8． 36%。此外，还检出木脂素、
甾体、生物碱、芳香类化合物和脂肪醛等化合物。由此可知，
思茅松松塔脂溶性部位的化学成分复杂，类型多样，以萜类、
脂肪酸酯、甾体和木脂素为主。
从思茅松松塔中检出的化学成分具有丰富多样的生物
活性。研究表明，贝壳杉烷型二萜化合物具有细胞毒活性［7］
和抑菌、抗生育等生物活性［8］;松香烷酸类化合物能抑菌和
抗胃酸分泌［9］;乌台树脂酚有抗 HIV活性［10］。
该研究首次运用 GC-MS联用仪分析思茅松松塔的脂溶
性部位，明晰了思茅松松塔中低极性的化学组成，为进一步
研究思茅松松塔化学成分提供试验依据，并为合理开发和利
用思茅松松塔提供参考。
安徽农业科学，Journal of Anhui Agri． Sci． 2011，39(30):18647 － 18648 责任编辑 李占东 责任校对 李岩
DOI:10.13989/j.cnki.0517-6611.2011.30.235
表 1 思茅松松塔的正己烷提取物的化学成分
Table 1 Constituents of n-hexane extracts from the pinecone of Pinus kesiya var． langbianensis
序号
No．
化合物
Compounds
分子式
Formula
匹配度
Matching
degree∥%
相对含量
Relative
content∥%
1 异丙基苯 isopropylbenzene C9H12 91 0． 20
2 2-庚烯醛 2-heptenal C7H12O 96 0． 53
3 马鞭草烯 verbenene C10H14 87 0． 70
4 葑烯醛 fencholenic aldehyde C10H16O 95 0． 02
5 壬醛 nonanal C9H18O 91 0． 01
6 小茴香醇 fenchanol C10H18O 98 0． 01
7 α-龙脑烯醛 α-campholene aldehyde C10H16O 90 0． 05
8 反 －松香芹醇 trans-pinocarveol C10H16O 82 0． 45
9 樟脑 camphor C10H16O 98 0． 87
10 龙脑 borneol C10H18O 93 0． 10
11 α-松油醇 α-terpineol C10H18O 81 0． 10
12 桃金娘烯醇 myrtenol C10H16O 81 0． 42
13 马鞭草烯酮 verbenone C10H14O 97 0． 76
14 对乙基苯甲醛 p-ethylbenzaldehyde C9H10O 83 0． 27
15 反 －香芹醇 trans-carveol C10H16O 93 0． 26
16 2-癸烯醛 2-decenal C10H18O 94 0． 23
17 乙酸龙脑酯 borneol acetate C12H20O2 98 0． 10
18 2-甲氧基-5-乙烯基苯酚 2-methoxy-5-vinylphenol C9H10O2 81 0． 05
19 α-长叶蒎烯 α-Longipinene C15H24 98 0． 05
20 香兰素 vanillin C8H8O3 97 0． 44
21 异长叶烯 isolongifolene C15H24 99 3． 60
22 2，4-二叔丁基苯酚 2，4-bis(1，1-dimethylethyl)-phenol C14H22O 90 0． 25
23 长莰烯酮 longicamphenylone C14H22O 99 1． 69
24 石竹烯氧化物 caryophyllene oxide C15H24O 91 4． 08
25 长龙脑 longiborneol C15H24O 87 1． 00
26 4(12) ，8(13)-石竹二烯-5β-醇 caryophylla-4(12) ，8(13)-dien-5β-ol C15H24O 99 0． 59
27 长马鞭草烯酮 longiverbenone C15H22O 98 0． 63
28 3，8(13)-石竹二烯-5β-醇 caryophylla-3，8(13)-dien-5β-ol C15H24O 95 0． 63
29 长叶烯醛 longifolenaldehyde C15H24O 98 1． 21
30 肉豆蔻酸 tetradecanoic acid C14H28O2 95 0． 33
31 4，4，8-三甲基三环［6． 3． 1． 0(1，5) ］十二烷-2，9-二醇 C15H26O2 99 0． 37
4，4，8-trimethyltricyclo［6． 3． 1． 0(1，5) ］dodecane-2，9-diol
32 棕榈酸甲酯 methyl palmitate C17H34O2 98 0． 10
33 棕榈酸 palmitic acid C16H32O2 99 0． 62
34 棕榈酸乙酯 ethyl palmitate C18H36O2 99 2． 27
35 脱氢脱羧枞酸 4b，5，6，7，8，8a，9，10- C19H28 99 0． 70
octahydro-4b，8-dimethyl-2-isopropylphenanthrene
36 松香三烯 abietatriene C20H30 89 1． 89
37 亚油酸甲酯 linoleic acid methyl ester C19H34O2 99 0． 54
38 油酸甲酯 oleic acid methyl ester C19H36O2 99 0． 50
39 亚油酸乙酯 linoleic acid ethyl ester C20H36O2 99 1． 74
40 油酸乙酯 ethyl oleate C20H40O2 94 1． 35
41 硬脂酸乙酯 octadecanoic acid，ethyl ester C20H40O2 98 0． 91
42 贝壳杉-9(11) ，16-二烯-18-酸 kaura-9(11) ，16-dien-18-oic acid C20H28O2 94 37． 69
43 脱氢松香醛 Dehydroabietic aldehyde C20H28O 96 1． 63
44 脱氢松香酸 Dehydroabietic acid C20H28O2 98 0． 56
45 脱氢松香酸甲酯 Dehydroabietic acid methyl ester C21H30O2 98 3． 14
46 阿马林 ajmaline C20H26O2N2 95 0． 69
47 3，5-环麦角甾-7，22-二烯-6-酮 3，5-cycloergosta-7，22-dien-6-one C28H42O 83 4． 22
48 乌台树脂酚 matairesinol C20H22O6 87 2． 96
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