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药用植物杏香兔耳风挥发性成分分析



全 文 :首都师范大学学报(自然科学版)第 27 卷 第 4期
2006 年 8 月
Journal of Capital Normal University
(Natural Science Edition)
Vol.27 , No.4
Aug. 2006
药用植物杏香兔耳风挥发性成分分析
王欣月 王英锋 刘 波
(首都师范大学分析测试中心 ,北京 100037)
摘 要
  本文用气相色谱-质谱联用仪 ,对不同提取方法提取的药用植物杏香兔耳风挥发性成分进行了分析 , 结果乙
酸乙酯提取部分鉴定出 24个化学成分 ,石油醚提取部分鉴定出 29 个化学成分.
关键词:杏香兔耳风 , GC-MS , 提取 ,分析.
中图分类号:TQ 460.7+2
收稿日期:2005-10-14
  杏香兔耳风(Ainsliaea frgrans Champ)是菊科植
物兔耳风属植物 ,具有清热解毒 ,利湿 ,止血等功效 ,
民间以全草入药 ,用于治疗肺结核吐血 ,跌打损伤 ,
无名肿毒 ,口腔炎 ,水肿 ,慢性子宫颈炎等疾患[ 1] .药
理实验证明对金黄色葡萄球菌 ,乙型链球菌等有抑
制作用[ 2] .近年未发现有关杏香兔耳风的挥发性成
分研究报道 ,本实验对杏香兔耳风挥发性成分石油
醚提取物的化学成分进行了研究 ,为其化学成分的
生源关系提供了一定的依据 ,对药用植物杏香兔耳
风进一步综合开发利用具有一定的意义.
1 实验部分
1.1 实验材料和仪器
杏香兔耳风(购于江西婺源药材公司 ,经浙江中
医学院姚振生教授鉴定为菊科植物杏香兔耳风);溶
剂:乙醇 ,石油醚 ,乙酸乙酯 ,环己烷均为分析纯;仪
器:美国Thermo Finnigan trace 2000 trace DSQ气相色
谱-质谱联用仪 ,附 Xcalibur工作站NIST 98标准谱
库.
1.2 杏香兔耳风化学成分的提取
将干燥的原料粉碎后 ,用 80%乙醇提取 ,经真
空浓缩得总浸膏 250 g ,分别用石油醚和乙酸乙酯萃
取.得石油醚相 79 g ,乙酸乙酯相 30 g.石油醚部分
用环己烷溶解 ,过滤得杏香兔耳风化学成分石油醚
提取物部分.乙酸乙酯部分用环己烷溶解 ,在 0℃冰
箱中放置 24 h ,过滤得杏香兔耳风挥发油成分乙酸
乙酯提取部分.
1.3 GC-MS分析
1.3.1 气相色谱条件
RTX-5MS石英毛细管柱(0.25mm×15m),程序
升温 , 炉温 40 ℃, 2.0℃ min 升温至 200℃,然后以
10℃ min升至 250℃并保持 30 min;载气为氦气(2
mL min),进样口温度为 250℃,分流比为 10∶1 ,进样
量为 1μL.
1.3.2 质谱条件
EI电离方式 ,离子源温度为 250℃,传输线温度
250℃.溶剂延迟 3.9min ,扫描范围 40 ~ 800 amu.
2 结 果
采用GC-MS 联用技术分别对杏香兔耳风石油
醚提取物化学成分和乙酸乙酯提取成分进行分析测
定 ,得到总离子流图.以面积归一化法确定了各组分
的相对百分含量.由实验结果分析 ,杏香兔耳风挥发
性成分石油醚提取物中主要成分为烷烃类 , 占
84.12%;饱和醇类 ,占 8.44%;其他主要化学成分包
括烯烃 、萜类 、酯类 、酮类 、甾醇类等占 6.9%.乙酸
乙酯部分主要成分酮类占 33.3%,酯类占 20.8%,
烷烃类占 12.5%,酚类占 8.3%,醇类占 8.3%.通过
NIST标准谱库和质谱解谱 ,对石油醚提取部分鉴定 出 29个化合物 ,乙酸乙酯部分鉴定出 24个化合物.
图 1 杏香兔耳风挥发性成分石油醚提取部分总离子流色谱图
图 2 杏香兔耳风挥发性成分乙酸乙酯提取部分总离子流色谱图
表 1 杏香兔耳风挥发性化学成分石油醚提取物的化学成分
(除烷烃和饱和醇以外的化学成分)
tR min 分子式 分子质量 化学成分
44.31 C13H24O 196 香茅基丙酮(Citronellylacetone)
47.16 C16H26O3 266 2, 5-呋喃二酮 , 3-十二烷基(2 , 5-Furandione ,3-dodecanyl-)
49.60 C17H34 238 2-甲基-7-十六烷烯(2-methyl-7-hexadecene)
59.09 C22H44O2 340 二十一烷基甲酯(Henicosyl formate)
51.76 C19H38 266 1-十九烷烯(1-Nonadecene)
52.39 C18H36O 268 六氢呋喃基丙酮(Hexahydrofurnesyl acetone)
53.43 C19H38 266 1-十九烯(1-nonadecene)
56.2 C20H40 280 1-二十碳烯(1-Eicosone)
57.81 C20H40 280 2-甲基-7-十九烷烯(2-Methyl-7-nonadecene)
59.72 C21H42 294 10-二十一烷烯(10-Heneicosene)
61.33 C19H36O2 296 9-十八碳烯酸甲酯(9-Octadecenoic acid[ z] -methyl ester)
64.71 C20H40O 296 叶绿醇(phytol)
66.8 C19H38O2 298 异丙基棕榈酸酯(IsopropylPalmitate)
81.4 C24H38O 390 双[ 2-乙基己基] 邻苯二甲酸酯(Bis[ 2-ethylhexyl] phthalate)
82.64 C19H36O2 296 9-辛烯酸-甲酯(9-octadecenoic acid-methylester)
49第 4期 王欣月等:药用植物杏香兔耳风挥发性成分分析
续表
tR min 分子式 分子质量 化学成分
84.42 C22H30O8 422 缬草醚酯(Valtrate)
90.93 C28H48O 400 麦角甾-5-烯-3a′-醇(Ergost-5-en-3a′-ol)
91.75 C29H48O 412 豆甾醇(stigmasterol)
92.22 C20H34O2 290 赖百当-8[ 20] , 14-双烯-13, 18-二醇 ,([ 13s]-Labdan-8[ 20] , 14-diene-13 , 18-diol , [ 13s] )
93.25 C29H50O2 414 a′-谷甾醇(a′-sitosterol)
93.64 C30H50 410 齐墩果-12-烯(Olean-12-ene)
94.2 C30H48O 424 D-Friedooleanan-14en-3-one
94.88 C30H50 410 乌宋-12-烯(Urs-12-ene)
95.23 C30H50O 426 羊齿烯醇(Simiarenol)
96.64 C28H48 384 5a′-麦角甾-14-烯(5a′-Ergost-14-ene)
97.48 C30H48O2 440 海棠甲醛(Canophyllal)
98.44 C30H52O 428 D:A-Friedooleanan-3a′-ol
98.86 C24H34O5 402 Dehydrochoic acid
99.51 C30H50O 426 无羁萜(Friedelin)
表 2 杏香兔耳风挥发性化学成分乙酸乙酯提取物的化学成分
tR min 分子式 相对分子量 化学成分
5.3 C14H30O 214 1-十四烷醇(1-Tetradecanol)
5.96 C13H18O 190 5-甲基六苯酚(Hexanphenone , 5-methyl)
6.36 C10H22 142 癸烷(Decane)
7.33 C10H16 136 1-甲基-4-[ 1-甲基亚乙基]-环己烷(1-methyl-4-[ 1-methylethidene]-cyclohexae
8.28 C10H14 134 1, 3-二甲基苯(1 , 3-dimethyl-Benzene)
9.12 C8H8O 120 乙酰苯(Acctophenone)
10.94 C11H24 156 十一烷(Undecane)
16.53 C10H20O 156 3, 5-二甲基-4-辛酮(3 ,5-dimethyl-4-octanone)
34.29 C14H30O 214 2-己基-1-辛酸(2-Hexyl-1-octanol)
34.64 C15H24O 207 2, 6-双[ 1 , 1-二甲基乙基]-4-甲基-酚(2 , 6-bis[ 1 , 1-dimethylethyl] -4-methyl-phenol)
39.86 C16H34 226 合金欢烷(Farnesane)
44.14 C15H24 204 雪松烯(Cedr-8-ene)
45.17 C10H20O2 172 叔-戊基戊酯(Tert-pentyl pentanoate)
45.45 C16H34O 242 2-己基-1-癸醇(2-Hexyl-1-deanol)
47.00 C8H8O3 152 [ 2] -4-甲基-5[ 2-氧化丙烯基] [ 5H] 呋喃-2-酮([ 2] -4-methyl-5[ 2-oxopropylidene] [ 5H]
furan-2-one)
50.00 C15H12O2 224 (4-甲基苯基)苯基-乙二酮(4-methylphenyl)phenyl-Ethanedione)
52.40 C18H36O 268 6-对-羟基-金合欢基丙酮(Hexa-phydrofarnesyl actone)
53.30 C16H24O 222 1, 2-苯二酸 ,单丁基酯(1 , 2-Benzenedicarbosylic acid , monobutyl ester)
57.72 C20H30O 334 苯二甲酸丁基-2-乙基己基酯(phthalicacid buly12-ethylexyl ester)
59.64 C14H28O2 228 甲基 2 , 8-双甲基十一酯(methyl , 2 , 8-dimethylundecan-oate)
62.25 C16H26O 234 2, 6-二叔丁基-4乙基-酚(2 ,6-di-tert-butyl-4ethyl-phen-ol)
67.02 C7H10O2 126 2-甲基-2-[ 2-环氧乙基] 环丁酮(2-methyl-2-[ 2-oxi ranyl] cyclobulanone)
81.35 C24H38O4 390 双-[ 2-乙基己基] 邻苯二甲酸酯(bis[ 2-ethylhexyl] phthalate)
99.21 C16H26O2 426 无羁萜(Friedelin)
参 考 文 献
[ 1]  《中华本草》编委会.中华本草[M] .上海科学技术出版社 , 1999 , 6682.
[ 2]  胡昌奇 , 王朴.姚辉农.杏香兔耳风的化学成分研究(Ⅰ)[ J] .中草药 , 1983 , 14(11):6.
[ 3]  Bohlmann F.CHEN Z L.Guaianolides from ainsliaea fragrans[ J] .Phytochemistry , 1982 , 8(21):2120.
(下转第 56页)
50 首都师范大学学报(自然科学版) 2006年
Contribution Made by Virology Toward Development
of Molecular Biology
Zhang Hailong Zhang Feiyun Dong Zhi
(College of Life Science , Capital Normal University , Beijing 100037)
Abstract
Through reviewing the major events in the virology development history , this article attempts to state that the new
discoveries of virology play an important role in the development of molecular biology.As follows , Blender experiment ,
as well as the plant virus recombination experiment , demonstrates that the nucleic acid is the carrier of genetic
information.The discovery of retrovirus makes people realize that the flow of hereditary information is not one-way.
Reversed transcriptase has been widely used in gene cloning.Prion gives people a surprise because it can reproduce
without nucleic acid.It is likely that protein can also act as the carrier of hereditary information.Viral vector which is a
modification form of wide-type virus has proved to be a kind of effective gene carrier in genetic engineering.
Key words:virology , retrovirus , central dogma prion , vector.
作者简介 张海龙(1981 ~), 男 ,硕士 , 从事植物分子病毒学与植物分子生物学的研究.
(上接第 50页)
Analysis of Volatiles from A.frgrans Champ by Gas Chromatography-
Mass Spectrometry
Wang Xinyue Wang Yingfeng Liu Bo
(Center of Analysi s and Test , Capital Normal University , Beijing 100037)
Abstract
The chemical constituents of the volatiles distilled by different methods from A.frgrans Champ were identified and
determined by means of gas chromatography-mass spectrometry(GC-MS).In the component distilled by ethyl acetate 24
compounds were identified , and in the component distilled by petroleum aether 29 compounds were identified.
Key words:A.frgrans Champ , GC-MS , extraction , analysis.
56 首都师范大学学报(自然科学版) 2006年