全 文 ：大理学院学报
JOURNAL OF DALI UNIVERSITY
第13卷 第2期 2014年2月
Vol.13 No.2 Feb.2014
［DOI］10. 3969 / j. issn. 1672-2345. 2014. 02. 001
思茅松（Pinus kesiya R.）松塔为松科（Pinaceae）
松属（Pinus）植物的球果，可入药。经体内、体外药
理研究表明，松属植物的松塔提取物有抗肿瘤、抗
HIV、抗氧化、抗菌等作用〔1-5〕。思茅松主产于云南
思茅、德宏、临沧、西双版纳等地，现在已经引种栽
培至大理、红河、文山、楚雄、昆明等地区，资源十
分丰富。现阶段对思茅松的研究利用较少，其松
塔常被当作燃料烧掉。前期我们对思茅松的化学
成分进行了初步研究并进行了报道〔6-7〕，本文继续
报道从中分离鉴定的 5个化合物，为深入研究思茅
松松塔的化学成分提供理论依据。
1 仪器与材料
1.1 仪器与试剂 瑞士 Büchi R-210型旋转蒸发
仪；Bruker AM-400型核磁共振仪；柱色谱硅胶
（80~100目，100~200目，200~300目）及薄层色谱硅
胶GF254（青岛海洋化工厂）；Sephadex LH-20（Phar⁃
macia公司）；其他化学试剂均为工业纯。
1.2 试验材料 样品采自云南省思茅市，由大理
学院药学与化学学院周浓副教授鉴定为思茅松，
样品标本保存于大理学院药学与化学学院生药学
教研室。
2 提取与分离
思茅松松塔干燥，粉碎，取样8 kg用95%乙醇在
室温条件下冷浸提取3次，每次48 h；合并3次提取
液浓缩回收乙醇，加蒸馏水分散，依次用石油醚、乙
酸乙酯、正丁醇萃取，得石油醚组分（40 g）、乙酸乙
酯组分（100 g）、正丁醇组分（77 g）。取乙酸乙酯萃
取组分经硅胶柱层析，用石油醚：丙酮梯度洗脱（v/
思茅松松塔化学成分研究
施贵荣 1，郭美仙 1，李冬梅 1，刘 熙 1，杨 静 2，刘光明 1
（1.大理学院药学与化学学院，云南大理 671000；2.大理州食品药品检验所，云南大理 671000）
［摘要］目的：对思茅松松塔的化学成分进行研究。方法：采用95%乙醇提取思茅松松塔的化学成分，用正相硅胶柱色谱、Sep⁃
hadex LH-20柱色谱、重结晶等方法进行分离纯化，利用波谱数据鉴定化合物的结构。结果：从中分离鉴定了5个化合物，分别
为：15-hydroxydehydroabietic acid（1），15-hydroxylabd-8（17）-en- 19-oic acid（2），junicedric acid（3），β-谷甾醇（4），胡萝卜
苷（5）。结论：除化合物（1）外均首次从该植物中分离得到。
［关键词］思茅松；松塔；化学成分；萜类
［中图分类号］R284 ［文献标志码］A ［文章编号］1672-2345（2014）02-0001-02
Chemical Constituents from Pinecone of Pinus kesiya R.
SHI Guirong1，GUO Meixian1，LI Dongmei1，LIU Xi1，YANG Jing2，LIU Guangming1
（1. College of Pharmacy and Chemistry，Dali University，Dali，Yunnan 671000，China；2. Dali Prefecture Institute for Food and DrugControl，Dali，Yunnan 671000，China）
〔Abstract〕Objective：To study the chemical constituents from pinecone of Pinus kesiya R. Methods：The constituents were
extracted with 95% ethanol，isolated and purified by column chromatography with silica gel，Sephadex LH-20 and recrystallization.
Then their structures were elucidated on the basis of spectroscopic data. Results：Five compounds were isolated and identified as 15-
hydroxydehydroabietic acid（1），15- hydroxylabd- 8（17）- en- 19- oic acid（2），junicedric acid（3），β- sitosterol（4），and
daucosterol（5）. Conclusion：This is the first report on the compounds 2-4 from Pinus kesiya R.
〔Key words〕Pinus kesiya R.；pinecone；chemical constituents；terpenoids
1
大理学院学报总第122期 医学
v = 20：1，10：1，8：2，7：3，5：5），得到 5个流分
FrA-E。流分FrD和FrE中析出沉淀，经重结晶得化
合物（5）（100 mg）。流分 FrB共 26 g，经硅胶柱层
析，用石油醚：乙酸乙酯梯度洗脱（v/v = 10：1，9：1，
8：2，7：3，6：4，5：5），得流分：FrB1-B6；FrB2有沉
淀析出，经重结晶得化合物（4）（40 mg）；流分FrB3、
FrB6经 Sephadex LH-20（氯仿：甲醇=1：1）柱层析，
反复硅胶柱层析（流动相：环己烷/乙酸乙酯、环己
烷/异丙醇、氯仿/丙酮等）得化合物（1）（70 mg）、化
合物（2）（120 mg）、化合物（3）（32 mg）。
3 结构鉴定
化合物 1：白色粉末，易溶于丙酮；C20H28O3；1H
NMR（400 MHz，CD3COCD3）δ：7.26（1H，s，H-
11），7.22（1H，s，H-12），7.20（1H，s，H-14），
2.88（2H，m，H-7），2.38（1H，d，J =12 Hz，H-
1a），2.21（1H，d，J=9.3 Hz，H-5），1.67~1.90（6H，
m，H-2，3，6），1.54（1H，m，H-1b），1.50（3H，
s，H-16），1.50（3H，s，H-17），1.30（3H，s，H-
19），1.22（3H，s，H- 20）. 13C NMR（100 MHz，
CD3COCD3）δ：39.0（t，C-1），19.3（t，C-2），37.6
（t，C-3），47.7（s，C-4），46.0（d，C-5），22.5（t，
C-6），31.0（t，C-7），134.8（s，C-8），148.2（s，C-
9），37.5（s，C-10），123.1（d，C-11），124.6（d，
C-12），148.1（s，C-13），125.9（d，C-14），71.8
（s，C- 15），32.6（q，C- 16），32.6（q，C- 17），
179.8（s，C- 18），16.9（q，C - 19），25.4（q，C-
20）。以上数据与文献〔8〕对照基本一致，故鉴定该化
合物为15-hydroxydehy-droabietic acid。
化合物 2：黄色油状物，易溶于氯仿；C20H34O3；
1H NMR（400 MHz，CDCl3） δ：4.83（1H，s，H-
17a），4.49（1H，s，H - 17b），3.66（2H，m，H-
15），1.23（3H，s，H-18），0.89（3H，d，J=6.4 Hz，
H-16），0.59（3H，s，H-20）. 13C NMR（100 MHz，
CDCl3）δ：39.2（t，C-1），20.0（t，C-2），36.4（t，
C- 3），44.2（s，C-4），56.4（d，C-5），26.1（t，C-
6），38.0（t，C-7），148.3（s，C-8），56.6（d，C-
9），40.6（s，C-10），21.1（t，C-11），39.3（t，C-
12），30.3（d，C-13），38.8（t，C- 14），61.0（t，C-
15），19.9（q，C-16），106.4（t，C-17），29.1（q，C-
18），183.4（s，C- 19），12.8（q，C-20）。以上数据
与文献〔9〕对照基本一致，故鉴定该化合物为 15-hy⁃
droxylabd-8（17）-en-19-oic acid。
化合物 3：黄色油状物，易溶于氯仿；C20H32O4；
1H NMR（400 MHz，CDCl3） δ：4.83（1H，s，H-
17a），4.49（1H，s，H-17b），1.24（3H，s，H-18），
0.85（3H，d，J=5.6 Hz，H-16），0.58（3H，s，H-
20）. 13C NMR（100 MHz，CDCl3）δ：39.1（t，C-1），
19.9（t，C-2），37.9（t，C-3），44.3（s，C-4），56.4
（d，C-5），26.0（t，C-6），38.8（t，C-7），148.0（s，
C-8），56.4（d，C-9），40.6（s，C-10），21.4（t，C-
11），36.2（t，C-12），30.9（d，C-13），41.5（t，C-
14），180.1（s，C-15），20.3（q，C-16），106.5（t，
C-17），29.0（q，C- 18），184.5（s，C-19），12.8
（q，C-20）。以上数据与文献〔10〕对照基本一致，故
鉴定该化合物为 junicedric acid。
化合物 4：白色针晶，易溶于氯仿；TLC多个展
开体系与β-谷甾醇对照品Rf 值一致，混合点样展
开为单一斑点，故鉴定该化合物为β-谷甾醇。
化合物 5：白色粉末，易溶于甲醇，TLC多个展
开体系与胡萝卜苷对照品Rf值一致，混合点样展开
为单一斑点，故鉴定该化合物为胡萝卜苷。
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（下转第11页）
2
总第122期 第13卷李 杨，罗廷顺，代欣桃，等 天南星提取物的抑菌作用研究
素的滥用，细菌的耐药性越来越强。植物以及中药
抗菌药以其不易产生耐药性、广谱抗菌、毒副作用
小等优点成为研究开发的热点〔13-14〕。本实验研究了
天南星提取物的抑菌活性，为其抑菌成分的进一步
分离及新药的开发奠定基础。
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［基金项目］云南省教育厅研究生基金资助项目（2011J057）
［收稿日期］2013-12-04 ［修回日期］2013-12-17
［作者简介］李杨，助理编辑，主要从事药物分析及活性研究.
*通信作者：钱金栿，教授.
（责任编辑 李 杨）
（上接第2页）
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［基金项目］云南省教育厅科研基金资助项目（2013Y514）；
国家自然科学基金资助项目（81260632）
［收稿日期］2013-12-24 ［修回日期］2014-01-04
［作者简介］施贵荣，实验师，主要从事民族药物研究.
（责任编辑 李 杨）
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