全 文 ：文献综述
收稿日期:2012-03-12; 修订日期:2012-07-09
基金项目:国家自然科学基金(No． 31101781) ;
吉林大学青年基金(No． 905070166006)
作者简介:张大伟(1975-) ，男(汉族) ，吉林公主岭人，现任吉林大学副教
授，博士学位，硕士生导师，主要从事天然产物提取及活性研究工作．
* 通讯作者简介:刘松财(1962-) ，男(汉族) ，山东掖县人，现任吉林大学
教授，博士学位，博士生导师，主要从事生物制药研究工作．
红松松籽壳和松塔天然产物研究进展
张大伟，郝琳琳，李明谦，官 员，刘 伟，刘松财*
(吉林大学，吉林 长春 130062)
摘要:国内外学者对红松松籽壳和松塔的化学成分及生物活性开展了大量的研究工作，发现含有萜类、多糖、多酚、黄
酮、脂肪酸等多种化学成分，并具有增强免疫力、抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等生物活性，具有重要的药物开发前景。
文章结合国内外其他研究小组近几年对红松松籽壳和松塔的研究情况，对其生物活性成分研究进展做一总结。希望能
为松籽壳和松塔的综合利用、变废为宝提供科学依据，为促进红松活性天然产物的研究与开发奠定基础。
关键词:红松; 松籽壳; 松塔; 天然产物
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2012． 10． 091
中图分类号:R285． 1 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2012)10-2588-03
Research Advance of Natural Product in Korean Pine Seed Shell and Cone
ZHANG Da-wei，HAO Lin-lin，LI Ming-qian，GUAN Yuan，LIU Wei，LIU Song-cai*
(Department of Agriculture，Jilin University，Changchun 130062)
Abstract:Extensive work has been done on the chemical components and biological activities of Korean pine seed shell and
cone recently． It is reported to contain terpenes，polysaccharides，polyphenol，flavone，fatty acid ，etc for its immunity enhance-
ment，anti － oxidation，anti － tumor，antibacterial and antiviral activities，and has important future for the drug development． This
paper extensively reviewed the Korean pine seed shell and cone literatures in our task group and other research groups and summa-
rized the chemical components and biological activities in order to provide the scientific evidence for utilization and pratical re-
search of Korean pine seed shell and cone．
Key words:Korean Pine; Pine seed shell; Pine cone;;Natural product
红松又名海松、果松、韩松、红果松、朝鲜松，分布在东北长白
山到小兴安岭一带，是东北地区特有的果材兼用型林木。国外仅
分布在日本、朝鲜和俄罗斯的部分区域。我国是红松籽生产和进
出口大国，年产红松籽 1 万吨左右，红松籽仁出口居世界首位，约
占全球贸易量的 40%［1］。在红松籽仁加工过程中形成的副产品
松籽壳和松塔约占整个红松球果的 70%。由于重视不足，这些
废弃物除极少量用于制作染料和活性炭外，绝大多数仅是作为薪
柴使用，造成植物资源的极大浪费。
在中国和日本等许多国家，松塔有着悠久的药用历史，据
《本草纲目》《山西中草药》和《全国中草药汇编》中记载，松塔具
有祛痰、止咳平喘、祛风、润肠、安神的功效。此外，日本民间自古
就流传用松籽壳煮水治疗胃癌和肝癌的偏方。现代研究也证明，
红松松籽壳、松塔中含有多种药理活性成分，作为药物可用于风
湿病、咳喘、肠炎、高血压病、神经衰弱、便秘等的防治，具有促进
机体免疫增强、抗肿瘤、抗氧化、抗菌、抗病毒等多种生物活性。
本课题组多年来一直从事红松松籽壳中天然活性成分的化
学和生物活性的研究，本文结合国内外近几年红松松籽壳和松塔
的研究情况，对其生物活性成分研究进展作一总结，希望能为松
籽壳和松塔的综合利用，变废为宝提供科学依据，为促进红松活
性天然产物的研究与开发奠定基础。
1 红松松籽壳主要生理活性成分
红松松籽壳、松塔的主要活性成分有萜类、多糖、多酚、黄酮、
脂肪酸等，其中以多糖、萜类、多酚化合物的研究较多。
1． 1 萜类化合物 在松属植物各种化学成分的研究中，挥发性成
分的研究最多也最为深入，红松挥发油成分主要分布在松针、松
仁、松塔、松籽壳等部位，主要组份为单萜和倍半萜类化合物。松
籽壳和松塔中挥发性成分基本一致。严仲铠等［2］对红松果壳挥
发油成分进行分析，得出 α － 蒎烯含量为 36． 16%、β － 蒎烯为
9． 14%、月桂烯为 8． 50%、蒈烯 － 3 为 2． 26%、顺 － 石竹烯为
1． 60%。苏晓雨、蒙琦等［3，4］分别利用气 －质联用和固相微萃取
技术及气 －质联用法，对松塔挥发油成分进行分析，得到组成基
本相同的结论，但含量稍有差别。松塔中含量较高的是 α －蒎烯
(44． 258%) ，其次是 D － 柠檬烯 (23． 426%)、β － 蒎 烯
(8． 674%)、石竹烯(3． 462%)、β －月桂烯(3． 018%)、(1S)－ 3，
7，7 － 三甲基二环［4． 1． 0］ － 3 － 庚烯(2． 394%)、古巴烯
(1． 382%)、8 －对孟烯醇(1． 172%)、龙脑(1． 158%)、［1S －(1．
α，3a． β，4． α，8a． β) ］－乙酸十氢 － 4，8，8 三甲基 － 9 －次甲基 －
1，4 －亚甲基甘菊环(1． 110%)、醋酸冰片酯(1． 077%) ，上述 11
种化合物的含量占总量的 91． 13%。
1． 2 多糖化合物 红松松果中含有的多糖存在部位有松塔、松
籽壳、松仁，但含量少，低于松属植物中的油脂与蛋白质含量。
目前，已报道的红松多糖提取方法主要有传统水提法和超声
波辅助提取法。本课题组张大伟等［5］用热水浸提法对松籽壳多
糖的最佳提取条件进行了研究，比较了浸提时间、温度、固液比和
提取次数等条件的影响，结果表明:温度 80℃，浸提时间 2 h，固
液比为 1∶ 3． 5 (g ∶ ml) ，提取两次条件下粗多糖产率最高为
46． 92%。此后，我们又对松籽壳多糖超声波辅助提取和热水浸
提法的效率进行了比较，得出超声辅助提取法在提取率、性价比
等各方面均优于传统的热水浸提法。杨鑫等［6］用传统的热水浸
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提法对松塔多糖的最佳提取条件进行了优化。得出优化提取工
艺为料液比 1∶ 12(g·ml －1) ，提取温度 100 ℃ ，提取时间 4 h，
多糖得率达 15． 2 mg ·g －1，并进一步研究了多糖去蛋白、脱色
的工艺，纯化后的松塔多糖呈白色粉末状，分析多糖的组成为 6
种单糖，分别是 L －鼠李糖、L －阿拉伯糖、D －木糖、D －甘露糖、
D －葡萄糖、D －半乳糖，其摩尔比为 1． 34∶ 1． 73∶ 0． 39∶ 2． 59∶
3． 61∶ 8． 66。
在多糖纯化方法中采用酶法去蛋白具有高效、针对性强、多
糖损失量小等优点，因此应用较广。高星烨等［7］用酶法对松塔
粗多糖去蛋白进行了研究，得出效果最佳的蛋白酶为胰蛋白酶，
最佳脱蛋白条件为:pH为 4． 5，酶添加量为 0． 1%，温度为 60℃、
时间为 2 h。
李好枝等［8］利用硫酸 －咔唑比色法测定了红松果多糖中酸
性糖的含量，得到很好的线性关系，并且通过实验证实多糖在红
松松塔中含量高于松籽壳。
1． 3 多酚化合物 王振宇课题组［9 ～ 12］对松籽壳中多酚提取和纯
化研究较为系统，他们研究了多种提取方法并进行了工艺优化。
如景秋菊用超临界 CO2 萃取红松种壳中的抗氧化成分进行研
究，分析其抗氧化成分含量与超临界 CO2 提取的压力、时间、温
度之间的关系，得出最佳条件为压力 40MPa，温度 35℃，时间
120min，萃取物得率为 2． 4%，抗氧化性较强部分占其中的
42． 1%。同时他们还研究用不同溶剂、不同条件下超声辅助提取
对红松种壳中提取有抗氧化性物质的最佳方法及工艺条件进行
优化。发现以乙醇为提取溶剂较好，最佳条件为固液比 1∶ 12，
时间 60 min，提取温度 35℃。苏晓雨随后也采用超声辅助提取
法，通过单因素试验及响应面设计，考察了超声提取时间、温度、
乙醇浓度及料液比对红松种壳中多酚类化合物提取的影响。结
果表明，提取的最佳工艺条件为:超声提取时间 2． 80 h，料液比
1:26． 36(g·ml －1)、乙醇浓度 42． 86%，提取温度 80℃，多酚得率
7． 96 mg·g －1。此后该组又用 AB － 8 大孔树脂对松籽壳多酚进
行了分离纯化，确定优化条件为:提取物样品液浓度为 1． 5 mg·
ml －1，进样速度为 2． 0 BV·h －1，以 30%乙醇作为洗脱剂，洗脱速
度为 1． 5 BV·h －1，红松松籽壳多酚纯度可达 70． 2%。
李金克等［13］在研究红松的休眠作用时对其种壳中的激素与
酚酸含量进行了测定，测出红松种壳中 ABA 含量为 7． 1μg·
g －1，IAA含量为 0． 5μg·g －1，层积贮藏 6 周的红松种子，其种壳
中没食子酸含量为 8． 3μg·g －1，儿茶酸含量为 1． 4μg·g －1，香草
酸含量为 8． 8μg·g －1，对羟基苯甲酸含量为 12． 5μg·g －1，阿魏
酸含量为 23． 6μg·g －1，其中没食子酸和儿茶素类物质均为天然
的有效抗氧化成分。
1． 4 黄酮化合物 苏晓雨等［14］采用三氯化铝法分析红松松籽壳
中黄酮的含量为 174mg·g －1。文攀等［15］采用硅胶为吸附剂，通
过梯度洗脱来纯化红松种壳色素，对纯化后的种壳色素采用紫外
分光光度计进行扫描。一共分离得到 26 组洗脱物，说明硅胶柱
色谱法对种壳色素具有较好的分离效果。研究结果表明，水溶性
色素和脂溶性色素都属于黄酮类化合物，都具有较好的耐光和耐
热性。
1． 5 脂肪酸 红松松果脂肪酸主要分布在松仁部位，含量也最
多，松籽壳和松塔中也有但含量很少。刘桂荣等［16］报道，红松果
壳油中鉴定出 7 种脂肪酸甲脂，对应的脂肪酸分别为 8 一甲基癸
酸 2． 32%，十一碳酸 6． 59%，肉豆范酸 2． 84%，棕搁酸 23． 72%，
硬脂酸 0． 11%，油酸 25． 76%，亚油酸、十八碳二烯酸(12，15)、十
八碳二烯酸(14，17)共 38． 64%。结果表明果壳油的皂化物中有
油酸，亚油酸及两种异构体，且含量较高，与红松仁中部分油脂成
分相同，为开发利用红松果壳提供了可靠的依据。
2 红松松籽壳生物活性研究
红松松塔和松籽壳均具有较强的生理活性，但相关研究不
多，具有潜在的研究价值。当前的研究主要集中在提高免疫力、
抗氧化、抗肿瘤、抗菌、抗病毒等方面。
2． 1 免疫增强作用 本课题组刘中禄、吕铁钢、张永亮等［17，18］曾
系列报道了红松松籽壳多糖对小鼠脾免疫细胞的毒性较低，能增
强免疫细胞活性，有望成为新一代免疫调节剂。当松籽壳多糖浓
度在 25 ～ 200μg·ml －1时，极显著增强了小鼠巨噬细胞的代谢功
能;当浓度达到 400μg·ml －1时，抑制作用极显著。当松籽壳多
糖浓度在 25 ～ 50μg·ml －1和 100 ～ 300μg·ml －1时，均能显著促
进 NK细胞对 Yac － 1 的杀伤作用，后者剂量的促进率大于前者。
但当浓度达到 400μg·ml －1时，此促进作用不明显。此外，松籽
壳多糖在较低剂量下即可促进小鼠 T 细胞 IL － 2 的分泌，随着松
籽壳多糖浓度的升高，促进作用有所下降。对于巨噬细胞 TNF －
α的分泌呈剂量依赖关系，浓度在 100μg·ml －1和 200μg·ml －1
组对小鼠巨噬细胞 TNF － α分泌的促进作用比较显著，浓度达到
300μg·ml －1时，对小鼠巨噬细胞 TNF － α 分泌的促进作用开始
下降。
2． 2 抗氧化作用 本课题组习欠云等［19］报道松籽壳多糖复合物
对南美白对虾的生长速度无显著作用，但具有显著的抑制 MDA、
增强抗氧化作用。蒙琦等［20］研究表明松塔多糖对 ABTS 自由基
具有一定的清除能力，多糖的半数清除率浓度(IC50)约为 28 mg
·ml －1，对 Fe2 +具有一定的鳌合能力，半数鳌合率浓度(IC50)约
为 78 mg·ml －1。
王振宇课题组［9，14，21］对松籽壳中多酚和黄酮成分的生物活
性进行了系统研究，发现其对卵黄脂蛋白的过氧化过程具有显著
的抑制作用，具有较好清除自由基和较强的金属离子鳌合能力。
利用超临界 CO2 技术得到的提取物上层部分的抗氧化效果较
好，并且发现提取物对豆油具有明显的抗氧化作用，具有明显量
效关系，在添加量为 0． 6%时抗氧化效果最好。同时，该小组还
报道了多酚有很好的清除 DPPH的功能，其清除能力大小与剂量
有高度的相关性。这种成分对鼠肝脏脂褐质和红细胞溶血有抑
制作用。通过体外实验发现，对大鼠进行灌胃可提高大鼠的 SOD
和 GSH值，降低 MDA。
2． 3 抗肿瘤作用 松籽壳和松塔中的有效成分 －多糖具有较好
的抗肿瘤作用。李艳省等［22 ～ 24］多个研究小组对多糖的抗癌效果
分别进行了研究，结果表明:红松多糖能提高患实体癌 S180小鼠
的免疫力，其抑癌作用强度相当于环磷酰胺，而毒副作用比环磷
酰胺小，对 S180抑瘤率最高可达 48． 9%，对 U14 的抑瘤率最高可
达 36． 0%和 40． 4%，对于 Hep A 松籽壳多糖的作用优于环磷酰
胺，表明多糖抗癌活性高效、低毒。松籽壳多糖还可与 5 －氟尿
嘧啶并用，保护免疫器官，减轻 5 －氟尿嘧啶对其抑制作用。苏
晓雨等［25］研究得出红松松塔 95%乙醇提取物、氯仿洗脱物、醋
酸乙酯洗脱物对 5 种肿瘤细胞均有明显的抑制活性，丙酮洗脱物
对人胃癌细胞具有抑制活性。各组受试物对人胃癌细胞的抑制
作用相对显著，氯仿洗脱物对 5 种细胞的抑制活性相对显著。杨
悦等［26］对松塔采用加压热提取法获得富含聚苯丙素 －多糖复合
物(PCE) ，使用 S180荷瘤小鼠模型考察 PCE的抗肿瘤作用。实验
结果显示，PCE抑瘤效果明显，最大抑瘤率达 46． 1%。
2． 4 抗菌作用 红松多糖也具有抗菌作用。侯芳玉等［24］在研究
中发现松籽壳多糖可以增强小鼠的免疫功能，从而降低感染鼠伤
寒杆菌的小鼠死亡率。在体外培养的 FL 细胞营养液中加入松
籽壳多糖后可以保护其抵抗 adv3、adv7、vsv 和 CB4 的感染，尤其
是对后两者的感染保护作用更显著。蒙琦等［20］研究了松塔多糖
的抑菌活性。得出松塔多糖对大肠杆菌、沙门氏菌及志贺氏菌均
有一定的抑制作用，多糖浓度与对大肠杆菌和沙门氏菌的抑制作
用存在明显的量效关系。
2． 5 抗病毒作用 Nakano M． 等［27］报道在红松松籽壳碱水提取
物感染 HIV病毒的MT －4 细胞体外实验中，可以抑制 HIV病毒，
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并且药理毒性非常小，在临床试验中发现口服碱水提取物对抗猫
免疫缺陷病毒(FIV)感染有效。本课题组母连志等［28］采用 MTT
和细胞病变(CPE)抑制法，对从松籽壳中提取的松籽壳酸性多
糖(PSP)进行了抗犬细小病毒(CPV)和抗犬瘟热病毒(CDV)
活性的研究，并对其抗病毒的机理进行了初步探讨，得出 PSP 的
预防法和管外法要优于治疗法，由此推测 PSP 不仅对已经进入
细胞内的 CDV和 CPV有杀灭和抑制作用，而且对细胞外的直接
杀灭和抑制作用和对 Vero 细胞及 F81 细胞的保护作用更为显
著，同时细胞毒性低，提示该多糖除了可作为治疗用药外，更适宜
作为预防用药。初步推测 PSP 对 CDV 和 CPV 的抗病毒机制是
对病毒复制的早期阶段进行抑制，即抑制病毒向细胞表面的吸
附，表明 PSP 极具开发价值，有可能研制成为一种高效无毒的抗
病毒药物。
2． 6 其它活性研究 红松松塔挥发油中含有的多种萜类化合物
(如 α －蒎烯、石竹烯等)还具有镇静安神、解痉镇痛、改善微循
环、抗心肌缺血等功效，可用于防治风寒头痛、胸腹胀痛、消化不
良、气喘等疾病，因此，红松松塔是一种具有较好前景的天然药用
资源。而且红松松塔挥发油中的多种化合物可用作天然香料，这
种香料无毒，而且香味不单一，具有很大的开发潜力。苏晓雨
等［25］研究表明红松松塔总提取物 LD50 ＞ 10． 0g·kg
－1，属实际无
毒级。95%乙醇提取物、水提取物、丙酮部位对二甲苯引起的小
鼠耳部炎症具有明显的抑制作用;95%乙醇提取物抗炎活性较
强;95%乙醇提取物、水提取物对小鼠腹痛扭体反应具有明显的
抑制作用;水提取物镇痛活性较强。此外，松籽壳中的油脂成分
还能显著降低高脂血症小鼠的血清胆固醇和甘油三酯，具有明显
的降压作用，同时对家兔实验性动脉粥样硬化有明显的防治作
用［29］。
3 前景展望
我国红松球果资源丰富，尤其从废弃物中提取有用的活性成
分的研究，既是对资源的有效利用，也是社会发展的需要。当前，
对红松松塔、松籽壳中天然活性成分及药理作用研究还不完善，
仍存在许多问题没有解决，如目前对活性成分研究中很多提取物
仍是粗提物(或总体物)成分复杂，活性明显，但其中的构效关系
研究无法明确;再如对于已明确具有活性的多糖，其结构的确定
还是空白，已有的报道也仅是简单的单糖组成和摩尔比分析，而
关于多糖一级、二级等结构及其与功能关系的分析还没有进一步
的研究。因此，有关红松松籽壳和松塔活性成分的研究和综合利
用有待深入进行。
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