全 文 ：中国药房 2013年第24卷第39期 China Pharmacy 2013 Vol. 24 No. 39
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版.北京：中国医药科技出版社，2010：286.
（收稿日期：2013-07-22 修回日期：2013-08-19）
＊药师，硕士。研究方向：天然药物化学。电话：0571-
88303661。E-mail：59759003@qq.com
甜果藤的化学成分研究
赵 青＊（杭州师范大学附属医院，杭州 310015）
中图分类号 R284.1；R284.2 文献标志码 A 文章编号 1001-0408（2013）39-3711-03
DOI 10.6039/j.issn.1001-0408.2013.39.22
摘 要 目的：研究甜果藤的化学成分。方法：采用70％丙酮渗漉提取甜果藤，用反相柱色谱和硅胶柱色谱对甜果藤水溶性和脂
溶性部位进行化学研究，并用化学和波谱数据进行结构鉴定。结果：从甜果藤水溶性和脂溶性部位分离并鉴定出12种化合物，分
别为脂溶性部位的蒲公英赛酮（1）、蒲公英赛醇（2）、24R-stigmast-4-烯-3-酮（3）、24R-stigmast-4-烯-3，6-二酮（4）、葡糖苷谷甾醇（5）
和水溶性部位的马钱苷酸（6）、番木鳖苷（7）、肼屈嗪（8）、Bis-iridoid（9）、断氧化马钱子苷（10）、狄氏乌檀苷酯（11）、奎诺酸（12）。
化合物1～12均为首次从该植物中分离得到。结论：该研究可为甜果藤资源在中成药新品种的创制开发和综合利用等方面提供
科学依据。
关键词 甜果藤；化学成分；水溶性部位；脂溶性部位
Study on Chemical Constituents of Mappianthus iodoides
ZHAO Qing（The Affiliated Hospital of Hangzhou Normal University，Hangzhou 310015，China）
ABSTRACT OBJECTIVE：To study the chemical constituents of Mappianthus iodoides. METHODS：70％ acetone was adopted
for percolation and extraction of M. iodoides. Water-soluble part and fat-soluble part of M. iodoides were studied by RP column
chromatography and silica gel chromatography. The structures were elucidated by chemical properties and spectral analysis. RE-
SULTS：12 compounds were obtained and elucidated from water-soluble part and fat-soluble part of M. iodoides，i.g. fat-soluble
part including taraxerone（1），taraxerol（2），（24R）-stigmast-4-ene-3-one（3），（24R）-stigmast-4-ene-3，6-dione（4）and β-sitosterol gly-
coside（5）；water-soluble part including loganic acid（6），loganoside（7），depressine（8），bis-iridoid（9），secoxyloganin（10），desoxy-
cordifoline（11）and quinovic acid（12）. Compunds 1-12 were all obtained from this plant for the first time. CONCLUSIONS：The
trial provides reference for preparation，development and utilization of new TCM products of M. iodoides.
KEY WORDS Mappianthus iodoides；Chemical components；Water-soluble part；Fat-soluble part
􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛􀤛
甜果藤为茶茱萸科（Icacinaceae）定心藤属植物定心藤
Mappianthus iodoides Hand.-Mazz.的根及藤茎。茶茱萸科植物
在全球约有58属、400种，分布于热带地区；在我国有13属、22
种，分布于西南部至南部。甜果藤产于我国福建、湖南、广东、
海南、广西、贵州、云南等地，功效为活血调经、祛风除湿，主治
月经不调、痛经、闭经、产后腹痛、风湿痹痛、腰膝酸痛、黄疸；
外用治疗跌打损伤、外伤出血、毒蛇咬伤[1]。有关甜果藤化学
成分的研究少有报道，仅2000年陈承声等[2]从甜果藤中分得一
种倍半萜醇，即（-）-雪松醇。鉴于此，笔者对甜果藤水溶性和
脂溶性部位进行了化学成分研究，共分离鉴定出12个化合物。
1 材料
1.1 仪器
UV-2550型紫外光谱（UV）仪（日本 Shimadzu公司）；
Mabna 750型红外光谱（IR）仪（美国Nicolet公司）；QUATTRO
型质谱（MS）仪（美国Waters公司）；MERCURY300、400型核
磁共振（NMR）仪（美国Varian公司）。
1.2 试剂
1.2.1 柱色谱填料 Sephadex LH-20（20～80 μm，北京慧德易
科技有限责任公司）；TSK-Gel Toyopearl HW-40F（30～60 μm，
意大利Toso公司）；MCI Gel CHP20P（70～150 μm，日本三菱
化成工业公司）；Cosmosil 75 C18-OPN（40～105 μm，日本
Nacalai Tesque公司）。
1.2.2 柱色谱硅胶 硅胶G、硅胶H（200～300目，青岛海洋化
工厂）；薄层色谱（TLC）用硅胶GF254（烟台汇友硅胶开发有限
公司）。
1.3 药材
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China Pharmacy 2013 Vol. 24 No. 39 中国药房 2013年第24卷第39期
甜果藤于 2010年 8月采自广西南宁，经上海市金山县药
品检验所杨鹤鸣教授鉴定其来源为茶茱萸科定心藤属植物定
心藤M. iodoides Hand.-Mazz.。
2 提取与分离
取甜果藤根茎5 kg，粉碎，以70％丙酮渗漉提取3次，提取
液减压浓缩，50℃蒸去丙酮后以离心半径为8 cm、10 000 r/min
离心10 min ，滤过，得水溶液和脂溶性沉淀。水溶液浓缩至适
当体积后，通过 LH-20柱色谱，用甲醇-水梯度洗脱，然后经
ODS、MCI、LH-20、HW-40F等各种反相柱色谱进行分离，然后
用甲醇-水梯度洗脱。该部分共分离得到 7个化合物，其中从
25％甲醇洗脱部分分离得到了化合物6、7、8、9，从50％甲醇洗
脱部分分离得到了化合物 10，从 75％甲醇洗脱部分分离得到
了化合物 11、12。脂溶性沉淀经硅胶柱分离，再以石油醚-丙
酮梯度洗脱，然后经硅胶、RP-18等正相、反相柱色谱分离，得
到化合物1、2、3、4、5。
3 结构鉴定
化合物 1：白色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
C30H48O。电轰击电离（EI）-MS m/z：424，409。 1H-NMR（300
MHz，CDCl3）δ：5.54（dd，J＝3.2，8.2 Hz，H-15），0.83～1.10（8×
Me，s，H-23，H-24，H-25，H-26，H-27，H-28，H-29，H-30）；
13C-NMR（100 MHz，CD3Cl3，ppm）δ：38.2（C-1），34.1（C-2），
217.5（C-3），47.6（C-4），55.4（C-5），21.0（C-6），35.1（C-7），39.6
（C-8），48.6（C-9），37.4（C-10），17.6（C-11），36.6（C-12），37.6
（C-13），157.5（C-14），117.2（C-15），37.6（C-16），37.7（C-17），
48.7（C-18），40.6（C-19），28.7（C-20），33.5（C-21），33.0（C-22），
26.0（C-23），21.5（C-24），14.7（C-25），29.0（C-26），25.0（C-27），
29.9（C-28），33.2（C-29），21.0（C-30）。以上数据与文献[3]一致，
故鉴定该化合物为蒲公英赛酮（Taraxerone）。
化合物 2：白色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
C30H50O。EI-MS m/z：426，411。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：
5.68（dd，J＝3.2，8.2 Hz，H-15），3.20（dd，J＝4.6，10.1 Hz，H-3），
0.81～1.10（8 × Me，s，H-23，H-24，H-25，H-26，H-27，H-28，
H-29，H-30）；13C-NMR（100 MHz，CD3Cl3，ppm）δ：37.6（C-1），
27.6（C-2），79.1（C-3），38.6（C-4），55.6（C-5），18.6（C-6），35.1
（C-7），38.6（C-8），48.7（C-9），37.6（C-10），18.0（C-11），36.8
（C-12），37.6（C-13），159.0（C-14），116.6（C-15），36.7（C-16），
38.0（C-17），48.5（C-18），41.3（C-19），28.6（C-20），33.6（C-21），
33.0（C-22），27.9（C-23），15.4（C-24），15.4（C-25），29.9（C-26），
25.6（C-27），29.6（C-28），33.3（C-29），17.3（C-30）。以上数据
与文献[3]一致，故鉴定该化合物为蒲公英赛醇（Taraxerol）。
化合物 3：白色粉末，易溶于甲醇，分子式为 C29H48O。
1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：6.10（s，H-4），0.66（s，Me），0.64
（d，J＝6.6 Hz，Me），0.62（d，J＝6.5 Hz，Me），0.63（t，J＝6.5 Hz，
Me），0.69（d，J＝6.4 Hz，Me），1.18（s，Me）；13C-NMR（100
MHz，CD3Cl3，ppm）δ：35.7（C-1），33.6（C-2），199.7（C-3），123.7
（C-4），171.1（C-5），33.0（C-6），32.1（C-7），35.6（C-8），53.6
（C-9），38.6（C-10），21.1（C-11），39.6（C-12），42.2（C-13），55.9
（C-14），24.2（C-15），28.2（C-16），56.0（C-17），12.0（C-18），17.3
（C-19），36.0（C-20），18.6（C-21），34.0（C-22），26.0（C-23），45.8
（C-24），29.2（C-25），19.7（C-26），19.1（C-27），23.1（C-28），12.1
（C-29）。以上数据与文献 [4-5]一致，故鉴定该化合物为
24R-stigmast-4-烯-3-酮[（24R）-Stigmast-4-ene-3-one]。
化合物 4：白色粉末，易溶于甲醇，分子式为 C29H46O2。
1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：6.20（s，H-4），0.69（3H，s，Me），
0.67（d，J＝6.3 Hz，Me），0.65（d，J＝6.7 Hz，Me），0.64（t，J＝6.9
Hz，Me），0.63（d，J＝6.45 Hz，Me），1.23（s，Me）；13C-NMR（100
MHz，CD3Cl3，ppm）δ：35.6（C-1），33.6（C-2），202.3（C-3），125.6
（C-4），161.1（C-5），199.5（C-6），46.6（C-7），34.6（C-8），50.6
（C-9），39.6（C-10），21.0（C-11），39.2（C-12），42.5（C-13），55.9
（C-14），24.0（C-15），28.1（C-16），56.6（C-17），11.6（C-18），17.6
（C-19），36.0（C-20），18.6（C-21），34.0（C-22），22.6（C-23），46.8
（C-24），29.2（C-25），19.0（C-26），19.6（C-27），23.0（C-28），12.0
（C-29）。以上数据与文献[6]一致，故鉴定该化合物为24 R-stig-
mast-4-烯-3，6-二酮[（24R）-Stigmast-4-ene-3，6-dione]。
化合物 5：白色粉末，易溶于甲醇，分子式为C35H60O6，mp
293～295℃（氯仿-甲醇）。1H-NMR（300 MHz，CDCl3）δ：5.06
（d，J＝8.0 Hz，H-6），0.60～0.81（4×Me，m，H-21，H-26，H-27，
H-29），0.89～1.10（2×Me，s，H-18，H-19）；13C-NMR（100 MHz，
CD3Cl3，ppm）δ：37.5（C-1），32.2（C-2），71.3（C-3），40.0（C-4），
141.0（C-5），121.6（C-6），34.3（C-7），37.0（C-8），50.4（C-9），
36.4（C-10），21.3（C-11），28.5（C-12），42.5（C-13），56.6（C-14），
24.5（C-15），39.4（C-16），56.4（C-17），12.2（C-18），19.4（C-19），
29.6（C-20），19.0（C-21），23.6（C-22），26.6（C-23），46.2（C-24），
30.3（C-25），12.0（C-26），32.1（C-27），20.0（C-28），19.6（C-29），
102.6（C-1′），75.3（C-2′），76.6（C-3′），71.6（C-4′），76.6（C-5′），
63.0（C-6′）。以上数据与文献[7]一致，故鉴定该化合物为葡糖
苷谷甾醇（β-Sitosterol glycoside）。
化合物 6：黄色粉末，易溶于水，分子式为 C16H24O10。
1H-NMR（300 MHz，D2O）δ：7.30（s，H-3），4.60（d，J＝8.0 Hz，
H-1′），1.10（d，J＝6.9 Hz，H-10）；13C-NMR（100 MHz，D2O，
ppm）δ：47.2（C-1），100.6（C-2），115.6（C-3），153.6（C-4），42.3
（C-5），42.6（C-6），77.6（C-7），42.3（C-8），173.2（C-9），14.2
（C-10），98.6（C-1′），74.6（C-2′），78.5（C-3′），71.6（C-4′），76.5
（C-5′），63.0（C-6′）。以上数据与文献[8]一致，故鉴定该化合物
为马钱苷酸（Loganic acid）。
化合物 7：黄色粉末，易溶于水，分子式为 C17H26O10。
1H-NMR（300 MHz，D2O）δ：7.60（s，H-3），4.64（d，J＝7.9 Hz，
H-1′），3.65（s，OMe），1.17（d，J＝7.0 Hz，H-10）；13C-NMR（100
MHz，D2O，ppm）δ：47.6（C-1），100.1（C-2），115.6（C-3），153.6
（C-4），42.0（C-5），42.3（C-6），77.0（C-7），42.2（C-8），168.2
（C-9），14.0（C-10），51.6（OMe），98.6（C-1′），74.2（C-2′），78.4
（C-3′），71.3（C-4′），76.6（C-5′），63.0（C-6′）。以上数据与文献[9]
一致，故鉴定该化合物为番木鳖苷（Loganoside）。
化合物 8：黄色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
C30H40O18。 1H-NMR（400 MHz，D2O）δ：5.50（d，J＝6.5 Hz，
H-1），7.50（d，J＝0.5 Hz，H-3），3.66（dd，J＝7.2，2.8 Hz，H-5），
5.68（ddd，H-8），5.64（m，H-10），4.70（d，J＝7.9 Hz，H-1′），7.44
（dd，H-4′），6.68（t，H-5″），7.50（dd，H-6″），3.64（3H，s，OMe），
4.63（d，J＝7.5 Hz，H-1″′）；13C-NMR（100 MHz，D2O，ppm）δ：
98.0（C-1），153.6（C-2），108.3（C-4），31.2（C-5），31.2（C-6），
66.6（C-7），136.9（C-8），46.5（C-9），118.2（C-10），169.2（C-11），
50.2（OMe），100.8（C-1′），75.4（C-2′），77.6（C-3′），71.9（C-4′），
78.3（C-5′），62.8（C-6′）；113.0（C-1″），152.4（C-2″），147.6
（C-3″），125.0（C-4″），120.3（C-5″），124.2（C-6″），170.8（C-7″），
104.6（C-1″′），74.6（C-2″′），77.6（C-3″′），71.6（C-4″′），78.6
（C-5″′），62.2（C-6″′）。以上数据与文献[10]一致，故鉴定该化合
物为肼屈嗪（Depressine）。
化合物 9：黄色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
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中国药房 2013年第24卷第39期 China Pharmacy 2013 Vol. 24 No. 39
C33H48O19。 1H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：7.60（d，J＝1.0 Hz，
H-3），5.42（m，H-7），5.63（ddd，H-8），5.67（m，H-10），4.67（d，
J＝8.0 Hz，H-1′），7.46（d，J＝0.5 Hz，H-3″），4.60（d，J＝7.8
Hz，H-1″′）；13C-NMR（100 MHz，CD3OD，ppm）δ：97.7（C-1），
152.7（C-3），115.1（C-4），32.7（C-5），40.4（C-6），78.3（C-7），
41.2（C-8），47.2（C-9），13.6（C-10），169.6（C-11），100.6（C-1′），
75.1（C-2′），77.6（C-3′），71.6（C-4′），78.6（C-5′），62.6（C-6′），
97.6（C-1″），153.6（C-2″），111.6（C-4″），31.6（C-5″），30.6
（C-6″），63.6（C-7″），135.6（C-8″），45.6（C-9″），119.6（C-10″），
168.6（C-11″），51.6（OMe），100.6（C-1″′），74.6（C-2″′），77.6
（C-3″′），71.6（C-4″′），78.6（C-5″′），62.6（C-6″′）。以上数据与
文献[9]一致，故鉴定该化合物为Bis-iridoid。
化合物 10：黄色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
C17H24O11。 1H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：7.6（d，J＝11.0 Hz，
H-3），3.63（OMe），5.65（d，H-8），5.28（3H，H-10），7.65（d，J＝
8.0 Hz，H-12），4.64（d，J＝7.5 Hz，H-1′）；13C-NMR（100 MHz，
CD3OD，ppm）δ：97.6（C-1），154.6（C-3），109.6（C-4），39.6
（C-5），33.6（C-6），170.6（C-7），135.6（C-8），46.6（C-9），118.6
（C-10），168.6（C-11），51.6（OMe），100.6（C-1′），74.6（C-2′），
78.6（C-3′），71.6（C-4′），78.6（C-5′），62.6（C-6′）。以上数据与文
献[11]一致，故鉴定该化合物为断氧化马钱子苷（Secoxyloganin）。
化合物 11：黄色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
C27H30N2O9。1H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：7.14（s，H-2），7.62
（d，J＝0.5 Hz，H-17），3.62（3H，s，OMe），4.66（d，J＝7.9 Hz，
H-1′）；13C-NMR（100 MHz，CD3OD，ppm）δ：124.6（C-2），47.6
（C-3），49.6（C-5），23.6（C-6），110.6（C-7），128.0（C-8），118.6
（C-9），120.0（C-10），122.6（C-11），112.6（C-12），138.6（C-13），
28.0（C-14），31.6（C-15），109.6（C-16），154.6（C-17），120.6
（C-18），134.6（C-19），45.6（C-20），97.6（C-21），169.6（C-22），
52.6（OMe），100.6（C-1′），74.6（C-2′），78.0（C-3′），71.6（C-4′），
78.6（C-5′），62.6（C-6′）。以上数据与文献[12]一致，故鉴定该化
合物为狄氏乌檀苷酯（Desoxycordifoline）。
化合物 12：黄色无定形粉末，易溶于甲醇，分子式为
C28H34N2O11。 1H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ：4.56（d，J＝11.0
Hz，H-3），3.65（dd，J＝7.2，2.8 Hz，H-5），3.65（d，J＝4.6 Hz，
H-6），7.69（d，J＝7.9 Hz，H-9），7.20（m，H-10），7.10（m，H-11），
7.63（d，J＝8.0 Hz，H-12），7.63（s，H-17），5.40（m，H-18），5.69
（m，H-19），5.81（d，J＝6.7 Hz，H-21），3.61（3H，s，OMe），4.62
（d，J＝7.9 Hz，H-1′）；13C-NMR（100 MHz，CD3OD，ppm）δ：
130.6（C-2），53.6（C-3），59.6（C-5），23.6（C-6），108.6（C-7），
138.6（C-8），119.6（C-9），123.6（C-10），120.6（C-11），112.6
（C-12），127.6（C-13），34.6（C-14），32.6（C-15），108.6（C-16），
157.6（C-17），120.6（C-18），134.6（C-19），45.6（C-20），98.0
（C-21），172.6（C-22），53.6（OMe），175.6（C-23），100.6（C-1′），
74.6（C-2′），77.6（C-3′），71.6（C-4′），78.6（C-5′），62.6（C-6′）。以
上数据与文献 [13]一致，故鉴定该化合物为奎诺酸（Quinovic
acid）。
4 讨论
综上，笔者对甜果藤水溶性和脂溶性部位进行了化学成
分研究，共分离鉴定出12个化合物，分别为脂溶性部位的蒲公
英赛酮（1）、蒲公英赛醇（2）、24R-stigmast-4-烯-3-酮（3）、24R-
stigmast-4-烯-3，6-二酮（4）、葡糖苷谷甾醇（5）和水溶性部位
的马钱苷酸（6）、番木鳖苷（7）、肼屈嗪（8）、Bis-iridoid（9）、断
氧化马钱子苷（10）、狄氏乌檀苷酯（11）、奎诺酸（12）。所有化
合物均为首次从该植物中分离得到。
其中，化合物 6～10均含有环烯醚萜结构片断，而环烯醚
萜及其苷类在植物界分布较广，主要存在于双子叶植物，尤其
是唇形科、茜草科、龙胆科等植物中。环烯醚萜具有广泛的生
物活性，如抗肿瘤、保肝利胆、解痉镇痛、增强免疫、抗氧化、降
糖降脂等，并对神经系统、心血管系统和消化系统有益。化合
物12为一种吲哚类生物碱，它在本植物中含量很高，为本植物
主要次级代谢产物之一。以往对茶茱萸科植物的研究中也曾
发现过生物碱类物质，如在马比木[Nothapodytes pittosporoids
（Oliv.）Sleum.]中发现了喜树碱（Camptothecine）和喜树碱的甲
氧基衍生物[1]，其具有独特的DNA拓扑异构酶Ⅰ（TopⅠ）抑制
能力，通过稳定 TopⅠ-DNA可裂解复合物而发挥抗肿瘤作
用。临床上普遍认为喜树碱类似物具有显著的抗肿瘤和抗白
血病活性[1，3]，其与化合物11、12同为生物碱类，且结构上有相
似之处，因此猜测化合物11、12也具有类似的生物活性。本研
究可为甜果藤资源在中成药新品种的创制开发和综合利用等
方面提供科学依据。
（致谢：感谢上海药物研究所天然药物化学实验室宣利江研究员
和其他实验室成员对本研究的帮助和指导！感谢上海药物研究所药
物分析实验室为本研究测定波谱数据！）
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（收稿日期：2013-01-31 修回日期：2013-06-07）
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