全 文 ：不充分造成药材的浪费，太过导致药效反失。不少
研究通过正交试验，对煎煮过程中的相关参数进行
筛选，但有限的几个点，并不能达到最优化选择。而
响应面法，能对煎煮工艺作出更精细地筛选，故本研
究在对煎煮次数、液料比和煎煮时间单因素试验的
基础上，利用 Design-Expert 8． 0． 6软件设计试验对
煎煮次数、液料比和煎煮时间进行优化筛选，得最佳
液料比为10． 6，煎煮时间为 96 min，共煎煮 3 次。
参 考 文 献
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(2015-09-24收稿 2015-11-14修回)
基金项目:国家自然科学基金青年科学基金项目(编号:81303195);国家重点基础研究发展计划-973 计划项目(编号:2013CB531801);黑龙江省青
年科学基金项目(编号:QC2012C064)
通讯作者:王知斌 Tel:13836119122 E-mail:wzbmailbox@126． com
短梗五加果中的三萜类化合物分离与鉴定
孟永海 王欣慰 吴琼 吴高松 姜海 翟春梅 杨春娟 宋洋 王知斌 (黑龙江中医药大学 教育部北药基础
与应用研究重点实验室 黑龙江省中药及天然药物药效物质基础研究重点实验室 哈尔滨 150040)
摘 要 目的:分离和鉴定短梗五加果提取物中的三萜类化合物。方法:采用开口柱色谱和高效液相色谱进行系统的化学分
离，使用1H-NMR、13C-NMR、HSQC和 HMBC等波谱学手段，结合 ESI-MS质谱确定其分子结构。结果:从短梗五加果提取物中分
离得到 8个三萜类化合物，分别鉴定为 22-α-hydroxychiisanogenin ( 1) ，chiisanogenin ( 2) ，3-oxo-24-methylenecycloartan ( 3) ，mangif-
eronic acid ( 4) ，isomangiferolic acid ( 5) ，齐墩果酸 ( 6) ，白桦脂醇 ( 7) ，白桦脂酸 ( 8) 。结论:化合物 3、4、5为首次从五加属中分
离得到。
关键词 短梗五加果;分离;鉴定;化学成分
中图分类号:R284． 1 文献标识码:A 文章编号:1008-049X(2016)03-0460-04
Isolation and Identification of Triterpenoids from Acanthopanax Sessiliflorus Fruits
Meng Yonghai，Wang Xinwei，Wu Qiong，Wu Gaosong，Jiang Hai，Zhai Chunmei，Yang Chunjuan，Song Yang，Wang Zhibin［Hei-
longjiang University of Chinese Medicine，Key Laboratory of Chinese Materia Medica (Ministry of Education)，Heilongjiang Key Labora-
tory of TCM Pharmacodynamic Material Bases，Harbin 150040，China］
ABSTRACT Objective:To isolate and identify the structures of triterpenoids from the extract of Acanthopanax sessiliflorus fruits．
Methods:The chemical constituents were systematically isolated by column chromatography and liquid chromatography，and their struc-
tures were determined by spectral data including 1H-NMR，13C-NMR，HSQC and HMBC combined with ESI-MS． Results:Totally 8 trit-
erpenoids compounds were isolated and identified from Acanthopanax sessiliflorus fruits，22-α-hydroxychiisanogenin (1)，chiisanogenin
(2)，3-oxo-24-methylenecycloartan(3)，mangiferonic acid(4)，isomangiferolic acid(5)，oleanolic acid(6)，betulin(7)and betulin-
ic acid (8)． Conclusion:Compound 3，4 and 5 are obtained from Acanthopanax genus for the first time．
KEY WORDS Acanthopanax sessiliflorus fruits;Isolation;Identification;Chemical constituent
短梗五加 Acanthopanax sessiliflorus，又名五加皮、
刺拐棒等，为五加科 Araliaceae 五加属 Acanthopanax
Miq．植物［1］，短梗五加根皮入药，为五加皮的来源植
物之一，叶和果分别入药，为五加叶和五加果。它药
064
www． zgys． org 研究论文
性温、味辛，具有祛风湿、壮筋骨、补精及益智等功
效［2］。其果实部分经研究表明对神经有保护作用，可
降低心血管疾病发病率，还具有一定的抗肿瘤作用
等［3］。因果实与茎中成分相似，为扩大短梗五加的药
用资源，故对其果实中三萜类成分进行研究，分离出
8个三萜类化合物，并使用 NMR和 MS对其结构进行
了鉴定，分别为 22-α-hydroxychiisanogenin (1)，chiisa-
nogenin (2)，3-oxo-24-methylenecycloartan (3)，man-
giferonic acid (4)，isomangiferolic acid (5)，齐墩果酸
(6)，白桦脂醇 (7)，白桦脂酸 (8)。化合物 1 ～ 8 的
结构式见图 1。
图 1 化合物 1 ～8的结构式
1 仪器与材料
JNM-LA270，JNM-ECA 600 核磁共振光谱仪
(TMS为内标，日本 Joel 公司)，ACQUITY U ItraPer-
formance LCTM色谱仪(美国 Waters 公司)，HPLC 仪
(LC-10AT泵，LC-6AD 检测器，Anastar 色谱工作站，
日本 Shimadzu 公司)，制备色谱柱 COSMOS IL 5C18-
PAQ(250 mm × 20 mm i． d． 日本 Nacalai 公司)。柱
色谱硅胶(BW-200，日本 FujiSilysia 公司，40 ～ 106
μm)，反相 ODS(Chromatorex ODS DM 1020T，日本
FujiSilysia公司，71 ～154 μm)，薄层色谱板(正相预制
板，Silicagel60F254，德国 Mer-ck 公司，0． 25 mm)，反
相预制板(F254S，德国 Merck 公司，0． 25 mm)，薄层
显色试剂［10 g·L －1Ce(SO4)2体积分数为 10%的硫
酸溶液］，其他试剂均为分析纯。短梗五加果购自于
辽宁省凤城市草河经济区丹东五加高新农业科技开
发公司，由黑龙江省中医药大学王振月教授鉴定为五
加科五加属植物短梗五加 A． sessiliflorus的果实。
2 方法与结果
2． 1 提取分离
将短梗五加果(5 kg)用 75%的乙醇溶液加热回
流提取 3次，每次提取 1 h，趁热滤过合并，减压浓缩，
得乙醇提取物(400 g)。提取物依次经乙酸乙酯、正
丁醇萃取，得乙酸乙酯萃取物(78 g)。乙酸乙酯萃取
物经硅胶柱色谱，以环己烷-乙酸乙酯(20 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)
和氯仿-甲醇(10 ∶ 1 ～ 1 ∶ 1)梯度进行洗脱，用 TLC检
查后获得到12个馏分(Fr． 1-12)。Fr． 7(301 mg)经反
相 ODS(甲醇-水，1 ∶ 10 ～ 10 ∶ 1)，用 TLC 检查后获
得到 Fr． 7-1 ～ Fr． 7-6，将 Fr． 7-4 进 HPLC(MeCN ∶ H2
O =35 ∶ 65)，得到化合物 3(29． 4 mg，tR41． 7min)、4
(6． 9 mg，tR 43． 5 min)和 5(10． 5 mg，tR 47． 3 min)。
Fr． 8(405 mg)经反相 ODS(甲醇-水，1 ∶ 10 ～1 ∶ 10)，
用 TLC检查后获得到 Fr． 8-1 ～ Fr． 8-9，将 Fr． 8-8 进
HPLC(MeOH ∶ H2 O = 65 ∶ 35)得到化合物 1(11． 0
mg，tR 25． 6 min)和 2(7． 9 mg，tR 27． 8 min)。Fr． 9
(700 mg)经反相 ODS(甲醇-水，1 ∶ 10 ～ 1 ∶ 10)，用
TLC检查后获得到 Fr． 9-1 ～ Fr． 9-7，将 Fr． 9-5 进
HPLC(MeOH ∶ H2 O = 60 ∶ 40)得到化合物 6
(22． 8 mg，tR29． 2 min)、7(9． 8 mg，tR35． 5 min)和 8
(7． 8 mg，tR30． 1 min)。
2． 2 结构鉴定
2． 2． 1 化合物 1 无色针晶(甲醇)，ESI-MS m/z 523
［M + Na］+。1 H-NMR (400 MHz，C5 D5 N)δ:3． 53
(1H，d，J = 7． 9 Hz，H-1β)，3． 06 (1H，d，J =
164
中国药师 2016 年第 19 卷第 3 期 China Pharmacist 2016，Vol． 19 No． 03
14． 9 Hz，H-2α)，2． 37(1H，d，J = 7． 9，14． 9 Hz，H-
2β)，2． 61(1H，d，J =12． 9 Hz，H-5α)，2． 53(1H，m，
H-9)，4． 59(1H，m，H-11)，3． 11(1H，m，H-13)，
1． 45(1H，m，H-18)，3． 50(1H，m，H-19β)，4． 77
(1H，d，J =2． 1 Hz，H-22β)，4． 87(1H，brs，H-23a)，
4． 85(1H，brs，H-23b)，1． 73(3H，s，H-24)，0． 96
(3H，s，H-25)，1． 04(3H，s，H-26)，1． 23(3H，s，H-
27)，4． 84(1H，br． s，H-29a)，4． 77(1H，brs，H-
29b)，1． 98(3H，s，H-30)。13 C-NMR 数据归属见表
1。综合以上数据与文献［4］数据基本一致，故鉴定化
合物 1为 22-α-hydroxychiisanogenin。
2． 2． 2 化合物 2 无色针晶(甲醇)，ESI-MS m/z 507
［M + Na］+。1 H-NMR (400 MHz，C5 D5 N)δ:3． 59
(1H，d，J =7． 9 Hz，H-1)，2． 96(1H，d，J =14． 8 Hz，
H-2β)，2． 91(1H，dd，J = 6． 4，14． 8 Hz，H-2α)，2． 74
(1H，d，J = 7． 9 Hz，H-9)，4． 55(1H，ddd，J = 8． 8，
8． 8，8． 8 Hz，H-11)，1． 74(1H，m，H-15β)，1． 24
(1H，m，H-15α)，2． 49(1H，m，H-16β)，1． 74(1H，
m，H-16α)，1． 63(1H，dd，J = 11． 0，11． 0 Hz，H-
18)，3． 50(1H，ddd，J =4． 6，11． 0，11． 0 Hz，H-19)，
2． 33(1H，m，H-21α)，1． 31(1H，m，H-21β)，2． 30
(1H，m，H-22α)，1． 50(1H，m，H-22β)，5． 08(1H，
s，H-23a)，5． 00(1H，s，H-23b)，1． 92(3H，s，H-
24)，0． 92(3H，s，H-25)，0． 96(3H，s，H-26)，1． 08
(3H，s，H-27)，4． 77(1H，d，J = 2． 2 Hz，H-29a)，
4． 65(1H，d，J = 2． 2 Hz，H-29b)，1． 69(3H，s，H-
30)。13C-NMR数据归属见表 1。综合以上数据与文
献［5］数据基本一致，故鉴定化合物 2为 chiisanogenin。
2． 2． 3 化合物 3 白色粉末，ESI-MS m/z 461［M +
Na］+。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:1． 85(1H，m，
H-1α)，1． 52(1H，m，H-1β)，2． 70(1H，ddd，J =2． 3，
6． 7，14． 2 Hz，H-2β)，2． 26(1H，m，H-2α)，1． 67
(1H，m，H-5)，1． 52(1H，m，H-6α)，0． 93(1H，m，
H-6β)，1． 35(1H，m，H-7β)，1． 21(1H，m，H-7α)，
1． 56(1H，m，H-8)，2． 02(1H，m，H-11α)，1． 15(1H，
m，H-11β)，1． 62(2H，m，H-12)，1． 30(2H，m，H-
15)，1． 90(1H，m，H-16α)，1． 28(1H，m，H-16β)，
1． 59(1H，m，H-17)，1． 07(3H，s，H-18)，0． 79(1H，
d，J =3． 6 Hz，H-19b)，0． 59(1H，d，J = 3． 6 Hz，H-
19a)，1． 38(1H，m，H-20)，0． 90(3H，J = 2． 4 Hz，H-
21)，2． 10(1H，m，H-23b)，1． 85(1H，m，H-23a)，
2． 20(1H，m，H-25)，1． 02(3H，d，J = 3． 6 Hz，H-
26)，1． 04(3H，d，J = 3． 6 Hz，H-27)，1． 10(3H，s，
H-28)，0． 91(3H，s，H-29)，1． 00(3H，s，H-30)，4． 72
(1H，d，J = 1． 2 Hz，H-31a)，4． 67(1H，d，J =
1． 2 Hz，H-31b)。13C-NMR数据归属见表 1。综合以
上数据与文献［6］数据基本一致，故鉴定化合物 3为 3-
oxo-24-methylenecycloartan。
表 1 化合物 1 ～8的13C-NMR 数据 (400 MHz)
Position 1 2 3 4 5 6 7 8
1 71． 8 75． 5 33． 4 33． 5 28． 1 38． 3 38． 7 39． 3
2 38． 8 37． 5 37． 4 37． 6 29． 9 27． 1 27． 4 28． 3
3 176． 7 173． 0 216． 4 215． 0 76． 7 78． 9 79． 0 78． 1
4 148． 1 146． 9 50． 2 50． 2 40． 5 38． 7 38． 9 39． 5
5 48． 5 49． 1 48． 4 48． 5 45． 3 55． 1 55． 3 55． 9
6 27． 1 24． 5 21． 5 21． 6 20． 6 18． 2 18． 3 18． 8
7 33． 3 32． 4 28． 1 26． 0 25． 4 33． 0 34． 2 34． 8
8 43． 0 41． 5 47． 9 47． 9 48 39． 2 40． 9 41． 1
9 44． 7 43． 8 21． 1 21． 0 20． 0 47． 6 50． 4 51． 0
10 44． 8 43． 8 25． 9 26． 7 26． 9 37． 0 37． 3 37． 5
11 77． 7 71． 2 26． 7 27． 0 26． 5 23． 3 20． 8 21． 2
12 34． 2 32． 0 32． 8 33． 0 32． 9 122． 6 25． 2 26． 1
13 35． 9 35． 0 45． 3 45． 6 47． 1 143． 5 37． 2 38． 6
14 42． 6 41． 9 48． 7 48． 9 48． 8 41． 5 42． 7 42． 8
15 29． 7 30． 3 34． 9 36． 4 35． 8 27． 6 27． 1 31． 2
16 27． 1 32． 0 25． 7 28． 4 29． 7 22． 8 29． 2 32． 9
17 62． 9 56． 0 52． 3 52． 5 52． 2 46． 4 47． 8 56． 6
18 50． 7 47． 0 18． 1 18． 3 18． 1 40． 9 47． 8 47． 7
19 44． 8 50． 2 29． 6 29． 3 30． 4 45． 8 48． 8 49． 7
20 151． 2 149． 0 36． 1 36． 4 36 30． 6 150． 5 151． 3
21 41． 8 29． 2 18． 3 18． 4 18． 1 33． 7 29． 8 30． 3
22 76． 2 36． 8 35． 6 36． 3 35． 6 32． 5 34． 0 37． 6
23 114． 5 114． 2 31． 3 26． 1 26． 1 28． 1 15． 4 16． 3
24 23． 5 23． 5 156． 8 142． 7 147． 2 15． 5 28． 0 28． 7
25 19． 4 18． 9 33． 8 128． 7 125． 6 15． 3 16． 0 16． 4
26 18． 1 17． 9 22． 0 170． 7 172． 3 17． 1 16． 1 16． 4
27 14． 0 13． 8 21． 9 12． 9 14． 0 25． 9 14． 8 14． 9
28 178． 8 179． 5 20． 8 20． 8 21． 1 183． 0 60． 6 178． 9
29 111． 5 111． 1 19． 3 19． 5 19． 3 32． 5 109． 7 110． 0
30 18． 9 18． 9 22． 2 22． 6 26． 0 23． 5 19． 1 19． 5
31 105． 9
2． 2． 4 化合物 4 白色粉末，ESI-MS m/z 477［M +
Na］+。1H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:1． 88(1H，m，
H-1a)，1． 55(1H，m，H-1b)，2． 67(1H，m，H-2a)，
2． 31(1H，m，H-2b)，1． 69(1H，dd，J =5． 3，7． 0 Hz，
H-5)，1． 60(1H，m，H-8)，1． 61(1H，m，H-17)，1． 00
(3H，s，H-18)，0． 78(1H，d，J = 4． 6 Hz，H-19a)，
0． 59(1H，d，J = 4． 6 Hz，H-19b)，1． 44(1H，m，H-
20)，0． 94(3H，d，J = 6． 7 Hz，H-21)，1． 59(1H，m，
H-22a)，1． 18(1H，m，H-22b)，2． 30(1H，m，H-
23a)，2． 14(1H，m，H-23b)，7． 18(1H，t，J =8． 2 Hz，
H-24)，1． 85(3H，s，H-27)，1． 17(3H，s，H-28)，0． 97
(3H，s，H-29)，1． 00(3H，s，H-30)。13 C-NMR 数据
264
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归属见表 1。综合以上数据与文献［7］数据基本一致，
故鉴定化合物 4为 mangiferonic acid。
2． 2． 5 化合物 5 白色粉末，EI-MS m/z 456． 3605。1
H-NMR (400 MHz，CDCl3)δ:1． 89(1H，m，H-1a)，
1． 04(1H，m，H-1b)，1． 92(1H，m，H-2a)，1． 64(1H，
m，H-2b)，3． 30(1H，dd，J =4． 1，4． 5Hz，H-3)，1． 78
(1H，m，H-5)，1． 55(1H，m，H-8)，1． 58(1H，m，H-
17)，0． 97(3H，s，H-18)，0． 55(1H，d，J =3． 8Hz，H-
19a)，0． 34(1H，d，J =3． 8 Hz，H-19b)，1． 43(1H，m，
H-20)，0． 91(3H，d，J =6． 5 Hz，H-21)，6． 09(1H，t，
J =6． 3 Hz，H-24)，1． 90(3H，s，H-27)，0． 89(3H，s，
H-28)，0． 90(3H，s，H-29)，0． 99(3H，s，H-30)。13
C-NMR数据归属见表 1。综合以上数据与文献［7］数
据基本一致，故鉴定化合物 5为 isomangiferolic acid。
2． 2． 6 化合物 6 白色无定型粉末(石油醚-丙酮)，
ESI-MS m/z 455［M-H］－，1H-NMR (400 MHz，C5D5
N)δ:1． 14，1． 06，0． 99，0． 76，0． 94，0． 92，0． 78(3H，
s，CH3 × 7)，3． 25(1H，dd，J = 4． 3，11． 2 Hz，H-
3α)，5． 29(1H，brs，H-12)。13C-NMR数据归属见表
1。综合以上数据与文献［8］数据基本一致，故鉴定化
合物 6为齐墩果酸。
2． 2． 7 化合物 7 白色粉末，EI-MS m/z 442［M］+。
1H-NMR (400 MHz，C5D5N)δ:3． 19 (1H，dd，J =
5． 9，13． 2 Hz，H-3)，0． 68(1H，d，J = 11． 7 Hz，H-
5)，1． 40(2H，m，H-7)，1． 25(1H，m，H-9)，1． 58
(1H，m，H-13)，2． 38(1H，m，H-18)，1． 58(1H，m，
H-19)，0． 76(3H，s，H-23)，0． 97(3H，s，H-24)，0． 82
(3H，s，H-25)，1． 02(3H，s，H-26)，0． 98(3H，s，H-
27)，3． 80(1H，d，J =11． 7 Hz，H-28a)，3． 33(1H，d，
J =11． 7 Hz，H-28b)，4． 58(1H，s，H-29b)，1． 70(1H，
s，H-29a)，4． 68(3H，s，H-30)。13 C-NMR 数据归属
见表 1。综合以上数据与文献［9］数据基本一致，故鉴
定化合物 7为白桦脂醇。
2． 2． 8 化合物 8 白色粉末，EI-MS m/z 456［M］+。
1H-NMR (400 MHz，C5D5N)δ:3． 46(1H，m，H-3)，
0． 82(1H，m，H-5)，2． 73(1H，m，H-13)，3． 52(1H，
m，H-18)，1． 55(1H，m，H-19)，1． 01(3H，s，H-
23)，1． 23(3H，s，H-24)，0． 83(3H，s，H-25)，1． 06
(3H，s，H-26)，1． 07(3H，s，H-27)，4． 78(1H，s，H-
29b)，1． 80(1H，s，H-29a)，4． 95(3H，s，H-30)。13
C-NMR数据归属见表 1。综合以上数据与文献［9］数
据基本一致，故鉴定化合物 8为白桦脂酸。
3 讨论
三萜类化合物是短梗五加果中主要的活性成分
之一，本文分离获得的三萜化合物具有抗炎、抗病毒、
抗血小板凝集［10］和抑制油脂吸收防止肥胖［11］等药
理作用，本文对短梗五加果中三萜化合物的分离和结
构鉴定，为深入研究短梗五加果的药用价值和实际应
用提供了良好的基础。
参 考 文 献
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(2015-11-25收稿 2015-12-18修回)
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中国药师 2016 年第 19 卷第 3 期 China Pharmacist 2016，Vol． 19 No． 03