全 文 ：短梗五加果中化学成分的分离和鉴定
孟永海，王欣慰，吴高松，郭江涛，姜海，翟春梅，杨春娟，宋洋，王知斌*
(教育部北药基础与应用研究重点实验室，黑龙江省中药天然药物药效物质基础研究重点实验室，
黑龙江中医药大学 黑龙江 哈尔滨 150040)
摘 要:目的:对短梗五加果化学成分进行研究。方法:采用开口柱色谱和高效液相色谱进行系统的化
学分离，使用1H － NMＲ、13C － NMＲ、1H － 1HCOSY、HSQC和 HMBC等波谱学手段，结合 ESI － MS 质谱确
定其分子结构。结果:从短梗五加果中分离了 9 个化合物，并确定了化合物的结构，分别为川芎哚(1)、
3 －羧基川芎哚(2)、5 －羟基 － 2 －羰基 －吲哚 － 3 －乙酸甲酯(3)、烟酰胺(4)、焦谷氨酸甲酯(5)、对羟
基苯乙醇(6)、2 －(p －羟基苯基)丙烷 － 1，3 －二醇 － 1 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷(7)、赤式 －愈创木
基丙三醇 8 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷(8)、亮氨酸 (9)。结论:化合物 2、3、5 ～ 8 为首次从五加属中分
离得到。
关键词:短梗五加果;分离;鉴定;化学成分
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A 文章编号:1002 － 2392(2016)02 － 0013 － 03
收稿日期:2015 － 11 － 17 修回日期:2015 － 12 － 14
基金项目:国家自然科学基金青年科学基金项目(81303195) ;黑龙江省
青年科学基金项目(QC2012C064)
作者简介:孟永海(1978 －) ，男，博士，副教授，从事中药药效物质基础
和质量控制研究。
* 通讯作者:王知斌(1976 －) ，男，副教授，硕士研究生导师，主要研究
方向:中药药效物质基础和新药临床前药学研究。
短梗五加(Acanthopanax sessiliflorus) ，又称无梗
五加，别名乌鸦子，五加科五加属落叶灌木或小乔木植
物［1］，其嫩茎俗称“刺拐棒”或“绿参”［2］。短梗五加根
皮入药，为五加皮的来源植物之一，叶和果分别入药，
为五加叶和五加果。它药性温、味辛，具有祛风湿、壮
筋骨、补精及益智等功效［3 － 4］。近年来，国内外对短梗
五加的化学成分以及药理成分进行了广泛的研究，证
明它们具有较高的药用价值［5］。为扩大药用资源，作
者对短梗五加果的化学成分进行了初步的研究，从短
梗五加果的乙醇提取物中分离了 9 个化合物，并使用
NMＲ和 MS 谱对其结构进行了鉴定，分别为川芎哚
(1) ，3 －羧基川芎哚(2) ，5 －羟基 － 2 －羰基 －吲哚 －
3 －乙酸甲酯(3) ，烟酰胺(4) ，焦谷氨酸甲酯(5) ，对羟
基苯乙醇(6) ，2 －(p －羟基苯基)丙烷 － 1，3 －二醇 －
1 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷(7) ，赤式 －愈创木基丙
三醇 8 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷(8)、亮氨酸(9)。
1 仪器与材料
JNM － LA270，JNM － ECA600 核磁共振光谱仪
(TMS为内标，日本 Joel 公司) ，ACQU ITY U ltra Per-
formance LCTM色谱仪 (美国 Waters 公司) ，HPLC 仪
(LC － 10AT 泵，SPD － 10A UV － VIS 检测器，Anastar
色谱工作站，日本 Shimadzu 公司) ，制备色谱仪 COS-
MOS IL 5C18 － PAQ (250 mm × 20 mm id．日本 Nacalai
公司) ，柱色谱硅胶(BW － 200，日本 FujiSilysia 公司，
40 ～ 106 μm) ，反相 ODS(Chromatorex ODS DM 1020T，
日本 FujiSilysia公司，71 ～ 154 μm)。短梗五加果购自
于辽宁省凤城市草河经济区丹东五加高新农业科技开
发公司，由黑龙江省中医药大学王振月教授鉴定为五
加科五加属植物短梗五加 (Acanthopanax sessiliflorus)
的果实。
2 提取与分离
将短梗五加果(5 kg)用 75%的乙醇溶液回流提
取 3 次，每次 50 min，滤过，合并滤液，减压回收溶剂至
稠膏状，将稠膏上 AB － 8 大孔树脂，在分别用 95%乙
醇、60%乙醇、30%乙醇、水依次冲洗，分别减压回收溶
剂得到相应的提取物。30%乙醇洗脱的提取物经硅胶
柱色谱以 CH2Cl2 － MeOH(20∶ 1，15∶ 1，8∶ 1，3∶ 1，1∶ 1，
0∶ 1)梯度洗脱、Hypersil ODS (10 mm ×250 mm，2 μm)
半制备型色谱柱、ODS (ODS － DM)反相柱色谱以及
制备型 HPLC等分离技术与方法对样品进行分离得到
化合物 1(8． 53 mg)、化合物 2(16． 24 mg)、化合物 3
(15． 12 mg)、化合物 4(11． 88 mg)、化合物 5(15． 21
mg)、化合物 6(5． 66 mg) ;化合物 7 (10． 19 mg)、化合
物 8(10． 12 mg)、化合物 9(5． 29 mg)。结构见图 1。
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中 医 药 学 报
Acta Chinese Medicine and Pharmacology
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图 1 化合物 1 ～ 9 的化学结构
3 结构鉴定
化合物 1:黄色结晶，ESI － MS 给出 m/z265［M +
H］+。1H － NMＲ(400 MHz，DMSO － d6)δ∶ 11． 20(1H，
brs，NH) ，4． 66(1H，brs，OH) ，8． 26(1H，d，J = 8． 0
Hz，H －5) ，7． 29 (1H，dd，J = 8． 0，7． 8 Hz，H － 6) ，
7． 60(1H，dd，J = 8． 0，7． 8 Hz，H －7) ，7． 76 (1H，d，
J = 8． 0Hz，H －8) ，8． 37 (1H，d，J = 7． 2Hz，H － 3) ，
8． 07 (1H，d，J = 7． 2Hz，H － 4) ，7． 20 (1H，d，J =
5. 2 Hz，H －3) ，6． 58 (1H，d，J = 5． 2 Hz，H － 4) ，
4． 67 (2H，s，H －6)。13C － NMＲ (100 MHz，DMSO －
d6)δ:133． 0 (C －1) ，138． 1 (C －3) ，113． 5 (C －4) ，
129. 3 (C － 4a) ，120． 5 (C － 4b) ，121． 5 (C － 5) ，
119. 6 (C －6) ，128． 3 (C － 7) ，112． 3 (C － 8) ，140． 8
(C －8a) ，130． 4 (C － 9a) ，152． 0 (C － 2) ，109． 5 (C
－3) ，108． 9 (C － 4) ，156． 7 (C － 5) ，55． 9 (C －
6)。以上数据与文献［6］数据基本一致，故鉴定化合物
1 为川芎哚。
化合物 2:黄色结晶，ESI － MS 给出 m/z 307［M －
1］－。1H － NMＲ (400 MHz，DMSO － d6)δ:8． 43 (1H，
d，J = 7． 6 Hz，H － 5) ，7． 36 (1H，dd，J = 7． 6，7． 2
Hz，H －6) ，7． 66 (1H，dd，J = 7． 2，7． 6 Hz，H － 7) ，
7． 83 (1H，d，J = 7． 6 Hz，H － 8) ，8． 86 (1H，s，H －
4) ，7． 44 (1H，d，J = 3． 2 Hz，H －3) ，6． 64 (1H，d，J
= 3． 2 Hz，H －4) ，4． 70 (2H，s，H － 6) ，5． 53 (1H，
brs，OH) ，11． 60 (1H，brs，NH) ，12． 74 (1H，brs，
COOH)。13C － NMＲ (400 MHz，DMSO － d6)δ:133． 2
(C － 1) ，137． 7(C － 3) ，116． 5(C － 4) ，130． 5(C －
4a) ，121． 7(C － 4b) ，122． 8(C － 5) ，121． 3(C － 6) ，
129． 6(C －7) ，113． 5(C －8) ，142． 1(C －8a) ，132． 6(C
－9a) ，151． 9(C －2) ，111． 8(C － 3) ，109． 9(C － 4) ，
158． 0(C －5) ，56． 7(C －6) ，167． 2(COOH)。以上数
据与文献［7］数据基本一致，故鉴定化合物 2 为 3 －羧
基川芎哚。
化合物 3:白色无定形粉末，EI － MS 给出 m/z 221
［M］+。1H － NMＲ(600 MHz，CD3 OD)δ:3． 70(1H，
m，H － 3) ，6． 73(1H，d，J = 2． 4 Hz，H － 4) ，6． 64
(1H，dd，J = 8． 4，2． 4 Hz，H －6) ，6． 71 (1H，d，J =
8． 4 Hz，H －7) ，3． 05(1H，dd，J = 17． 2，4． 8 Hz，H －
8a) ，2． 78 (1H，dd，J = 17． 2，7． 8 Hz，H － 8b) ，3． 67
(3H，s，OCH3)。
13 C － NMＲ (150 MHz，CD3 OD)δ:
181． 1 (C － 2) ，44． 2 (C － 3) ，113． 0 (C － 4) ，131． 1
(C －4a) ，154． 4 (C － 5) ，115． 3 (C － 6) ，111． 4 (C －
7) ，135． 6 (C － 7a) ，35． 3 (C － 8) ，173． 2 (C － 9) ，
52. 4 (OCH3)。以上数据与文献
［8］数据基本一致，故
鉴定化合物 3 为 5 －羟基 － 2 －羰基 －吲哚 － 3 －乙酸
甲酯。
化合物 4:白色粉末，EI － MS 给出 m/z 122
［M］+。1H － NMＲ (600 MHz，CD3OD)δ:9． 04 (1H，
brs，H －2) ，8． 29 (1H，d，J = 7． 6 Hz，H － 4) ，7． 55
(1H，dd，J = 7． 8，7． 6 Hz，H －5) ，8． 70 (1H，d，J =
7． 8 Hz，H － 6)。13 C － NMＲ (150 MHz，CD3 OD)δ:
149． 5 (C －2) ，131． 5 (C － 3) ，137． 3 (C － 4) ，125． 2
(C －5) ，152． 9 (C － 6) ，169． 8 (C － 7)。以上数据与
文献［9 － 10］数据基本一致，故鉴定化合物 4 为烟酰胺。
化合物 5:白色粉末，ESI － MS 给出 m/z 143
［M］+。1H － NMＲ (600 MHz，CD3OD)δ:4． 27 (1H，
dd，J = 8． 9，4． 9 Hz，H －2) ，2． 14 (1H，m，H － 3a) ，
2． 44 (1H，m，H － 3b) ，2． 31 (2H，m，H － 4) ，3． 72
(3H，s，OCH3)。
13 C － NMＲ (150 MHz，CD3 OD)δ:
44． 5 (C －2) ，25． 8 (C － 3) ，30． 3 (C － 4) ，181． 1 (C
－5) ，174． 5 (C － 6) ，53． 0 (OCH3)。以上数据与文
献［11］数据基本一致，故鉴定化合物 5 为焦谷氨酸
甲酯。
化合物 6:白色针晶。1 H － NMＲ (600 MHz，CD3
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OD)δ:6． 69 (2H，d，J = 8． 9 Hz，H － 3，5) ，7． 02
(2H，d，J = 8． 9 Hz，H － 2，6) ，2． 68 (2H，t，J = 6． 8
z，H － 7) ，3． 68 (2H，t，J = 6． 9 Hz，H － 8)。13 C －
NMＲ (150 MHz，CD3OD)δ:156． 8 (C －4) ，116． 2 (C
－3，5) ，130． 9 (C －2，6) ，133． 3 (C －1) ，39． 4 (C －
7) ，64． 6 (C －8)。以上数据与文献［12］数据基本一致，
故化合物 6 为对羟基苯乙醇。
化合物 7:白色粉末，ESI － MS 给出 m/z 331［M +
H］+。1 H － NMＲ (400 MHz，DMSO － d6)δ:3． 92
(1H，dd，J = 9． 6，6． 4 Hz，H －1a) ，3． 64 (1H，m，H
－1b) ，2． 85 (1H，m，H －2) ，3． 65 (1H，m，H －3a) ，
3． 54 (1H，dd，J = 11． 2，6． 0Hz，H － 3b) ，7． 04 (2H，
d，J = 8． 4 Hz，H －5，9) ，6． 66 (2H，d，J = 8． 4 Hz，H
－ 6，8) ，4． 34 (1H，d，J = 8． 0 Hz，H － 1) ，2． 94
(1H，dd，J = 8． 0，8． 0 Hz，H － 2) ，3． 12 (1H，m，H
－ 3) ，3． 02 (1H，m，H －4) ，3． 08 (1H，m，H －5) ，
3． 66 (1H，dd，J = 11． 6，2． 0 Hz，H － 6 a) ，3． 41
(1H，dd，J = 11． 6，5． 6 Hz，H － 6 b)。13 C － NMＲ
(100 MHz，DMSO － d6)δ:70． 8 (C － 1) ，47． 2 (C －
2) ，63． 1 (C －3) ，131． 3 (C － 4) ，129． 0 (C － 5，9) ，
114． 8 (C －6，8) ，155． 8 (C －7) ，103． 3 (C － 1) ，73．
4 (C － 2) ，76． 8 (C － 3) ，70． 1 (C － 4) ，76． 7 (C －
5) ，61． 1 (C － 6)。以上数据与文献［13］数据基本一
致，故鉴定化合物 7 为 2 －(p －羟基苯基)丙烷 － 1，3
－二醇 － 1 － O － β － D吡喃葡萄糖苷。
化合物 8:白色粉末，ESI － MS 给出 m/z 375［M －
H］－。1H － NMＲ (400 MHz，CD3OD)δ:4． 78 (1H，d，
J = 4． 4 Hz，H －1) ，3． 91 (1H，m，H －2) ，3． 83 (1H，
m，H －3a) ，3． 62 (1H，m，H － 3b) ，7． 03 (1H，d，J
= 1． 6 Hz，H －5) ，6． 74 (1H，d，J = 8． 0 Hz，H － 8) ，
6． 81 (1H，dd，J = 8． 0，1． 6 Hz，H － 9) ，4． 34 (1H，
d，J = 7． 6 Hz，H － 1) ，3． 10 ～ 3． 50 (4H，overlap，H
－2 ～ 5) ，3． 62 (1H，dd，J = 10． 2，5． 4 Hz，H －6) ，
3． 83 (1H，dd，J = 10． 2，1． 8 Hz，H － 6)。13 C － NMＲ
(100 MHz，CD3OD)δ:74． 5 (C － 1) ，85． 9 (C － 2) ，
62． 7 (C － 3) ，133． 7 (C － 4) ，118，1 (C － 5) ，149． 0
(C － 6) ，147． 6 (C － 7) ，116． 0 (C － 8) ，120． 7 (C －
9) ，104． 2 (C －1) ，75． 3 (C －2) ，78． 0 (C －3) ，71．
5 (C －4) ，78． 1 (C － 5) ，62． 6 (C － 6)。以上数据
与文献［14 － 15］数据基本一致，故鉴定化合物 8 为赤式 －
愈创木基丙三醇 2 － O － β － D －吡喃葡萄糖苷。
化合物 9:白色粉末，ESI － MS给出 m/z 130［M －
H］－。1H － NMＲ (400 MHz，D2O)δ:3． 65 (1H，m，H
－2) ，1． 62 (3H，m，H －3，4) ，0． 88 (3H，d，J = 6．
0 Hz，H －5) ，0． 87 (3H，d，J = 6． 0 Hz，H － 6)。13 C
－ NMＲ (100 MHz，D2O)δ:175． 5 (C － 1) ，53． 4 (C
－2) ，39． 8 (C －3) ，24． 2 (C －4) ，22． 0 (C － 5) ，20． 9
(C －6) ，以上数据与文献［16 － 17］数据基本一致，故鉴定
化合物 9 为亮氨酸。
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Isolation and Identification of Chemical Constituents from the Fruits of Acanthopanax Sessiliflorus
MENG Yong － hai，WANG Xin － wei，WU Gao － song，GUO Jiang － tao，JIANG Hai，ZHAI Chun － mei，
YANG Chun － juan，SONG Yang，WANG Zhi － bin
(Key Laboratory of Chinese Materia Medica (Ministry of Education) ，Heilongjiang Key Laboratory of
TCM Pharmacidynamic Material Bases，Heilongjiang University of Chinese Medicine，Harbin，150040，China)
Abstract:Objective:To study the chemical constituents of the extracts from Acanthopanax sessiliflorus fruits． Methods:
Column chromatography and liquid chromatography were carried out on the effective parts of chemical separation． Deter-
mine their structures based on 1H － NMＲ，13 C － NMＲ，1 H － 1 H COSY，HSQC and HMBC spectroscopy methods com-
bined with ESI － MS mass spectrometry． Ｒesults:The effective parts from MP were isolated and identified as 9 com-
pounds，respectively，perlolyrine (1) ，3 － carbox perlolyrine (2) ，5 － hydroxy － 2 － oxoindolin － 3 － acetic acid methyl
ester (3) ，nicotinamide (4) ，methyl pyroglutamate (5) ，hydroxyl phenylethanol (6) ，2 －(4 － hydroxyphenyl)pro-
pane 1，3 － diol － 1 － O － β － D － glucopyranoside (7) ，erytho － guaiacylglycerol 8 － O － β － glucopyranside (8) ，leu-
cine (9)． Conclusion:Compounds 2，3，5 ～ 8 are firstly isolated from Genus Acanthopanax．
Key words:Acanthopanax sessiliflorus fruits;Isolation;Identification;
檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼檼
Chemical constituents
HPLC法同时测定尖叶假龙胆中
三种山酮类化合物的含量
高彦宇，张雪，谢建先，李永鑫，胡晓阳，马育轩，李冀*
(黑龙江中医药大学，黑龙江 哈尔滨 150040)
摘 要:目的:利用高效液相色谱法同时测定尖叶假龙胆中当药醇苷、雏菊叶龙胆酮、去甲基雏菊叶龙胆
酮的含量。方法:取尖叶假龙胆粗粉 0． 5 g，用甲醇 25 mL超声震荡提取 30 min，制成供试品溶液。色谱
条件:Waters Symmetry C18色谱柱(4． 6 mm × 150 mm，5 μm) ;流动相:甲醇 － 磷酸水(pH2． 6) ;柱温
35 ℃;流速 1 mL /min;进样量:10 μL;梯度洗脱 45 min。结果:尖叶假龙胆中当药醇苷、去甲基雏菊叶龙
胆酮、雏菊叶龙胆酮分别在 13． 6 ～ 122． 4 μg /mL，10 ～ 90 μg /mL，10． 8 ～ 97． 2 μg /mL的范围内线性关系
良好(r值分别为 0． 997 4，0． 996 7，0． 998 0) ;当药醇苷、去甲基雏菊叶龙胆酮、雏菊叶龙胆酮平均回收
率(n = 6)分别为 99． 97%，102． 02%，98%。结论:尖叶假龙胆中当药醇苷，去甲基雏菊叶龙胆酮和雏菊
叶龙胆酮的含量分别为 23． 94 mg /g，4． 49 mg /g，7． 92 mg /g。
关键词:尖叶假龙胆;雏菊叶龙胆酮;去甲基雏菊叶龙胆酮;当药醇苷;稳心草
中图分类号:Ｒ284． 1 文献标识码:A 文章编号:1002 － 2392(2016)02 － 0016 － 03
收稿日期:2015 － 09 － 02 修回日期:2015 － 10 － 20
基金项目:国家自然科学基金项目(12511516，81202638) ;黑龙江省自
然科学基金(H2015021)
作者简介:高彦宇(1963 －) ，男，博士，副教授，硕士研究生导师，研究方
向:药效物质基础。
* 通讯作者:李冀(1960 －) ，男，教授，博士研究生导师，研究方向:方剂
配伍研究。
尖叶假龙胆系龙胆科假龙胆属尖叶假龙胆(Gen-
tianella acuta (Michx．)Hulten)的干燥全草。蒙药名
为阿古特 －其其格。部分地区称之为“稳心草”。全
草主治黄疸型肝炎、胆囊炎、心绞痛、发热及外伤感
染［1 － 2］。分布于兴安南北，岭西，阴山，贺兰山等，生于
山地林下，灌丛及低湿草甸［3］。研究发现，山酮类化
合物具有抗肿瘤、抗菌、抗疟、治疗心血管疾病等药理
作用［4 － 5］。尖叶假龙胆中含有丰富的山酮类化合物。
本文主要利用高效液相色谱仪，同时测定尖叶假龙胆
中当药醇苷、去甲基雏菊叶龙胆酮、雏菊叶龙胆酮的含
量，为之后制定药材标准与药理实验提供实验依据。
1 仪器与材料
1． 1 仪器
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中 医 药 学 报
Acta Chinese Medicine and Pharmacology
2016 年 4 月第 44 卷第 2 期
Vol. 44，No. 2，Apr． 2016
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