全 文 ：收稿日期:2014-08-18; 修订日期:2015-02-12
基金项目:《中国药典》2015 版一部标准研究项目(Z9)
作者简介:张姗姗(1986-)，女(汉族)，黑龙江虎林人，中国中医科学院中
药研究所在读博士研究生，硕士学位，主要从事中药化学和质量评价研究
工作．
* 通讯作者简介:闫利华(1980-)，女(汉族)，山西吕梁人，中国中医科学
院副研究员，博士学位，主要从事中药化学和质量评价研究工作．
* 通讯作者简介:王智民(1964-)，男(汉族)，河南许昌人，中国中医科学
院研究员，博士学位，博士研究生导师，主要从事中药化学和质量评价研
究．
香茶菜总三萜及齐墩果酸、熊果酸的含量测定
张姗姗1，2，刘珊珊2，3，闫利华1，2* ，张启伟1，2，朱晶晶1，2，赵维良4，王智民1，2*
(1．中国中医科学院 中药研究所，北京 100700;
2．中药质量控制技术国家工程实验室，北京 100700; 3．首都医科大学 中医药学院，北京 100069;
4．浙江省食品药品检验研究院，浙江 杭州 310004)
摘要:目的 建立香茶菜总三萜及齐墩果酸和熊果酸的含量测定方法，为其质量评价提供依据。方法 采用紫外 －可见分
光光度法，以熊果酸为对照品，5%香草醛冰醋酸 －高氯酸为显色剂，于 547 nm测定香茶菜中总三萜的含量;采用高效液
相色谱法，色谱柱为 Welch XB － C18色谱柱(4． 6 mm × 250 mm，5 μm)，流动相为甲醇 － 0． 1%甲酸水溶液(85:15)，流速
为 0． 6 ml·min －1，柱温为 30℃，检测波长为 210 nm，测定香茶菜中齐墩果酸和熊果酸的含量。结果 不同产地、批次和药
用部位的香茶菜总三萜含量为 0． 13% ～ 1． 14%;齐墩果酸和熊果酸在不同的药用部位含量差异显著:根中未检测到，全
草中含量分别为 0． 0128%、0． 0388%，地上部位中含量为 0． 0230% ～0． 0514%、0． 0756% ～0． 1891%。结论 该方法简便、
准确，重复性好，可用于香茶菜的质量控制;明确和规范药用部位是其质量控制的前提。
关键词:香茶菜; 总三萜; 齐墩果酸; 熊果酸; 高效液相色谱法; 紫外可见分光光度法; 含量测定
DOI标识:doi:10． 3969 / j． issn． 1008-0805． 2015． 06． 031
中图分类号:Ｒ284． 2 文献标识码:A 文章编号:1008-0805(2015)06-1360-04
Determination of total triterpenoids，oleanolic acid and ursolic acid in Isodon amethys-
toides
ZHANG Shan-shan1，2，LIU Shan-shan2，3，YAN Li-hua1，2* ，ZHANG Qi-wei1，2，ZHU Jing-jing1，2，ZHAO Wei-liang4，
WANG Zhi-min1，2*
(1． Institute of Chinese Materia Medica，China Academy of Chinese Medical Sciences，Beijing 100700，China2．
National Engineering Laboratory for Quality Control Technology of Chinese Herbal Medicines，Beijing 100700，
China3． Capital Medical University School of Traditional Chinese Medicine Beijing 100069，China;4． Zhejiang
Institute for Food and Drug Control，Hangzhou 310004)
Abstract:Objective To establish the method for determining the contents of total triterpenoids，oleanolic acid and ursolic acid
in Isodon amethystoides (Benth．)C． Y． Wu et Hsuan of different growing places，batches and medicinal parts，and to provide a
basic evidence for its quality control．Methods The contents of total triterpenoids were determined by spectrophotometry using ur-
solic acid as reference substance，and sample solution was colored with 5% vanillin glacial acetic － perchloric acid and the absor-
bance was measured at 547 nm． The contents of oleanolic acid and ursolic acid were determined by HPLC． Analysis was performed
on a Welch XB － C18 column (4． 6 mm × 250 mm，5 μm)with a mobile phase of methanol － 0． 1% formic acid (85:15)． The
flow rate was 0． 6 ml·min －1 and the column temperature was at 30 ℃ ． The detection wavelength was at 210 nm． Ｒesults The
contents of total triterpenoids were ranged from 0． 13% to 1． 14% in the eight samples collected from different growing places，
batches and medicinal parts． The contents of oleanolic acid and ursolic acid were 0． 0128%，0． 0388% in herb and 0． 0230 ～ 0．
0514%0． 0756 ～ 0． 1891% in aerial parts，respectively，while they are not detected in the root sample． Conclusion The estab-
lished methods are suitable for the determination of total triterpenoids，oleanolic acid and ursolic acid in Isodon amethystoides，
and can be used for the quality control of Isodon amethystoides (Benth．)C． Y． Wu et Hsuan．
Key words:Isodon amethystoides (Benth．)C． Y． Wu et Hsuan; Total triterpenoids; Oleanolic acid; Ursolic acid;
HPLC; UV － Vis spectrophotometry; Assay
香茶菜 Isodon amethystoides (Benth．)C． Y． Wu et Hsuan为唇
形科香茶菜属植物，别名王枣子［1］、蛇总管［2 ～ 4］、铁菱角［5］等，产
于浙江、安徽、江苏、河南等地［1］，民间广泛用于治疗肝炎、毒蛇
咬伤等［3，4］，现代药理研究表明其具有较强的抗菌、抗炎、抗肿
瘤、解热、镇痛的活性［6］。目前，对香茶菜属植物的化学成分研
究较多，主要集中在二萜、三萜类成分，尚有黄酮及其苷类、有机
酸等［7］，而有关香茶菜的化学成分系统研究相对较少，文献报道
主要有二萜类和三萜类成分［8 ～ 10］。对香茶菜的质量研究在地方
标准［2 ～ 5，11］中也只是简单的性状描述，作为中成药胃复春片的主
要原料之一，亟待完善其质量标准，为 2015 版《中国药典》的标
准起草服务。香茶菜属植物以二萜成分种类丰富、结构新颖而著
称，且随产地、环境、品种等条件变化而多变，经分析，香茶菜中的
二萜成分谱中缺乏特征成分，不同产地药材的成分差异较大，且
对照品制备较难，不适宜于质量控制;结合兰萼香茶菜 Isodon ja-
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时珍国医国药 2015 年第 26 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2015 VOL． 26 NO． 6
ponicus (Burm． f．)H． Hara var． glaucocalyx (Maxim．)H． W． Li 作
为香茶菜药源之一的传统用药习惯，其二萜类成分与香茶菜(I．
amethystoides)的成分几乎没有相同者，因此二萜成分不是共有
成分，不宜作为质控指标。而三萜成分对照品较易获得且是共有
成分，加之其抗菌、抗炎、抗肿瘤、镇痛、保肝的药理活性［12 ～ 15］与
香茶菜的功效一致，故拟定以三萜类成分作为质量评价指标，目
前，尚未见有关香茶菜中三萜类成分作为其质量控制指标的研究
报道，故本实验从总三萜、齐墩果酸、熊果酸的角度，建立含量测
定方法，为制定香茶菜质量标准奠定基础。
1 仪器与试药
1． 1 仪器 T6 型新世纪紫外分光光度计(北京普析通用仪器有
限责任公司)，岛津 LC － 20AT高效液相色谱系统，包括四元梯度
洗脱泵、自动进样器、柱温箱和二极管阵列检测器(日本岛津公
司)，KQ －250DBX型数控超声波清洗仪(昆山市超声仪器有限
公司)，XS105 型 1 /10 万电子天平(瑞士梅特勒 －托利多有限公
司)。
1． 2 试药 齐墩果酸对照品(批号 110709 － 200304)，熊果酸对
照品(批号 110742 － 200518)，购自中国食品药品检定研究院，供
含量测定用。香茶菜药材采自安徽、浙江等地，具体产地及批号
见表 1，粉碎过 3 号筛。药材经浙江省食品药品检定所郭增喜研
究员鉴定为香茶菜 Isodon amethystoides (Benth．)C． Y． Wu et
Hsuan。液相色谱用甲醇为色谱纯，香草醛、无水乙醇、甲酸、乙酸
乙酯、甲醇、冰醋酸、高氯酸等为分析纯，水为娃哈哈纯净水。
表 1 香茶菜药材产地和批号
编号 产地 批号 研究部位
1 安徽六安金寨县 2013 － 10 全草
2 浙江丽水缙云桃花岭村 2011 － 09 地上部位
3 浙江丽水缙云西管岚村 2011 － 09 地上部位
4 浙江丽水缙云大洋镇 2011 － 09 地上部位
5 浙江衢州江山市 2011 － 09 地上部位
6 安徽六安金寨县 1 2010 － 09 地上部位
7 安徽六安金寨县 2 2010 － 09 地上部位
8 浙江丽水缙云 2011 － 09 根
2 方法与结果
2． 1 总三萜含量测定
2． 1． 1 对照品溶液的配制 精密称取熊果酸对照品适量，加无水
乙醇溶解并定容，制成每毫升含熊果酸 0． 16 mg 的溶液，即得对
照品溶液。
2． 1． 2 供试品溶液制备 取香茶菜粉末约 0． 25 g，精密称定，置
于 25 ml具塞锥形瓶中，精密加入无水乙醇 25 ml，超声提取 45
min(功率 250 W，频率 40 kHz)，放冷至室温，称重，无水乙醇补足
减失重量，摇匀，滤过，即得供试品溶液。
2． 1． 3 测定波长的选择 精密量取样品溶液及对照品溶液各
0． 5 ml于具塞刻度试管中，精密加 5 %香草醛冰醋酸溶液 (临用
新配)0． 2 ml，摇匀，贴壁精密加入高氯酸 1． 8 ml，摇匀，密塞于
65 ℃水浴加热显色 25 min，取出，室温放置 5 min，精密加入冰醋
酸 2． 5 ml，摇匀，以相应的试剂为空白，400 ～ 800 nm波长范围内
扫描，并对未显色的样品溶液和对照品溶液也进行波长扫描。结
果如图 1 所示。
由实验结果可以看出，与显色的对照品溶液的吸收光谱图相
比，显色的样品溶液在其最大吸收波长处(547 nm)有较强的吸
收，吸收曲线相似，且未显色的样品和对照品溶液在最大吸收波
长处未见明显吸收，故以 547 nm作为香茶菜总三萜的测定波长。
2． 1． 4 标准曲线的制备 精密量取熊果酸对照品溶液 4 ml，置于
10 ml量瓶中，无水乙醇定容至刻度，摇匀，即得 1 号浓度对照品
溶液，再依次稀释 1． 25 倍，共制成 6 个浓度的对照品溶液。精密
量取不同浓度的对照品溶液各 0． 5 ml，分别置于 10 ml具塞试管
中，精密加入 5%香草醛冰醋酸溶液 0． 2 ml，摇匀，贴壁精密加入
高氯酸 1． 8 ml，摇匀，于 65℃水浴加热 25 min，取出，室温放置
5min，精密加入冰醋酸 2． 5 ml，摇匀，以相应的试剂为空白，于 547
nm波长测定吸光度，以吸光度为纵坐标，对照品质量浓度
(μg·ml －1)为横坐标，绘制标准曲线。计算得回归方程为 Y =
0． 0464 X + 0． 0141 (r = 0． 9992)，熊果酸对照品在 5． 295 ～
16． 16 μg·ml －1质量浓度范围内与吸光度线性关系良好。
1．显色的样品溶液 2．显色的熊果酸溶液
3．未显色的样品溶液 4．未显色的熊果酸溶液
图 1 样品溶液和对照品溶液吸收光谱图
2． 1． 5 精密度考察 精密量取对照品 0． 5 ml 于具塞刻度试管
中，按“2． 1． 3”项下的方法，自“精密加入 5%香草醛冰醋酸溶液
0． 2 ml”起显色，依法测定吸光度，ＲSD 值为 0． 63%，表明精密度
良好。
2． 1． 6 稳定性考察 精密吸取供试品溶液(1 号样品)0． 5 ml，置
于 10 ml具塞刻度试管中，按“2． 1． 3”项下的方法，自“精密加入
5%香草醛冰醋酸溶液 0． 2 ml”起显色，分别于 0 min，15 min，30
min，45 min，60 min，75 min，90 min，105 min和 120 min时测定其
吸光度，ＲSD为 0． 75%，表明样品显色后在 120 min内保持稳定。
2． 1． 7 重复性考察 取同一批次香茶菜粉末(1 号样品)共 6 份，
按“2． 1． 2”项下方法制备，每份供试品溶液移取 0． 5 ml，分别置
于 10 ml具塞刻度试管中，按“2． 1． 3”项下的方法，自“加入 5%
香草醛 －冰醋酸溶液 0． 2 ml”起显色，于 547 nm 测定吸光度，计
算总三萜平均含量为 0． 62%，ＲSD为 3． 7%，表明该方法重复性
较好。
2． 1． 8 加样回收率试验 精密称取适量已知总三萜含量的香茶
菜粉末(1 号样品)6 份，分别加入与药材中的三萜等量的熊果酸
对照品溶液，按“2． 1． 2”项下方法制备供试品溶液，每份移取 0． 5
ml，分别置于 10 ml具塞刻度试管中，按“2． 1． 3”项下的方法，自
“精密加入 5%香草醛 －冰醋酸溶液 0． 2 ml”起显色，于 547 nm
测定吸光度，计算回收率。平均回收率为 101． 5%，ＲSD 为
2． 7%。结果见表 2。
2． 1． 9 样品测定 对不同产地、批次的香茶菜样品，按“2． 1． 2”
项下供试品制备方法，每批样品平行制备 2 份，精密移取每份样
品各 0． 5 ml，分别置于 10 ml具塞刻度试管中，按“2． 1． 3”项下的
方法，自“精密加入 5%香草醛冰醋酸溶液 0． 2 ml”起，显色，于
547 nm测定吸光度，总三萜含量以熊果酸计算。含量测定结果
见表 4。
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2015 VOL． 26 NO． 6 时珍国医国药 2015 年第 26 卷第 6 期
2． 2 HPLC同步测定齐墩果酸、熊果酸的含量
2． 2． 1 色谱条件 色谱柱为 Welch XB － C18(4． 6 mm × 250 mm，5
μm);流动相为甲醇 － 0． 1%甲酸溶液(85 ∶ 15);流速 0． 6 ml·
min －1;柱温 30℃;检测波长 210 nm;进样量 10 μl;理论塔板数按
熊果酸计算应不低于 20000。
表 2 熊果酸加样回收率
测定
次数
样品中含量
/μg
对照品加入量
/μg
实测值
/mg
回收率
/%
平均回收率
/%
ＲSD
/%
1 769． 4 769． 0 1． 568 103． 9
2 768． 9 769． 0 1． 559 102． 8
3 768． 9 769． 0 1． 523 98． 10 101． 5 2． 7
4 768． 5 769． 0 1． 575 104． 9
5 768． 9 769． 0 1． 532 99． 30
6 768． 8 769． 0 1． 539 100． 2
n =6
2． 2． 2 对照品溶液的制备 精密称取齐墩果酸、熊果酸对照品适
量，无水乙醇溶解定容，制成质量浓度为 0． 405 mg·ml －1齐墩果
酸对照品溶液、0． 7 mg·ml －1熊果酸对照品溶液。
2． 2． 3 供试品溶液的制备 取香茶菜粉末约 1． 0 g，精密称定，置
50 ml具塞锥形瓶中，精密加入无水乙醇 25 ml，密塞，称定重量，
超声提取 45min(功率 250 W，频率 40 kHz)，放冷至室温，称定重
量，无水乙醇补足减失的重量，摇匀，滤过，取续滤液，即得。
2． 2． 4 线性关系考察 取一定量“2． 2． 2”项下的齐墩果酸、熊果
酸对照品溶液，制成齐墩果酸质量浓度为 0． 162 mg·ml －1、熊果
酸质量浓度为 0． 28 mg·ml －1的混标储备液，依次稀释 1． 25 倍，
共制成 6 个浓度对照品溶液。按“2． 2． 1”项下的色谱条件进样，
计算其峰面积。并以浓度(μg·ml －1)为横坐标，峰面积为纵坐
标，计算得齐墩果酸的回归方程为 Y = 8． 859 × 103 X － 4． 519 ×
103，(r = 0． 9999) ，在 1． 659 ～ 162． 0 μg·ml －1质量浓度范围内与
峰面积呈良好的线性关系;熊果酸的回归方程为 Y = 6． 983 ×
103X － 6． 215 × 103(r = 0． 9999)，在 2． 867 ～ 280． 0 μg·ml －1质
量浓度范围内呈良好的线性关系。
2． 2． 5 精密度考察 取已知浓度混合对照品溶液，连续进样 6
针，齐墩果酸与熊果酸色谱峰峰面积的 ＲSD 值分别为 0． 32%、
0． 25%，说明仪器的精密度良好。
2． 2． 6 稳定性考察 取同一供试品溶液(1 号样品)，分别在制样
后的 0，4，8，16，24，36，48h 测定，齐墩果酸和熊果酸色谱峰峰面
积的 ＲSD 值分别为 0． 60%、0． 20%，表明样品溶液在 48h 内稳
定。
2． 2． 7 重复性考察 取同一批次的香茶菜粉末(1 号样品)共 6
份，按“2． 2． 3”项下方法制备，按“2． 2． 1”项下的色谱条件进样，6
份样品的齐墩果酸、熊果酸的平均含量分别为 0． 0127% 和
0． 0381%，ＲSD值分别为 0． 68%、0． 27%，表明该方法的重复性良
好。
2． 2． 8 加样回收率试验 精密称取适量已知含量的香茶菜粉末
(1 号样品)6 份，分别加入等量的齐墩果酸、熊果酸对照品，按
“2． 2． 3”项下方法制备供试品溶液，按“2． 2． 1”项下的色谱条件
进样，测定并计算加样回收率。结果见表 3。
2． 2． 9 样品中齐墩果酸和熊果酸的含量测定 对不同产地、批
次、药用部位的香茶菜样品，按“2． 2． 3”项下供试品制备方法，每
批样品平行制备 2 份，按“2． 2． 1”项下的色谱条件进样，各样品
的齐墩果酸和熊果酸含量测定结果如表 4 所示，对照品及香茶菜
样品的色谱图如图 2 所示。
3 讨论
通过对 5 %香草醛冰醋酸溶液的用量、高氯酸用量、反应时
间和反应温度的考察［16 ～ 19］，确定总三萜的最佳显色方法;总三萜
的提取方法采用本实验 HPLC 法考察的齐墩果酸和熊果酸的最
佳提取方法，鉴于药液比对提取率影响不大，故通过调整药液比
的形式，使样品中总三萜的吸光度值符合定量要求。
通过对齐墩果酸、熊果酸提取溶剂、提取方式、提取时间和药
液比的考察，确定最佳提取方法;通过改变洗脱体系(甲醇 －甲
酸水、甲醇 －磷酸水、乙腈 －甲酸水［19 ～ 21］)，流速和柱温，确定最
佳色谱条件。因供试品在最大吸收波长处(204 nm)基线漂移严
重，故最终选择基线较平稳的 210 nm作为检测波长;考察 Welch
XB C18(4． 6 mm × 250 mm，5 μm)、Thermo Acclaim 120 C18(4． 6
mm × 250 mm，5 μm)和 Agilent Eclipse XDB C18(4． 6 mm × 250
mm，5 μm)三种色谱柱在相同色谱条件下对样品的分离能力，
Welch色谱柱分离能力较好且出峰时间较短，故选择该品牌色谱
柱。
不同产地、批次、药用部位的香茶菜的总三萜含量为 0． 13%
～1． 14%，香茶菜根中未检测到齐墩果酸、熊果酸，全草中齐墩果
酸、熊果酸的含量为 0． 0128%、0． 0388%，其余 6 批地上部位样品
的齐墩果酸、熊果酸含量为 0． 0230% ～ 0． 0514%、0． 0756% ～
0． 1891%。
表 3 齐墩果酸和熊果酸加样回收率
样品中含量
/μg
对照品加入量
/μg
实测值
/μg
回收率
/%
平均回收率
/%
ＲSD
/%
齐墩 63． 50 64． 20 126． 2 97． 69 97． 2 1． 5
果酸 63． 47 64． 20 124． 7 95． 41
63． 55 64． 20 125． 2 96． 05
63． 48 64． 20 125． 6 96． 77
63． 53 64． 20 127． 3 99． 37
63． 55 64． 20 126． 3 97． 76
熊果酸 191． 0 193． 2 389． 8 102． 9 100． 6 1． 4
190． 9 193． 2 382． 8 99． 31
191． 2 193． 2 386． 2 101． 0
190． 9 193． 2 383． 9 99． 89
191． 1 193． 2 385． 1 100． 4
191． 2 193． 2 388． 6 102． 2
n =6
表 4 香茶菜中总三萜、齐墩果酸和熊果酸含量测定结果
编号
总三萜含量
/%
齐墩果酸含量
/%
熊果酸含量
/%
齐墩果酸和
熊果酸总含量 /%
1 0． 62 0． 0128 0． 0388 0． 052
2 0． 97 0． 0437 0． 1606 0． 204
3 1． 04 0． 0230 0． 0756 0． 099
4 0． 76 0． 0336 0． 1232 0． 157
5 1． 14 0． 0310 0． 1113 0． 142
6 0． 84 0． 0313 0． 1133 0． 145
7 1． 12 0． 0514 0． 1891 0． 240
8 0． 13 － － －
n =2
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时珍国医国药 2015 年第 26 卷第 6 期 LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2015 VOL． 26 NO． 6
A －对照品 B －香茶菜全草 C －香茶菜地上部分(2 号样品)
D －香茶菜根 1．齐墩果酸 2．熊果酸
图 2 对照品及香茶菜样品色谱图
地方标准对香茶菜的药用部位规定不一致，根［2 ～ 4，7］、全
草［4］、地上部位［2 ～ 5，11］均可入药，但不同药用部位的总三萜含量、
齐墩果酸和熊果酸含量差异较大，香茶菜根中总三萜含量最低且
未检测到齐墩果酸和熊果酸，全草中的总三萜含量、齐墩果酸和
熊果酸含量相对地上部位的总三萜含量、齐墩果酸和熊果酸含量
较低，分析可能是因为根(较重)的存在，使含量相对偏低，6 份不
同产地、批次的地上部位样品的总三萜含量、齐墩果酸和熊果酸
含量也有一定的差异，但总体上含量差异相对较小，因此有必要
规范香茶菜的药用部位，从而制定合理的质量控制标准。
本实验建立了香茶菜中总三萜、齐墩果酸和熊果酸的含量测
定的方法，并测定了不同产地，不同批次，不同药用部位的香茶菜
的总三萜、齐墩果酸和熊果酸的含量，方法稳定可靠，重复性好，
适合于香茶菜的质量控制。
参考文献:
［1］ 孙汉董，许云龙，姜 北． 香茶菜属植物二萜化合物［M］．北京:科
学出版社，2001:111．
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LISHIZHEN MEDICINE AND MATEＲIA MEDICA ＲESEAＲCH 2015 VOL． 26 NO． 6 时珍国医国药 2015 年第 26 卷第 6 期