全 文 ：浙江农业学报 Acta Agriculturae Zhejiangensis，2015，27(7) :1185 － 1191 http:/ /www． zjnyxb． cn
郑雪良，刘春荣，王登亮，等． 胡柚小青果的黄酮类化合物及抗氧化活性研究［J］．浙江农业学报，2015，27(7) :1185 － 1191．
DOI:10. 3969 / j． issn． 1004 － 1524. 2015. 07. 12
收稿日期:2014-11-24
基金项目:衢州市科技计划项目(2011Z001) ;浙江省重大科技专项子专题(2012C12904-1)
作者简介:郑雪良(1975—) ，男，浙江衢州人，农艺师，主要从事果树技术研究与推广。E-mail:1030814775@ qq． com
* 通讯作者，刘春荣，E-mail:qzlcr@ aliyun． com
胡柚小青果的黄酮类化合物及抗氧化活性研究
郑雪良1，刘春荣1，* ，王登亮1，毕旭灿2，杨 波2，孙崇德3
(1 浙江省衢州市农业科学研究院，浙江 衢州 324000;2 浙江省常山县农业局，浙江 常山 324200;3 浙江大学 果实品质生物学实验室，浙
江 杭州 310058)
摘 要:以中药枳壳为对照，以不同发育阶段胡柚小青果为试材，采用 HPLC 技术检测黄酮类化合物含量的
变化，以 DPPH和 FＲAP两种抗氧化方法检测抗氧化活性。结果表明，胡柚小青果的总黄酮含量高，5 个时期
的含量分别为 173. 86，150. 06，134. 43，65. 33，76. 60 mg·g －1，枳壳中含量为 85. 65 mg·g －1。胡柚小青果和枳
壳的黄酮类化合物绝大部分以黄烷酮糖苷形式存在，主要为柚皮苷，其次为新橙皮苷，还含有柚皮芸香苷、圣
草次苷、新圣草次苷、六甲氧基黄酮、七甲氧基黄酮和橘皮素等。胡柚小青果的抗氧化活性显著高于枳壳，其
中以 6 月 11 日的胡柚小青果抗氧化活性最高。
关键词:胡柚小青果;枳壳;黄酮类化合物;抗氧化活性
中图分类号:S 666. 9 文献标志码:A 文章编号:1004-1524(2015)07-1185-07
Flavonoids contents and antioxidant activities in Citrus paradisi cv． Changshan Huyou during
development
ZHENG Xue-liang1，LIU Chun-rong1，* ，WANG Deng-liang1，BI Xu-can2，YANG Bo2，SUN Chong-de3
(1 Quzhou Academy of Agricultural Science，Quzhou 324000，China;2 Changshan Agricultural Bureau，Changshan
324200，China;3 Laboratory of Fruit Quality Biology，Zhejiang University，Hangzhou 310058，China)
Abstract:Citrus paradisi cv． Changshan Huyou and Fructus aurantii were used as materials，flavonoids contents
were determineds by HPLC and antioxidant activitie were evaluated by methods of FＲAP and DPPH． Huyou fruits
has a higher content of total flavonoids，the contents in five periods of Huyou fruits were 173. 86，150. 06，134. 43，
65. 33 and 76. 60 mg·g －1;meanwhile，the content of total flavonoids in Fructus aurantii was 85. 65 mg·g －1 ． Flava-
none glycosides are the main flavonoids in fruits of Fructus aurantii and Huyou，the main flavonoids were naringin
and hesperidin，followed by neohesperidin，narirutin，neoericitrin，ericitrin，hexaMF，heptaMF and tangeretin ect．
The antioxidant activities of Huyou was significantly higher than that of Fructus aurantii，and the fruits of Huyou on
June 11th had the highest antioxidant activities．
Key words:Citrus paradisi cv． Changshan Huyou;Fructus aurantii;flavonoids contents ;antioxidant activities
胡柚又称常山胡柚(Citrus paradisi cv． Chan-
gshan Huyou)是浙江省衢州市的地方柑橘品种，
为甜橙、柚、宽皮柑橘等多重自然杂交所产生的
杂柑类品种［1］。胡柚富含黄酮类化合物、柠檬苦
素等生物活性物质，有清除自由基、提高人体免
疫力、抗菌、消炎以及预防肿瘤的功效［2］。枳壳
(Fructus aurantii)为芸香植物酸橙(Citrus au-
rantium L．)及其栽培变种的干燥未成熟果实，是
我国传统中药材，主要用于中医配方和加工中成
药。药理研究证明，枳壳在治疗心血管病、胃扩
张、胃下垂、脱肛、疝气等疾病方面有良好的效
果［3］。枳壳的主要功能性成分包括黄酮类化合
物、挥发油及少量生物碱［4］，药理作用以这三大
有效成分为物质基础。衢州市年产胡柚近 20 万
t，生理落果和人工疏果产生小青果近万 t，作为枳
壳销售［5］。目前对成熟胡柚果实的黄酮类化合
物等生物活性物质已有不少研究［6 － 8］，但对胡柚
小青果相关的研究未见报道。本研究以枳壳为
对照，研究不同发育阶段胡柚小青果的黄酮类化
合物含量和抗氧化活性，旨在为胡柚青果的开发
应用提供理论依据。
1 材料与方法
1． 1 试验材料
试验所用胡柚于 6 月 11 日(生理落果期)、6
月 26 日(生理落果期)、7 月 10 日(果实膨大
期)、7 月 28 日(果实膨大期)、8 月 12 日(果实膨
大期)采于浙江省衢州市常山县，枳壳(市销)购
自江西省樟树市。样品采摘后在自然条件下晒
干至恒重后，用磨样机磨碎放入 － 40℃ 冰箱
待测。
1． 2 试验方法
1． 2． 1 样品液制备
称取 1 g磨好的枳壳和胡柚果实样品粉末，
加入 8 mL 80%乙醇，混匀后超声 30 min，提取液
4 000 r·min －1离心 10 min，上述过程重复 2 次后
合并上清液(约 16 mL) ，用于抗氧化活性及黄酮
类化合物组分的测定。
1． 2． 2 DPPH的测定
参照 Bao等［9］的方法，对胡柚和枳壳的 DP-
PH自由基清除活性进行测定。在 100 μL 果实
提取液中加入 3. 9 mL DPPH(60 μmol·L －1) ，混
匀后反应 30 min，以 Trolox和 Vc 为标准，用紫外
－可见分光光度计测定 515 nm 处的吸光值，以
mg·g －1为单位，计算抗氧化活性，重复 3 次。
1． 2． 3 FＲAP的测定
FＲAP 抗氧化活性的测定，参照 Deighton
等［10］的方法。取 100 μL枳壳和胡柚样品提取液
与 900. 0 μL Fe3 + -TPTZ 反应液(包括 0. 3 mmol·
L －1醋酸盐缓冲液 25. 0 mL)混匀，37℃水浴反应
10 min，以 80%乙醇做对照，Trolox和 Vc为标准，
用分光光度计测定 595 nm 处的吸光值。以 mg·
g －1 DW为单位，计算抗氧化活性，重复 3 次
1． 2． 4 黄酮类化合物 HPLC分析
黄酮类化合物 HPLC 组分检测参照 Sun
等［11］方法并作适当修改。检测器为Waters 2695-
2996 DAD，色谱柱为 ODS C18 柱(SunFire 5 μL，
4. 6 mm ×250 mm)。HPLC分析条件为:以水(溶
液 A)和色谱乙腈(溶液 B)为流动相，采用梯度
洗脱，洗脱梯度为:0 ～ 15 min，保持溶液 B 20%不
变;15 ～ 35 min，溶液 B 20% ～ 60%;35 ～ 40 min，
溶液 B 60% ～100%;然后保持 100%溶液 B洗脱
2 min;42 ～ 45 min，溶液 B 100% ～ 20%;保持
20%溶液 B洗脱 5 min后结束一个循环。检测波
长为 280 nm(黄烷酮糖苷)和 330 nm(多甲氧基
黄酮) ，温度为室温(25℃) ，进样量 10 μL。
胡柚小青果和枳壳黄酮类化合物中，其中 6
种黄酮类化合物(柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香
苷、圣草次苷、新圣草次苷、橘皮素)可以根据其
标准品的特性进行定性定量分析。6 种黄酮类化
合物标样分别配置 6 个浓度梯度，各取 10 μL 进
行 HPLC 分析，以标样的浓度为横坐标，相应的
峰面积为纵坐标，绘制标准曲线。HPLC 所测 6
种黄酮类化合物标准品的分离度好，线性关系较
好，相关系数均达到 0. 98 以上。胡柚小青果和
枳壳的六甲氧基黄酮和七甲氧基黄酮两种多甲
氧基黄酮无标准品，故根据前人文献中报道的色
谱信息进行对比定性，采用橘皮素对其进行相对
定量。胡柚小青果和对照枳壳的总黄酮含量为
所测定黄酮类化合物的总和。
1． 3 统计分析
试验数据用 Excel 2013 和 SPSS 15. 0 软件进
行分析，试验结果用 Origin 8. 0 作图。
2 结果与分析
·6811· 浙江农业学报 第 27 卷 第 7 期
2． 1 胡柚小青果在发育过程中生物学指标变化
生理落果期(6 月 11 日和 6 月 26 日)的胡柚
小青果与传统中药枳实相似，都是生理落果期的
小果实;而果实膨大期(7 月 10 日、7 月 28 日和 8
月 12 日)的胡柚小青果则类似于枳壳。胡柚小
青果的果形指数在发育过程中变化不大，为 1. 05
左右(表 1)。胡柚小青果的单果重和横、纵径随
着果实的发育而增大。6 月 11 日、6 月 26 日和 7
月 10 日的胡柚小青果横径小于对照枳壳，而 7
月 28 日和 8 月 12 日的胡柚小青果横径大于对照
枳壳。胡柚小青果的含水量在发育过程中逐渐
升高;8 月 12 日的胡柚小青果的干物质含量仅为
6 月 11 日的 54. 8%。
2． 2 不同发育阶段的胡柚小青果黄酮类化合物
含量分析
通过高效液相色谱(HPLC)对枳壳和不同发
表 1 不同发育阶段的胡柚小青果单果重等生物学指标
Table 1 Biological indicators of Citrus paradisi cv． Changshan Huyou during development
名称 单果重 / g 横径 /mm 纵径 /mm 果形指数 干物质含量 /%
枳壳 — 49. 08 — — —
6 月 11 日胡柚小青果 25. 79 ± 0. 70 33. 90 ± 0. 38 35. 83 ± 0. 30 1. 06 31. 32 ± 0. 35
6 月 26 日胡柚小青果 42. 05 ± 1. 93 43. 41 ± 0. 42 44. 61 ± 0. 33 1. 03 23. 74 ± 0. 38
7 月 10 日胡柚小青果 47. 02 ± 2. 87 46. 41 ± 0. 43 48. 61 ± 0. 40 1. 05 23. 93 ± 0. 40
7 月 28 日胡柚小青果 91. 02 ± 3. 07 58. 66 ± 0. 47 61. 74 ± 0. 38 1. 05 20. 01 ± 0. 45
8 月 12 日胡柚小青果 116. 30 ± 3. 64 63. 84 ± 0. 44 66. 72 ± 0. 34 1. 03 17. 03 ± 0. 44
育阶段的胡柚小青果的黄酮类化合物进行进行
检测，分别在 280 nm和 330 nm 波长下对黄烷酮
糖苷和多甲氧基黄酮检测，检测图谱如图 1。通
过标准品对枳壳和胡柚小青果中的 5 种黄烷酮糖
苷(柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷、新圣草次苷和
圣草次苷)和 3 种多甲氧基黄酮(七甲氧基黄酮、
橘皮素和六甲氧基黄酮)进行定量比较分析。
从图 2 中可以看出，胡柚小青果的柚皮苷含
量为 31. 50 ～ 78. 30 mg·g －1，随小青果发育而下
降;新橙皮苷含量为 20. 57 ～ 48. 70 mg·g －1，也是
随小青果发育而下降;柚皮芸香苷含量为 10. 97
～ 24. 16 mg·g －1;新圣草次苷含量为 3. 32 ～
17. 65 mg·g －1;圣草次苷含量为 0. 28 ～ 0. 64 mg·
g －1。6 月 11 日的胡柚小青果柚皮芸香苷和新圣
草次苷含量最高，6 月 26 日的圣草次苷含量显著
高于其他。
枳壳中含量最高的黄酮类化合物为新橙皮
苷，含量为 33. 54 mg·g －1;其次为柚皮苷，含量为
28. 86 mg·g －1。枳壳的柚皮芸香苷含量为 19. 70
mg·g －1;新圣草次苷含量为 1. 73 mg·g －1;圣草次
苷含量为 0. 59 mg·g －1。生理落果期和果实膨大
前期的胡柚小青果中柚皮苷、新橙皮苷含量显著
高于枳壳;生理落果期(6 月 11 日、6 月 26 日)胡
柚小青果柚皮芸香苷含量显著高于对照枳壳。
各个时期的胡柚小青果新圣草次苷含量均显著
高于枳壳。
胡柚小青果中含量最高的多甲氧基黄酮为
七甲氧基黄酮，含量为 0. 32 ～ 1. 16 mg·g －1。其
次为橘皮素，含量为 0. 23 ～ 0. 64 mg·g －1。六甲
氧基黄酮含量为 0. 15 ～ 0. 47 mg·g －1。6 月 26 日
的胡柚小青果含有最高的七甲氧基黄酮和橘皮
素，6 月 11 日的胡柚小青果六甲氧基黄酮含量最
高。枳壳中含量最高的多甲氧基黄酮为橘皮素，
含量为 0. 59 mg·g －1;其次为七甲氧基黄酮和六
甲氧基黄酮，含量分别为 0. 56 和 0. 48 mg·g －1。
6 月 11 日的胡柚小青果六甲氧基黄酮含量与对
照无显著差异，但其他时期含量显著低于对照枳
壳。果实膨大期的胡柚小青果七甲氧基黄酮含
量显著高于对照(图 2)。
胡柚小青果和枳壳中的黄酮类化合物大部
分为黄烷酮糖苷，其含量分别可达到总黄酮含量
的 98. 0%和 99. 0%。胡柚小青果的黄酮类化合
物在发育过程中总体呈下降趋势，8 月 12 日胡柚
小青果中柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷、圣草次
苷、新圣草次苷、六甲氧基黄酮、七甲氧基黄酮和
橘皮素的含量分别仅为 6 月 11 日胡柚小青果含
量的 40. 2%，42. 1%，47. 2%，49. 1%，30. 1%，
34. 1%，48. 2%和 49. 1%。
2． 3 不同发育阶段的胡柚小青果总黄酮含量
分析
·7811·郑雪良，等． 胡柚小青果的黄酮类化合物及抗氧化活性研究
A:枳壳(280 nm) ;B:胡柚(280 nm) ;C:枳壳(330 nm) ;D:胡柚(330 nm)。
图 1 胡柚和枳壳的 HPLC检测图谱
Fig． 1 HPLC chromatography of the extract of Fructus aurantii and Citrus paradisi cv． Changshan Huyou
总黄酮含量是果实营养品质的重要指标，也
是果实生物活性的重要基础。本研究中共检测
到柚皮苷、新橙皮苷、柚皮芸香苷、圣草次苷、新
圣草次苷、六甲氧基黄酮、七甲氧基黄酮和橘皮
素 8 种黄酮类化合物(图 2) ，所有黄酮类化合物
总和即胡柚小青果总黄酮含量。如图 3 所示，不
同时期胡柚小青果中总黄酮含量分别为 173. 86，
150. 06，134. 43，65. 33 和 76. 60 mg·g －1;尤以生
理落果期和果实膨大前期的胡柚小青果总黄酮含
量较高。对照枳壳总黄酮含量为 85. 65 mg·g －1。
生理落果期和果实膨大前期(6 月 11 日、6 月 26
日和 7 月 10 日)的总黄酮含量显著高于枳壳。
·8811· 浙江农业学报 第 27 卷 第 7 期
注:差异显著性分析采用 Turkeys 检验，同一当量的不同处理间不同字母表示差异显著(P ＜ 0. 05)。
图 2 胡柚小青果在不同发育阶段的黄酮类化合物变化
Fig． 2 Changes in flavonoids contents of the extract of Citrus paradisi cv． Changshan Huyou during development
注:差异显著性分析采用 Turkeys 检验，同一当量的不同处理
间不同字母表示差异显著(P ＜ 0. 05)。
图 3 不同发育阶段胡柚小青果的总黄酮含量变化
Fig． 3 Changes in total flavonoid contents of the extract of
Citrus paradisi cv． Changshan Huyou during development
7 月 28 日与 8 月 12 日胡柚小青果总黄酮含量低
于枳壳，但无显著性差异。
2． 4 不同发育阶段的胡柚小青果抗氧化活性
分析
抗坏血酸(Vc)和维生素 E 是动植物体内抵
抗氧化胁迫损伤的重要抗氧化物质。本试验以
Vc和 Trolox(水溶性维生素 E)为当量，通过 DP-
PH和 FＲAP 两种抗氧化方法，对枳壳和不同发
育阶段胡柚小青果的抗氧化活性进行比较分析。
结果表明:胡柚小青果具有较高的抗氧化活性，
其 FＲAP 抗氧化活性 Vc 当量为 7 412. 98 ～
16 382. 07 μg·g －1，Trolox 当量为 9 695. 37 ～
820 882. 46 μg·g －1;DPPH抗氧化活性 Vc当量为
7 043. 64 ～ 18 717. 07 μg·g －1，Trolox 当量为
7 868. 80 ～ 2 0810. 07 μg·g －1。枳壳的抗氧化活
性较低，其 FＲAP抗氧化活性 Vc当量为 4 681. 15
μg·g －1，Trolox当量为 5 993. 81 μg·g －1;DPPH抗
·9811·郑雪良，等． 胡柚小青果的黄酮类化合物及抗氧化活性研究
氧化活性 Vc 当量为 5 906. 29 μg·g －1，Trolox 当
量为 6 519. 45 μg·g －1。DPPH和 FＲAP两种抗氧
化方法得到的结果相对一致，试验材料抗氧化活
性的 Trolox当量高于 Vc 当量。各个发育阶段胡
柚小青果的抗氧化活性均显著高于枳壳(图 4)。
其中以 6 月 11 日胡柚小青果抗氧化活性最高，
其 FＲAP抗氧化活性为枳壳的 3. 49 倍(Vc当量)
和 3. 48 倍(Trolox当量) ，DPPH 抗氧化活性为枳
壳的 3. 19 倍(Vc当量)和 3. 17 倍(Trolox当量)。
6 月 16 日、7 月 10 日、7 月 28 日和 8 月 12 日的
胡柚小青果抗氧化活性显著低于 6 月 11 日的胡
柚小青果抗氧化活性，但其抗氧化活性均高于
枳壳。
注:差异显著性分析采用 Turkeys 检验，同一当量的不同处理间
没有相同字母表示差异显著(P ＜ 0. 05)。
图 4 不同发育阶段的胡柚小青果抗氧化活性
Fig． 4 Changes in antioxidant capacity of Citrus paradisi
cv． Changshan Huyou during development
3 讨论
黄酮化合物是人体内重要的自由基清除
剂［12］，因此黄酮类化合物是人体饮食中必不可
少的一部分，人体每天摄入的黄酮量约 1 ～ 2
g［13］。胡柚果实富含多种黄酮类化合物，因而具
有较高的营养和药用价值。但以前对胡柚生物
活性物质的研究主要集中于成熟果实中活性组
分的含量测定和分离鉴定等。Xu 等［14］研究了
15 种柑橘果汁中生物活性物质的含量，发现胡柚
果实中含有最多的柚皮苷、新橙皮苷以及总黄烷
酮糖苷。李秀娟［15］的研究表明，在 19 种中国特
有柑橘属植物果实中，黄烷酮含量也以胡柚
最高。
胡柚为常山县的主栽柑橘品种，每年都会因
疏果和落果产生大量的胡柚小青果。由于对胡
柚小青果的系统研究较少，制约了胡柚小青果的
资源化利用和产业培育发展，影响当地农民进一
步增收。本研究以中药枳壳为对照，采用 DPPH
和 FＲAP两种抗氧化方法和 HPLC 技术，研究不
同发育阶段的胡柚小青果的抗氧化活性及其黄
酮类化合物含量的变化，为胡柚小青果作中药及
生物活性物质深度开发提供理论依据。
胡柚小青果的黄酮类化合物在发育过程中
呈下降趋势，与瓯柑果实发育过程中的黄酮类化
合物变化一致［16］，这可能与果实发育过程中体
积的增大和水分的增多有关。本研究结果表明，
胡柚小青果中总黄酮含量为 65. 33 ～ 173. 86 mg·
g －1，高于朱祥枝等［17］测定的不同产地的枳壳黄
酮类化合物含量 12. 05 ～ 59. 80 mg·g －1，从以上
结果看胡柚小青果可能比枳壳具有更高的营养
和药用价值。
生理落果期和果实膨大前期(6 月 11 日 ～ 7
月 10 日)的胡柚小青果中新橙皮苷、柚皮苷含量
显著高于对照枳壳含量。胡柚小青果的柚皮苷
和新橙皮苷含量最高可达 78. 30 和 48. 70 mg·
g －1，其中生理落果期和果实膨大前期的胡柚小
青果柚皮苷的含量为 5. 79% ～ 7. 83%，新橙皮苷
的含量为 4. 25% ～4. 87%，分别高于中国药典质
量标准［3］中枳壳关于柚皮苷(不得少于 4. 0%)
和新橙皮苷(不得少于 3. 0%)的要求。
胡柚果实中的黄酮类化合物是一种重要的
次级代谢产物，它可以清除或者螯合活性
氧［18 － 19］。胡柚小青果的抗氧化活性显著高于枳
壳，其中 6 月 11 日的胡柚小青果具有最高的抗
氧化活性。因此，在发育阶段早期的胡柚小青果
对于延缓和预防由活性氧引起的人体疾病或者
·0911· 浙江农业学报 第 27 卷 第 7 期
衰老可能会有更好的效果。胡柚小青果发育后
期的总黄酮含量相对枳壳较低，但其抗氧化活性
却高于枳壳，这可能是因为胡柚小青果还含有更
多的其他抗氧化物质如绿原酸和阿魏酸等酚
酸［20］，其具体原因有待进一步研究。
枳壳嫁接苗要 5 ～ 7 年投产，实生苗要 10 年
以上投产，投产期每 667 m2 产量 850 ～ 1 700
kg［21］;枳壳树长有刺不易管理采收;江西、湖南很
多枳壳园已弃管。而胡柚生长快、投产早、产量
高、易管理，嫁接苗第 3 ～ 4 年投产，投产期每 667
m2 产量 1 700 ～ 3 500 kg［22］。本研究表明，胡柚
小青果含有较高的黄酮类化合物。因此，胡柚小
青果作中药和生物活性物质开发具有广阔的
前景。
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(责任编辑 张 韵)
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