全 文 ：［收稿日期］ 20140310(004)
［基金项目］ 广西卫生厅中医药科技专项课题项目(GZPT1230);广西自然科学基金项目(2013GXNSFBA019204)
［第一作者］ 陆国寿，从事中药化学、天然药物化学研究，Tel:0771-5868986，E-mail:luguoshou@ foxmail． com
［通讯作者］ * 卢文杰，博士，主任药师，从事天然药物化学研究，Tel:0771-5868986，E-mail:luwenjie0771@ 163. com
杉寄生化学成分
陆国寿1，卢文杰1，2* ，陈家源1，谭晓1，黄建猷1，黄周锋1
(1. 广西中医药研究院，南宁 530022;2. 广西中药质量标准研究重点实验室，南宁 530022)
［摘要］ 目的:研究杉寄生的化学成分。方法:采用 Sephadex LH-20 柱色谱、硅胶柱色谱、重结晶等方法分离和纯化。结
果:从杉寄生中分离得到 10 个化合物，通过波谱学方法鉴定为:羽扇豆醇(1)，环桉烯醇(2)，表木栓醇(3)，(23Z)-9，19-
cycloart-23-ene-3α，25-diol(4) ，木栓酮(5)，正三十二烷醇(6)，β-谷甾醇(7)，三十二酸(8)，芦丁(9)，荭草苷(10)。结论:化合
物 1 ～ 8 及化合物 10 为首次在该植物中分离得到。
［关键词］ 杉寄生;化学成分;分离;纯化;结构
［中图分类号］ Ｒ284． 1;Ｒ284． 2 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2015)03-0044-03
［doi］ 10． 13422 / j． cnki． syfjx． 2015030044
Chemical Constituents from Macrosolen cochinchinensis LU Guo-shou1，LU Wen-jie1，2* ，CHEN Jia-yuan1，
TAN Xiao1，HUANG Jian-you1，HUANG Zhou-feng1 (1. Guangxi Institute of Traditional Medical and
Pharmaceutical Sciences，Nanning 530022，China;2. Guangxi Key Laboratory of Traditional Chinese Medicine
Quality Standards，Nanning 530022，China)
［Abstract］ Objective:To study the chemical constituents of Macrosolen cochinchinensis． Method:The
chemical constituents were isolated and purified from M． cochinchinensis by Sephadex LH-20，silica column
chromatography and recrystallization． Their structures were elucidated on the basis of their physicochemical
properties and spectra analysis． Ｒesult: Ten compounds were obtained and identified as lupeol (1)，
cycloeucalenol (2) ，friedelan-3β-ol (3) ，(23Z)-9，19-cycloart-23-ene-3α，25-diol (4) ，friedelan-3-one (5) ，
dotriacontan-1-ol (6) ，β-sitosterol (7) ，lacceroic acid (8) ，rutin (9) ，orientin (10)． Conclusion:Compounds
1-8 and 10 were isolated from this plant for the first time．
［Key words］ Macrosolen cochinchinensis;chemical constituents;isolate;purify;structures
杉寄生为桑寄生科植物鞘花的茎枝，分布于华
南、西南及福建、西藏等地。其性甘，味苦，性平，具
有祛风湿、补肝肾、活血止痛、止咳、止痢的功效。主
要用于风湿痹痛，腰膝酸痛，头晕目眩，脱发，跌打损
伤，痔疮肿痛，咳嗽，咳血，痢疾等［1］。目前尚无杉
寄生药材化学成分研究的内容报道，为了充分开发
和利用该药材资源提供科学依据，笔者对杉寄生的
化学成分进行了研究，从中分离得到并鉴定了 10 个
化合物，分别为羽扇豆醇(1)，环桉烯醇(2)，表木栓
醇(3)，(23Z)-9，19-cycloart-23-ene-3α，25-diol
(4) ，木栓酮(5)，正三十二烷醇(6)，β-谷甾醇(7)，
三十二酸(8)，芦丁(9)，荭草苷(10)。其中化合物
1 ～ 8 及化合物 10 为首次在该植物中分离得到。
1 材料
ZDM-83-1 型电热熔点仪(江苏科教玻璃仪器
厂)，HH-S2 型数显恒温水浴锅(金坛市医疗仪器
厂)，AEL-200 型电子天平(湘仪岛津)，IＲ-470 型红
外光谱仪 (日本岛津)，质谱仪 (美国 Agilent
Technologies公司)，核磁共振仪 500 MHz(瑞士布鲁
克公司)，柱色谱及薄层色谱硅胶(青岛海洋化工
厂)，石油醚(60 ～ 90 ℃)，乙酸乙酯，三氯甲烷，甲
醇等均为国产分析纯试剂。杉寄生药材采于广西恭
城县，由广西中医药研究院何开家主任中药师鉴定
为杉寄生 Macrosolen cochinchinensis。
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Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 21，No． 3
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2 提取与分离
将杉寄生药材 9. 5 kg粉碎，加 4 倍量 95%乙醇
回流提取 4 次，每次 1. 5 h，提取液滤过，合并，回收
溶剂并浓缩至无醇味，得浸膏 1 020 g。浸膏加水使
其混悬，分别依次使用石油醚(60 ～ 90 ℃)，三氯甲
烷、乙酸乙酯萃取，合并各部位萃取液，浓缩，得到石
油醚部位浸膏 44 g，三氯甲烷部位浸膏 156 g，乙酸
乙酯部位浸膏 131 g。
取石油醚部位浸膏 44 g，经柱色谱硅胶色谱分
离，以石油醚-乙酸乙酯(98∶ 2 ～ 80∶ 20)混合溶剂梯
度洗脱，每 500 mL为 1 流份收集，薄层色谱分析合
并相同流份，得到 Fr． 1 ～ 4 共 4 个流份。其中在 Fr．
1 ～ 3 流份中分别得到了化合物 1(495 mg)，2(125
mg) ，3(53 mg) ;Fr． 4 流份经反复硅胶柱色谱纯化得
到化合物 4(25 mg)。
取乙酸乙酯部位浸膏 131 g，经柱色谱硅胶色谱
分离，以三氯甲烷-甲醇(100∶ 0 ～ 70∶ 30)混合溶剂梯
度洗脱，每 500 mL为 1 流份收集，薄层色谱分析合
并相同流份，得到 X1 ～ X6 共 6 个流份。其中在 X1
～4 流份中分别得到了化合物 5(24 mg)，6(57
mg) ，7(212 mg) ，8(149 mg) ;X5，X6 流份经过反复
硅胶、聚酰胺柱色谱纯化分别得到化合物 9(97
mg)，10(42 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 无色针状结晶(乙酸乙酯)，mp
212 ～ 214 ℃，EI-MS m/z 428 ［M］+。1H-NMＲ (500
MHz，CDCl3)δ:4. 63 ～ 4. 61 (2H，m，H-29，H-
29)，3. 20 (1H，dd，J = 10. 5，5. 3 Hz，H-3) ，
2. 43 (1H，m，H-19) ，1. 79 (3H，s，H-30) ，1. 13
(3H，s，H-26) ，1. 01 (3H，s，H-23) ，0. 95 (3H，
s，H-27) ，0. 89 (3H，s，H-25) ，0. 80 (3H，s，H-
28) ，0. 76 (3H，s，H-24) ;13 C-NMＲ (125 MHz，
CDCl3)δ:151. 0 (C-20)，109. 0 (C-29) ，78. 7 (C-
3) ，50. 4 (C-9) ，55. 1 (C-5) ，48. 0 (C-18) ，47. 7
(C-19) ，43. 0 (C-17) ，42. 0 (C-14) ，41. 8 (C-8) ，
40. 0 (C-22) ，38. 9 (C-4) ，38. 7 (C-1) ，38. 1 (C-
13) ，37. 1(C-10) ，35. 5(C-16) ，34. 0 (C-7) ，30. 0
(C-21) ，27. 7 (C-23) ，27. 4 (C-15) ，27. 0(C-2) ，
25. 1 (C-12) ，20. 0 (C-11) ，18. 6 (C-30) ，18. 3
(C-6) ，17. 8 (C-28) ，16. 1(C-25) ，16. 0 (C-26) ，
15. 4 (C-24) ，14. 6 (C-27)。以上数据与文献［2］
一致，鉴定为羽扇豆醇(lupeol)。
化合物 2 无色针状结晶(三氯甲烷-甲醇)，mp
128 ～ 130 ℃，EI-MS m/z 426 ［M］+。1H-NMＲ (500
MHz，CDCl3)δ:4. 71 (1H，s，H-24)，4. 66 (1H，
d，J = 1. 2 Hz，H-30) ，3. 21 (1H，dd d，J = 10. 9，
9. 2，4. 7 Hz，H-3) ，1. 03 (3H，d，J = 3. 5 Hz，H-
27) ，1. 02 (3H，d，J = 3. 5 Hz，H-26) ，0. 98 (3H，
s，H-18) ，0. 97 (3H，d，J = 3. 5 Hz，H-29) ，
0. 89 ～ 0. 90 (6H，m，H-21，H-28) ，0. 38 (1H，d，
J = 4. 0 Hz，H-19) ，0. 14 (1H，d，J = 4. 0 Hz，H-
19) ;13 C-NMＲ (125 MHz，CDCl3) δ:157. 1 (C-
24)，106. 1 (C-30) ，76. 7 (C-3) ，52. 3 (C-17) ，
49. 0 (C-14) ，47. 0 (C-8) ，45. 5 (C-13) ，44. 7 (C-
4) ，43. 5 (C-5) ，36. 3 (C-20) ，35. 5 (C-15) ，35. 1
(C-22) ，34. 9 (C-2) ，33. 9 (C-25) ，33. 0 (C-12) ，
31. 4 (C-23) ，30. 9 (C-1) ，29. 6 (C-10) ，28. 3 (C-
16) ，27. 4 (C-19) ，27. 1 (C-11) ，25. 3 (C-7) ，
24. 8 (C-6) ，23. 7 (C-9) ，22. 1 (C-26) ，22. 0 (C-
27) ，19. 3 (C-28) ，18. 5 (C-21) ，17. 9 (C-18) ，
14. 5 (C-29)。以上数据与文献［3］一致，鉴定为环
桉烯醇(cycloeucalenol)。
化合物 3 白色粉末，mp ＞ 250 ℃，EI-MS m/z
428 ［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3) δ:3. 75
(1H，m，H-3)，1. 18 (3H，s，H-28) ，1. 02 (3H，
s，H-27) ，1. 00 (3H，s，H-29) ，0. 99 (3H，s，H-
26) ，0. 96 (3H，s，H-30) ，0. 95 (3H，d，J = 7. 4
Hz，H-23) ，0. 94 (3H，s，H-25) ，0. 85 (3H，s，H-
24) ;13 C-NMＲ (125 MHz，CDCl3)δ:72. 6(C-3)，
61. 2(C-10) ，53. 1(C-8) ，49. 1(C-4) ，42. 6(C-
18) ，41. 5(C-6) ，39. 8(C-14) ，39. 4(C-22) ，38. 4
(C-13) ，37. 7(C-5) ，37. 1(C-9) ，36. 0(C-16) ，
35. 6(C-11) ，35. 4(C-19) ，35. 2(C-2) ，35. 0(C-
29) ，32. 7(C-21) ，32. 8(C-15) ，32. 0(C-)28，31. 7
(C-30) ，30. 4(C-12) ，29. 5(C-17) ，28. 1(C-20) ，
20. 0(C-27) ，18. 8(C-26) ，18. 3(C-25) ，17. 8(C-
7) ，16. 5(C-1) ，14. 5(C-24) ，11. 5(C-23)。以上
数据 与 文 献 ［4］一 致，鉴 定 为 表 木 栓 醇
(friedelan-3β-ol)。
化合物 4 无色针状结晶(甲醇)，mp 204 ～ 207
℃，EI-MS m/z 442 ［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，
DMSO)δ:5. 98 (2H，m，H-23，H-24)，5. 01 (1H，
s，-OH) ，3. 57 (1H，m，H-3) ，1. 58 (6H，s，H-26，
H-27) ，1. 26 (3H，s，H-30) ，1. 14 (3H，s，H-29) ，
1. 03 (3H，s，H-18) ，0. 99 (3H，d，J = 6. 4 Hz，H-
21) ，0. 93 (3H，s，H-28) ，0. 58 (1H，d，J = 3. 7
Hz，H-19a) ，0. 34 (1H，d，J = 3. 7 Hz，H-19b) ;
13C-NMＲ (125 MHz，Pyridine-d5)δ:141. 7(C-23)，
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124. 5(C-24)，78. 0(C-3) ，69. 7(C-25) ，52. 3(C-
17) ，49. 1(C-14) ，48. 1(C-8) ，47. 5(C-5) ，45. 6
(C-13) ，41. 1(C-4) ，39. 5(C-22) ，36. 9(C-20) ，
35. 9(C-12) ，33. 1(C-15) ，32. 5(C-1) ，31. 3(C-
2) ，30. 9(C-26) ，30. 9(C-27) ，30. 0(C-19) ，28. 4
(C-7) ，26. 7(C-16) ，26. 6(C-10) ，26. 4(C-11) ，
26. 2(C-30) ，21. 5(C-6) ，20. 0(C-9) ，19. 5(C-
28) ，18. 6(C-21) ，18. 4(C-18) ，14. 9(C-29)。以
上数据与文献［5］一致，鉴定为(23Z)-9，19-
cycloart-23-ene-3α，25-diol。
化合物 5 白色粉末，mp 243 ～ 245 ℃，EI-MS
m/z 426［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，CDCl3)δ:1. 18
(3H，s，H-28)，1. 07 (3H，s，H-27) ，1. 01 (3H，
s，H-29) ，1. 00 (3H，s，H-26) ，0. 95 (3H，s，H-
30) ，0. 90 (3H，d，J = 7. 1 Hz，H-23) ，0. 89 (3H，
s，H-25) ，0. 72 (3H，s，H-24) ;13 C-NMＲ (125
MHz，CDCl3)δ:213. 0(C-3)，60. 0(C-10) ，58. 3
(C-4) ，53. 2(C-8) ，42. 7(C-18) ，42. 1(C-5) ，
41. 6(C-2) ，41. 1(C-6) ，40. 0(C-13) ，39. 3(C-
22) ，38. 5(C-14) ，37. 2(C-9) ，35. 8(C-16) ，35. 5
(C-11) ，35. 2(C-19) ，34. 9(C-29) ，32. 8(C-21) ，
32. 2(C-15) ，32. 1(C-28) ，31. 9(C-30) ，30. 5(C-
12) ，30. 0(C-17) ，28. 1(C-20) ，22. 2(C-1) ，20. 1
(C-26) ，18. 4(C-27) ，18. 1(C-7) ，17. 8(C-25) ，
14. 7(C-24) ，6. 9(C-23)。以上数据与文献［4］一
致，鉴定为木栓酮(friedelan-3-one)。
化合物 6 白色粉末，mp 83 ～ 85 ℃，EI-MS m/z
466［M］+。MS谱图与标准谱图一致，且与已知对
照品 TLC对照，Ｒf值一致，且混合熔点不下降，因此
该化合物鉴定为正三十二烷醇(dotriacontan-1-ol)。
化合物 7 无色针状结晶(三氯甲烷-甲醇)，mp
138 ～ 140 ℃，EI-MS m/z 414［M］+，MS谱图与标准
谱图一致，且与已知对照品 TLC对照，Ｒf值一致，且
混合熔点不下降，因此该化合物鉴定为 β-谷甾醇(β-
sitosterol)。
化合物 8 白色粉末，mp 73 ～ 75 ℃，EI-MS m/z
480［M］+。MS 谱图与标准谱图一致，且与已知对
照品 TLC对照，Ｒf值一致，且混合熔点不下降，因此
鉴定为三十二烷酸(lacceroic acid)。
化合物 9 黄色粉末，mp 189 ～ 191 ℃，EI-MS
m/z 610 ［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，DMSO) δ:
12. 59 (1H． s，5-OH)，7. 54 (2H，d，J = 9. 3 Hz，
H-2，6) ，6. 84 (1H，d，J = 8. 1 Hz，H-5) ，6. 38
(1H，s，H-8) ，6. 19 (1H，s，H-6) ，5. 34 (1H，d，
J = 6. 6 Hz，HGlu-1)，0. 99 (3H，d，J = 6. 1 Hz，
HＲha-6);
13C-NMＲ (125 MHz，DMSO)δ:177. 3(C-
4)，164. 0(C-7) ，161. 2(C-5) ，156. 5(C-9) ，156. 4
(C-2) ，148. 3(C-4) ，144. 7(C-3) ，133. 3(C-3) ，
121. 5(C-6) ，121. 1(C-1) ，116. 2(C-) ，115. 2
(C-2) ，104. 0(C-10) ，101. 2(CGlu-1)，100. 7(CＲha-
1)，98. 6(C-6) ，93. 5(C-8) ，76. 4(CGlu-3)，75. 9
(CGlu-5)，74. 0(CGlu-2)，71. 8(CＲha-4)，70. 5(CGlu-
4)，70. 3(CＲha-2)，70. 0(CＲha-3)，68. 2(CＲha-5)，
66. 9(CGlu-6)，17. 7(CＲha-6)。以上数据与文献［6］
一致，鉴定为芦丁(rutin)。
化合物 10 白色粉末，mp ＞ 250 ℃，EI-MS m/z
448 ［M］+。1H-NMＲ (500 MHz，DMSO)δ:13. 18
(1H，s，HO-5)，7. 53 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-6) ，
7. 48 (1H，s，H-2) ，6. 88 (1H，d，J = 8. 4 Hz，H-
5) ，6. 65 (1H，s，H-6) ，6. 26 (1H，s，H-3) ，4. 68
(d，J =9. 8 Hz，1H) ;13C-NMＲ(125 MHz，DMSO)δ:
182. 0(C-4)，164. 0(C-2) ，162. 6(C-7) ，160. 3(C-
5) ，156. 0(C-9) ，150. 0(C-4) ，145. 8(C-3) ，122. 0
(C-1) ，119. 3(C-6) ，115. 6(C-5) ，114. 0(C-2) ，
104. 5(C-8) ，104. 0(C-10) ，102. 3(C-3) ，98. 1(C-
6) ，81. 9(C-5″) ，78. 7(C-1″) ，73. 4(C-2″) ，70. 7(C-
3″) ，70. 7(C-4″) ，61. 6(C-6″)。以上数据与文献［7］
一致，鉴定为荭草苷(orientin)。
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［责任编辑 邹晓翠］
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