全 文 ：药学学报 A et ap h ar m a e e ut i e a s in i e a 1 9 9 3 ;2 8 ( 9 ): 6 0 9一 6 4 9
山荷叶中木脂素成分的研究
马 辰 杨峻山 罗淑荣
(中国医学科学院药物研究所 ,北京 1 0 0 0 5 0)
提要 从陕西产山荷叶 (娜勺认如
~
iL
.
)根茎中分得 9个木脂素和 1个黄酮化合物 ,通过光谱
分析证明化合物 lx 为新木脂素 , 即苦鬼 臼素一 z一乙基醚 ( p i e r o odP o p h y l l in 一 1一 e t h y l e t址 r ) ,其它化合物分
别为鬼 臼毒素 ( p od o ph y l l o t o 石 n , I ) 、 异苦鬼臼酮 ( i s o p ic r o p de o p h y l一o n e , x l ) 、 去氢鬼 臼毒素 ( d e h dy r o p浏。 -
p h y l l o t o x i n
,
111)
、 山荷叶素 ( d i ph y l l in , Iv ) 、 苦鬼 臼素 ( p i e r o pdo o p h y l li n , v ) 、 鬼臼醋酮 ( p团 o p h y l l o t o x o n e ,
v l )
、
4
` 一去甲基鬼 臼毒素 ( 4 , 一 d e m e th y l p团 o p h y l一o t o x i n , v x r ) 、 苦鬼 臼素葡萄糖贰 ( p i e r o p以 Io p h y川 n gl u e -o
s id 。 , v x l x )和山奈酚 ( k a e m p f e r o 一, x ) 。 其中化合物 x l , v x , v l l 和 v x l l 为首次从山荷叶属植物中分得 .
关镇词 山荷叶 ;木脂素 ;苦鬼臼素一 1一 乙基醚
山荷叶 (众夕几夕旋必
~
iL
.
)俗名窝儿七 ,是小巢科植物 , 主要分布于陕西 、 甘肃等省 , 民间
用其根茎治蛇咬伤 、 痈疥肿毒 、 跌打 、 风湿筋骨痛及气管炎等症 。 畅行若等“ ’从山荷叶中分离出
鬼臼毒素 , 据称鬼臼毒素类木脂素有抗肿瘤 ` , , 、 抗病毒` 3 ’和抑制细胞中期有丝分裂 “ ’等活性 。
为寻找活性成分 ,本文报道从陕西山荷叶根茎的乙酸乙醋部分分到 9个木脂素和 1个黄酮 ,经光
谱方法确定化合物 l x 为新木脂素成分 。
化合物 I x 为白色针晶 ( M e ZC o ) , m p 2 1 7一 2 2 0℃ , 〔a ]犷` + 6 9。 ( C H e l 3 ) 。 E l 一 M S M + 4 4 2 ,元素
分析确定分子式 C 24 H 26 0 。 。 u v 有三个主要吸收峰 , 标 a : n m : 2 8 , 23 0和 2 16 , 具有苯基四氢蔡丁
内酷类木脂素的紫外吸收特征 。 IR 1 7 7 5 c m 一 `和 `aC N M R 6 1 78 pmP 提示化合物具有 -Y 内醋环 。
I R 1 5 9 5
,
1 5 1 0和 1 4 8 0 e m 一 ’为苯环的特征吸收峰 ; IR 9 3 5 e m 一 `和 ` 3CN M R 6 1 0 1 . 1 p m 表明分子
中有亚 甲二氧基的基 团 ; I R 1 2 4 5 , 1 1 3 0和 1 0 4 0 e m 一 `提示分子中有 C一 o 一 C 键 。 E l 一M s 给出较
强的碎片离子峰 39 6和 3 1 2 ,提示分子中具有苦鬼臼素的基本结构 ` 6 , , 由分子离子峰 4 42 推断 l位
具有乙氧基 。 ’ H N M R 谱进一步证实 T 上述结构 。 ` H N M R 6 6 . 3 a p pm ( I H , s ) , 6 . 4 5 ( ZH , s )和 6 . 5 9
( I H
, s )显示其苯环上有 4个 H ,其化学位移值的顺序为8一 H > 21 , 61 一 ZH > 5一 H , 判定其分子构型为
B 和 C 环为顺式稠合的 2日和 3日,在鬼臼毒素异构体中 , 只有苦鬼臼素 2日, 3日构型的 4个芳 H 的
化学位移具这一顺序 , 其它构型芳 H 的化学位移均为 8一 H > 5一 H > 21 , 61 一 ZH ` 5 , 。其它 H 的化学位
移分别为 3 . 2 4 ( 3一 H ) , 3 . 8 2 ( 3` , 5 ` - O C H 3 ) , 3 . 8 5 ( 4` - 《X 二H 3 ) , 4 . 0 8 ( 4一 H ) , 4 . 3 5 ( 1 1一阻 ) , 4 . 4 3 ( 1 1 -
a H )
,
5
.
9 2
,
5
.
9 4 ( oc H
Z
o )均与苦鬼 臼素一致 ,可确定化合物 I x 的基本结构 。 6 4 . 1 0 ( I H , d , J =
7
.
9 H z
,
l
一
H )呈双峰 ,且较苦鬼 臼素的 l 一 H 向高场位移 ,推断 l - 。 H醚化 。 6 1 . 2 5 ( 3H , t , J 一 7 . 0
H z )判断为乙氧基上甲基的三个 H ,而 6 3 · 6 3 ( I H , dd , J = 7 . 0 , 9 . 2 H z )与 6 3 . 7 3 ( I H , dd , J = 7 . 0 ,
9
.
2 H z )为乙氧基上亚 甲基的两个 H ,在 `aC N M R 谱中 , 6 15 . 3和 56 . 3 P m 也提示有乙氧基的存
在 ,其它碳谱数据与苦鬼 臼素一致 (见表 1 ) 。 以上数据表明 , 化合物 I x 的结构为苦鬼臼素一 1 -
本文于 1 9 9 2年 1 1月 1 8日收到 。
药学学报 ^ et ap h r a m a e e ut ie a s in ie a 19 9 3 ;2 8 ( 9 ): 6 , o ~ 6 9 4
乙基醚 ,即 ix 的结构为 6 , 7一亚甲二氧基一 l -a 乙氧基 一 4一 (3 ` , 4, , 51 一三甲氧基 ) 一苯基四氢禁丁内
醋 ( ix ) 。为证明 xI 是天然产物 , 采用丙酮超声提取 ,高效液相色谱检验 ,仍有 ix 存在 , 确认 ix
是天然物 。
。寸、一, ` . 叫目犷 于毛
P o d o Ph y l lo t o x i n ( I)
P o d o Ph y rlo t o x o n e (讥 )
4
’ 一 n e m e t h y一p o d o p h y l一o t o x i n (讥 I)
R , 几
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仙曰甩启一 安`
R I R Z Ra R妈 R 。
伍 p h y l lin ( IV) 一 e H: 一 H Me 椒
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P ic r o洲川 o P h yl l in
P i e r o P o d o Ph y lli n
g lu c o s i d e (讥11)
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(刃 O H
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一 1一 e t h y l e t h e r ( I X) OC H: CH
此 外 , 还分 得 8个木脂素和 1个黄酮 , 分别 为鬼 臼毒素 ( p o d o hP yl ot ox in , I ) , 异苦鬼 臼酮
( 15叩 ie r o p od 叩 h y l loen , 11 ) , 去氢鬼臼毒素 ( d e h y d r o 环劝 o ph y l l o t o x i n
,
111 )
,
ILJ 荷叶素 ( d sp h y l lin , Vr ) ,
苦鬼 臼素 ( iP e r O详司叩 h y l i n , V ) , 鬼 臼酷酮 ( p od o ph y l lo t o x on e , v l ) , 4`一去 甲基 鬼 白 毒素 ( 4 , -
d e m et h y l网。曲 y l l o t ox 仇 , v l l ) , 苦鬼 臼素葡萄糖贰 ( p ic r o环劝呐y ll i n 以 u e os i d e , v l l l ) 和 山奈酚
( k
a e m pf
e r ol
, x )
。其中化合物 11 , V l , V l l 和 v l l 为首次从山荷叶属植物中分得 。
9 6 2药学学报 Ae t ap h r am e ae u tie aS i nie a19 9 3 ; 2 8 (9 ) : 69 0 ~9 6 4
介 1 b l . CNM Rs e pe tr al d at ao fe om Pu 0 ns d11 ~ V l, V l l l an d I X .
111 I V V I V l l l IX
2
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.
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.
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.
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.
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.
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.
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7
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.
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.
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.
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.
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.
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.
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.
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.
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、
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.
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了0 7 、 9
1 23 8
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.
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.
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.
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.
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.
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。
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.
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.
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。
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.
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.
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.
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1
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.
:
1 0 3
.
4
ù了一7.…叹口一ho一匕冲r月了ō一
6 6 1
.
1
实 验 部 分
熔点用德国 B oe it us 显微熔点测定仪测定 ,温度未校正 。 红外光谱用 eP kr i n 一 lE m er 6 83 型红
外光谱仪测定 , K Br 压片 。 核磁共振谱用 Br u ke r AM 一 50 。型核磁共振仪测定 . 质谱用 v G zA B 一 Z F
型质谱仪测定 。 旋光用 eP kr in 一 lE m er 24 1型旋光光谱仪测定 。紫外光谱用 hs im adz u u v 一 3 0 0 0紫
外可见分光光度计测定 。 柱层析和薄层层析用硅胶为青岛海洋化工厂出品 。薄层层析展开剂
( 1 ) C H C 1
3一M e 0 H ( 9 : 1 ) , ( 2 ) E t 0 A e一 C H C I: ( 3 : 2 ) , ( 3 ) C H ZC 12一 E t 2 0 ( 4 * 1 ) 。
提取分离
山荷叶根茎粉 Z kg , 95 % tE 0 H 回流提取至提取液无色 ,减压浓缩得干浸膏 20 7 9 。干浸膏
依次用石油醚 ( 6 0一 9 0℃ ) , E t Z o , E to A e , M e Z e o 和 M e o H 提取 。将 E t o A e 提取物经硅胶柱层析
分离 ,用 c H cl 3一M e 0 H 梯度洗脱 , C H c1 3洗脱部分浓缩后 ,反复柱层析 , 用 C H 0 3一 tE Z o 一 C 6H 。
药学学报 ^e ta P ha rm a e e u ti e a si ni e a 1 9 93 ; 25 (9) :9 6 0一 9 6组
, . 一侣自门考 , `
. . 试翻卜- 、 `
( 1
: l , l )洗脱 ,得 1 3 9 , I x z o m g , x l x 2 0 m g , I v 1 0 0 m g , v 5 0 0 m g , v I 2 0 m g 和 I x 1 0 m g 。 C H e la一
eM o H ( 9
.
5 , 0
.
5 )洗脱部分浓缩后 , 反复减压柱层析 ,得 1 5 0 m g , I v 2 0 m g 和 V xx 5 0 m g 。 e H e l 3一
旅 o H ( 9 : l )洗脱部分 ,反复减压柱层析 ,得 V l l l 2 5 m g 和 X 2 0 m g 。
鉴定
化合物 I 白色针晶 ( M e ZC O ) , m p 1 6 0一 1 6 2℃ , [ a 〕犷’ 一 1 2 0 0 ( e 0 . 0 9 , e H e l 3 ) 。 T L C 几种展开
系统均与鬼臼毒素标准品的 R f 值一致 , IR 亦与鬼臼毒素标准品一致 ,混合熔点不下降 。
化合物 11 白色细针晶 ( M e Ze o ) , m p 1 6 2 ~ 1 6 4℃ , [ a 〕犷` 一 3 2 0 0 ( C 0 . 0 5 , e H e l 3 ) 。 u v , xR , M s
和 ` H N M R 均与文献 (7) 报道异苦鬼臼酮一致 。 ` 3C N M R 数据见表 1 。
化合物 111 白色针晶 ( M e : e o ) , m p 2 5 4一 2 5 6℃ ( d e e , ) 。 u v 入黔 n m : 3 5 5 , 3 1 0 , 2 6 9 , 2 6 3 ,
2 3 1 , 2 1 6
。
IR ( K B r ) e m
一 ` : 3 4 5 0 ( O H ) , 1 7 6 0 ( C ~ 0 )
,
16 2 0
,
1 5 8 0
,
1 4 5 0 ( A r
一
H )
,
1 3 5 5
,
1 1 2 0
,
1 0 3 0
(C一 0一 C ) , 9 4 0 ( O ( H 2 0 ) 。 ` H N M R ( D M S O 一 d 。 ) 6 P Pm : 3 . 3 7 ( 6 H , s , 3` , 5 , -以二H 3 ) , 3 . 7 7 ( 3H , s , 4 , -
(X二H : ) , 5 . 3 6 ( ZH , s , 1 1一 H ) , 6 . 16 ( ZH , s , ( ) C H 2 0 ) , 6 . 5 4 ( ZH , s , 2` , 6` 一 H ) , 6 . 8 6 ( I H , s , 5一 H ) , 7 . 6 1
( I H
, s , 8
一
H )
,
1 0
.
3 9 ( I H
, s , l
一
O H )
。 ` 3C N M R 谱数据见表 l 。
化合物 Iv 淡黄色颗粒 ( M e Zc o ) , m p 2 6 7 ~ 2 7 0℃ 。 u v 入黔 n m : 3 5 6 , 3 2 2 , 3 0 5 , 2 9 1 , 2 6 7 ,
2 3 3
, 2 1 1
。
IR ( K Br ) e m
一 ’ : 3 15 0 ( O H )
,
1 7 1 0 ( C = 0 )
,
1 6 2 0
, 15 1 5 , 1 4 9 5 ( A r
一 H )
,
12 3 0
,
1 1 3 0
,
10 4 0
(C一Q 一 C ) , 9 3 5 (。 〔 H 2 0 ) 。 E l一 M S m / z (% ) : 3 8 0 ( M + , 1 0 0 ) , 3 3 5 ( 3 ) , 3 2 1 ( 5 ) , 2 9 3 ( 1 0 ) , 17 5
( 4 )
。 ’ HN M R 谱数据与文献 ` . ,山荷叶素一致 。 ` 3 e N M R 谱数据见表 1 。
化合物 v 白色细针晶 ( eM Zc o ) , m p 2 19 ~ 2 1℃ 。 T CL 与苦鬼 臼素标准品的 fR 值一致 ,红
外光谱一致 ,混合熔点不下降 。
化合物 v l 无色块晶 ( M e Ze o ) , m p 1 6 3 ~ 2 6 5℃ , [ a工 ’ 一 1 2 7 0 ( e 0 . 0 6 , e H e l 3 ) 。 T L e 与标准
品鬼臼醋酮的 fR 值一致 。经 U v , M s 和 ` HN M R 谱分析 ,与文献` 7 ,报道一致 。 `“ c N M R 谱数据见
表 1 。
化合物 v l l 白色针晶 (Me : e o ) , m p 2 3 4一 2 3 6℃ , [ a 〕苦` 一 1 4 5 0 ( e 0 . 0 1 , C H C 13 ) , T L c 与 4 ` -
去甲基鬼臼毒素的 R f 值一致 。 U v , I R , M S 和 ` HN M R 谱数据与文献` 7) 报道一致 。混合熔点不下
降 。
化合物 v l x l 白色无定形粉末 ( E t o H ) , m p 2 5 0一 2 5 4℃ 。 TcL 板上加 H C I , 加热水解 , 吹干 ,
展开 ,得贰元部分与苦鬼臼素的 fR 值一致 ,糖与葡萄糖的 fR 值一致 。 F A B 一 M S m z/ 5 7 6 ( M +) ,
提示分子中带一个 6碳糖 。 U v 入黑 H n m : 28 7 , 2 3 6 , 2 1 5 。 I H N M R ( D M S o 一 d 。 ) 6 p pm : 2 . 8 0 ( I H , m , 2 -
H )
,
3
.
4 0 ( I H
,
d
,
J = 6
.
8 , 9
.
5 H Z
,
3
一
H )
,
3
.
6 7 ( 3 H
, s , 4 ` 一 《X二H 3 ) , 3 . 7 4 ( 6H , s , 3 ` , 5` 一 C ( H 3 ) , 3 . 9 9
( I H
,
d
, J ~ 6
.
8 H z
,
4
一
H )
,
4
.
4 0 ( I H
,
d d
,
J = 6
.
5 , 9
.
5 H z
,
1 1书 H ) , 4 . 6 1 ( I H , d , J = 9 . 5 H z , 1 1一 。 H ) ,
4
.
6 8 ( I H
,
d
, J = 8
.
6 H z , l
一
H )
, 5
.
9 2 ( ZH
, d , J ~ 5
.
4 H Z
, O〔 H 2 0 ) , 6 . 1 2 ( I H , s , 5一 H ) , 6 . 6 0 ( ZH , s ,
2` , 6 ` 一 H ) , 7
.
3 0 ( I H
, s , 8
一
H )
,与文献 ` 8 ,中苦鬼臼素数据一致 。 3 . 2 0 ( 4 H , m , G lu Z , 3 , 4 , 5一 H ) , 3 . 3 1
(4H
,加 . 5 , e l u 一 。 H ) , 3 . 4 0 ( I H , m , G l u 6一 H ) , 3 . 6 7 ( z H , m , G l u 6一 H )为糖分子的化学位移 。
` 3C N M R谱数据见表 l 。
化合物 ix 白色细针晶 (M e Ze o ) , m p 2 1 7 ~ 2 2 0℃ , 〔a工 ’ + 6 9。 ( e 0 . 0 1 , C H C1 3 ) 。元素分析
确定分子式 e Z ; H Zo o 。 ,实验值写 : e 6 5 . 3 5 , H 5 . 8 1 ; 计算值% : c 6 5 . 1 6 , H S · 8 8 。 U v 久黔 n m :
2 8 8 , 2 3 0
, 2 1 6
。
IR ( K B r ) e m 一 ’ : 1 7 7 5 , 1 5 9 5 , 1 5 10
,
14 8 0
, 12 4 5 , 1 1 3 0
,
10 4 0
,
9 3 5
。
E l
一
M S m / z (% )
:
4 4 2 (M
+ , 1 0 0 )
,
4 1 2 ( 5 )
, 39 6 ( 3 0 )
,
3 8 3 ( 5 )
,
3 6 7 ( 1 0 )
,
3 5 3 ( 7 )
,
3 3 8 ( 1 2 )
,
3 1 2 ( 2 0 )
,
2 9 7 ( 1 1 )
, 2 8 2
( 15 )
, 2 3 0 ( 6 )
, 1 8 1 ( 5 )
,
1 6 8 ( 1 1 )
, 1 5 3 ( 5 )
。 ` H N M R ( C D C 13 ) 6 P Pm : 1
.
2 5 ( 3H
, t
,
J = 7
.
O ZH
, C H 3
-
C )
, 3
.
6 3 ( I H
,
d d
,
J = 7
.
0
,
9
.
2 H z , C ( H : M e )
,
3
.
7 3 ( I H
,
d
, J = 7
.
0
,
9
.
2 H z , O ( !H ZM e )
, 2
.
8 0 ( I H
,
69 4药学学报 A e ta P ha rm a e e u tie a s i ni e a 1 9 9 3 ; 2 8 (9 ) :9 6 0~9 6 4
d d d
, J = 2
.
8
,
6
.
8
,
9
.
5 H z
,
2
一
H )
,
3
.
2 4 ( I H
,
d
,
J ~ 5
.
6
,
9
.
5 H z
,
3
一
H )
,
3
.
8 2 ( 6 H
, s , 3` , 5` - (X 二H 3 ) ,
3
.
8 5 ( 3 H
, s , 4`
一
O C H 3 )
,
4
.
08 ( I H
,
d
,
J 一 5 . 6 H z , 4一 H ) , 4 . 10 ( I H , d , J = 7 . 9 H z , 1一 H ) , 4 . 3 5 ( I H ,
d
,
J = 2
.
8
,
9
.
6 H z
,
1 1
一日H ) , 4 . 4 3 ( I H , d d , J = 6 . 8 , 9 . 6 H z , 11一 以 H ) , 5 . 9 2 ( I H , d , J = 1 . 3 H z ,
C( !H , 0 )
,
5
.
9 4 ( I H
,
d
, J = 1
.
3 H z , O咬!H 2 0 ) , 6 . 3 8 ( I H , s , 5一 H ) , 6 . 4 5 ( ZH , s , 2` , 6` 一 H ) , 6 . 8 9 ( I H , s ,
s
一
H )
。 ` 3
e N M R数据见表 l 。
化合物 X 黄色针晶 ( E t o H ) , m p 2 7 6~ 2 7 8℃ 。 H e l一M s 反应呈红色 。 u v 入黔 n m : 3 6 5 , 3 2 4
(hs )
,
26 7
, 2 5 3 (hs )具有黄酮紫外吸收特征 。 sM 和 ` H N M R 数据与文献 ` , ,报道的山奈酚一致 。
致谢 实验材料由本所植物室王恒 、季庆义采自陕西省太白山 ,陈毓亨教授鉴定 。
参 考 文 献
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.
T h e ib ol og lc a l a C t iv it i e s o f 环刃 o hP y l l o t o x i n co m Po u n d s 门泌碑 乃叮仇 刀诚 1 9 8 6 ; 3 4 :
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. 汤甲 公州 〔;龙公` 几努 19 5 1 ; 7 : 6 9 1 .
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