全 文 ：2009年 2月　第 11卷　第 2期 中国现代中药 ModernChineseMedicine Feb.2009　Vol.11　No.2
[通讯作者 ] 　＊郭丽冰 , E-mail:xiaobing 12@yahoo.com.cn
三叉苦化学成分及药理活性研究进展
梁粤 , 郭丽冰＊
(广东药学院中药学院 ,广东　广州　510006)
[摘要 ] 以国内外相关文献为基础 , 综述了三叉苦化学成分和药理活性的研究成果。
[关键词 ] 三叉苦;化学成分;药理活性;研究进展
三叉苦 Evodialepta(Spr.)Merr.是芸香科吴茱
萸属植物 , 又称三丫苦 、三桠苦 、三枝枪 、小黄散 、
鸡骨树 、三叉虎 , 广泛分布于我国东北至西南各地 ,
是岭南常用中草药 , 始载于 《岭南采药录 》。性味
苦 , 寒 。具有清热解毒 , 祛风除湿的功效。三叉苦
叶主治咽喉肿痛 、 疟疾 、 黄疸型肝炎 、 风湿骨痛 、
湿疹 、 皮炎 、疮疡等 [ 1] 。三叉苦具有广泛的临床应
用基础 , 其中在感冒药中应用最多 , 是三九感冒灵
的君药 。其他一些感冒药中也含有三叉苦 , 如复方
伤风胶囊[ 2] 、 复方感冒颗粒 [ 3]等 。国内外学者对三
叉苦的化学成分及其药理活性进行了一些研究[ 4-7] ,
本文对其研究进展进行了综述 。
1　化学成分
1.1苯并吡喃类化合物
李国林等[ 8]从三叉苦地上部分的 95%乙醇提取
物的石油醚 -醋酸乙酯(10∶1)洗脱部分分离得到了 4
个新化合物:6-(1′-羟乙基)-5 , 7-二甲氧基-2, 2-
二甲基 -2H- [ 1] -苯并吡喃;6-(1′-乙氧乙基)-5,
7-二甲氧基 -2, 2-二甲基-2H- [ 1] -苯并吡喃;6-
(1′-甲氧乙基)-5, 7-二甲氧基-2, 2-二甲基 -2H-
[ 1] -苯并吡喃;6-乙烯基-5, 7-二甲氧基-2, 2-二
甲基-2H- [ 1] -苯并吡喃和一个已知化合物 methyl-
evodionol;又将氯仿部分浓缩后上硅胶柱 (600g,
200 ～ 300目), 以二氯甲烷-醋酸乙酯 (10∶1 ～ 5∶1)
梯度洗脱得到 3个化合物:为(cis)-3, 4, 5-三羟基
-6-乙酰基 -7-甲氧基 -2, 2-二甲基苯并二氢吡喃;
(trans)-3, 4, 5-三羟基-6-乙酰基-7-甲氧基 -2, 2-二
甲基苯并二氢吡喃;3, 5-二羟基-4-乙氧基-6-乙酰
基 -7-甲氧基-2, 2-二甲基苯并二氢吡喃 [ 9] 。
1.2生物碱
刁远明 [ 10]首次报道从三叉苦的 95%乙醇提取物
的酸水提取部分提取出 3个呋喃喹啉类生物碱:吴
茱萸春(evolitrine)、 香草木宁(kokusaginine)、 白鲜
碱(dictamnine)。
1.3挥发油
对三叉苦叶挥发油进行气相色谱-质谱分析 , 计算
机质谱数据系统检索(DATABSE/NIST98.1), 鉴定了
42个化合物 , 占 95.12%, 用面积归一化法确定了各成
分的质量分数。其中主要成分为 1-(5, 7, 8-三甲氧
基 -2, 2-二甲基-2H-1-苯并吡喃基 -6)-乙酮 、 1, 2,
4, 5-四异(1-甲乙基)-苯和氧化丁香烯 , 质量分数
分别为 12.93%, 11.45%, 7.73%[ 11] 。
刁远明 [ 12] 利用气相色谱 -质谱联用技术 , 从广
东从化的三叉苦叶中分离出挥发油成分 46个 , 鉴定
出 16个成分 。
1.4其他
有研究报道指出分布在云南景洪 、 河口 、 临沧
等地的三叉苦具有很高的营养价值:三叉苦至少含
有 17种氨基酸 , 其中有 7种是人体必需氨基酸;有
维生素 C、 维生素 PP、 维生素 B1 、 维生素 B2和 β-
胡萝卜素 , 其中维生素 C和维生素 B2含量较高;含
有 Na、 Mg、 Fe、 K、 Ca、 Cu、 Zn、 Co、 P、 Mn等
矿物质元素 [ 13] 。从该植物乙醇提取部分分离得到的
7个化合物 , 经现代波谱分析分别鉴定为补骨脂素 、
2′, 3′-de-hydromarmesin、 茵芋碱 、 帕奇泼酚 、 β-谷
甾醇 、 7-氧基-β-谷甾醇 、 蜡酸 [ 14] 。
2　药理作用
2.1解热 、 镇痛 、抗炎作用
三叉苦泡茶具有解热 、镇痛 、 抗炎的作用 , 且
作用效果和剂量有关 。钟希文等 [ 15]分别选取小鼠扭
体实验 、小鼠耳肿胀实验 、 面包酵母致大鼠发热实
验作为模型 , 证明了:a.三叉苦茶水提取液的高剂
量组和中剂量组与生理盐水比较 , 有显著性差异 ,
即能抑制由稀醋酸引起的小鼠扭体反应 , 消炎痛组
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与生理盐水组比较有显著差异;b.三叉苦茶水提取
液的高剂量组和消炎痛组与生理盐水组比较 , 有非
常显著性差异 , 即能明显抑制由二甲苯引起的小鼠
耳肿胀 , 三叉苦泡茶提取液中剂量组有较显著差异;
c.三叉苦泡茶水提取液的高 、 中剂量组在第 8、 9
小时与生理盐水组比较有显著性差异 , 低剂量组则
在第 6、 7、 8小时有显著性差异 , 消炎痛组有非常
显著性差异 。
2.2护肝作用
庞辉等 [ 16]研究表明 , 三叉苦提取物对化学性
肝损伤具有明显的保护作用 , 且与药物剂量有关 ,
其提取物能明显降低动物模型的血清谷丙转氨酶
(ALT)、 谷草转氨酶 (AST)和肝匀浆丙二 醛
(MDA)含量 , 提高肝脏 GSH-Px。本实验模型组的
血清 AST、 ALT活性 , MDA含量 , 明显高于对照
组 , 同时 GSH2Px活性降低 , 表明造肝细胞损伤模
型成功 。已知联苯双酯对肝损伤动物模型有保护
作用 , 以联苯双酯作为 CCl4中毒护肝的阳性对照 ,
研究三叉苦的护肝作用 , 结果表明 , 三叉苦低 、
高剂量二组的血清 ALT、 AST活性明显低于模型组
(P<0.01), 肝组织 MDA含量明显低于模型组
(P<0.01), 同时 GSH2Px活性明显高于模型组
(P<0.01), 提示三叉苦可减轻 CCl4所致的肝损
伤 , 其中高剂量组较低剂量组的作用更为显著 ,
显示一定的剂量依赖性 。其机制可能与通过抗脂
质过氧化反应 , 保护了肝细胞膜结构的完整 , 阻
断了常见肝损伤途径有关 。
2.3抗氧化作用
毕和平等[ 17]研究了三叉苦的根 、茎 、 叶在水中
的提取率 , 利用化学发光法研究了三叉苦各部位水
提取物对邻苯三酚-CTMAB体系产生的超氧阴离子
自由基(O-2·)、邻菲罗啉-抗坏血酸体系产生的羟自
由基(·OH)和过氧化氢(H2O2)的清除作用 , 为三
叉苦的综合开发利用提供科学依据。
实验研究表明三叉苦是一种非常有效的天然抗
氧化药物 , 其各部位水提取物均含有天然抗氧化成
分 , 对体外产生的 H2O2、 O-2·和·OH均有明显的清
除作用 。三叉苦抗氧化能力因其部位的不同而清除
活性氧的能力也不同 , 其各部位的水提取物清除体
外产生的活性氧的能力随其浓度的增加而增大 , 但
当浓度达一定值后 , 清除率随浓度的变化渐趋平缓 。
3　小结和展望
我国三叉苦资源分布广泛 , 在东北至西南各地
均有种植。本药一年四季都可以采集 , 采集后根 、
茎洗净切片 , 晒干;叶阴干 , 备用。也有人将叶切
碎 、阴干 、 粉碎 、 过筛制成散剂 。临床应用广泛 ,
其中最有影响的是三九胃泰和三九感冒灵。
在药理作用方面 , 三叉苦有体外抑菌作用 , 抗
氧化作用 , 解热 、 镇痛 、 抗炎的作用 , 对化学性肝
损伤具有明显的保护作用等。鉴于临床上抗感冒的
应用 , 其抗菌 、 抗病毒的研究是今后的研究方向。
在化学成分研究方面 , 苯并吡喃类化合物 、生物碱 、
挥发油是目前研究的主要成果 , 同时一些营养物质 、
矿物质元素也有研究 。但是在目前的研究报道中我
们不难发现 , 对三叉苦的研究比较零散 , 还不是很
系统。三叉苦有比较广泛的应用前景和开发利用价
值 , 但对三叉苦的化学成分以及药理作用方面的研
究还不够透彻和全面 , 很多工作仍有待进一步深入
研究 , 以便为三叉苦的临床应用及开发提供理论依
据 。
参考文献
[ 1] 江苏新医学院.中药大辞典(上册)[ M] .上海:上海科
学技术出版社 , 1977:68.
[ 2] 潘英 .复方感冒颗粒剂的制备及临床观察 [ J] .医学文
选 , 1999, 18(3);399-400.
[ 3] 李咏梅 , 肖佳尚 .复方伤风胶囊中马来酸氯苯那敏的含
量测定 [ J] .中国药物与临床 , 2005, 12(5):938-939.
[ 4] LiGL, ZhuDY.TwochromenesfromEvodialepta[ J] .
Phytochemistry, 1998, 48(6):1051-1054.
[ 5] LiGL, ZhuDY.TwodichromenesfromEvodialepta[ J] .J
AsianNatProdRes, 1999, 1(4):337-341.
[ 6] LiGL, ZengJF, ZhuDY.Theisolationandidentification
offournew2, 2-dimethylchromens[ J] .ActaPharm Sin(药
学学报), 1997, 32(9):682-684.
[ 7] LiGL, ZhuDY.Isolationandidentificationofthreenew2,
2-dimethylchromanderivatives[ J] .Phytochemistry, 1998, 48
(6):1051-1054.
[ 8] 李国林 , 曾佳烽 , 朱大元 .4个新 2, 2-二甲基色烯类化合
物的分离和鉴定 [ J] .药学学报 , 1997, 32(9);682-684.
[ 9] 李国林 , 朱大元 .三个新 2, 2-二甲基苯并二氢吡喃类化
合物的分离与鉴定 [ J].植物学报 , 1997, 39(7);670-674.
[ 10] 刁远明 ,高幼衡 , 彭新生 .三叉苦化学成分研究(Ⅰ )
[ J] .中草药 , 2004, 35(10):1098-1099.
[ 11] 毕和平 ,韩长日 , 韩建萍 .三叉苦叶挥发油的化学成分
分析 [ J] .中草药 , 2005, 36(5):663-664.
[ 12] 刁远明 、高幼衡 .广东产三叉苦叶挥发性成分的气相色
谱-质谱联用分析 [ J] .时珍国医国药 , 2008, 19(3):708.
[ 13] 许泳吉 ,汤志方 , 袁瑾等 .野生植物三桠苦的营养成分
[ J] .光谱实验室 , 2005, 22(2):354-355.
(下转第 22页)
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叶的含量 , 高含量的黄酮有利于生殖生长。
黄酮在植物体内合成代谢起源于光合产物 , 根
据光合产物具有就近分配的特性 , 叶状苞片黄酮主
要输送到花蕾 、花和果实中 , 导致繁殖部位具有较
高的黄酮含量 。枝是运输黄酮的主要器官 , 茎与花
枝黄酮含量变化趋势一致。根黄酮含量高于茎叶 ,
这与黄芩根是主要药用部位 , 含有多种黄酮类化合
物相一致。
有报道认为 , 树龄或枝龄年轻时 , 黄酮含量较
高 [ 12] 。幼嫩部位高含量黄酮有利于清除活性氧 , 免
受强光及紫外线伤害 , 抵抗病菌的侵袭 , 同时黄酮
又是生长调节剂 , 可促进生长和发育 。黄芩各部位
黄酮含量测定结果进一步证实了幼嫩部位黄酮含量
高 。本实验的结果可为黄芩茶的开发采用幼嫩部位
提供一定的理论依据 。
参考文献
[ 1] 国家药典委员会 .中国药典(一部)[ S] .北京:化学工业
出版社 , 2005:211-212.
[ 2] 高学敏 .中药学 [ M] .北京:人民卫生出版社 , 2000:377.
[ 3] 管美英 .黄芩的炮制学研究 [ J] .现代中药研究与实践 ,
2003, 1(1):63-64.
[ 4] 洪梅 , 梁红 ,潘伟明 .银杏叶黄酮类化合物生物效应研究
概况 [ J] .农业与技术 , 2003, 33(1):33-35.
[ 5] TsukasaI.TheStructureandDistributionoftheFlavonoidsin
Plants[ J] .JournalofPlantResearch, 2000, 113 (3):
287-299.
[ 6] 佟继铭 , 刘玉玲 , 陈光晖 ,等 .野黄芩甙的解热作用研究
[ J] .承德医学院学报 , 1999, 16(2):101.
[ 7] 刘翠哲 , 张沿军 , 于永方 ,等 .黄芩茎叶化学成分的研究
[ J] .承德医学院学报 , 1996, 13(2):106.
[ 8] MohamedA.Effectsoflightonflavonoidandchlorogenicacid
levelsintheskinof` Jonagold apples[ J] .ScientiaHorticul-
tuae, 2001, 88:289-298.
[ 9] 张文青 .黄芩优良种源的筛选及其与基因组相关性研究
[ D] .北京:北京中医药大学 , 2007:37-42.
[ 10] J.B.哈本著 .戴伦凯译 .黄酮类化合物 [ M] .北京:科
学出版社 , 1983:139.
[ 11] 程水源 ,顾曼如 , 束怀瑞 .影响银杏叶黄酮含量的因子
及其评价 [ J] .西北林学院学报 , 2001, 16(2):75-79.
[ 12] 史继孔 ,王发渝 , 李荣春 ,等 .银杏树龄 、性别 、繁殖和采
叶期对叶片中黄酮 、内酯含量的影响 [ J] .经济林研究 ,
1998, 16(2):34-35.
(收稿日期　2008-10-28)
StudyonDynamicChangesofFlavonoidsinAnnualScutelariabaicalensis
ZhangHongrui1 , WangWenquan1 , ZhangXuewen2 , MaChunying3 , ZhangXuejing1 , NingCuiling2
(1.SchoolofChinesePharmacy, BeijingUniversityofChineseMedicine, Beijing　100102, China;
2.ChengdePharmaceuticalCo.Ltd.AfiliatedtoChinaNationalGroupCorp.ofTraditional＆HerbalMedicine, Chengde
Hebei067000, China;3.ColegeofAgriculture, AgriculturalUniversityofHebei, BaodingHebei071000, China)
[ Abstract] Objective:InordertoprovideabasisofgoodagriculturepracticeandexploitationforScutelaria
baicalensis, ChangesofflavonoidscontentindiferentpartsofannualS.baicalensisduringprocreationdevelopmental
periodwereanalyzed, thecharacteristicsofgrowthofS.baicalensiswasexplored.Methods:Theflavonoidscontentin
S.baicalensisduringdiferentperiodswerestudiedwithspetrophotometrymethods.Results:Thesequenceofthefla-
vonoidscontentindiferentpartsofS.baicalensisduringeveryperiodsfromhighesttolowestisfolowing:partofre-
producer, root, leaf, stem.Conclusion:Changestrendofflavonoidscontentwasbasicalyincommonwithdiferent
apparatusofpartofreproducer;flavonoidscontentinlobationbractwasmorethanthatofleaf;changestrendoffla-
vonoidscontentinstemwasbasicalyincommonwithflowerbranch.
[ Keywords] Annual;Scutelariabaicalensis;Flavonoids;Dynamicchanges
(上接第 15页)
[ 14] 刁远明 , 高幼衡 , 彭新生 .三叉苦化学成分研究(Ⅱ)
[ J] .中草药 , 2006, 37(9):1309-1311.
[ 15] 钟希文, 梅全喜, 高玉桥, 等.三丫苦泡茶的抗炎、 镇痛
及解热作用 [ J] .中药材, 2001, 24(9):664-665.
[ 16] 庞辉 , 玉艳红 , 汤桂芳 .三叉苦提取物对小鼠实验性
肝损伤的保护作用 [ J] .广西医科大学学报 , 2006,
23(6):961-962.
[ 17] 毕和平 , 张立伟 , 韩长日 , 等 .三叉苦提取物抗氧化
作用的研究 [ J] .食品科学 , 2007, 28(7):57-60.
(收稿日期　2008-06-30)
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