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南板蓝根化学成分及药理作用研究



全 文 :文章编号:1002-8743(2008)04-0066-04
南板蓝根化学成分及药理作用研究
孙小兵 ,盛家荣 ,王定培
(广西师范学院 化学系 ,广西 南宁 530001)
摘 要:该文对南板蓝根的研究进进展作了综述.从南板蓝根中分离出的主要化学成分有:生物碱 、黄酮 、有机
酸 、苷类 、甾醇类 、五环三萜类 、蒽醌类 、氨基酸 、糖类化合物.药理研究表明其具有抗菌 、抗肿瘤 、抗病毒 、抗炎等方
面药理活性.
关键词:南板蓝根;化学成分;药理作用
中图分类号:R284.2;R962  文献标识码:A
南板蓝根来源于爵床科植物的马蓝[ Baphicacanthus cusia(Nees)Bremek]的干燥根茎及根 ,广泛分
布在我国的华南 、西南地区 ,尤其在广西分布范围较广 ,资源蕴藏量巨大(经盛家荣等人实地考查:广西
的桂北 、桂西 、桂东等地均有大量分布).其味苦 ,性寒 ,具有清热解毒 、凉血等作用 ,可用于温病发斑 ,丹
毒;临床主要用于防治流感 、流脑以及治疗肝炎等[ 1] .《中华人民共和国药典》自 1985 年起 ,经 1990 ,
1995 ,2000 ,2005年版均只将十字花科植物菘蓝的干燥根作为正品板蓝根;1999 , 2000 , 2005版一部将马
蓝正式以南板蓝根为名收载单列为一种.南板蓝根作为常用中药 ,是大青叶 、板蓝根药材及制剂的主要
来源之一.南板蓝根已被广泛应用于各种复方制剂中 ,复方南板蓝根冲剂在抗病毒 、消炎散清等方面的
疗效尤为突出.本文对南板蓝根的化学成分及药理作用作一点研究.
1 化学成分
化学成分是中药药理活性的物质基础.南板蓝根中含有多种化学成分 ,到目前为止已经分离出的化
合物主要有生物碱 、黄酮 、有机酸 、苷类 、甾醇类 、五环三萜类 、蒽醌类 、氨基酸 、糖类化合物.
生物碱类化合物:含有吲哚类生物碱 、喹唑酮类生物碱及其他类型生物碱.吲哚类生物碱有:靛玉
红[ 2] 、靛蓝[ 2] 、1H-吲哚-3-羧酸[ 3] 、3-(2′-甲基丁酸甲酯)-1H-吲哚[ 3] .喹唑酮类生物碱有:色胺酮[ 2] 、
4(3H)-喹唑酮[ 4] 、2 ,4 ,(1H ,3H)-喹唑二酮[ 4] .其他类型生物碱有:苯并二氢 唑-2-酮[ 5] 、2-羟基-1 ,4-苯
并 [ 5] 、(2R)2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-1 , 4-苯并 嗪-3-酮[ 6] 、(2R)-2-O-β-D-吡喃葡萄糖基-4-羟基-1 , 4-
苯并 嗪-3-酮[ 6] .
黄酮类化合物:5 ,7 , 4′-三羟基-6-甲氧基黄酮[ 3] 、3′,4′,5 ,7-四羟基二氢黄酮醇[ 3] .
有机酸类化合物:香草酸[ 5] 、月桂酸[ 7] 、11 ,12-二羟基-7 ,9-二烯-十八烷酸[ 7] .
苷类成分:尿苷[ 6] 、松脂酚-4-O-β-D-芹菜糖基-(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖甙[ 6] 、(+)-南烛木树脂酚-3α-
O-β-呋喃芹菜糖基-(1※2)-β-D-吡喃葡萄糖苷[ 8] 、[ 2-(3 ,4-二羟基苯乙基)]-3-O-α-D-呋喃芹菜糖基-(1※
4)-(4-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷[ 8] 、[ 2-(3 , 4-二羟基苯乙基)]-3-O-β-D-吡喃木糖基-(1※3)-(4-O-咖
啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷[ 8] 、(+)-5 ,5′-二甲氧基-9-O-β-D-吡喃葡萄糖基落叶松树脂醇[ 8] 、(+)-9-O-β-
D-吡喃葡萄糖基南烛木树脂酚[ 8] 、(+)-5 ,5′-二甲氧基-9-O-β-D-吡喃葡萄糖基开环异落叶松树脂醇[ 8] 、
[ 2(3 ,4-二羟苯乙基)]-3-O-α-L-鼠李糖基-(1※4)-(4-O-咖啡酰)-β-D-吡喃葡萄糖苷[ 9] 、菠甾醇-3-O-β-D-
葡萄糖苷[ 9] 、豆甾醇-3-O-β-D葡萄糖苷[ 9] 、腺苷[ 9] .
收稿日期:2008-08-21
基金项目:广西科学研究与技术开发计划项目(桂科攻 0424008-3E);广西自然科学基金项目(桂科自 0832105)
通讯作者:盛家荣(1966-), 女(瑶族),广西桂林人 , 研究员 ,硕士 , 硕士生导师 ,主要研究天然药物化学.
2008 年 12 月             广西师范学院学报(自然科学版) Dec.2008
第 25 卷 第 4期     Journal of Guangxi Teachers Education University(Natural Science Edition) Vol.25 No.4
DOI :10.16601/j.cnki.issn1001-8743.2008.04.015
甾醇类化合物:γ-谷甾醇[ 2] 、β-谷甾醇[ 10] 、豆甾醇-5 , 22-二烯-3β , 7β-二醇[ 10] 、豆甾醇-5 , 22-二烯-3β ,
7α-二醇[ 10] .
五环三萜类化合物:2 ,3-二羟基-12-齐墩果烯-28-羧酸[ 7] 、羽扇酮[ 11] 、羽扇豆醇[ 11] 、白桦脂醇[ 11] .
蒽醌类化合物:大黄酚[ 12] .
氨基酸类化合物[ 13 ,14] :甘氨酸 、丙氨酸 、丝氨酸 、脯氨酸 、缬氨酸 、苏氨酸 、亮氨酸 、色氨酸 、半胱氨
酸 、异亮氨酸 、天门冬氨酸 、酪氨酸 、胱氨酸 、谷氨酸 、甲硫氨酸(蛋氨酸)、苯丙氨酸 、精氨酸 、赖氨酸 、组氨
酸.
糖类化合物:蔗糖[ 9] 、多糖[ 15] .
2 药理作用
现代研究表明 ,南板蓝根具有抗菌 、抗肿瘤 、抗病毒 、抗炎等方面药理活性.
2.1 抗菌作用
南板蓝根具有很强的抗菌作用.药理试验表明马蓝根对金黄色葡萄球菌和肺炎杆菌有良好的抑制
作用 ,且马蓝叶也具有抗菌 、消炎和解热作用[ 2] .吴煜秋[ 3]对南 、北板蓝根各极性部位提取物进行抑菌
活性实验 ,结果表明:两种板蓝根都具有广谱抑菌作用 ,对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌活性都很
显著(M IC≤1mg/mL),且南 、北板蓝根相比较 ,南板蓝根抑菌活性明显优于北板蓝根.
南板蓝根中的色胺酮对羊毛状小孢子菌 、断发癣菌 、石膏样小孢子菌 、紫色癣菌 、石膏样癣菌 、红色
癣菌 、紫状表皮癣菌等七种皮肤病真菌有较强的抑菌作用 ,其最低抑菌浓度为 5ug/mL[ 16] .从日本冲绳
栽培的爵床科植物马蓝中提取的色胺酮对引起脚癣的皮癣菌有很强的抗菌作用[ 17] .张明等[ 18]研究表
明南板蓝根多糖具有较强的抑菌能力和杀菌能力.
2.2 抗肿瘤作用
南板蓝根中含有靛玉红 、靛蓝等抗肿瘤活性成分.在南板蓝根中靛玉红 、靛蓝的含量较高 ,靛玉红在
南板蓝根中的含量高达 360ug/g ,在北板蓝根中为 7ug/g 左右 ,二者相差几十倍[ 19] .靛玉红可以通过抑
制细胞周期蛋白K(CDK)而介导细胞周期G2/M 期停滞[ 20] ,靛蓝同时可以抑制包括 JNK-MAPK(c-Jun
NH2-terminal kinase-M itogen associated pro tein kinase)和 GSK(g lycogen synthase kinase)在内的多种细
胞增殖相关蛋白活性[ 21] .靛玉红对肿瘤细胞生成具有一定的选择性抑制作用[ 22] ,无论对动物移植性肿
瘤还是人体肿瘤均有一定治疗作用 ,有抑制血液中嗜酸性粒细胞的作用 ,临床上靛玉红用于治疗慢性粒
细胞性白血病有明显的疗效[ 23] .
近来研究表明靛玉红对人类多种肿瘤细胞存在抑制作用 ,靛玉红的剂量在 0.5 ~ 100mg/L 范围内
体外对人宫颈癌 、肝癌 、淋巴瘤 、肝门胆管癌 、人白血病 K562细胞株及人早幼粒白血病 HL60细胞株均
具有显著的抑制作用[ 24] .曹婧等[ 25]研究表明靛玉红可能通过抑制 Oct-4 、Sox-2和 Nanog 基因表达而发
挥其抗ScaBer细胞株增殖的作用.
南板蓝根还含有抗肿瘤活性的色胺酮.梁永红等[ 26]采用 MTT 实验研究表明:板蓝根二酮 B(也称
为色胺酮)具有抑制肝癌 BEL-7402 细胞以及卵巢癌 A2780 细胞的增殖的能力 ,且具有诱导分化作用 、
降解低端粒酶活性的表达和逆转肿瘤细胞向正常细胞转化的能力.研究结果提示板蓝根二酮 B具有抑
制肿瘤活性能力.
南板蓝根中含有甾醇类化合物如豆甾醇-5 ,22-二烯-3β ,7β-二醇 、豆甾醇-5 , 22-二烯-3β , 7α-二醇 、β-
谷甾醇 ,文献[ 27 ,28]报道这三种甾醇类化合物具有一定的抗肿瘤活性.
2.3 抗病毒作用
南板蓝根具有良好的抗病毒作用 ,其独特疗效在抗病毒方面优于北板蓝根[ 29] .临床上用于防治流
感 、流行性腮腺炎 、流行性乙型脑炎 、治疗玫瑰糠疹 、治疗流行性出血性结膜炎等.
胡兴昌等[ 30]采用血凝抑制试验方法 ,研究南板蓝根与北板蓝根凝集素的活性及其与抑制流感病毒
第 4 期          孙小兵 , 等:南板蓝根化学成分及药理作用研究进展 ·67  ·
作用的关系 ,结果表明:凝集素的抗病毒功效与其血凝活性呈正相关系 ,即血凝效价愈高 ,抗流感病毒能
力就愈强;南板蓝根凝集素具有明显的血凝活性 ,而北板蓝根几乎无血凝活性.说明南板蓝根比北板蓝
根具有更明显的抗流感病毒作用.何超蔓[ 31]等采用细胞病变(CPE)抑制法研究表明:南板蓝根注射液
具有较强的抗人巨细胞病毒(HCMV ADI69)的作用 ,是理想的抗HCMV 中药.
李玲[ 32]等从南板蓝根中分离出 4(3H)-喹唑酮 、2 ,4 ,(1H , 3H)-喹唑二酮 ,并进行了药理实验 ,结果
表明 4(3H)喹唑酮在低浓度具有抑制流感病毒 、柯萨奇病毒的活性 ,还可显著促进脾细胞增殖及刀豆球
蛋白诱导的淋巴细胞增殖.徐丽华等[ 33]研究表明:2 , 4 ,(1H , 3H)-喹唑二酮在浓度为 0.01mg/mL 时略
有抗流感病毒作用.
南板蓝根含有腺苷 ,腺苷对 HSV-1病毒有直接杀灭作用 ,而且呈浓度依赖性;腺苷可抑制 HSV-1
病毒的生物合成 ,且随腺苷浓度增加 ,病毒抑制率明显升高[ 34] .另外 , Tanaka T 等[ 8] 发现南板蓝根中的
苯基乙醇葡萄糖苷在低浓度时具有拮抗 HSV-1病毒的作用.
2.4 抗炎 、促进免疫作用
陶光远等[ 35]对南板蓝根注射液的抗炎作用进行了系列研究 ,发现南板蓝根注射液对小鼠毛细血管
通透性增高以及二甲苯所致的耳廓炎症有显著抑制作用 ,对提高小鼠腹腔巨大噬细胞的吞噬功能以及
增强小鼠的细胞免疫能力有明显的效果.表明南板蓝根注射液具有抗炎 、免疫增强作用.张明等[ 18]通过
小鼠吞噬 、脾淋巴细胞增殖试验表明南板蓝根多糖使小鼠吞噬能力增强 ,并协同促进淋巴细胞增殖 ,认
为南板蓝根多糖是一种理想的免疫刺激剂.
Otsuka等人[ 36]研究发现 ,苯并 嗪酮衍生物能抑制组织胺的释放而具有抗炎作用.苯并 嗪酮类
衍生物在南板蓝根中含量较高 ,南板蓝根的抗炎作用可能与苯并 嗪酮类成分有关[ 6] .
2.5 其他作用
陶光远等[ 35]通过研究发现 ,南板蓝根注射液对四氯化碳所致大鼠慢性肝损伤有显著的保肝降酶作
用 ,用于无黄疸型慢性肝炎等疾病.对大白鼠皮下注射酵母菌后 ,立即对其灌服马蓝根水煎液 ,剂量在
40g/kg 有明显的退热作用[ 37] .
复方南板蓝根制剂具有独特的临床疗效.复方小儿退热栓具有解热镇痛 、利咽解毒 、祛痰定惊的作
用 ,用于小儿发热 、上呼吸道感染 、支气管炎 、惊悸不安 、咽喉肿痛及肺热痰多咳嗽等症[ 38] .
3 结 语
中药南板蓝根作为清热解毒药物具有悠久的历史 ,自然资源十分丰富 ,化学成分比较复杂.其不同
活性部位 、化学成分显示出不同的药理活性 ,药理作用的研究大多处于体外实验和动物模型阶段 ,许多
作用机理仍不清楚 ,作用靶标不明确 ,其药效的分子机制的研究更少 ,对南板蓝根的研究还需深入探索
药理活性以及发挥各药效的活性部位或成分.随着现代化科技的进步 ,对南板蓝根的化学成分及其活性
进行更深入的研究 ,南板蓝根将有更加广阔的应用前景.
参考文献:
[ 1]  国家药典委员会.中华人民共和国药典一部[ M] .北京:化学工业出版社 , 2005:170.
[ 2]  杨秀贤 , 吕曙华 ,吴寿金.马蓝叶化学成分的研究[ J] .中草药 , 1995 , 26(12):622.
[ 3]  吴煜秋.南北板蓝根的药学基础研究[ D] .昆明:昆明医学院 , 2005.
[ 4]  李玲 , 梁华清 ,廖时萱 , 等.马蓝的化学成分研究[ J] .药学学报 , 1993 , 28(3):238-240.
[ 5]  高国清 , 何玉铃 ,何礼刚 , 等.马蓝根中含氮杂环:苯并二氢 唑-2-酮及 2-羟基 1 , 4-苯并 [ J] .中医药杂志(台北),
2001 , 12(1):41-49.
[ 6]  魏欢欢 , 吴萍 ,魏孝义 , 等.板蓝根中甙类成分的研究[ J] .热带亚热带植物学报 , 2005 , 13(2):171-174.
[ 7]  王 .五种药用植物化学成分与资源的研究[ D] .昆明:中国科学院昆明植物研究所 , 2008.
[ 8]  TOMONORI TANKA , TSUYOSHI IKEDA , MIHO KAKU , et al.A New Lignan G lycoside and Phenyle thanoid Glyco-
sides from Strobilanthes cusia Bremek[ J] .Chemical and Pharmaceutical Bulletin.2004 , 52(10):1242-1245.
·68  ·        广 西 师 范 学 院 学 报(自 然 科 学 版)             第 25 卷
[ 9]  裴毅.菘蓝和马蓝药用部位的药学研究[ D] .哈尔滨:黑龙江中医药大学 , 2007.
[ 10] 吴煜秋 ,钱斌 , 张荣平 ,等.南板蓝根的化学成分研究[ J] .中草药 , 2005 , 36(7):982-983.
[ 11] 陈 .南板蓝根化学成分研究[ J] .中草药 , 1987 , 18(11):488-489.
[ 12] 陈 ,江山.南板蓝根中大黄酚的分离鉴定[ J] .中药材 , 1990 , 13(5):29-30.
[ 13] 廖富华.南板蓝根氨基酸的分析[ J] .中国兽药杂志 , 2003 , 37(3):39-41.
[ 14] 崔熙 ,李松林 , 王建新 ,等.南北板蓝根的鉴别和氨基酸含量比较分析[ J] .中药材 , 1992 , 15(5):622.
[ 15] 盛家荣 ,李欣 , 陈佳伟 ,等.均匀设计优选南板蓝根多糖的提取工艺[ J] .中药材 , 2005 , 28(12):1105-1107.
[ 16] 李清华 ,金继曙 ,宋兆友 , 等.青黛抗真菌成分的研究[ J ] .中草药 , 1983 , 14(10):8.
[ 17] 袁俊贤.从马蓝中分离抗真菌成分[ J] .国外医学·药学分册 , 1980 , 7(3):179.
[ 18] 张明 ,朱道玉.3 个产地板蓝根多糖作用的比较研究[ J] .动物医学进展 , 2008 , 29(3):32-35.
[ 19] 王丽霞 ,赫炎.南北板蓝根化学成分研究进展[ J] .开封医专学报 , 1999 , 18(3):52-53.
[ 20] MERZ KH , SCHWAHN S , HIPPE F , et al.Novel indirubin deriva tives , promising anti- tumor agents inhibiting cyclin
dependent kinases[ J] .I nternational Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics , 2004 , 42(11):656-658.
[ 21] XIE Yuan-bin , LIU Yan-ling , et al.Indirubin-3′-ox ime inhibits c-Jun NH2- terminal kinase:anti-apoptotic effect in cere-
bellar gr anule neurons[ J] .Neurascience Letters , 2004 , 367(3):355-359.
[ 22] 周金黄 ,王建华.中药药理与临床研究进展(第一册)[ M] .北京:科学出版社 , 1992:358.
[ 23] 国家医药管理局中草药情报中心站.植物药有效成分手册[ M] .北京:人民卫生出版社 , 1993:606.
[ 24] 吴琦玮 ,葛忠良 , 高月 ,等.靛玉红对肿瘤细胞抑制作用的研究及相关机制探讨[ J] .天津中医药 , 2008 , 25(1):55-
58.
[ 25] 曹婧 ,樊青霞 , 索振河.靛玉红对膀胱癌 ScaBer细胞株增殖的影响及机制[ J] .山东医药 , 2008 , 48(14):61-62.
[ 26] 梁永红 ,侯华新 ,黎丹戎 , 等.板蓝根二酮 B 体外抗癌活性研究[ J] .中草药 , 2000 , 31(7):531-533.
[ 27] SCHROEDER G , SOHMER M , BECK J P , et a1.7-Oxo-, 7α-hydroxy-and7β-hydroxystigmasterols from Euphorbia fis-
cheriana[ J] .Phytochemisry , 1980 , 19:2213-2215.
[ 28] AWAD A B , DOWNIE A , F INK C S , et a1.Dietary phy tosterol inhibits the grow th and metastasis of M DA-MB-231 hu-
man breast cancer cells g row in SCID mice [ J] .Anticancer Research , 2000 , 20(2A):821-824.
[ 29] 王元梁.南北板蓝根的异同[ J] .海峡药学 , 2003 , 15(5):86.
[ 30] 胡兴昌 ,程佳蔚 ,刘士庄 , 等.板蓝根凝集素效价与抑制感冒病毒作用关系的实验研究[ J] .上海中医药大学学报 ,
2001 , 15(3):56-57.
[ 31] 何超蔓 ,闻良珍.3 种中药体外抗巨细胞病毒效应的比较[ J] .中国中药杂志 , 2004 , 29(5):452-455.
[ 32] 李玲 ,董同义 , 李修禄 ,等.大青叶类药材及其制剂质量控制的研究[ J] .药学学报 , 1994 , 29(2):128-131.
[ 33] 徐丽华 ,黄芳 , 陈婷 ,等.板蓝根中的抗病毒活性成分[ J] .中国天然药物 , 2005 , 3(6):359-360.
[ 34] 方建国 ,汤杰 , 杨占秋 ,等.板蓝根体外抗单纯疱疹病毒 I型作用[ J] .中草药 , 2005 , 36(2):242-244.
[ 35] 陶光远 ,谭毓治.南板蓝根注射液药效学试验研究[ J] .广东药学 , 2002 , 12(3):36-38.
[ 36] OTSUKA H ,HIRAI Y , NAGAO T , et a1.Anti-inflammato ry activity of benzoxazinoids from roo ts of Coix lachrymal-jobi
var.ma-yuen[ J] .Journal of Natural P roducts , 1988 , 51(1):74-79.
[ 37] 楼之芩.常用中药材品种整理和质量研究(第一册)[ M] .北京:北京医科大学协和医科大学联合出版社 , 1995:
310-311.
[ 38] 曾嵘 ,文为.高效液相色谱法测定复方小儿退热栓中胆红素含量[ J] .医药导报 , 2006 , 25(11):1206-1207.
Research Progress of Chemical Constituents and
Pharmacological Activities for Baphicacanthus cusia(Nees)Bremek
SUN Xiao-bing , SHENG Jia-rong , WANG Ding-pei
(Department of Chemist ry , Guangxi Teachers Educat ion Universi ty , Nanning 530001 , China)
Abstract:This paper reviewed the research prog ress of Baphicacanthus cusia (Nees)Bremek wi th 38
references , Alkaloids , flavonoids , o rganic acid , gly cosides , steroids , pentacyclic triterpanoids , an-
thraquinones , amino acid and saccharide were isolated f rom Baphicacanthus cusia (Nees)Bremek.The
pharmacological research indicated that they possess the resistance of diverse biological act ivit ies including
anti-fungal , anti-bacterial , antitumor , antiviral , anti-inflammation activities.
Key words:Baphicacanthus cusia(Nees)Bremek;chemical consti tuents;pharmacological activities
[责任编辑:黄天放]
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