全 文 ：［收稿日期］ 20160329(009)
［基金项目］ 广西中药药效研究重点实验室(省级)开发项目(10-046-04-K9);广西中医药大学中药学博士点建设工程开发项目
(J13047);广西研究生教育创新计划资助项目(YCSZ2014172)
［第一作者］ 韦海红，硕士，从事中药活性成分筛选及其质量标准研究，Tel:0771-3137585，E-mail:849592346@ qq． com
［通讯作者］ * 潘小姣，教授，从事中药活性成分筛选及其质量标准研究，Tel:0771-3137585，E-mail:pxjgx@ aliyun． com
木菠萝叶降血脂活性成分分析
韦海红1，潘小姣1* ，邓家刚1，汪泉2，李耀华1
(1. 广西中医药大学，南宁 530200;2. 合肥立方制药股份有限公司，合肥 230088)
［摘要］ 目的:研究木菠萝叶极性部位的化学成分，阐明木菠萝叶降血脂活性的主要极性非多糖类化合物的化学结构，
为木菠萝叶的后续研究和利用提供科学依据。方法:取木菠萝叶药材粗粉 10 kg，用 60%乙醇回流提取 2 次，合并提取液，减
压浓缩后于 4 ℃静置 24 h，过滤，滤液于 45 ℃减压回收溶剂，得到木菠萝叶极性部位浸膏。将木菠萝叶极性部位浸膏用大孔
树脂柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱和高压制备液相色谱等分离技术进行分离纯化，得到单体化合物。用 UV，MS，H-NMＲ 和 C-
NMＲ等方法对所得的单体化合物进行结构分析，确定其化学结构。结果:从木菠萝叶极性部位中分离、纯化得到 3 个化合物，
经过鉴定，确定化合物 1 为牡荆素-2″-O-木糖苷(80. 5 mg)，为含 2 个糖的黄酮碳苷，分子式为 C26H28O14，相对分子质量为 564;
化合物 2 为异槲皮苷(4. 8 mg)，分子式为 C21H20O12，相对分子质量为 464;化合物 3 为 samsesquinoside(12. 6 mg)，为含 1 个糖
的木脂素葡萄糖苷，分子式为 C37H46O16，相对分子质量为 746。结论:化合物 1 和 3 都是首次在该植物中发现。本研究小组在
前期的研究工作中发现，木菠萝叶的非多糖极性部位具有良好的降血脂活性，而牡荆素-2″-O-木糖苷在其中含量较高，很可能
是降血脂的活性成分之一。
［关键词］ 木菠萝叶;化学成分;结构鉴定;牡荆素-2″-O-木糖苷;samsesquinoside
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2016)15-0051-04
［doi］ 10. 13422 / j． cnki． syfjx． 2016150051
Antihyperlipidemia Effective Constituents of Artocarpus heterophyllus
WEI Hai-hong1，PAN Xiao-jiao1* ，DENG Jia-gang1，WANG Quan2，LI Yao-hua1
(1. Guangxi University of Chinese Medicine，Nanning 530200，China;
2. Hefei Lifeon Pharmaceutical Co． Ltd．，Hefei 230088，China)
［Abstract］ Objective:To study the constituents of the high polar fraction of the leaves of Artocarpus
heterophyllus， determine the antihyperlipidemia effective products in of the high polar fraction except
polysaccharides，and provide a scientific basis for their subsequentant research and utilization． Method:The 10 kg
rough power of the leaves of A． heterophyllu was extracted with 60% ethanol twice． The extract was combined and
concentrated under reduced pressure at 4 ℃，standed for 24 h and filtered． The filtrate was concentrated as the
high polar fraction． The high polar fraction was isolated with macroporous resin and sephadex column
chromatography，and preparative HPLC． The obtained monomeric compounds were identificated by UV，MS，H-
NMＲ and C-NMＲ． Ｒesult:Three compounds were separated and purified from the high polar fraction of the leaves
of A． heterophyllus，and identified as vitexin-2″-O-xylosiden (compound 1，80. 5 mg)，a flavone C-glycoside with
two monosaccharides，molecular formula C26H28O14，relative molecular mass 564;isoquercitrin (compound 2，4. 8
mg)，molecular formula C21H20 O12，relative molecular mass 464;samsesquinoside (compound 3，12. 6 mg)，a
lignin grape glycoside with one monosaccharide， molecular formula C37 H46 O16， relative molecular mass
746. Conclusion:Compound 1 and 3 are discovered from A． heterophyllus for the first time． Our previous research
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work showed that the high polar fraction except polysaccharides had favorable hypolipidemic activity． The content of
vitexin-2″-O-xylosiden in the high polar fraction of A． heterophyllus is relatively high and is the one of the
antihyperlipidemia effective constituents probably．
［Key words］ the leaves of Artocarpus heterophyllus;chemical constituents;structural identification;
vitexin-2″-O-xylosiden;samsesquinoside
木菠萝为桑科植物，又称木波罗、菠萝蜜、树菠
萝、蜜冬瓜、牛肚子果等。中国引入木菠萝已有一千
多年的历史，现广西、广东、海南、云南和福建等南方
地区均有栽培。木菠萝的全身，包括果肉、果皮、种
子和树叶均可入药［1］，但是目前对木菠萝叶的研究
报道很少，其药用价值未被充分开发利用。有文献
报道［2］木菠萝叶的水煮液对健康个体和非胰岛素
依赖型糖尿病患者均具有降糖作用;也有动物实验
表明［3］，木菠萝叶的乙醇提取物及其正丁醇部位具
有降血糖的功效，但是其活性成分和作用机制却不
甚明了。木菠萝叶含有黄酮类化合物，目前已报道
的黄酮类化合物大部分为查耳酮等脂溶性黄酮苷
元［4-6］。在本论文所涉及课题的研究工作中，研究
小组发现，木菠萝叶乙醇提取物的极性部位具有良
好的降血脂药理作用。通过初步的化学成分分析发
现，其极性部位主要含有多糖和非多糖类化合物。
本实验对其非多糖类化学成分进行了研究，从中分
离、纯化得到 3 个化合物，通过波谱数据分析及相关
文献对照确定其结构分别为牡荆素-2″-O-木糖苷
(1)，异槲皮苷(2)和 samsesquinoside(3)。其中，化
合物 1，3，都是首次在该植物中发现。本实验研究
阐明了木菠萝叶降血脂活性的主要极性非多糖类化
合物的化学结构，为充分开发利用其药用价值奠定
了基础。
1 仪器与试药
LC-8A型半制备高效液相色谱仪(日本岛津公
司)，Avance Ⅲ-600 型超导核磁共振波谱仪(德国
Bruker，Bremerhaven，Germany)，VG Autopec-3000 型
质谱仪(美国 Waters)，TU-1901 型双光束紫外-可见
分光光度计(北京普析通用仪器有限公司);LH-20
型羟丙基葡聚糖凝胶(Sephadex，Parmacia Bioteck);
乙腈(色谱纯，成都市科龙化工试剂厂)。
实验所用的木菠萝叶均采自广西中医药大学明
秀校区药用植物园，经广西中医药大学中药鉴定教
研室田慧教授鉴定为桑科植物木菠萝 Ariocarpus
heterophyllus的叶。
2 提取分离
取木菠萝叶药材粗粉 10 kg，加入 15 倍量 60%
乙醇溶液，加热回流提取 2 次，滤过，合并滤液，减压
回收溶剂至无醇味，于 4 ℃静置 24 h，滤过，滤渣即
为木菠萝叶非极性部位浸膏(1. 7 kg)，滤液减压回
收溶剂，得到木菠萝叶极性部位浸膏(1. 3 kg)。取
木菠萝叶极性部位浸膏 1 000 g 加水溶解，滤过，将
滤液用大孔吸附树脂柱色谱进行分离，先用纯水进
行洗脱，除去多糖等大分子物质，再以 60%乙醇进
行洗脱。60%乙醇洗脱液减压回收溶剂至无醇味，
真空干燥，得到 60%乙醇洗脱部位浸膏(220 g)，用
葡聚糖凝胶柱色谱和制备 HPLC对其进一步分离纯
化，最终得到化合物 1(80. 5 mg)，化合物 2(4. 8
mg)和化合物 3(12. 6 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1 黄色不定型粉末，盐酸-镁粉反应阳
性。UVλCH3OHmax :215，271，338 nm;UVλ
CH3OHmax + CH3NaO:
214，280，330，394 nm;UVλCH3OH + CH3COONaOmax :219，279，
365 nm;ESI-MS m / z 563 ［M － H］－;1H-NMＲ
(DMSO-d6，600 MHz)δH 数据和
13C-NMＲ(DMSO-
d6，600 MHz)δC(ppm)数据见表 1。化合物 1
的1H-NMＲ在 δ 13. 04(1H，s)有 1 个明显的单峰，
表明存在 5-OH。H-2，H-6和 H-3，H-5分别在 δ
7. 91 和 δ 6. 84 以双重峰的形式出现，表明存在 4-
OH。化合物 1 的13C-NMＲ 有黄酮类化合物 A 环和
C环常见的碳信号峰，化学位移分别为 C-2:δ
162. 5，C-3:δ 101. 8，C-4:δ 180. 5，C-5:δ 160. 4，C-6:
δ 100. 1，C-7:δ 161. 6，C-9:δ 157. 1 和 C-10:δ 101. 7。
通常在 5，7-二羟基黄酮中，C-6 和 C-8 的信号一般
出现在 δ 90 ～ 100，而且 C-6 信号的化学位移总是大
于 C-8。但是现在化合物 1 的 C-8 信号为 δ 104. 2，
化学位移大于 C-6，表明 C-8 上接入了糖分子，而且
是个碳苷。化合物 1 的数据和已知文献报道数据基
本一致［7］，故最终确定化合物 1 为牡荆素-2″-O-木糖
苷(vitexin-2″-O-xylosiden)，为含 2 个糖的黄酮碳苷，
分子式为 C26H28O14，相对分子质量为 564。
化合物 2 黄色不定型粉末，盐酸-镁粉反应阳
性。ESI-MS m / z 463［M － H］-;1H-NMＲ(DMSO-d6，
600 MHz)δH数据和
13C-NMＲ(DMSO-d6，600 MHz)
δC数据见表 1。化合物 2 的
1H-NMＲ 在 12. 6(1H，
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表 1 化合物 1，2 的13C-NMＲ和1H-NMＲ数据(600 MHz)
Table 1 13C-NMＲ and 1H-NMＲ data of compound 1 and 2(600 MHz) ppm
位置
化合物 1
δC δH
化合物 2
δC δH
2 162. 5 156. 3
3 101. 8 6. 5(1H，s) 133. 3
4 180. 5 177. 4
5 160. 4 13. 0(1H，s) 161. 2 12. 6(1H，s)
6 100. 1 5. 9(1H，s) 100. 8 6. 2(1H，d)
7 161. 6 164. 2
8 104. 2 93. 5 6. 4(1H，d)
9 157. 1 156. 1
10 101. 7 103. 9
1 121. 7 121. 1
2 128. 4 7. 9(2H，d，H-2，H-6) 116. 2 7. 6(2H，dd，H-2，H-6)
3 116. 3 6. 8(2H，d，H-3，H-5) 144. 8
4 161. 6 148. 5
5 116. 1 6. 8(2H，d，H-3，H-5) 115. 2 6. 8(1H，d)
6 127. 9 7. 9(2H，d，H-2，H-6) 121. 6 7. 6(2H，dd，H-2，H-6)
1″ 71. 9 4. 9(1H，d) 103. 9 5. 5(1H，d)
2″ 81. 5 4. 1 ～ 2. 8(6H，H-2″ ～ H-6″，overlapped) 74. 1 3. 6 ～ 3. 1(6H，H-2″ ～ H-6″，overlapped)
3″ 78. 5 76. 5
4″ 70. 6 69. 9
5″ 80. 6
6″ 61. 3
1 105. 3 4. 10(1H，d)
2 73. 5 4. 0 ～ 2. 8(5H，H-2～ H-5，overlapped)
3 75. 8
4 69. 5
5 65. 3
s)有 1 个明显的单峰，表明存在 5-OH。H-2，H-6
和 H-5分别为 δ 7. 6(2H，dd，H-2，H-6)，δ 6. 8
(1H，d) ，表明存在 3-OH 和 4-OH。在 13C-NMＲ
中，C-3:δ 144. 8，C-5:δ 161. 2，C-6:δ 100. 8，C-7:
δ 164. 2，C-8:δ 93. 5，表明该化合物为 5，7-二羟基
黄酮醇，且糖基和 C-3 相连。化合物 2 的数据和已
知文献报道数据基本一致［3］，故最终确定化合物 2
为异槲皮苷(isoquercitrin)，分子式为 C21H20O12，相
对分子质量为 464。
化合物 3 淡黄色不定型粉末，盐酸-镁粉反应
阴 性。 ESI-MS m / z: 745 ［M － H］-;1H-NMＲ
(CD3OD，600 MHz)δH 数据和
13C-NMＲ(CD3OD，
600 MHz)δC 数据见表 2。将化合物 3 的酸水解产
物制备成糖腈乙酸酯衍生物，经 GC-MS 分析，表明
其含有葡萄糖。在 HMBC 谱中，1(δ 102. 8)和 C-4
(δ 147. 4)相关，表明葡萄糖和 C-4 相连。J(H-7，H-
8)= J(H-7，H-8)= 4. 1 Hz，C-7:δ 87. 6，C-7:δ
87. 2，C-8:δ 55. 5，C-8:δ 55. 7，C-9:δ 72. 9，C-9:
δ 72. 8，表明 C-7，C-8，C-9 与 C-7，C-8，C-9是互
为对称结构，且 C-7 和 C-7分别和 1 个芳香基团相
连。在 ＲOESY 谱中，H-8″(δ 87. 1)和 3-OCH3(δ
56. 8)以及 5-OCH3(δ 56. 7)相关，表明 C-4和 C-
8″相连。化合物 3 的数据和已知文献报道数据基
本一致［8］，故最终确定化合物为 samsesquinoside，
为含 1个糖的木脂素葡萄糖苷，分子式为C37H46O16，
相对分子质量为 746。
4 讨论
牡荆素-2″-O-木糖苷和 samsesquinoside 为首次
从木菠萝叶中分离得到化合物，也是首次在桑科植
物中分离得到的化合物，目前针对这 2 个化合物的
研究文献都很少。本项目研究小组还对牡荆素-2″-
O-木糖苷在木菠萝树中的分布进行了研究，结果发
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表 2 化合物 3 的13C-NMＲ和1H-NMＲ数据(600 MHz)
Table 2 13C-NMＲ and 1H-NMＲ data of compound 3(600 MHz) ppm
位置 δC δH 位置 δC δH
1 133. 7
2 110. 9 7. 01(1H，d)
3 149. 1
4 147. 4
5 116. 1 6. 71(1H，d)
6 119. 8 6. 77(1H，dd)
7 87. 6 4. 71(1H，d)
8 55. 5 3. 13(1H，m)
9 72. 9 4. 26(2H，m)
1 139. 5
2 104. 4 6. 65(1H，s)
3 154. 4
4 136. 2
5 154. 5
6 104. 8 6. 65(1H，s)
7 87. 2 4. 72(1H，d)
8 55. 7 3. 12(1H，m)
9 72. 8 3. 85(2H，m)
1″ 137. 4
2″ 111. 6 7. 02(1H，d)3″
149. 3
4″ 147. 3
5″ 117. 9 7. 10(1H，d)
6″ 120. 0 6. 85(1H，dd)
7″ 72. 9 4. 90(1H，d)
8″ 87. 1 4. 24(1H，m)
9″ 62. 5 3. 85(1Hb，m)，3. 69(1Ha，dd)
1 102. 8 4. 88(1H，overlapped)
2 75. 7 3. 47(1H，m)
3 78. 8 3. 39(1H，m)
4 71. 3 3. 37(1H，m)
5 77. 8 3. 44(1H，m)
6 62. 8 3. 83(1Hb，m)
3. 70(1Ha，dd)
3-OCH3 57. 0 3. 80 ～ 3. 85(12H，overlapped)
3-OCH3 56. 8
5-OCH3 56. 7
3″-OCH3 56. 4
现该化合物为木菠萝叶所独有，在干燥木菠萝叶中
的含量约为 0. 2%左右，而在木菠萝树的果实、种子
和茎枝中均未检测到该化合物。木菠萝叶的非多糖
极性部位具有良好的降血脂活性，而牡荆素-2″-O-木
糖苷在非多糖极性部位浸膏中的含量约为 20%左
右，故其很可能是降血脂的活性成分之一。已有的
研究报道表明，大部分黄酮碳苷都具有良好的药理
活性［9-11］，牡荆素-2″-O-木糖苷的药理活性还亟待进
一步深入研究。另外，目前木菠萝叶一般被看作农
业废物所遗弃，对其活性药理成分进行研究，可以将
木菠萝叶“变废为宝”，为充分利用其药用价值奠定
基础。
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［责任编辑 邹晓翠］
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