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热带灵芝的化学成分研究



全 文 :收稿日期:2012 - 12 - 18
基金项目:中央级公益性科研院所基本科研业务费专项基金项目(ITBB110301;1630052012014) ;海南省自然科学基
金项目(211020)
作者简介:胡丽丽(1986 -) ,女(汉族) ,吉林长春人,硕士研究生,E-mail:lili861025@ yahoo. com. cn;* 通讯作者:
赵友兴(1974 -) ,男(汉族) ,江西乐安人,博士,研究员,主要从事天然产物化学研究,Tel(0898)
66989095,E-mail:zhaoyx1011@ 163. com。
文章编号:1005 - 0108(2013)02 - 0115 - 05
热带灵芝的化学成分研究
胡丽丽1,马青云2,黄圣卓2,戴好富2,郭志凯2,郭建春2,赵友兴2*
(1. 海南大学 农学院,海南 海口 570228;2. 中国热带农业科学院 热带生物技术所,海南 海口 571101)
摘 要:目的 研究热带灵芝(Ganoderma tropicum(Jungh. )Bres. )子实体的化学成分。方法 采用常压硅胶柱
色谱、减压硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱等分离方法进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据分析鉴定
化合物的结构。结果 从热带灵芝的乙醇提取物中分离得到 10 个化合物,分别鉴定为:3β,7β-dihydroxy-11,
15,23-trioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid methyl ester(1)、灵芝酸 I(2)、甲基灵芝酸 B(3)、灵芝酮 B(4)、灵芝
酮 A(5)、灵芝酸 H(6)、甲基灵芝酸 H(7)、24R-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol(8)、22E,24R-5α,6α-epoxyergos-
ta-8,22-diene-3β,7α-diol(9)、麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(10)。结论 化合物 1 ~ 7 为三萜类化合物,化合物 8 ~
10 为甾体类化合物,均为首次从热带灵芝中分离得到。
关键词:热带灵芝;化学成分;三萜;甾体
中图分类号:R284 文献标志码:A
据《中国真菌志》记载,我国灵芝有 100 余
种,主要有赤芝、紫芝、薄盖灵芝、树舌芝、云芝、热
带灵芝等。海南省灵芝资源非常丰富,已发现有
近 80 种[1]。灵芝因其滋补强壮、延年益寿、补气
安神等作用,在民间享有“仙草”的美誉。近年科
学研究发现,灵芝主要化学成分为三萜类、多糖
类、甾体类、蛋白质、多肽、生物碱、黄酮类、脂肪酸
等化合物[2 - 3],主要用于治疗慢性支气管炎、消化
不良、神经衰弱、慢性肝炎、高血压、肿瘤、AIDS
等疾病[4 - 6]。热带灵芝[Ganoderma tropicum
(Jungh. )Bres.]为灵芝科灵芝属大型真菌,是海
南省主要灵芝资源。到目前为止,有关热带灵芝
子实体中化学成分的研究未见报道。本实验对热
带灵芝乙醇提取物的化学成分进行了研究,通过
各种色谱柱分离得到 10 个化合物,根据其理化性
质及波谱数据,分别鉴定为 3β,7β-dihydroxy-11,
15,23-trioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid methyl es-
ter(1)、灵芝酸 I(2)、甲基灵芝酸 B(3)、灵芝酮 B
(4)、灵芝酮 A(5)、灵芝酸 H(6)、甲基灵芝酸 H
(7)、24R-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol(8)、22E,24R-
5α,6α-epoxyergosta-8,22-diene-3β,7α-diol(9)、麦角
甾-7,22-二烯-3β-醇(10)。化合物 1 ~ 7 为三萜类
化合物,化合物 8 ~ 10 为甾体类化合物,均为首次
从热带灵芝中分离得到。
1 仪器与材料
MS 采用 Autospec - 3000 质谱仪测定;NMR
采用 Bruker AV - 500 型超导核磁仪测定(TMS
内标,瑞士 Bruker 公司产品)。薄层色谱硅胶板
(GF254)、柱色谱硅胶(50 ~ 74 μm)均为青岛海洋
化工厂产品;Sephadex LH-20 为 GE公司产品。
热带灵芝(G . tropicum)于 2011 年 5 月采自
海南省陵水县,经海南大学吴兴亮教授鉴定,凭证
标本(No. 2011LZ01)存放于中国热带农业科学
院热带生物技术研究所。
2 提取与分离
将晒干后的热带灵芝 6. 5 kg 加工成粉末,用
体积分数 95%的乙醇常温浸泡提取 3 次。滤液
经真空减压浓缩至无乙醇味后得粗浸膏,粗浸膏
溶于水中成悬浊液,依次用乙酸乙酯、正丁醇萃
取,萃取液分别减压浓缩至干,得乙酸乙酯部分
(200. 0 g)和正丁醇部分(32. 0 g)。乙酸乙酯部
分(200. 0 g)经减压硅胶柱色谱分离,以石油醚-
乙酸乙酯(体积比为 20 ∶ 1、15 ∶ 1、10 ∶ 1、8 ∶ 1、5 ∶ 1、
1∶ 1、1∶ 5、0∶ 1)梯度洗脱,分段收集,薄层检测,合
第 23 卷 第 2 期
2013年4月 总 112期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal of Medicinal Chemistry
Vol. 23 No. 2 p. 115
Apr. 2013 Sum 112
并相同部分,浓缩收集得到 9 个组分(Fr. 1 ~
Fr. 9)。Fr. 3(4. 6 g)采用减压硅胶柱色谱(石油
醚-乙酸乙酯,梯度洗脱)分离得到 5 个流分
(Fr. 3A ~ Fr. 3E) ,Fr. 3C 采用反复硅胶柱色谱
(石油醚-乙酸乙酯,梯度洗脱)得化合物 10
(120. 0 mg)和 8(68. 0 mg) ;Fr. 5(14. 0 g)采用
常压硅胶柱色谱(石油醚-乙酸乙酯,梯度洗脱)分
离得 6 个流分(Fr. 5A ~ Fr. 5F) ,将 Fr. 5B 和
Fr. 5E分别过葡聚糖凝胶柱色谱[V(氯仿)∶ V(甲
醇)= 1∶ 1,乙醇) ],再用硅胶柱色谱和重结晶方
法分离得到化合物 4(50. 0 mg)和 5(79. 0 mg) ;
Fr. 8(30. 0 g)采用减压硅胶柱色谱(氯仿-甲醇,
梯度洗脱)分离得到 8 个流分(Fr. 8A ~ Fr. 8H) ,
Fr. 8B 与 Fr. 8E经反复硅胶柱色谱,以石油醚-乙
酸乙酯(体积比为 1∶ 1 或 1∶ 2)洗脱得到化合物 1
(13. 0 mg)、2 (8. 0 mg)、3 (17. 0 mg)、6
(7. 6 mg)、7(11. 0 mg)和 9(19. 0 mg)。
3 结构鉴定
化合物 1:黄色油状物,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显粉红色。ESI-MS positive
m/z:551[M + Na]+,结合13C-NMR 和 DEPT 谱推
导其分子式为 C31 H44 O7。
1H-NMR(500 MHz,
CDCl3)δ:5. 62(1H,s,H-16) ,4. 79(1H,t,J =
8. 7 Hz,H-7) ,3. 65(3H,s,26-OMe) ,3. 21(1H,
dd,J = 4. 8,10. 8 Hz,H-3) ,1. 51(3H,s,H-30) ,
1. 22(3H,s,H-18) ,1. 19(3H,s,H-19) ,1. 17(3H,
d,J = 7. 0 Hz,H-27) ,1. 11(3H,d,J = 7. 0 Hz,H-
21) ,1. 03(3H,s,H-28) ,0. 84(3H,s,H-29)。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:34. 8(C-1) ,27. 8
(C-2) ,78. 3(C-3) ,38. 8(C-4) ,49. 5(C-5) ,26. 2
(C-6) ,67. 2(C-7) ,158. 2(C-8) ,142. 3(C-9) ,
39. 3(C-10) ,197. 5(C-11) ,44. 5(C-12) ,51. 6(C-
13) ,58. 5(C-14) ,211. 0(C-15) ,122. 5(C-16) ,
187. 7(C-17) ,31. 1(C-18) ,18. 7(C-19) ,28. 8(C-
20) ,19. 6(C-21) ,47. 8(C-22) ,206. 1(C-23) ,
46. 5(C-24) ,34. 7(C-25) ,176. 2(C-26) ,17. 2(C-
27) ,28. 3(C-28) ,15. 7(C-29) ,33. 4(C-30) ,52. 1
(26-OMe)。以上数据经与文献[7]对照,鉴定化
合物 1 为 3β,7β-dihydroxy-11,15,23-trioxo-la-
nost-8,16-dien-26-oic acid methyl ester。
化合物 2:黄色油状物,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显粉红色。ESI-MS nega-
tive m/z:531[M -H]-,结合13C-NMR 和 DEPT 谱
推导其分子式为 C30H44 O8。
1H-NMR(500 MHz,
CDCl3)δ:4. 72(1H,t,J = 8. 8 Hz,H-7) ,3. 19
(1H,dd,J = 5. 1,11. 0 Hz,H-3) ,1. 33(3H,s,H-
21) ,1. 29(3H,s,H-30) ,1. 16(3H,s,H-19) ,1. 15
(3H,d,J = 6. 7 Hz,H-27) ,1. 06(3H,s,H-18) ,
0. 96 (3H,s,H-28 ) ,0. 78 (3H,s,H-29 )。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:34. 9(C-1) ,27. 4
(C-2) ,78. 1(C-3) ,38. 8(C-4) ,48. 7(C-5) ,26. 5
(C-6) ,66. 9(C-7) ,156. 6(C-8) ,142. 7(C-9) ,
38. 6(C-10) ,198. 5(C-11) ,50. 6(C-12) ,45. 7(C-
13) ,59. 9(C-14) ,218. 2(C-15) ,36. 1(C-16) ,
49. 1(C-17) ,18. 8(C-18) ,18. 4(C-19) ,72. 8(C-
20) ,26. 5(C-21) ,53. 2(C-22) ,210. 5(C-23) ,
47. 8(C-24) ,34. 6(C-25) ,177. 9(C-26) ,17. 0(C-
611 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 23 卷
27) ,28. 1(C-28) ,15. 4(C-29) ,24. 7(C-30)。以
上数据经与文献[8]对照,鉴定化合物 2 为灵芝
酸 I(ganoderenic acid I)。
化合物 3:白色粉末,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显粉红色,mp 203 ~204 ℃。
ESI-MS positive m/z:553[M +Na]+,结合13C-NMR
和 DEPT 谱推导其分子式为 C31 H46 O7。
1H-NMR
(500 MHz,CDCl3)δ:4. 78(1H,t,J = 8. 8 Hz,H-7) ,
3. 67(3H,s,26-OMe) ,3. 19(1H,dd,J = 5. 1,
11. 0 Hz,H-3) ,1. 33(3H,s,H-29) ,1. 20(3H,s,
H-18) ,1. 18(3H,d,J = 7. 2 Hz,H-27) ,1. 02(3H,
s,H-28) ,0. 99(3H,s,H-19) ,0. 98(3H,d,J =
6. 1 Hz,H-21) ,0. 84 (3H,s,H-30)。 13C-NMR
(125 MHz,CDCl3)δ:34. 9(C-1) ,27. 8(C-2) ,
78. 4(C-3) ,38. 9(C-4) ,49. 2(C-5) ,26. 8(C-6) ,
67. 0(C-7) ,157. 0(C-8) ,142. 8(C-9) ,38. 8(C-
10) ,198. 0(C-11) ,50. 4(C-12) ,45. 4(C-13) ,
59. 5(C-14) ,217. 6(C-15) ,41. 0(C-16) ,45. 7(C-
17) ,17. 5(C-18) ,18. 6(C-19) ,32. 1(C-20) ,19. 8
(C-21) ,49. 2(C-22) ,207. 9(C-23) ,46. 9(C-
24) ,34. 7(C-25) ,176. 3(C-26) ,17. 2(C-27),28. 3
(C-28),15. 6(C-29),24. 5(C-30),52. 1(26-OMe)。
以上数据经与文献[9]对照,鉴定化合物 3为甲基灵
芝酸 B(methyl ganoderate B)。
化合物 4:针状结晶,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显黄色,mp 270 ~ 271 ℃。
ESI-MS positive m/z:423[M + Na]+,结 合
13C-NMR 和 DEPT 谱推导其分子式为 C24H32O5。
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:4. 85(1H,m,H-7) ,
2. 21(3H,s,H-21) ,1. 39(3H,s,H-24) ,1. 25(3H,
s,H-18) ,1. 10(3H,s,H-22) ,1. 09(3H,s,H-19) ,
0. 89(3H,s,H-23)。13C-NMR(125 MHz,CDCl3)
δ:36. 0(C-1) ,34. 3(C-2) ,216. 5(C-3) ,44. 7(C-
4) ,49. 0(C-5) ,27. 7(C-6) ,66. 2(C-7) ,157. 4
(C-8) ,141. 4(C-9) ,38. 4(C-10) ,196. 4(C-11) ,
49. 0(C-12) ,46. 8(C-13) ,58. 9(C-14) ,216. 2(C-
15) ,35. 7(C-16) ,54. 1(C-17) ,18. 2(C-18) ,20. 8
(C-19) ,205. 0(C-20) ,31. 3(C-21) ,27. 0(C-
22) ,19. 5(C-23) ,25. 0(C-24)。以上数据经与文
献[10]对照,鉴定化合物 4 为灵芝酮 B (luci-
done B)。
化合物 5:针状结晶,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显粉红色,mp 280 ~
281 ℃。ESI-MS negative m/z:437[M + Cl]-,结合
13C-NMR 和 DEPT 谱推导其分子式为 C24 H34 O5。
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:4. 76(1H,t,J =
8. 8 Hz,H-7) ,3. 15(1H,t,J = 8. 2 Hz,H-3) ,2. 17
(3H,s,H-21) ,1. 36(3H,s,H-24) ,1. 17(3H,s,H-
18) ,0. 98(3H,s,H-22) ,0. 82(3H,s,H-19) ,0. 80
(3H,s,H-23)。13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:
35. 8(C-1) ,27. 4(C-2) ,78. 1(C-3) ,38. 9(C-4) ,
49. 1(C-5) ,26. 5(C-6) ,66. 8(C-7) ,156. 4(C-
8) ,142. 9(C-9) ,38. 7(C-10) ,196. 9(C-11) ,49. 1
(C-12) ,45. 0(C-13) ,58. 9(C-14) ,216. 2(C-
15) ,34. 8(C-16) ,54. 0(C-17) ,18. 4(C-18) ,19. 1
(C-19) ,205. 6(C-20) ,31. 3(C-21) ,28. 1(C-
22) ,15. 5(C-23) ,24. 7(C-24)。以上数据经与文
献[10 - 11]对照,鉴定化合物 5 为灵芝酮 A
(lucidone A)。
化合物 6:黄色油状物,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显粉红色。ESI-MS positive
m/z:535[M +Na]+,结合13C-NMR 和 DEPT 谱推导
其分子式为 C30 H40 O7。
1H-NMR (500 MHz,
CDCl3)δ:6. 04(1H,s,H-22) ,3. 28(1H,dd,J =
4. 6,11. 6 Hz,H-3) ,2. 14(3H,s,H-21) ,1. 54
(3H,s,H-30) ,1. 24(3H,d,J = 4. 7 Hz,H-27) ,
1. 22(3H,s,H-19),1. 03(3H,s,H-28),0. 88(3H,s,H-
29),0. 71 (3H,s,H-18)。 13C-NMR (125 MHz,
CDCl3)δ:33. 8(C-1),27. 5(C-2),77. 7(C-3),40. 7
(C-4),49. 3(C-5),36. 1(C-6),199. 0(C-7),147. 5
(C-8),151. 9(C-9),39. 2(C-10),199. 2(C-11),48. 8
(C-12),45. 7(C-13),56. 4(C-14),207. 2(C-15) ,
37. 2(C-16) ,50. 6(C-17) ,17. 8(C-18) ,18. 0(C-
19) ,154. 5(C-20) ,22. 8(C-21) ,124. 6(C-22) ,
198. 1(C-23) ,47. 6(C-24) ,34. 8(C-25) ,180. 3
(C-26) ,17. 1(C-27) ,28. 0(C-28) ,15. 5(C-29) ,
22. 8(C-30)。以上数据经与文献[12]对照,鉴定
化合物 6 为灵芝酸 H(ganoderenic acid H)。
化合物 7:黄色油状物,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显粉红色。ESI-MS posi-
tive m/z:549[M +Na]+,结合13C-NMR和 DEPT 谱
推导其分子式为 C31 H42 O7。
1H-NMR(500 MHz,
CDCl3)δ:6. 03(1H,s,H-22) ,3. 67(3H,s,26-
OMe) ,3. 27(1H,dd,J = 4. 6,11. 6 Hz,H-3) ,2. 12
(3H,s,H-21) ,1. 53(3H,s,H-30) ,1. 20(3H,s,H-
19) ,1. 18(3H,d,J = 6. 8 Hz,H-27) ,1. 02(3H,s,
H-28) ,0. 87(3H,s,H-29) ,0. 70(3H,s,H-18)。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:33. 8(C-1) ,27. 5
711第 2 期 胡丽丽等:热带灵芝的化学成分研究
(C-2) ,77. 6(C-3) ,40. 7(C-4) ,49. 2(C-5) ,36. 1
(C-6) ,199. 0(C-7) ,147. 5(C-8) ,151. 9(C-9) ,
39. 2(C-10) ,199. 1(C-11) ,48. 8(C-12) ,45. 6(C-
13) ,56. 4(C-14) ,207. 2(C-15) ,37. 1(C-16) ,
50. 5(C-17) ,17. 8(C-18) ,18. 0(C-19) ,153. 9(C-
20) ,21. 3(C-21) ,124. 7(C-22) ,198. 1(C-23) ,
47. 8(C-24) ,34. 9(C-25) ,176. 4(C-26) ,17. 2(C-
27) ,27. 9(C-28) ,15. 5(C-29) ,22. 8(C-30) ,52. 0
(26-OMe)。以上氢谱数据与文献[12]报道相一
致,碳谱数据通过二维数据解析首次报道。鉴定
化合物 7 为甲基灵芝酸 H(methyl ganoderate H)。
化合物 8:白色粉末,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显蓝色,mp 246 ~ 248 ℃。
ESI-MS positive m/z:453[M + Na]+,结 合
13C-NMR 和 DEPT 谱推导其分子式为 C28 H46 O。
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:5. 22(1H,d,J =
5. 0 Hz,H-7) ,5. 14(1H,dd,J = 7. 3,15. 2 Hz,H-
22) ,5. 08(1H,dd,J = 8. 0,15. 3 Hz,H-23) ,3. 91
(1H,m,H-3) ,3. 49(1H,d,J = 5. 0 Hz,H-6) ,
0. 98(3H,s,H-19) ,0. 94(1H,d,J = 6. 6 Hz,H-
27) ,0. 83(3H,d,J = 6. 8 Hz,H-28) ,0. 76(3H,d,
J = 7. 2 Hz,H-21) ,0. 74(3H,d,J = 7. 3 Hz,H-
26) ,0. 52(3H,s,H-18)。 13C-NMR(125 MHz,
CDCl3)δ:32. 8(C-1) ,30. 4(C-2) ,67. 3(C-3) ,
39. 3(C-4) ,76. 0(C-5) ,73. 1(C-6) ,117. 5(C-
7) ,143. 4(C-8) ,43. 2(C-9) ,37. 0(C-10) ,22. 0
(C-11) ,38. 9(C-12) ,43. 7(C-13) ,54. 7(C-14) ,
22. 9(C-15) ,27. 9(C-16) ,56. 0(C-17) ,12. 2(C-
18) ,18. 3(C-19) ,40. 4(C-20) ,19. 6(C-21) ,
132. 1(C-22) ,135. 5(C-23) ,42. 8(C-24) ,33. 1
(C-25) ,19. 9(C-26) ,21. 1(C-27) ,17. 6(C-28)。
以上数据经与文献[13]对照,鉴定化合物 8 为
24R-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol。
化合物 9:白色粉末,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显紫色,mp 178 ~ 179 ℃。
ESI-MS positive m/z:451[M + Na]+,结 合
13C-NMR和 DEPT 谱推导其分子式为 C28 H44 O3。
1H-NMR(500 MHz,pyridine-d5)δ:5. 25(2H,m,
H-22,H-23) ,4. 57(1H,s,H-7) ,4. 38(1H,m,H-
3) ,3. 55(1H,d,J = 2. 3 Hz,H-6) ,1. 21(3H,s,H-
19) ,1. 08(3H,d,J = 6. 4 Hz,H-21) ,0. 96(3H,d,
J = 6. 8 Hz,H-28) ,0. 86(6H,d,J = 6. 8 Hz,H-26,
H-27) ,0. 74(3H,s,H-18)。13C-NMR(125 MHz,
pyridine-d5)δ:32. 4(C-1) ,31. 4(C-2) ,68. 5(C-
3) ,40. 8(C-4) ,65. 1(C-5) ,64. 1(C-6) ,67. 3(C-
7) ,134. 1(C-8) ,128. 6(C-9) ,39. 1(C-10) ,24. 5
(C-11) ,36. 6(C-12) ,42. 7(C-13) ,51. 0(C-14) ,
24. 6(C-15) ,30. 3(C-16) ,54. 3(C-17) ,11. 9(C-
18) ,23. 0(C-19) ,41. 2(C-20) ,21. 6(C-21) ,
136. 6(C-22) ,132. 3(C-23) ,43. 4(C-24) ,33. 7
(C-25) ,20. 2(C-26) ,20. 5(C-27) ,18. 2(C-28)。
以上数据经与文献[14]对照,鉴定化合物 9 为
5α,6α-epoxy-(22E,24R)-ergosta-8,22-diene-3β,
7α-diol。
化合物 10:白色粉末,溶于氯仿,遇体积分数
10%的硫酸乙醇经加热显紫色,mp 170 ~ 172 ℃。
ESI-MS positive m/z:421[M + Na]+,结 合
13C-NMR 和 DEPT 谱推导其分子式为 C28 H46 O。
1H-NMR(500 MHz,CDCl3)δ:5. 20(1H,m,H-
23) ,5. 19(1H,m,H-22) ,5. 16(1H,m,H-7) ,3. 60
(1H,m,H-3) ,1. 01(3H,d,J = 6. 6 Hz,H-21) ,
0. 91(3H,d,J = 6. 8 Hz,H-28) ,0. 84(3H,d,J =
6. 7 Hz,H-26) ,0. 82(3H,d,J = 7. 2 Hz,H-27) ,
0. 79 (3H,s,H-19 ) ,0. 54 (3H,s,H-18 )。
13C-NMR(125 MHz,CDCl3)δ:37. 3(C-1) ,29. 8
(C-2) ,71. 2(C-3) ,38. 1(C-4) ,40. 4(C-5) ,31. 6
(C-6) ,117. 6(C-7) ,139. 7(C-8) ,49. 6(C-9) ,
34. 4(C-10) ,21. 7(C-11) ,39. 6(C-12) ,43. 5(C-
13) ,55. 3(C-14) ,23. 1(C-15) ,28. 2(C-16) ,56. 1
(C-17) ,12. 2(C-18) ,13. 2(C-19) ,40. 6(C-20) ,
21. 3(C-21) ,135. 8(C-22) ,132. 0(C-23) ,43. 0
(C-24) ,33. 2(C-25) ,19. 8(C-26) ,20. 1(C-27) ,
17. 7(C-28)。以上数据经与文献[15]对照,鉴定
化合物 10 为麦角甾-7,22-二烯-3β-醇(ergosta-7,
22-dien-3β-ol)。
参考文献:
[1] 吴兴亮,郭建荣,廖其珍,等.中国海南岛灵芝资源
及其分布特征[J]. 菌物学报,1998,17(2) :122 -
129.
[2] ARYANTHA I N P,ADINDA A,KUSMANINGATI
S. Occurrence of triterpenoids and polysaccharides on
Ganoderma tropicum with Ganoderma lucidum as
reference[J]. Australasian Mycologist,2002,20(3) :
123 - 129.
[3] 陈静,夏永辉,梁玲,等.灵芝有效成分生物活性作
用的研究进展[J]. 云南中医中药杂志,2009,30
(1) :61 - 62.
[4] RUSSELL R,PATERSON M. Ganoderma-A thera-
811 中 国 药 物 化 学 杂 志 第 23 卷
peutic fungal biofactory[J]. Phytochemistry,2006,
67(2006) :1985 - 2001.
[5] 刘思妤,王艳,何蓉蓉,等.灵芝的化学成分[J].沈
阳药科大学学报,2008,25(3) :183 - 187.
[6] 黄艳娟,肖桂林. 灵芝三萜药理学作用研究进展
[J].中医药导报,2008,14(9) :87 - 88.
[7] GUAN S H,YANG M,WANG X M,et al. Spectral
assignments and reference data:structure elucidation
and complete NMR spectral assignments of three new
lanostanoid triterpenes with unprecedented Δ16,17
double bond from Ganoderma lucidum[J]. Magn
Reson Chem,2007,45(7) :789 - 791.
[8] KIKUCHI T,KANOMI S,KADOTA S,et al. Con-
stituents of the fungus Ganoderma lucidum(Fr.)
Karst. I. Structures of ganoderic acids C2,E,I,and
K,lucidenic acid F and related compounds[J]. Chem
Pharm Bull,1986,34(9) :3695 - 3712.
[9] HIROTANI M,FURUYA T,SHIRO M. Studies on
the metabolites of higher fungi. Part 4. A ganoderic
acid derivative,a highly oxygenated lanostane-type
triterpenoid from Ganoderma lucidum[J]. Phyto-
chemistry,1985,24(9) :2055 - 2061.
[10] NISHITOBA T,SATO H,SAKAMURA S. New ter-
penoids from Ganoderma lucidum and their bitterness
[J]. Agric Biol Chem,1985,49(5) :1547 - 1549.
[11] LIN C N,KUO S H,WON S J. Steroids of formosan
Ganoderma amboinense[J]. Phytochemistry,1993,
32(6) :1549 - 1551.
[12] NISHITOBA T,GOTO S,SATO H,et al. Bitter tri-
terpenoids from the fungus Ganoderma applanatum
[J]. Phytochemistry,1988,28(1) :193 - 197.
[13] KAWAGISHI H,KATSUMI R,SAZAWA T,et al.
Cytotoxic steroids from the mushroom Agaricus
blazei[J]. Phytochemistry,1988,27(9) :2777 -
2779.
[14] YUE J M,CHEN S N,LIN Z W,et al. Sterols from
the fungus Lactarium volemus[J]. Phytochemistry,
2001,56(8) :801 - 806.
[15] 吴少华,陈有为,杨丽源,等.印度块菌的化学成分
研究[J].中草药,2009,40(8) :1211 - 1214.
Study on the chemical constituents from Ganoderma tropicum
HU Li-li1,MA Qing-yun2,HUANG Sheng-zhuo2,DAI Hao-fu2,
GUO Zhi-kai2,GUO Jian-chun2,ZHAO You-xing2*
(1. College of Agriculture,Hainan University,Haikou 570228,China;2. Institute of Tropical Bioscience and
Biotechnology,Chinese Academy of Tropical Agricultural Sciences,Haikou 571101,China)
Abstract:“Lingzhi”is Chinese generic name for basiocarps of Ganoderma,which was widely distributed
and well-studied. Ganoderma genera is used widely as a health supplement and“herbal”medicine. Ganoder-
ma tropicum(Jungh.)Bres. is the main wild Ganoderma resources distributed in tropical area of China,and
its natural products and their biological activities are still not reported. In this paper,we reported the isola-
tion,structural elucidation of natural compounds from the fruiting bodies of G . tropicum for the first time.
During our investigation on G . tropicum,ten compounds were isolated. Their structures were identified as
3β,7β-dihydroxy-11,15,23-trioxo-lanost-8,16-dien-26-oic acid methyl ester(1) ,ganoderenic acid I(2) ,
methyl ganoderate B(3) ,lucidone B(4) ,lucidone A(5) ,ganoderenic acid H(6) ,methyl ganoderate H
(7) ,24R-ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol(8) ,22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8,22-diene-3β,7α-diol(9) ,er-
gosta-7,22-dien-3β-ol(10)by NMR spectra as well as comparison with those reported in the literatures.
Key words:Ganoderma tropicum;chemical constituent;triterpene;steroid
911第 2 期 胡丽丽等:热带灵芝的化学成分研究