全 文 ：应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究
张秋云１　周开志２　马培华２
１．安顺学院化学化工学院　２．贵州大学化学与化工学院
　　摘　要　采用共沉淀－浸渍法制备了ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 固体酸催化剂，并用于催化山苍子核仁油
与乙醇制备生物柴油，优化了制备生物柴油的工艺条件。结果表明，在醇油摩尔比为１６∶１，催化剂用
量为１０．０％（ｗ），在乙醇回流温度（７８℃）下反应８．０ｈ，生物柴油产率可达４４．９％，表明该催化剂对山
苍子核仁油制备生物柴油具有较高的活性。
关键词　固体酸　催化剂　山苍子核仁油　生物柴油
中图分类号：ＴＥ６６７　　文献标志码：Ａ　　ＤＯＩ：１０．３９６９／ｊ．ｉｓｓｎ．１００７－３４２６．２０１５．０２．００３
Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｆｒｏｍ　ｌｉｔｓｅａ　ｃｕｂｅｂａ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ
Ｚｈａｎｇ　Ｑｉｕｙｕｎ１，Ｚｈｏｕ　Ｋａｉｚｈｉ　２，Ｍａ　Ｐｅｉｈｕａ２
（１．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ａｎｓｈｕｎ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ａｎｓｈｕｎ５６１０００，Ｃｈｉｎａ）
（２．Ｓｃｈｏｏｌ　ｏｆ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，Ｇｕｉｚｈｏｕ　Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｇｕｉｙａｎｇ５５００２５，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｂｙ　ｔｈｅ　ｍｅｔｈｏｄ　ｏｆ　ｃｏｐｒｅｃｉｐｉｔａｔｉｏｎ　ａｎｄ　ｗｅｔ　ｉｍｐｒｅｇｎａｔｉｏｎ，ｔｈｅ　ｓｏｌｉｄ　ａｃｉｄ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｏｆ　ＳＯ２－４ ／
Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ｗａｓ　ｐｒｅｐａｒｅｄ　ａｎｄ　ｕｓｅｄ　ｔｏ　ｃａｔａｌｙｚｅ　ｌｉｔｓｅａ　ｃｕｂｅｂａ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ａｎｄ　ｅｔｈａｎｏｌ　ｔｏ　ｐｒｅｐａｒｅ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ．
Ｔｈｅ　ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ　ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ　ｏｆ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｗｅｒｅ　ｏｐｔｉｍｉｚｅｄ．Ｔｈｅ　ｒｅｓｕｌｔｓ　ｓｈｏｗｅｄ　ｔｈａｔ　ｗｈｅｎ　ｔｈｅ　ｍｏｌａｒ　ｒａｔｉｏ
ｏｆ　ｅｔｈａｎｏｌ　ｔｏ　Ｌｉｔｓｅａ　ｃｕｂｅｂａ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ　ｗａｓ　１６∶１，ｔｈｅ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｄｏｓａｇｅ　ｗａｓ　１０．０ｗｔ％，ｔｈｅ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｔｉｍｅ
ｗａｓ　８．０ｈａｔ　ｅｔｈａｎｏｌ　ｒｅｆｌｕｘｉｎｇ　ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ　ｏｆ　７８℃，ｔｈｅ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｙｉｅｌｄ　ｒｅａｃｈｅｄ　４４．９％，ｗｈｉｃｈ　ｉｎｄｉｃａ－
ｔｅｄ　ｔｈａｔ　ｔｈｅ　ｃａｔａｌｙｓｔ　ｈａｓ　ｈｉｇｈｅｒ　ｃａｔａｌｙｔｉｃ　ａｃｔｉｖｉｔｙ　ｆｏｒ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ．
Ｋｅｙ　ｗｏｒｄｓ：ｓｏｌｉｄ　ａｃｉｄ，ｃａｔａｌｙｓｔ，ｌｉｔｓｅａ　ｃｕｂｅｂａ　ｋｅｒｎｅｌ　ｏｉｌ，ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ
　　山苍子（Ｌｉｔｓｅａ　ｃｕｂａｂａ　Ｐｅｒｓ）又名山鸡椒、木姜子，
中药名毕澄茄，为樟科木姜子属的落叶灌木或小乔木，
具有温中散寒、行气止痛等功效，可用于胃寒呕逆、腹
冷痛、寒疝腹痛、寒湿郁滞等治疗［１－３］，为我国特有的香
料植物资源之一。我国山苍子油年产量超过２　０００ｔ，
是世界上最大的生产国和出口国，产品远销美、日、英、
法、德、瑞士、荷兰等国。山苍子的花、叶、果肉可蒸提
山苍子油，且种子含油率３８．４３％，可用于食品、糖果、
香皂、肥皂、化妆品等的制备［４－５］。
随着世界经济的飞速发展，石油储量不断下降，寻
找可再生的替代能源已成为能源科学工作者的重要任
务。生物柴油［６－８］是一种可替代化石柴油的绿色可再
生能源，近年来受到越来越多的重视。然而，山苍子核
仁油作为一种附加植物油，在国内用于制备生物柴油
较为少见，它可代替可食用油（如菜籽油［９］、大豆
油［１０］、棕榈油［１１］等）制备生物柴油。此外，固体酸催化
剂作为一种新型催化材料，被广泛用于有机催化反应
中，但直接用于油脂酯交换制备生物柴油较少，其主要
４１
石 油 与 天 然 气 化 工　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ　ＯＦ　ＯＩＬ　＆ＧＡＳ　　　 　　　　　　　　　　　２０１５　
　　基金项目：贵州大学国家级大学生创新实验计划项目“固体超强酸（碱）催化合成生物柴油的研究”（０９１０６５７２８）。
作者简介：张秋云（１９８９－），男，贵州盘县人，硕士，讲师，主要从事固体催化剂在生物质能源制备方面的研究，现已发表学
术论文２０余篇。Ｅ－ｍａｉｌ：ｓｃｉ＿ｑｙｚｈａｎｇ＠１２６．ｃｏｍ
通讯作者：马培华（１９６３－），男，贵州务川人，教授，硕士生导师，主要从事有机合成及生物柴油制备方面的研究，现已发表
学术论文４０余篇。Ｅ－ｍａｉｌ：ｓｃｉ．ｐｈｍａ＠ｇｚｕ．ｅｄｕ．ｃｎ
原因是固体酸对反应温度及设备要求较高。因此，本
实验研究了以固体酸ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 为催化剂，在
乙醇回流温度（７８℃）下催化山苍子核仁油与乙醇，通
过反应制备生物柴油。通过研究反应时间、催化剂用
量、醇油摩尔比对生物柴油的影响，得到最佳制备工艺
条件。
１　实验部分
１．１　主要原料、试剂及仪器
山苍子核仁油、乙醇（ＡＲ）、硫酸铁（ＡＲ）、四氯化
钛（ＡＲ）、月桂酸乙酯（自制）及 Ｈ２ＳＯ４（ＡＲ）。
傅里叶红外光谱仪（ＶＥＲＴＥＸ７０）、气相色谱仪
（Ａｇｉｌｅｎｔ　６８９０）、集热式恒温加热磁力搅拌器、旋转蒸
发器（ＲＥ－２５Ａ型）及７５型箱式电阻炉。
１．２　ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 催化剂的制备
参照文献［１２］、［１３］，采用共沉淀－浸渍法制备了
固体酸ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 催化剂，具体制备步骤如
下：称取１８．２ｇ硫酸铁溶于３０．０ｍＬ蒸馏水中搅拌溶
解成为溶液，取１０．０ｍＬ四氯化钛液体与９０．０ｍＬ蒸
馏水混合，静置过夜，取上层清液，在搅拌条件下加入
上述硫酸铁溶液（ｎ（Ｆｅ）∶ｎ（Ｔｉ）为１∶１），用氨水调节
ｐＨ值，放置过夜后抽滤，沉淀洗至无氯离子检出（用
０．１ｍｏｌ／Ｌ的ＡｇＮＯ３ 进行检验），于１１０℃下烘干，用
１．０ ｍｏｌ／Ｌ 的 Ｈ２ＳＯ４ 按 １５．０ ｍＬ／ｇ的比例浸渍
２４．０ｈ，将混合物蒸干，研磨，在５００℃下在马弗炉中
焙烧７．０ｈ，制得固体酸ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２，冷却后置
于干燥器中备用。
１．３　月桂酸乙酯的制备
称取１２．０ｇ月桂酸、３０．０ｍＬ无水乙醇、２０．０ｍＬ
苯、２．０ｇ对甲苯磺酸混合后，加入１００．０ｍＬ的圆底
烧瓶中，加热搅拌回流４．０～５．０ｈ。反应结束后，蒸
发掉过量的乙醇和苯，将圆底烧瓶中的残液倒入盛有
６０．０ｍＬ蒸馏水的烧杯中，在搅拌条件下分批加入
Ｎａ２ＣＯ３ 至无ＣＯ２ 气体产生，用分液漏斗分出粗产物，
干燥后蒸馏收集１７５～１７８℃、４．７ｋＰａ的馏分，得到
自制月桂酸乙酯。
１．４　山苍子核仁油制备生物柴油
山苍子核仁油制备生物柴油的反应式见式（Ⅰ）。
（Ⅰ）
称取１０．０ｍＬ山苍子核仁油到５０．０ｍＬ的三口
烧瓶中，加入一定量乙醇和适量的催化剂，在乙醇回流
温度下反应一段时间。反应结束后，抽滤回收催化剂，
滤液用旋转蒸发仪进行蒸发，除去过量的乙醇和水，干
燥后通过减压蒸馏收集１７０～２００℃、４．７ｋＰａ的淡黄
色透明液体，即为生物柴油。按照式（１）计算生物柴油
产率（％）［１４－１５］。
生物柴油产率＝
生物柴油质量
原油质量 ×１００％ （１）
２　结果与讨论
２．１　生物柴油气相色谱分析
用气相色谱法分析制备得到生物柴油产品。进样
口温度２５０℃，检测器温度２８０℃；柱温采用程序升
温，初温２０℃，１５℃／ｍｉｎ升至２４０℃，保持８．０ｍｉｎ；
空气流量４５０ｍＬ／ｍｉｎ、氢气流量４０ｍＬ／ｍｉｎ、氮气流
量１．０ｍＬ／ｍｉｎ；进样量１．０μＬ。参照文献［１６］可知，
其色谱峰主要为癸酸乙酯３１．０％（ｗ，下同）、月桂酸乙
酯５７．１％、不饱和十二酸乙酯４．１％、十四碳酸乙酯
１．７％、十六碳酸乙酯２．４％，表明产品中生物柴油质
量分数在９５．０％以上。
２．２　生物柴油红外光谱分析
自制月桂酸乙酯及生物柴油产品红外光谱见图
５１　第４４卷　第２期　　　　　　　　张秋云 等　应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究
１。由图１可以看出，月桂酸乙酯的红外光谱图与文献
［１７］相符。由月桂酸乙酯及生物柴油产品红外光谱比
较可知，制备得到的生物柴油产品中主要含有月桂酸
乙酯，与生物柴油产品气相色谱结果相符。
２．３　固体酸ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 催化制备生物柴油
２．３．１　反应时间对生物柴油产率的影响
为了探求反应时间对制备生物柴油的影响，在醇
油摩尔比（以下简称醇油比）为１６∶１、催化剂用量为
１０．０％（ｗ）、乙醇回流温度的条件下，系统地考察了
不同反应时间（４．０ｈ、６．０ｈ、８．０ｈ、１０．０ｈ、１２．０ｈ）对
生物柴油产率的影响，结果见图２。
从图２可以看出，在反应时间为４．０～８．０ｈ之
间，随着反应时间的增加，生物柴油产率也随之增加。
当反应时间为８．０ｈ时，生物柴油产率达４４．９％，继续
延长反应时间，生物柴油产率增长变缓，产率增加不
大，且反应趋于动态平衡。因此，反应时间取８．０ｈ较
为适宜。
２．３．２　催化剂用量对生物柴油产率的影响
将制得的固体酸ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 在醇油比为
１６∶１，反应时间为８．０ｈ的回流条件下，考察不同的
催化剂质量分数（５．０％、７．５％、１０．０％、１２．５％、
１５．０％）对生物柴油产率的影响，结果见图３。
由图３可知，催化剂用量较低时，生物柴油产率较
低，当催化剂的用量逐渐增加（５．０％～１０．０％）（ｗ）
时，生物柴油产率也随之逐渐增加（７．７％～４４．９％）
（ｗ）。当催化剂用量为１０．０％（ｗ）时，生物柴油产率
达４４．９％，继续增加催化剂用量，生物柴油产率降低，
这可能是由于过量的催化剂与山苍子核仁油混合在一
起使反应液黏稠，反应不能有效地进行，导致生物柴油
产率下降［１８］。因此，最佳催化剂用量为１０．０％（ｗ）。
２．３．３　醇油比对生物柴油产率的影响
由于酯交换反应是一种可逆反应，乙醇过量可促
进反应的进行。因此，乙醇与山苍子核仁油的摩尔比
对反应产率具有较大的影响。将制得的固体酸ＳＯ２－４ ／
Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 在催化剂用量为１０．０％（ｗ），反应８．０ｈ
回流的条件下，考察了醇油比分别为８∶１、１２∶１、１６
∶１、２０∶１、２４∶１时的生物柴油产率，结果见图４。
从图４可知，随着醇油比的增加，生物柴油产率也
随之增加，当醇油比为１６∶１时，生物柴油产率达到最
大，为４４．９％。继续增加醇油比，生物柴油产率随之
降低，可能是由于增加乙醇用量稀释了反应混合物，使
催化剂表面的原料油的含量降低，催化效果受到影响，
从而降低了生物柴油产率，文献［１９］中也有类似报道。
因此，为了节约成本，选择醇油比为１６∶１为宜。
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石 油 与 天 然 气 化 工　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
ＣＨＥＭＩＣＡＬ　ＥＮＧＩＮＥＥＲＩＮＧ　ＯＦ　ＯＩＬ　＆ＧＡＳ　　　 　　　　　　　　　　　２０１５　
２．３．４　反应温度对生物柴油产率的影响
研究发现，若反应温度超过乙醇回流温度７８℃，
乙醇挥发速度加快，不能与反应液充分混合，不利于反
应进行，且产物颜色加深，影响了生物柴油产品的色
泽。因此，反应温度选择为乙醇的回流温度。
３　结 语
实验制备了固体酸ＳＯ２－４ ／Ｆｅ２Ｏ３－ＴｉＯ２ 催化剂，并
用于催化山苍子核仁油与乙醇反应制备生物柴油，系
统地研究了醇油比、催化剂用量、反应时间对生物柴油
产率的影响。在催化剂用量为１０．０．％（ｗ），醇油比为
１６∶１，在乙醇回流温度（７８℃）条件下反应８．０ｈ，生
物柴油产率达４４．９％，且该生产工艺具有工艺简单、后
处理方便、设备要求低、对环境友好等优点。
参 考 文 献
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ｔｉｖａｒｉａｔｅ　ｍｅｔｈｏｄ　ｆｏｒ　ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｒｅａｃｔｉｏｎ　ｏｆ　ｓｏｙｂｅａｎ　ｏｉｌ　ｕ－
ｓｉｎｇ　ｃａｌｃｉｎｅｄ　Ｍｇ－Ａｌ　ｌａｙｅｒｅｄ　ｄｏｕｂｌｅ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　ａｓ　ｃａｔａｌｙｓｔ［Ｊ］．Ｃａ－
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ｍｅｔｈａｎｏｌ　ｏｖｅｒ　ＣａＯ　ｓｕｐｐｏｒｔｅｄ　ｏｎ　ｂｉｍｏｄａｌ　ｍｅｓｏ－ｍａｃｒｏｐｏｒｏｕｓ　ｓｉｌｉｃａ
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ｗｈｉｔｅ　ｂｉｖａｌｖｅ　ｃｌａｍ　ｓｈｅｌ　ｆｏｒ　ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｗａｓｔｅ　ｆｒｙｉｎｇ　ｏｉｌ
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ｌｙｓｔｓ　ｆｏｒ　ｂｉｏｄｉｅｓｅｌ　ｐｒｏｄｕｃｔｉｏｎ　ｖｉａ　ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ　ｆｒｏｍ　ｐａｌｍ　ｏｉｌ
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檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶檶
７４３－７４８．
收稿日期：２０１４－０７－１８；编辑：温冬云
７１　第４４卷　第２期　　　　　　　　张秋云 等　应用山苍子核仁油制备生物柴油的研究