全 文 ：书广 西 植 物 Ｇｕｉｈａｉａ Ｆｅｂ．２０１５，３５（１）：１０５－１０８ ｈｔｔｐ：／／ｊｏｕｒｎａｌ．ｇｘｚｗ．ｇｘｉｂ．ｃｎ
ＤＯＩ：１０．１１９３１／ｇｕｉｈａｉａ．ｇｘｚｗ２０１３１１０１３
黄永林，陈月圆，刘金磊，等．红背山麻杆叶的化学成分研究（Ⅲ）—奎宁酸类化合物［Ｊ］．广西植物，２０１５，３５（１）：１０５－１０８
Ｈｕａｎｇ ＹＬ，Ｃｈｅｎ ＹＹ，Ｌｉｕ ＪＬ，ｅｔ ａｌ．Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ（Ⅲ）．Ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄｓ［Ｊ］．Ｇｕｉｈａｉａ，２０１５，３５（１）：１０５－１０８
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ
Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ（Ⅲ）．Ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄｓ
ＨＵＡＮＧ Ｙｏｎｇ－Ｌｉｎ，ＣＨＥＮ Ｙｕｅ－Ｙｕａｎ，ＬＩＵ Ｊｉｎ－Ｌｅｉ，
ＹＡＮＧ Ｚｉ－Ｍｉｎｇ，ＷＡＮＧ Ｌｅｉ，ＬＩ Ｄｉａｎ－Ｐｅｎｇ＊
（Ｇｕａｎｇｘｉ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ，Ｇｕａｎｇｘｉ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｂｏｔａｎｙ，Ｇｕｉｌｉｎ ５４１００６，Ｃｈｉｎａ）
Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ ｉｓ ａ ｋｉｎｄ ｏｆ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ，ｗｈｉｃｈ ｗａｓ ｕｓｅｄ ｔｏ ｔｒｅａｔ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｇｌａｎｄ，ｓｈｉ－
ｇｅｌａ，ｌｕｍｂｏｃｒｕｒａｌ ｐａｉｎ，ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｄｉｓｅａｓｅｓ ｉｎ Ｃｈｉｎａ，ａｎｄ ｉｔｓ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ａｎｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎ ａｃ－
ｔｉｖｉｔｙ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｒｅｐｏｒｔｅｄ．Ｔｏ ｃｏｎｔｉｎｕｅ ｉｎｖｅｓｔｅｄ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ａｎｄ ｍａｓｔｅｒ ｔｈｅ ｍａｔｅｒｉａｌ ｂａｓｉｓ ｏｆ Ａ．
ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ，８０％ａｃｅｔｏｎｅ ｅｘｔｒａｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｆｒｅｓｈ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａ．ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ ｗａｓ ｓｕｃｃｅｓｓｉｖｅｌｙ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ｂｙ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ－
２０，ＭＣＩ ｇｅｌ ＣＨＰ ２０Ｐ，ａｎｄ Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ Ｂｕｔｙｌ－６５０Ｃｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ ｔｏ ｙｉｅｌｄ ｆｉｖｅ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄｓ．Ｔｈｅｉｒ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ
ｗｅｒｅ ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ ｓｐｅｃｔｒｏｓｃｏｐｉｃ ａｎａｌｙｓｅｓ ａｓ：３－Ｏ－ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（１），４－Ｏ－ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（２），５－Ｏ－ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ
ａｃｉｄ（３），４－Ｏ－ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（４），ａｎｄ ５－Ｏ－ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（５）．Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－５ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ａｌｃｈｏｒｎｅａ
ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ．Ｏｘｙｇｅｎ ｒａｄｉｃａｌ ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ ｃａｐａｃｉｔｙ（ＯＲＡＣ）ｏｆ ｔｈｅ ａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ａｌｓｏ ｃｏｍｐａｒｅｄ ａｎｄ ｃｏｍ－
ｐｏｕｎｄｓ １－５ ｗｅｒｅ ｏｂｓｅｒｖｅｄ ｔｏ ｓｈｏｗ ｔｈｅ ｓｔｒｏｎｇｅｓｔ ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｙ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ；ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ；ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ；ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ；ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｙ
ＣＬＣ ｎｕｍｂｅｒ：Ｑ９４６．８ Ｄｏｃｕｍｅｎｔ ｃｏｄｅ：Ａ Ａｒｔｉｃｌｅ ＩＤ：１０００－３１４２（２０１５）０１－０１０５－０４
红背山麻杆叶的化学成分研究（Ⅲ）—奎宁酸类化合物
黄永林，陈月圆，刘金磊，杨子明，王 磊，李典鹏＊
（广西植物功能物质研究与利用重点实验室，广西植物研究所，广西 桂林５４１００６）
摘 要：红背山麻杆作为一种常用的传统中药材，它常常被用来治疗前列腺、腰腿痛、炎症等疾病，它的化学成
分及抗氧化活性已有研究报道。为了继续研究红背山麻杆的化学成分，以掌握其物质基础，对新鲜叶子８０％丙
酮提取物水萃取部位，利用凝胶、ＭＣＩ及Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ Ｂｕｔｙｌ－６５０Ｃ柱色谱进行分离、纯化得到５个奎宁酸类化合物。
根据化合物的波谱数据分析鉴定为３－Ｏ－咖啡酰基奎宁酸（１）、４－Ｏ－咖啡酰基奎宁酸（２）、５－Ｏ－咖啡酰基奎宁酸
（３）、４－Ｏ－ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（４）、５－Ｏ－ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（５）。化合物１～５均为首次从本属植物中分离得到。通过抗
氧化能力指数检测（ＯＲＡＣ法），所有的化合物均表现出较强的抗氧化活性。
关键词：红背山麻杆；化学成分；提取与分离；奎宁酸；抗氧化活性
Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ ｂｅｌｏｎｇｓ ｔｏ ｔｈｅ ｆａｍｉｌｙ ｏｆ Ａｌ－
ｃｈｏｒｎｅａ，ａｎｄ ｔｈｅｒｅ ａｒｅ ａｂｏｕｔ ７０ｓｐｅｃｉｅｓ ｏｆ ｄｉｓｔｒｉｂｕｔｅｄ
ａｒｏｕｎｄ ｔｈｅ ｗｏｒｌｄ，ｉｎｃｌｕｄｉｎｇ ｏｖｅｒ ６ｓｐｅｃｉｅｓ ｉｎ Ｃｈｉｎａ
（Ｅｄｉｔｏｒｉａｌ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ ｉｎ Ｆｌｏｒａ ｏｆ Ｃｈｉｎａ，１９９６）．Ｍａｎｙ
收稿日期：２０１４－０３－１２ 修回日期：２０１４－１０－１１
基金项目：广西自然科学基金（２０１１ＧＸＮＳＦＤ０１８０３８）；广西科技合作与交流计划项目（桂科合１２９８０１４－１０）；广西植物研究所基本业务费项目（桂植
业：１３００２）；广西植物功能物质研究与利用重点实验室开放基金（ＺＲＪＪ２０１３－７）。
作者简介：黄永林（１９７４－），男，广西桂林人，博士，研究员，主要从事天然产物物质基础、生物活性及开发利用研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｈｙｌ＠ｇｘｉｂ．ｃｎ。
＊通讯作者：李典鹏，博士，研究员，从事中药、天然药物和植物化学研究，（Ｅ－ｍａｉｌ）ｌｄｐ＠ｇｘｉｂ．ｃｎ。
ｓｐｅｃｉｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｕｓｅｄ ｔｏ ｔｒｅａｔ ｐｒｏｓ－
ｔａｔｅ ｇｌａｎｄ，ｓｈｉｇｅｌａ，ｌｕｍｂｏｃｒｕｒａｌ ｐａｉｎ，ｉｎｆｌａｍｍａｔｉｏｎ ａｎｄ
ｏｔｈｅｒ ｄｉｓｅａｓｅｓ ｉｎ Ｔｒａｄｉｔｉｏｎａｌ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｍｅｄｉｃｉｎｅ．Ｉｎ ｏｕｒ
ｐｒｅｖｉｏｕｓ ｓｔｕｄｉｅｓ，ｐｈｅｎｙｌｅｔｈａｎｏｉｄ ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ，ｆｌａｖｏｎｏｉｄ
ｇｌｙｃｏｓｉｄｅｓ，ａｎｄ ｐｈｅｎｏｌｉｃ ａｃｉｄｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ａ．ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ
ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｒｅｐｏｒｔｅｄ，ａｎｄ ｔｈｅ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｗａｓ
ｃｏｍｐａｒａｔｅｄ，ｔｏｏ（Ｌｕ，２０１２；Ｑｉｎ，２０１２；Ｌｕ，２０１１；
Ｈｕａｎｇ，２０１４）．Ｔｏ ｃｏｎｔｉｎｕｅ ｔｏ ｉｎｖｅｓｔｅｄ ｔｈｅ ｃｈｅｍｉｃａｌ
ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ ｏｆ Ａ．ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ，ｆｉｖｅ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄｓ ｗｅｒｅ ｉ－
ｓｏｌａｔｅｄ ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｆｒｏｍ ８０％ａｃｅｔｏｎｅ ｅｘｔｒａｃｔｓ ｏｆ ｔｈｅ
ｆｒｅｓｈ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａ．ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ．Ａｌ ｔｈｅｓｅ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄｓ（１－
５）ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ Ａｌｃｈｏｒｎｅａｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ．
Ａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｏｂｓｅｒｖｅｄ ｔｏ ｓｈｏｗ ｔｈｅ ｓｔｒｏｎｇｅｒ ａｎ－
ｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｙ．
１ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ ａｎｄ Ｍｅｔｈｏｄｓ
Ｂｏｔｈ １ Ｈ－ａｎｄ １３Ｃ－ＮＭＲ ｓｐｅｃｔｒａ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ
ｕｓｉｎｇ ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６ａｔ ｏｎ Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ５００ｓｐｅｃｔｒｏｍｅ－
ｔｅｒ（５００ＭＨｚ ｆｏｒ １ Ｈ ａｎｄ １２５ＭＨｚ ｆｏｒ １３Ｃ）（Ｂｒｕｋｅｒ
Ｂｉｏｓｐｉｎ ＡＧ，Ｆａｅｌａｎｄｅｎ，Ｓｗｉｔｚｅｒｌａｎｄ）ｏｒ ａ ＪＥＯＬ ＪＮＭ－
ＡＬ ４００ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ（４００ＭＨｚ ｆｏｒ １ Ｈ ａｎｄ １００ＭＨｚ
ｆｏｒ １３Ｃ）（ＪＥＯＬ Ｌｔｄ．，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎ）ｍａｃｈｉｎｅ．Ｃｏｕｐｌｉｎｇ
ｃｏｎｓｔａｎｔｓ ａｒｅ ｅｘｐｒｅｓｓｅｄ ｉｎ Ｈｚ ａｎｄ ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｈｉｆｔｓ ａｒｅ
ｇｉｖｅｎ ｏｎ ａδ（ｐｐｍ）ｓｃａｌｅ ｗｉｔｈ ＴＭＳ ａｓ ａｎ ｉｎｔｅｒｎａｌ
ｓｔａｎｄａｒｄ．ＭＣＩ ｇｅｌ ＣＨＰ ２０Ｐ（７５－１５０μｍ；Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎ），Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ－２０（２５－１００
μｍ；ＧＥ Ｈｅａｌｔｈｃａｒｅ Ｂｉｏ－Ｓｃｉｅｎｃｅ ＡＢ，Ｕｐｐｓａｌａ，Ｓｗｅ－
ｄｅｎ），Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＯＤＳ（１００－２００ｍｅｓｈ，Ｆｕｊｉ Ｓｉｌｙｓｉａ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｌｔｄ．，ｋａｓｕｇａｉ，Ｊａｐａｎ），ａｎｄ Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ Ｂｕｔｙｌ－
６５０Ｃ（ＴＯＳＯＨ Ｃｏ．，Ｔｏｋｙｏ，Ｊａｐａｎ）ｗｅｒｅ ｕｓｅｄ ｆｏｒ ｃｏｌ－
ｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅ ｐｒｅｃｏａｔｅｄ Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ６０Ｆ２５４
ｐｌａｔｅｓ（０．２ ｍｍ ｔｈｉｃｋ；Ｍｅｒｃｋ，Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｇｅｒｍａｎｙ）
ｗｉｔｈ ｔｏｌｕｅｎｅ－ｅｔｈｙｌ ｆｏｒｍａｔｅ－ｆｏｒｍｉｃ ａｃｉｄ（１∶７∶１，ｖ／ｖ）
ａｓ ｔｈｅ ｓｏｌｖｅｎｔ，ａｎｄ ｓｐｏｔｓ ｗｅｒｅ ｄｅｔｅｃｔｅｄ ｂｙ ＵＶ ｉｌｕｍｉ－
ｎａｔｉｏｎ（２５４ｎｍ）ａｎｄ ｂｙ ｓｐｒａｙｉｎｇ ｗｉｔｈ ２％ｅｔｈａｎｏｌｉｃ
ＦｅＣｌ３ｆｏｒ ＴＬＣ．
Ｔｈｅ ｆｒｅｓｈ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａ．ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ ｗｅｒｅ ｃｏｌｅｃｔｅｄ
ｆｒｏｍ Ｇｕａｎｇｘｉ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｂｏｔａｎｙ，Ｇｕａｎｇｘｉ，Ｐｅｏｐｌｅ＇ｓ
Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｃｈｉｎａ，ｉｎ Ａｕｇｕｓｔ ２０１１，ａｎｄ ｉｄｅｎｔｉｆｉｅｄ ｂｙ
Ｐｒｏｆ．Ｗｅｉ Ｆａ’ｎａｎ．Ｔｈｅ ｖｏｕｃｈｅｒ ｓｐｅｃｉｍｅｎ（２０１１ ０９２０）
ｈａｄ ｂｅｅｎ ｄｅｐｏｓｉｔｅｄ ｉｎ ｔｈｅ Ｇｕａｎｇｘｉ ｋｅｙ ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ
ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ ｕｔｉｌｉｚａｔｉｏｎ，
Ｇｕａｎｇｘｉ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｂｏｔａｎｙ．
２ Ｅｘｔｒａｃｔｉｏｎ ａｎｄ Ｓｅｐａｒａｔｉｏｎ
Ｔｈｅ ｆｒｅｓｈ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａ．ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ（５．３５ｋｇ）ｗｅｒｅ
ｃｕｔ ｉｎｔｏ ｓｍａｌ ｐｉｅｃｅｓ ａｎｄ ｅｘｔｒａｃｔｅｄ ｗｉｔｈ ８０％ａｃｅｔｏｎｅ
（ｖ／ｖ）ａｔ ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．Ａｆｔｅｒ ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ，ｔｈｅ ｐｌａｎｔ
ｄｅｂｒｉｓ ｒｅｍａｉｎｉｎｇ ｗａｓ ｅｘｔｒａｃｔｅｄ ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｓａｍｅ ｍａｎｎｅｒ
ｆｏｒ ｆｕｒｔｈｅｒ ｔｗｏ ｔｉｍｅｓ．Ｔｈｅ ｆｉｌｔｒａｔｅ ｗａｓ ｃｏｍｂｉｎｅｄ，ｃｏｎ－
ｃｅｎｔｒａｔｅｄ ｕｎｄｅｒ ｒｅｄｕｃｅｄ ｐｒｅｓｓｕｒｅ，ａｎｄ ｒｅｍｏｖｅｄ ｃｈｌｏｒｏ－
ｐｈｙｌｓ ａｎｄ ｗａｘｅｓ ｂｙ ｆｉｌｔｒａｔｉｏｎ．Ｔｈｅ ｅｘｔｒａｃｔ（６１０ｇ）ｗａｓ
ｐａｒｔｉｔｉｏｎｅｄ ｉｎｔｏ Ｅｔ２Ｏ ａｎｄ ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｆｒａｃｔｉｏｎｓ．Ｔｈｅ
ｗａｔｅｒ－ｓｏｌｕｂｌｅ ｆｒａｃｔｉｏｎ ｗａｓ ｓｅｐａｒａｔｅｄ ｂｙ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ－
２０ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ（１０ｃｍ ｉ．ｄ．×４０ｃｍ）ｗｉｔｈ ０
－１００％ ＭｅＯＨ（１０％ｓｔｅｐｗｉｓｅ ｅｌｕｔｉｏｎ，ｅａｃｈ ２Ｌ）ａｎｄ
６０％ａｃｅｔｏｎｅ，ｔｏ ａｆｏｒｄ ９ｆｒａｃｔｉｏｎｓ（Ｆｒ．１－９）．Ｆｒａｃｔｉｏｎ ２
（１４．９ｇ）ｗａｓ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｏｎ ａ ｃｏｌｕｍｎ ｏｆ ＭＣＩ ｇｅｌ ＣＨＰ
２０Ｐ（６ｃｍ ｉ．ｄ．×４０ｃｍ）ｗｉｔｈ ０－１００％ ＭｅＯＨ （１０％
ｓｔｅｐｗｉｓｅ ｅｌｕｔｉｏｎ，ｅａｃｈ ０．５Ｌ）ｔｏ ｇｉｖｅ ｆｒ．２－１（３．２１ｇ），ｆｒ．
２－２（４．５８ｇ），ａｎｄ ｆｒ．２－３（６．０２ｇ）．Ｆｒａｃｔｉｏｎ ２－２ｗａｓ ｆｕｒ－
ｔｈｅｒ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｏｎ ａ ｃｏｌｕｍｎ ｏｆ Ｃｈｒｏｍａｔｏｒｅｘ ＯＤＳ（５ｃｍ
ｉ．ｄ．×４０ｃｍ）ｗｉｔｈ ０－１００％ ＭｅＯＨ ｃｏｎｔａｉｎｉｎｇ ０．１％
ＴＦＡ（１０％ｓｔｅｐｗｉｓｅ ｅｌｕｔｉｏｎ，ｅａｃｈ ３００ｍＬ）ｔｏ ｇｉｖｅ １（９
ｍｇ），２（４６ｍｇ），ａｎｄ４（１２ｍｇ）．Ｆｒａｃｔｉｏｎ３（６．５１ｇ）ｗａｓ
ｆｕｒｔｈｅｒ ｐｕｒｉｆｉｅｄ ｏｎ ａ ｃｏｌｕｍｎ ｏｆ ＭＣＩ ｇｅｌ ＣＨＰ ２０Ｐ（４
ｃｍ ｉ．ｄ．×４０ｃｍ）ｗｉｔｈ ０－１００％ ＭｅＯＨ（２０％ｓｔｅｐｗｉｓｅ
ｅｌｕｔｉｏｎ，ｅａｃｈ ５００ｍｌ），Ｔｏｙｏｐｅａｒｌ Ｂｕｔｙｌ－６５０Ｃ（４ｃｍ ｉ．ｄ．
×４０ｃｍ）ｗｉｔｈ ０－１００％ ＭｅＯＨ（１０％ｓｔｅｐｗｉｓｅ ｅｌｕ－
ｔｉｏｎ，ｅａｃｈ ５０ｍＬ），ａｎｄ Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ－２０（４ｃｍ ｉ．ｄ．×４０
ｃｍ）ｗｉｔｈ ０－１００％ ＭｅＯＨ（１０％ｓｔｅｐｗｉｓｅ ｅｌｕｔｉｏｎ，ｅａｃｈ
２００ｍＬ）ｔｏ ａｆｏｒｄ ３（２６ｍｇ）ａｎｄ ５（１８ｍｇ）．
Ｆｉｇ．１ Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｓｔｒｕｃｔｕｒｅｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－５
６０１ 广 西 植 物 ３５卷
３ Ｒｅｓｕｌｔｓ ａｎｄ Ａｎａｌｙｓｉｓ
３－Ｏ－Ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（１） Ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒ－
ｐｈｏｕｓ ｐｏｗｄｅｒ，Ｃ１６Ｈ１８Ｏ９．１ Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ）δ：２．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１３．１Ｈｚ，Ｈ－２ａｘ），
２．１７－２．２５（３Ｈ，ｍ，Ｈ－２ｅｑ，６ａｘ，６ｅｑ），３．６９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝３．１，８．５Ｈｚ，Ｈ－４），４．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．１，８．５，
８．５Ｈｚ，Ｈ－５），５．３９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．１，３．１，５．２Ｈｚ，
Ｈ－３），６．３２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－８′），６．８０（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－５′），６．９４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，Ｈ－
６′），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２′），７．６０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．０Ｈｚ，Ｈ－７′）；１３ Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：
３７．６（Ｃ－２），４１．５（Ｃ－６），６８．１（Ｃ－５），７２．９（Ｃ－３），７４．８
（Ｃ－４），７５．４（Ｃ－１），１１５．１（Ｃ－２′），１１５．７（Ｃ－８′），１１６．５
（Ｃ－５′），１２２．９（Ｃ－６′），１２７．９（Ｃ－１′），１４６．５（Ｃ－３′），
１４６．８（Ｃ－７′），１４９．２（Ｃ－４′），１６９．１（Ｃ－９′），１７８．３（Ｃ－７）
（Ｎａｋａｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．，２００８）．
４－Ｏ－Ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（２） Ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒ－
ｐｈｏｕｓ ｐｏｗｄｅｒ，Ｃ１６Ｈ１８Ｏ９．１ Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ）δ：２．００（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．５，１３．１Ｈｚ，Ｈ－２ａｘ），
２．０７－２．２２（３Ｈ，ｍ，Ｈ－２ｅｑ，６ａｘ，６ｅｑ），４．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝３．１，８．５，８．５Ｈｚ，Ｈ－５），４．２９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝３．１，
３．１，５．２Ｈｚ，Ｈ－３），４．８１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．１，８．５Ｈｚ，Ｈ－
４），６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－８′），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，Ｈ－５′），６．９８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．０，８．５Ｈｚ，Ｈ－
６′），７．０７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－２′），７．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１６．０Ｈｚ，Ｈ－７′）；１３ Ｃ－ＮＭＲ（１２５ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：
３８．１（Ｃ－２），４１．６（Ｃ－６），６５．７（Ｃ－５），７０．１（Ｃ－３），７６．８
（Ｃ－１），７９．４（Ｃ－４），１１５．２（Ｃ－２′），１１５．７（Ｃ－８′），１１６．５
（Ｃ－５′），１２２．９（Ｃ－６′），１２８．０（Ｃ－１′），１４６．６（Ｃ－３′），
１４６．９（Ｃ－７′），１４９．２（Ｃ－４′），１６９．１（Ｃ－９′），１７８．５（Ｃ－７）
（Ｎａｋａｔａｎｉ ｅｔ ａｌ．，２００８）．
５－Ｏ－Ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（３） Ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒ－
ｐｈｏｕｓ ｐｏｗｄｅｒ，Ｃ１６ Ｈ１８ Ｏ９．１ Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，
ＣＤ３ＯＤ）δ：２．０３－２．２４（４Ｈ，ｍ，Ｈ－２ａｘ，Ｈ－２ｅｑ，６ａｘ，
６ｅｑ），３．７３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０，８．５Ｈｚ，Ｈ－５），４．１７（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝３．１，３．１，５．２Ｈｚ，Ｈ－３），５．３４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
４．４，８．５，８．５Ｈｚ，Ｈ－４），６．２８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－
８′），６．７８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－５′），６．９５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．０，８．５Ｈｚ，Ｈ－６′），７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，Ｈ－
２′），７．５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，Ｈ－７′）；１３ Ｃ－ＮＭＲ（１２５
ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ）δ：３８．２（Ｃ－２），３８．８（Ｃ－６），７１．３（Ｃ－３），
７２．０（Ｃ－５），７３．５（Ｃ－４），７６．２（Ｃ－１），１１５．２（Ｃ－２′），
１１５．３（Ｃ－８′），１１６．５（Ｃ－５′），１２３．０（Ｃ－６′），１２７．８（Ｃ－
１′），１４６．７（Ｃ－３′），１４７．１（Ｃ－７′），１４９．５（Ｃ－４′），１６８．７
（Ｃ－９′），１７７．１（Ｃ－７）（Ｔａｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，２００４）．
４－Ｏ－Ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（４） Ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
ｐｏｗｄｅｒ，Ｃ１４Ｈ１６Ｏ１０．１ Ｈ－ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ａｃｅｔｏｎｅ－
ｄ６）δ：２．０７－２．３０（４Ｈ，ｍ，Ｈ－２ａｘ，２ｅｑ，６ａｘ，６ｅｑ），４．４１－
４．４６（２Ｈ，ｍ，Ｈ－３，５），４．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，Ｈ－
４），７．１９（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２′，６′）；１３ Ｃ－ＮＭＲ（１２５ＭＨｚ，ａｃｅ－
ｔｏｎｅ－ｄ６）δ：３７．５（Ｃ－２），４１．７（Ｃ－６），６４．３（Ｃ－３），６８．５
（Ｃ－５），７５．６（Ｃ－１），７８．５（Ｃ－４），１０９．５（Ｃ－２′，６′），１２１．１
（Ｃ－１′），１３８．０（Ｃ－４′），１４５．１（Ｃ－３′，５′），１６６．０（Ｃ－７′），
１７５．１（Ｃ－７）（Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，１９８４）．
５－Ｏ－Ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ（５） Ｗｈｉｔｅ ａｍｏｒｐｈｏｕｓ
ｐｏｗｄｅｒ，Ｃ１４Ｈ１６Ｏ１０．１ Ｈ－ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ａｃｅｔｏｎｅ－
ｄ６）δ：２．００－２．３５（４Ｈ，ｍ，Ｈ－２ａｘ，Ｈ－２ｅｑ，６ａｘ，６ｅｑ），
３．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．２，８．５Ｈｚ，Ｈ－４），４．１４（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝３．２，３．２，５．２Ｈｚ，Ｈ－３），５．４２（１Ｈ，ｍ，Ｈ－５），７．１２
（２Ｈ，ｓ，Ｈ－２′，６′）；１３ Ｃ－ＮＭＲ（１００ＭＨｚ，ａｃｅｔｏｎｅ－ｄ６）
δ：３６．６（Ｃ－６），４０．３（Ｃ－２），６８．３（Ｃ－３），７２．６（Ｃ－５），７３．９
（Ｃ－４），７５．２（Ｃ－１），１１０．６（Ｃ－２′，６′），１２１．９（Ｃ－１′），
１３８．６（Ｃ－４′），１４５．８（Ｃ－３′，５′），１６７６（Ｃ－７′），１６９．６（Ｃ－
７）（Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ ｅｔ ａｌ．，１９８４）．
Ｏｘｙｇｅｎ ｒａｄｉｃａｌ ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ ｃａｐａｃｉｔｙ（ＯＲＡＣ）
ｏｆ ｔｈｅ ａｌ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ａｌｓｏ ｃｏｍｐａｒｅｄ（Ｔａｂｌｅ
１）ａｎｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－５ ｗｅｒｅ ｏｂｓｅｒｖｅｄ ｔｏ ｓｈｏｗ ｔｈｅ
ｓｔｒｏｎｇｅｓｔ ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｏｎ ａｃｔｉｖｉｔｙ （Ｐｒｉｏｒ ｅｔ ａｌ．，
２００５）．Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｖａｌｕｅｓ ｆｏｒ １－５ ｓｕｇｇｅｓｔｅｄ
ｔｈａｔ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｗｉｔｈ ｃｏｕｍａｒｏｙｌ ｇｒｏｕｐ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ
ｇａｖｅ ｒｉｓｅ ｔｏ ａ ｌａｒｇｅｒ ＯＲＡＣ ｖａｌｕｅ ａｍｏｎｇ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ
ｅｓｔｅｒｓ．（Ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔ ｏｆ ｔｈｅ ＯＲＡＣ ｖａｌｕｅｓ ｍｅｔｈｏｄ
ｒｅｆｅｒｅｎｃｅ ｔｏ Ｈｕａｎｇ ｅｔ ａｌ．，２０１１）
Ｔａｂｌｅ １ ＯＲＡＣ ｖａｌｕｅｓ ｏｆ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ １－５
Ｃｏｍｐｏｕｎｄ ｍｍｏｌ Ｔｒｏｌｏｘ ｅｑｕｉｖａｌｅｎｔ／ｇ
３－Ｏ－Ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｄｉｄ（１） １３．２６
４－Ｏ－Ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｄｉｄ（２） １１．２３
５－Ｏ－Ｃａｆｆｅｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｄｉｄ（３） １３．７７
４－Ｏ－Ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｄｉｄ（４） ６．３７
５－Ｏ－Ｇａｌｏｙｌｑｕｉｎｉｃ ａｄｉｄ（５） ５．６３
Ａｃｋｎｏｗｌｅｄｇｅｍｅｎｔｓ Ｔｈｅ ａｕｔｈｏｒｓ ａｒｅ ｇｒａｔｅｆｕｌ
ｔｏ Ｍｒ．ＮＩＮＧ Ｄｅ－Ｓｈｅｎｇ（Ｇｕａｎｇｘｉ Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ
ｏｆ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｎｄ Ｕｔｉｌｉ－
７０１１期 黄永林等：红背山麻杆叶的化学成分研究（Ⅲ）—奎宁酸类化合物
ｚａｔｉｏｎ）ｆｏｒ ＮＭＲ ｍｅａｓｕｒｅｍｅｎｔｓ．
Ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ：
Ｅｄｉｔｏｒｉａｌ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ ｉｎ Ｆｌｏｒａ ｏｆ Ｃｈｉｎａ．１９９６．Ｆｌｏｒａ ｏｆ Ｃｈｉｎａ．Ｆａｓｃｉ－
ｃｕｌｅ ２［Ｍ］．Ｂｅｉｊｉｎｇ：Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｐｒｅｓｓ，４４：６６－７４
Ｊｉａｎｇｓｕ Ｎｅｗ Ｍｅｄｉｃａｌ Ｃｏｌｅｇｅ．１９７７．Ｄｉｃｔｉｏｎａｒｙ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ｔｒａｄｉ－
ｔｉｏｎａｌ Ｄｒｕｇｓ［Ｍ］．Ｓｈａｎｇｈａｉ：Ｓｈａｎｇｈａｉ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｉｃａｌ
Ｐｕｂｌｉｓｈｅｒｓ：１ ００５
Ｈｕａｎｇ ＹＬ，Ｃｈｅｎ ＹＹ，Ｙａｎ ＸＪ，ｅｔ ａｌ．２０１４．Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ
ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｆｒｅｗｉｏｉｄｅｓ（Ⅰ）．Ｐｈｅｎｄｉｃ ａｃｉｄｓ ａｎｄ
ｒｅｌａｔｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ［Ｊ］．Ｇｕｉｈａｉａ，３４（１）：１２６－１２９
Ｈｕａｎｇ ＹＬ，Ｔｓｕｊｉｔａ Ｔ，Ｔａｎａｋａ Ｔ，ｅｔ ａｌ．２０１１．Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｅ ｈｅｘａ－
ｈｙｄｒｏｘｙｄｉｐｈｅｎｏｙｌ ｅｓｔｅｒｓ ａｎｄ ａ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ ｐｕｒｐｕｒｏｇａｌｉｎ ｃａｒｂｏｎｙｌ
ｅｓｔｅｒ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ｃａｓｔａｎｏｐｓｉｓｓｓａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，
７２：２ ００６－２ ０１４
Ｌｕ ＪＨ，Ｃｈｅｎ ＹＹ，Ｈｕｎａｇ ＲＳ，ｅｔ ａｌ．２０１１．Ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｔｈｅ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ
ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｆ ｅｘｔｒａｃｔｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ［Ｊ］．
Ｇｕｉｈａｉａ，３１：１３４－１３８
Ｌｕ ＪＨ，Ｗｅｉ ＹＸ，Ｃｈｅｎ ＹＹ，ｅｔ ａｌ．２０１２．Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｆｒｏｍ
Ａｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ［Ｊ］．Ｎａｔ Ｐｒｏｄ Ｒｅｓ Ｄｅｖ，２４：７７２－７７４
Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ Ｈ，Ｎｏｎａｋａ ＧＩ，Ｎｉｓｈｉｏｋａ Ｉ．１９８４．Ｓｅｖｅｎ ｑｕｉｎｉｃ ａｃｉｄ
ｇａｌａｔｅｓ ｆｒｏｍ ｑｕｅｒｃｕｓ ｓｔｅｎｏｐｈｙｌａ［Ｊ］．Ｐｈｙｔｏｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，２３：
２ ６２１－２ ６２３
Ｎａｋａｔａｎｉ Ｎ，Ｋａｙａｎｏ ＳＩ，Ｋｉｋｕｚａｋｉ Ｈ，ｅｔ ａｌ．２００８．Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ，
ｑｕａｎｔｉｔａｔｉｖｅ ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ，ａｎｄ ａｎｔｉｏｘｉｄａｔｉｖｅ ａｃｔｉｖｉｔｉｅｓ ｏｆ ｃｈｌｏｒｏ－
ｇｅｎｉｃ ａｃｉｄ ｉｓｏｍｅｒｓ ｉｎ ｐｒｕｎｅ（Ｐｒｕｎｕｓ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ Ｌ．）［Ｊ］．Ｊ Ａｇｒｉｃ
Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ，４８：５ ５１２－５ ５１６
Ｐｒｉｏｒ ＲＬ，Ｈｏａｎｇ Ｈ，Ｇｕ Ｌ，ｅｔ ａｌ．２００３．Ａｓｓａｙｓ ｆｏｒ ｈｙｄｒｏｐｈｉｌｉｃ ａｎｄ
ｌｉｐｏｐｈｉｌｉｃ ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ ｃａｐａｃｉｔｙ ｏｘｙｇｅｎ ｒａｄｉｃａｌ ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ ｃａｐａｃｉｔｙ
（ＯＲＡＣＦＬ）ｏｆ ｐｌａｓｍａ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｂｉｏｌｏｇｉｃａｌ ａｎｄ ｆｏｏｄ ｓａｍｐｌｅｓ［Ｊ］．
Ｊ Ａｇｒｉｃ Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ，５１：３ ２７３－３ ２７９
Ｑｉｎ ＲＤ，Ｃｈｅｎｇ Ｗ，Ｚｈａｎｇ ＱＹ，ｅｔ ａｌ．２０１２．Ｐｈｅｎｏｌｉｃ ａｃｉｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ
ｆｒｏｍＡｌｃｈｏｒｎｅａ ｔｒｅｗｉｏｉｄｅｓ［Ｊ］．Ａｃｔａ Ｐｈａｒｍ Ｓｉｎ，４７：９２６－９２９
Ｔａｍｕｒａ Ｙ，Ｈａｔｔｏｒｉ Ｍ，Ｋｏｎｎｏ Ｋ，ｅｔ ａｌ．２００４．Ｔｒｉｔｅｒｐｅｎｏｉｄ ａｎｄ ｃａｆ－
ｆｅｉｃ ａｃｉｄ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ ｒａｇｗｅｅｄ，Ａｍｂｒｏｓｉａ ａｒｔｅｍｉｓｉ－
ｉｆｏｌｉａ Ｌ．（Ａｓｔｅｒａｌｅｓ：Ａｓｔｅｒａｃｅａｅ），ａｓ ｆｅｅｄｉｎｇ ｓｔｉｍｕｌａｎｔｓ ｏｆ
ｏｐｈｒａｅｌａ ｃｏｍｍｕｎａ ＬｅＳａｇｅ（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ：Ｃｈｒｙｓｏｍｅｌｉｄａｅ）［Ｊ］．
Ｃｈｅｍｏｅｃｏｌｏｇｙ，１４：１１３－１１８
檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽檽
（上接第４１页Ｃｏｎｔｉｎｕｅ ｆｒｏｍ ｐａｇｅ ４１）
［Ｊ］．Ｎｅｗ Ｐｈｙｔｏｌ，１８３（３）：８９２－８９９
Ｍｉｎｇ Ｊ（明军），Ｇｕ ＷＣ（顾万春）．２００４．Ｒｅｓｅａｒｃｈ ａｄｖａｎｃｅｓ ｏｎ
Ｍｉｃｈｅｌｉａ Ｌｉｎｎ．ｉｎ Ｃｈｉｎａ（中国含笑属植物研究进展）［Ｊ］．Ｊ
Ｃｅｎｔｒ Ｓ Ｆｏｒ Ｕｎｉｖ（中南林学院学报），２４（５）：１４７－１５２
Ｐｉａｓ Ｂ，Ｇｕｏｔｉａｎ Ｐ．２００１．Ｆｌｏｗｅｒｉｎｇ ｐｈｅｎｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｐｏｌｅｎ－ｏｖｕｌｅ ｒａｔｉ－
ｏ ｉｎ ｃｏａｓｔａｌ ｄｕｎｅ ｃｏｍｍｕｎｉｔｉｅｓ ｎｅａｒ Ｅｕｒｏｓｉｂｅｒｉａｎ Ｍｅｄｉｔｅｒｒａｎｅａｎ
ｂｏｒｄｅｓ ｉｎ ｔｈｅ ＮＷ Ｉｂｅｒｉａｎ Ｐｅｎｉｎｓｕｌａ［Ｊ］．Ｆｌｏｒａ，１９６：４７５－４８２
Ｓｃｈｏｅｎ ＤＪ，Ｂｒｏｗｎ ＡＨＤ．１９９１．Ｗｈｏｌｅ－ａｎｄ ｗｉｔｈｉｎ ｆｌｏｗｅｒ ｓｅｌｆ－ｐｏｌｉ－
ｎａｔｉｏｎ ｉｎ Ｇｌｙｃｉｎｅ ａｒｇｙｒｅａａｎｄ Ｇ．ｃｌａｎｄｅｓｔｉｎａａｎｄ ｔｈｅ ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ ｏｆ
ａｕｔｏｇａｍｙ［Ｊ］．Ｅｖｏｌｕｔｉｏｎ，４５（７）：１ ６５１－１ ６６５
Ｓｕｎ ＪＦ，Ｇｏｎｇ ＹＢ，Ｒｅｎｎｅｒ ＳＳ，ｅｔ ａｌ．２００８．Ｍｕｌｔｉｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ
ｂｒａｃｔｓ ｉｎ ｔｈｅ ｄｏｖｅ ｔｒｅｅ Ｄａｖｉｄｉａ ｉｎｖｏｌｕｃｒａｔａ（Ｎｙｓｓａｃｅａｅ：Ｃｏｒ－
ｎａｌｅｓ）：ｒａｉｎ ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ ａｎｄ ｐｏｌｉｎａｔｏｒ ａｔｔｒａｃｔｉｏｎ［Ｊ］．Ａｍ
Ｎａｔ，１７１（１）：１１９－１２４
Ｓｕｎ ＬＦ（孙凌峰），Ｋａｎｇ ＺＱ（康致泉）．１９９１．Ｓｔｕｄｉｅｓ ｏｎ ｔｈｅ ｃｈｅ－
ｍｉｅａｌ ｃｏｎｓｔｉｔｕｅｎｔｓ ｏｆ ｔｈｅ ｅｍｅｎｔｉａｌ ｏｉｌｓ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｌｅａｖｅｓ ｏｆ Ｍｉｃｈ－
ｅｌｉａ Ｍａｕｄｉａｅ Ｄｕｎｎ（深山含笑叶挥发油的化学成分研究）［Ｊ］．
Ｊ Ｊｉａｎｇｘｉ Ｎｏｒｍ Ｕｎｉｖ：Ｎａｔ Ｓｃｉ Ｅｄ（江西师范大学学报·自然
科学版），１５（４）：３１７－３２１
Ｓｕｎ Ｙ，Ｌｉｕ ＹＦ，Ｗａｎｇ Ｊ，ｅｔ ａｌ．２０１０．Ｔｅｎ ｐｏｌｙｍｏｒｐｈｉｃ ｍｉｃｒｏｓａｔｅｌｉｔｅ
ｍａｋｅｒｓ ｉｎ Ｍｉｃｈｅｌｉａ ｍａｕｄｉａｅ（Ｍａｇｎｏｌｉａｃｅａｅ）［Ｊ］．Ａｍ Ｊ Ｂｏｔ，１５７
－１５８
Ｘｕ ＪＸ（许建新），Ｊｉｎ Ｘ（金像），Ｘｕ Ｈ（许涵），ｅｔ ａｌ．２００７．Ｇｒｏｗｔｈ
ａｄａｐｔａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｅｅｄｌｉｎｇｓ ｏｆ Ｍｉｃｈｅｌｉａ ｍａｕｄｉａｅ Ｄｕｎｎ ｔｏ ａｃｉｄ ｒａｉｎ
ｓｔｒｅｓｓ（深山含笑对酸雨胁迫的适应性研究）［Ｊ］．Ｇｕａｎｇｄｏｎｇ
Ｆｏｒ Ｓｃｉ Ｔｅｃｈｎｏｌ（广东林业科技），２３（１）：２２－２７
Ｙｅ ＹＪ（叶玉娟），Ｈｅ ＫＹ（何开跃）．２００９．Ａｌｅｌｏｐａｔｈｉｃ ｅｆｆｅｃｔｓ ｏｆ
Ｍｉｃｈｅｌｉａ ｍａｕｄｉａｅ ｏｎ ｓｅｅｄ ｇｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ ａｎｄ ｓｅｅｄｌｉｎｇ ｇｒｏｗｔｈ ｏｆ
ｔｈｒｅｅ ｐｌａｎｔ ｓｐｅｃｉｅｓ（深山含笑对３种植物的化感作用研究）［Ｊ］．
Ｃｈｉｎ Ｆｏｒ Ｓｃｉ Ｔｅｃｈｎｏｌ（林业科技开发），２３（６）：３４－３９
Ｚｈａｎｇ ＤＨ（张都海），Ｗｅｉ ＪＬ（魏君莉），Ｚｈｕ ＪＲ（朱锦茹），ｅｔ ａｌ．
２００４．Ｐｒｅｌｉｍｉｎａｒｙ ｓｔｕｄｙ ｏｎ ｇｒｏｗｔｈ ｒｈｙｔｈｍ ｏｆ ｍａｎ－ｍａｄｅ
Ｍｉｃｈｅｌｉａ ｍａｕｄｉａｅ ｆｏｒｅｓｔ（深山含笑人工林生长规律的初步
研究）［Ｊ］．Ｊ Ｚｈｅｊｉａｎｇ Ｆｏｒ Ｓｃｉ Ｔｅｃｈｎｏｌ（浙江林业科技），２４
（２）：３０－３２
Ｚｈｏｕ ＬＨ（周莉花），Ｈａｏ ＲＭ（郝日明），Ｗｕ ＪＺ（吴建忠）．２００６．
Ｔｈｅ ｐｏｌｉｎａｔｉｏｎ ｂｉｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｃｈｉｍｏｎａｎｔｈｕｓ ｐｒａｅｃｏｘ（Ｌ．）Ｌｉｎｋ（Ｃａ－
ｌｙｃａｎｔｈａｃｅａｅ）（蜡梅传粉生物学研究）［Ｊ］．Ａｃｔａ Ｈｏｒｔｉｃ Ｓｉｎ（园
艺学报），３３（２）：３２３－３２７
８０１ 广 西 植 物 ３５卷