全 文 ：山苍子油在合成香料中的应用
张素萍　胡　能
(贵州科技工程职业学院 ,贵州贵阳 , 550008)
　　摘　要　简介近十几年来从山苍子油中柠檬醛出发合成的有关香料 ,并对有发展前景和应用前景的紫罗兰酮
类 、大马酮类和环高柠檬醛等香料的合成方法作一评述。
关键词　柠檬醛　合成　香料
中图分类号　TQ 654.2　　　文献标识码　A　　　文章编号　1008-9411(2003)03-0021-06
1　概　述
山苍子油(Litsea cubeba Oil)是我国丰富的自然
资源 ,广泛分布在我国湖南 、湖北 、广东 、广西 、贵州 、
福建 、四川 、江西 、江苏 、浙江 、云南等省份。在贵州
省 ,山苍子油主要盛产于黎平 、锦屏 、天柱 、榕江 、岑
巩 、凯里等黔东南一带。80 年代 ,我国山苍子油年
产量达 2 000 余 t ,出口量达 1 500t 左右 ,为世界上
最大的生产国和出口国 ,产品远销美 、英 、德 、瑞士 、
荷兰等国[ 1] ,产量以后略有波动。
山苍子油为浅黄色液体 ,带有强烈的柠檬香气 ,
具有清晰果香 ,但香气杂 ,带有药香 、脂腊香以及生
辣气息。山苍子油的香气 、色泽 、柠檬醛的含量及其
它物理常数与产地 、采集时机 、加工方法 、贮存方法
及贮存时间有关[ 2] ,其大致组成为:柠檬醛 66%～
80%、α-松油醇 1.5%、甲基庚烯酮 2.5%～ 3.1%、
芳樟醇2.5%、黄樟油素 0.9%、香茅醛 1%～ 7.6%、
香叶醇 1.1%、乙酸香叶酯 0.9%。除此之外 ,还含
有樟脑 、α-蒎浠 、莰烯 、荣烯 、α-蛇麻烯 、对散花烃
等[ 3] 。根据山苍子油中各组分间的物理或化学性质
不同 ,通过精馏或化学处理可将它们分离开来 。
山苍子油中柠檬醛是一种有开发前途和应用前
景的高级开然香料。我国食品添加剂卫生标准允许
使用柠檬醛配制各种食品香精香料 ,此外 ,柠檬醛还
广泛用作餐具洗涤剂 、香皂 、花露水 、烟草 、日用化妆
品等的加香剂。柠檬醛既是合成紫罗兰酮类 、大马
酮类等系列香料的原料 ,也是合成食用色素胡萝卜
素 、维生素 E 、K 、A等原料。开展有关山苍子油深加
工 、精加工和应用的研究和探讨 ,可进一步开发和充
分利用我国的自然资源 ,发展和繁荣经济 。
2　柠檬醛及提取方法
柠檬醛(citral)化学名称为 3 ,7-二甲基-2 , 6-辛
二烯醛 ,分子式 C10H16O ,分子量 152.24 ,为无色或
淡黄色透明液体 ,具有强烈的柠檬香气 ,易挥发 。已
知柠檬醛有α、β 、γ三种异构体 ,香气以γ-体为佳 ,α-
体偏甜 ,β-体偏清 ,理化常数见表 1。[ 3 ,4]
表 1　柠檬醛及其异构体的理化常数
名　称 柠檬醛 α-柠檬醛(香叶醛) β-柠檬醛(橙花醛) γ-柠檬醛
分子结构式
沸点 bP(℃/ Pa) 117 ～ 119/ 2.7×10
3
110 ～ 112/ 1.6×103
91/2.7×102
110～ 112/ 1.6×103
118～ 119/ 2.7×103
86～ 88/ 2.7×102
102～ 104/1.9×103
117～ 118/2.7×103
95 ～ 97/ 1.6×103
相对密度 d t4(t) 0.889 8(20) 0.888(20) 0.890 0(15)
折光率 n20D 1.486～ 1.490 0 1.489 8 1.486 8 1.486 8
缩氨脲的熔点(℃) 164 171 140
　　从山苍子油中提取柠檬醛的方法有减压蒸馏法
和化学提取法二种。
减压蒸馏法是利用山苍子油中各组分的沸点和
蒸气压不同 ,通过塔设备的精馏作用将各个组分离
分开。由于柠檬醛在高温下易氧化变质 ,故生产中
采用减压蒸馏工艺 ,降低精馏温度(T <125℃)。使
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用该法的优点是流程短 、设备少 、能耗低和收率高。
提取 1kg 含醛量 95%的 97%的柠檬醛 ,蒸气消耗量
仅分别为 1.119kg 和 1.603kg;冷却水消耗量分别
为 18.075kg 和 25.938kg;柠檬醛的提取率 90%以
上。且山苍子油中被分离出来的其它组分也被富
集 ,可以进一步综合利用 ,整个过程无废料 ,不污染
环境 ,目前工业上一般采用该法进行生产[ 5 ,6] 。
化学法是利用柠檬醛能与亚硫酸钠发生加成反
应 ,生成水溶性不稳定磺酸盐 ,与其它组分分离开。
磺酸盐在碱性介质中分解 ,柠檬醛被还原出来 ,经减
压分馏得到纯度较高的产品 ,达到分离柠檬醛的目
的。用化学法可能得到纯度大于 95%的柠檬醛产
品 ,该工艺主要不足是[ 2 , 7] :提取率偏低 ,工艺流程
长 ,需要设备多 , 反应时间较长 , 要求低温操作
(10℃)。文献[ 8] 报道采用 PEG600 , DMSO 作相转
移催化剂对传统化学法提取柠檬醛工艺进行改进 ,
可使反应时间缩为 2 ～ 3h ,反应温度为室温 ,提取率
提高至 90%左右柠檬醛含量高达 97.6%,但化学法
生产过程中都需要消耗大量的化学药品和有机溶
剂 ,同时又产生大量的含碱废水 ,对环境不利。亚硫
酸钠加成法精制柠檬醛反应如下[ 9] :
3　从柠檬醛出发合成各种香料
3.1　紫罗兰酮类
紫罗兰酮(opmpme)的分子式为 C13H20O ,分子
量 192.31 ,为无色至淡黄色液体 ,分为α、β 、γ三种类
型。α-型沸 点 123 ～ 124℃/1.5kPa , 折 光 率
η25D 1.4959 , d25 0.9279。β-型沸点 127 ～ 128.5℃/
1.3kPa ,η25D =1.5183 ,d250.9407 。γ-型 d250.932 , η25D
=1.999。α-紫罗兰酮具有浓郁紫罗兰花香 ,并持有
香脂的花香香韵 ,香气比 β-型淡雅 ,主要作用化妆品
香料和食用香精 。β-型具有浓郁紫罗兰花香和类似
柏木气息 ,主要用作皂用香料和食用香精。从 β-紫
罗兰酮出发可合成环高柠檬醛 、大马酮等香料 。此
外 ,在医药工业上 , β-紫罗兰酮也是合成维生素 A 的
重要原料[ 3] 。
以柠檬醛为原料合成紫罗兰酮通常经过二步完
成反应。首先 , 柠檬醛与丙酮在碱性条件下发生
Claisen-schmidt 缩合反应得到中间体假性紫罗兰
酮;假性紫罗兰酮在酸性介质中发生环化反应生成
α-紫罗兰酮及 β-紫罗兰酮。条件不同 ,产物的组成
不同。现分别简述。
3.1.1　假性紫罗兰酮的合成
假性紫罗兰酮合成最关键的因素是缩合剂的选
择。最早使用 Ba(OH)2饱和溶液 、Na2O2 、BaO2 、钠丝
等作缩合剂 ,收率较低。后来有人采用 C2H5ONa/乙
醇 、KOH/甲醇等为缩合剂 ,产率相对有所提高 , 可
达 55%～ 70%[ 10] ,但成本较高 ,反应时间较长 ,限制
了这类缩合剂的使用。一些改进方法提出 , 如以
NaOH/Al2O3 作缩合剂 ,据报道 ,假性紫罗兰酮产率
可稳定在 80%以上[ 11] ;用国产 711(201×7)型强碱
性阴离子交换树酯作催化剂合成假性紫罗兰酮 ,产
率可达 80.1%[ 12] ,但它们一个共同的缺点就是反应
过程中催化剂用量大 ,回收处理操作较复杂 ,需大量
的溶剂 , 给工业化带来难度 。目前工业上均采用
NaOH水溶液作缩合剂 ,其中以 NaOH 浓度为 2%
效果最佳 ,收率可达 76%～ 83%[ 13] 。改进实验条
件 ,可使假性紫罗兰酮的产率明显提高 。据报道 ,如
在反应中加入聚乙二醇 600 等物和为相转移催化
剂 、抗氧剂(1076 、1010)等 ,假性紫罗兰酮最高收率
可高达 91%, 经气相色谱分析 ,其含量在 98%以
上[ 14] 。
3.1.2　紫罗兰酮的成[ 14～ 18]
假性紫罗兰酮环合制备紫罗兰酮反应中 ,酸的
种类和浓度对产品中α、β-紫罗兰酮的相对含量有直
接的影响 。若采用 95%～ 98%浓硫酸或 BF3 作催
化剂 , 产品以 β-体为主;采用 60%H2SO4 或 85%
H3PO4作催化剂 , 产品为α-体为主。此外 ,酸的用
量 、反应时间 、反应温度和溶剂等因素也对产物的组
成 、收率有影响 。反应条件对产物结构和组成的影
响见下页表 2 。
采用上述相似的方法 ,用丁酮和柠檬醛缩合 ,也
可催化合成重要香料甲基紫罗兰酮和异甲基紫罗兰
酮。把紫罗兰酮类的羰基还原生成相应的紫罗兰醇 ,
经酯化则得调香上很有用的香料 ,如α-紫罗兰醇 、β-紫
罗兰醇 、乙酸-α-紫罗兰酯 、乙酸-β-紫罗兰醇等。
3.2　二氢大马酮和大马酮
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2003 年 6 月
第 28 卷第 3 期
表 2　紫罗兰酮合成的反应条件与结果
作者及年代 主要反应条件 收率(%) 含量(%)
Krishna , 1957 浓 H2SO 4 ,HOAC , 10～ 15℃, 5min 74 β-90
Balwant , 1963 95%H2SO4 , CH2Cl2-5～ 10℃, 15h 72～ 76 β-95
CFNNV , 1965 98%H2SO4 ,醇 , -10℃ 81～ 88 β-95～ 98
PhilipsNV , 1968 95%～ 96%H2SO4 ,液态 SO2 , -10～ 10℃ 94 β-95.4
Breant , 1968 93%H2SO4 酯 , -10 ～ 0℃ 81～ 87 β-93
Mueller , 1971 70%HClO4 , -5 ～ 20℃, 30min 83 α∶β=67∶33
Her tel , 1983 98%H2SO4 ,已烷 , 0～ 5℃, 15min 80～ 85 β-92
罗光炎 , 1985 85%H3PO4 , 10 ～ 15℃, 1h;30 ～ 45℃, 2h 82 主要为α型
梁达文 , 1994 85%H3PO4 , 常温 , 1.5h 65.10～ 87.87 α-93.52
唐澄汉 , 1994 95%～ 98%H2SO4 , CH3CHCl , 0 ～ 10℃, 2h 87.0 β-97.0
徐寿军 , 1994 60%H2SO4 , C6H6 , CHCl3 , 15～ 30℃, 1～ 2.5h 64.7～ 79.4 α-75
　　1970 年 , Demole 等[ 19] 从保加利亚玫瑰油中分
离出微量 β-二氢大马酮(Dimascone)和 β-大马酮
(Damascenone),它们的含量虽然极少 ,但却对玫瑰
油的特征香气起着关键性作用 ,因此引起人们的重
视 ,被认为最有发展前景的香料新品种。此后在烟
草 、茶叶 、咖啡 、蜂蜜 、蜜酒 、葡萄及酒类 、烤苹果 、红
莓油 、布枯叶油 、洋甘菊[ 20]以及中药姜黄挥发油中
均发现大马酮类 。目前 ,已知大马酮有三种 ,二氢大
马酮有五种 ,其结构如下:
这类香料中研究最多的是 β-二氢大马酮和 β-大
马酮 。它们是玫瑰油的重要成份 ,具有细腻 、愉快的
玫瑰花香气 ,香精中加入少量就起到提升玫瑰香气
的作用 ,主要用来调配高档化妆品香料的和食用香
料 ,在烟用香料中用于料香和表香配方中[ 21] ,改善
卷烟香气 。
3.2.1　α-二氢大马酮
α-二氢大马酮具有强烈红茶香气 ,合成方法为:
用柠檬醛与烯丙基格氏试剂反应生成醇化合物 ,得
率84%左右(Cis/ t rans为 2/5),然后在铬酸与吡啶
中(或者用 Collins试剂)氧化转化为相应的酮得率
60%～ 85%,再与叔丁醇钾作用 ,端基双键异构化形
成共轭双烯酮得率 80%,最后在四氯化锡-苯溶液或
85%磷酸-苯 , 硝基甲烷-苯中环化可得到 50%～
60%的α-二氢大马酮。
3.2.2　β-二氢大马酮
β-二氢大马酮 、β-大马酮的合成路线很多 ,其中
从 β-环柠檬醛为原料的路线是国外采用的生产路线 ,
工艺较成熟 ,已商品化生产 ,而且原料易得 ,合成路
线短以及反应条件不苛刻等优点 ,其不足之处是收
率低。
3.2.2.1　β-环柠檬醛的合成
柠檬醛(1)与苯胺作用生成柠檬醛苯胺西呋碱
(2),经 90%浓硫酸低温环化得到α-和 β-环柠檬醛
的混合物 ,用 KOH/无水甲醇低温处理 ,混合物中α-
体转为 β-体(3)[ 22] 。
β-环柠檬醛除可用上述方法合成外 ,也可用 β-
紫罗兰酮制备。第 1种方法是用过酸(过乙酸 、过苯
甲酸等)与 β-紫罗兰酮反应生成乙酸-2 , 6 , 6-三甲环
已烯基-乙烯基酯 ,经水解转为 β-环柠檬醛。
第 2 种方法是将 β-紫罗兰酮臭氧化 , 又经
NaBH4还原 、水解 , β-环柠檬醛得率 90%[ 3] 。
3.2.2.2　β-二氢大马酮的合成
·23·　 2003 年 6 月第 28卷第 3期 张素萍 , 等　山苍子油在合成香料中的应用
方法一:把上步制备的将 β-环柠檬醛与 Grig-
nard试剂烯丙基溴化镁 CH2=CHCH2MgBr 在室温
下反应生成中间体(2 ,6 , 6-三甲基环已烯基-1)-1-丁
烯-3-醇-1(4),产率 89%[ 23] 。(4)经氧化铬的吡啶溶
液氧化 ,再用叔丁醇钾转位处理得产物(7)。
方法二:β-环柠檬醛与 Grig ard试剂丙烯基溴化
镁 CH3CH =CHM gBr 或 CH3CH =CHLi在低温反
应生成中间体(2 ,6 , 6-三甲基环已烯-1)-1-丁烯-2-醇
-1(6),收率可达 67%。再将上步所得中间体用活性
二氧化锰氧化 ,得产品 β-二氢大马酮(7),其收率为
97%。
方法三:β-环柠檬醛与丙炔锂加成生成(2 , 6 , 6-
三甲基环已烯-1)-1-丁炔-2-醇-1(8)。经二氧化锰氧
化生成相应的炔酮(9), Lindlar 法催化氢化转化为
相应的烯酮 ,最后用对甲基苯磺酸作用得 β-二氢大
马酮[ 24 ,25] 。
3.2.2.3　β-大马酮的合成
将所得的 β-二氢大马酮(7)与碳酸氢钠 ,氧化钙
以及 N-溴代丁二酰亚胺(即 NBS ,溶于四氯化碳中)
在室温下搅拌反应 24h ,然后将 N ,N-二乙基苯胺加
入 ,加热 2h即得 β-大马酮(10),收率为 31.3%[ 26] 。
此外 ,东京大学以环柠檬醛为原料合成γ-大马
酮和γ-二氢大马酮 ,该法合成步骤少 ,收率高[ 27] 。
3.3　环高柠檬醛和二氢猕猴桃内酯
3.3.1　环高柠檬醛
β-环高柠檬醛是 β-大马酮和 β-二氢大马酮的协
同增效剂 ,且用量是大马酮香料的 10倍 。β-环高柠
檬醛目前国内尚无工业化生产 ,报道其合成方法的
文献资料较少 ,现简介其两种合成方法 。
方法一:β-紫罗兰酮(Ⅰ)在冰乙酸 、浓硫酸存在
下 ,与 18%过氧乙酸进行 Baeyer-Villiger 氧化重排
进行反应生成乙酸-2 ,6 ,6-三甲基环已烯-乙烯基酯
(Ⅱ),将(Ⅱ)在 10%NaOH 溶液中水解得 β-环高柠
檬醛(Ⅲ)。该法试剂价廉 、反应简单 、操作简便 ,唯
一缺点是收率偏低 ,今后可通过改进 β-紫罗兰酮进
行 Baeyer-Villiger反应的条件 ,提高产物的收率[ 28] 。
方法二:β-紫罗兰酮在-5 ～ 0℃的低温下与臭
氧反应 ,所得臭氧化物用锌粉还原 ,经处理得环柠檬
醛 ,产率为 83%。再将环柠檬醛的甲苯液加到溴乙
酸乙酯与乙醇钠的甲苯混合液中进行 Darzens缩合反
应 ,最后得到比柠檬醛多一个碳原子的产物—环高
柠檬醛 。该法产率较高 ,但操作较复杂[ 29] 。
3.3.2　二氢猕猴桃内酯的合成
二氢猕猴桃内酯(9-氧杂-1 ,5 ,5-三甲基双环[ 4 ,
3 ,0]壬-6-烯-8-酮)是具有广泛用途的香料 ,但由于
天然资源缺乏 ,合成条件苛刻 ,其用量一直受到限
制 。文献[ 29]报道 ,将环高柠檬醛在催化剂对氯过氧
苯甲酸作用下 ,一步转化成二氢猕猴桃内酯 ,产率为
72%。
3.4　柠檬腈
柠檬腈化学名称为 3 ,7-二甲基-2 , 6-辛二烯腈 ,
是 20世纪 60年代中期开发的香料产品 ,香气尖刺
有力 ,带油青气的新鲜柠檬果香 ,香韵上不及柠檬醛
甜香和自然 。在碱性介质中比相应的醛稳定 ,广泛
用于皂用 、洗剂用香精中。柠檬腈有α-型(香叶腈)β
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第 28 卷第 3 期
-型(橙花腈)两种异构体 ,结构式为:
柠檬腈合成方法是将柠檬醛与羟氨作用转化为
肟 ,得率 95%,再用乙酐脱去一分子的水得到所需
产物 ,得率约 85%。
3.5　柠檬缩醛[ 3 ,30]
3.5.1　柠檬醛二甲缩醛
柠檬醛二甲缩醛(Cit ral dimethyl acetal acetal)
为无色液体 ,具有类似柠檬醛气 ,香气较弱 。可调配
具有青香顶香香韵的皂用香精 、化妆品香精及果香
香韵的食用香清 。柠檬醛二甲缩醛由柠檬醛与甲醇
在酸性条件发生亲核加成反应制得 。
3.5.2　柠檬醛二乙缩醛:
柠檬醛二乙缩醛(Citral diethyl acetal)为无色液
体 ,具有柔和青果新鲜香韵 ,又似蔬菜柑橘的香气 ,
比柠檬醛香气幽雅。在调香中能赋予香精较好的顶
香效果 ,可调配现代青香-果香香精和多种幻想型香
水等 。由于在碱性介质中比较稳定 ,所以亦广泛用
于皂用香精及食用香精。在对甲苯磺酸存在下 ,用
原甲酸三乙酯作为缩合剂 ,再加上适量无水乙醇 ,室
温静置 1h ,再加热 2h ,可得所需产物 ,得率 90%。
3.6　香茅醇 、橙花醇与香叶醇[ 30]
柠檬醛在雷尼镍的催化下进行加氢反应可以制
得香茅醇 。香茅醇为无色液体 ,具有新鲜的玫瑰香
气 ,通常与香叶醇 ,苯乙醇等花香香料相调配 ,用于
调配玫瑰 、百合 、铃兰等各种花香型香精 。
以柠檬醛为原料 ,采用 Meerwein-Ponndo rf-ver-
ley 还原反应制得香叶醇和橙花醛的混合物 ,其中橙
花醇的含量为 60%～ 70%,通过高效精馏获得香叶
醇和橙花醇。香叶醇和橙花醇都有优雅的玫瑰香
气 ,其中橙花醇香气优于香叶醇 ,是配制玫瑰型香精
的基础香料 ,广泛用于调配各种花香型化妆品香精
及苹果 、樱桃 、柠檬等食用香精 。
4　山苍子油的应用前景
山苍子油除用于合成香料和配制香精 ,在其它
方面也有广泛的应用前景 。
在医药方面 ,山苍子油中含有的化学活性成分
超过 26种 ,具有广谱抗菌作用[ 31 ,32] 。国内报道文献
资料显示 , 山苍子油能明显抑制金黄色葡萄球
菌[ 33] 、绿脓杆菌[ 34]和白色念珠菌[ 35]细胞壁合成 ,导
致细菌细胞壁缺损而抗菌 ,对金黄色葡萄球菌的抑
制作用大于绿脓杆菌。山苍子油具有抗心律失常作
用 ,试制医疗冠心病 、心绞痛 , 有效率达 80%以
上[ 36] 。同时也是制药工业上合成维生素 E 、A 、K 及
β-胡萝卜素的原料 。
在作物虫害防治方面 ,柠檬醛有抑制消除致癌
物质黄曲霉素的作用 ,用 0.5mil山苍子油气体密闭
熏蒸百斤含毒量超过国家规定 25倍以上的大米 ,含
毒量可降至国家规定标准以下[ 36] 。山苍子油气味
芳香宜人 ,无毒无害 ,不污染环境 ,对蚕豆 、玉米等的
成虫具有较高的熏杀作用 ,因此在防治储粮在害虫 、
食品害虫 、卫生害虫及杀菌防霉方面具有广泛的发
展前景[ 37] 。
此外 ,山苍子油可用于油墨提高印油的粘耐度 、
抗摩度 、抗水性等 。
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(收稿日期 2003-03-07)
作者简介
张素萍 , 1987 年毕业于贵州工学院 , 高级讲师 ,在正式期
刊上发表过数篇文章 , 现供职于贵州科技工程职业学院。
Application of Litsea Cubeba Oil in Synthetic Perfumes
Zhang S uping　Hu Neng
(Guizhou vocational college of science and Technolgy Engineering ,Guiyang 550008)
Abstract:This article simply introduces the concerned perfumes which are synthetized f rom cit ral of Li tsea
cubeba oil in recent years , and review s the synthetizing methods of ionese 、damascenone、cyclohomocitral and so
on ,which have developyng prospects and applying prospects.
Key words:Cit ral , synthetsis ,perfumes
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·26·　 贵 州 化 工Guizhou Chemical Industry
2003 年 6 月
第 28 卷第 3 期