全 文 ：[ 7] SUNILK.ChemicalConstituentsofEupatoriumErythro-
pappum:Eupathronoside-ANewFlavanoneGlucosideand
(-)-ls, 2r, 4s, 5r-2, 5-Dihydroxy-p-menthane-A New
MonoterpeneDiol[ J] .J.IndianChem.Soc., 1985, 62
(12):999-1002.
牛大力化学成分研究
宗鑫凯 ,赖富丽 ,王祝年＊ ,王建荣
(中国热带农业科学院热带作物品种资源研究所 ,海南 儋州 571737)
　　摘要　目的:研究牛大力的化学成分。方法:运用硅胶柱色谱 、大孔树脂 D-101、SephadexLH-20柱层析进行分
离纯化。结果:从牛大力 95%乙醇提取物中分离得到 5个化合物 ,通过理化性质和波谱分析分别鉴定为:异甘草素
(Ⅰ )、高丽槐素(Ⅱ)、紫檀素(Ⅲ)、美迪紫檀素(Ⅳ)、高紫檀素(Ⅴ)。结论:化合物Ⅰ 、Ⅲ为首次从该植物中分离
得到 , 化合物Ⅴ为首次从该属植物中分离得到。
关键词　牛大力;化学成分
中图分类号:R284.1/R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2009)04-0520-02
StudiesonChemicalConstituentsofRootofMiletiaspeciosa
ZONGXin-kai, LAIFu-li, WANGZhu-nian, WANGJian-rong
(ChineseAcademyofTropicalAgriculturalSciences, SouthernMedicinePlantResearchCenter, Danzhou571737, China)
Abstract　Objective:TostudythechemicalconstituentsfromtherootofMiletiaspeciosa.Methods:Toisolateandpurifybysil-
icagel, macroporousresinD-101 andSephadexLH-20.Results:Fivecompoundswereisolatedfrom 95% EtOHextractofMilletia
Speciosaandtheirstructureswereelucidatedbyphysico-chemicalpropertiesandspectroscopicanalysisasIsoliquiritigenin(Ⅰ ),
Maackiain(Ⅱ), Pterocarpin(Ⅲ), Medicarpin(Ⅳ)andHomopterocarpin(Ⅴ ).Conclusion:CompoundsⅠ , Ⅲ areobtainedfrom
thisplantforthefirsttime, compoundsⅤ isisolatedfromthegenusMiletiaforthefirsttime.
Keywords　RootofMiletiaspeciosa;Chemicalconstituents
收稿日期:2008-08-12基金项目:农业部农业生物资源保护与利用专项资金资助(2130135)＊通讯作者:王祝年 , Tel:0898-23300639, E-mail:wangzhunian@yahoo.com.cn。
　　牛大力是豆科蝶形花亚科崖豆藤属植物美丽崖
豆藤 Miletiaspeciosa的根。又称大力牛 、大口唇 、
扮山虎 、扒山虎 、山莲藕 、坡莲藕 、地藕 、血藤 、大莲
藕 、大力薯 、倒吊金钟 、牛古大力 、血风藤 、闭风藤 、山
狗豆 、九龙串珠 、牛大力藤等 。有补肺滋肾 、清热止
咳 、舒筋活络等功效。主治肺虚咳嗽 、咳血 、肾虚 、腰
膝酸痛 、遗精 、白带 、风湿痹痛 、跌打损伤 、慢性肝炎
等 〔1〕。牛大力是广东 、海南等地著名的滋补中药 ,
用于制作药膳 、药酒等 ,功效显著 ,但目前对于牛大
力化学成分的研究很少 〔2〕 ,笔者对其化学成分进行
研究 ,从牛大力 95%乙醇提取物中分离得到了 5个
化合物 ,其中有 4个紫檀烷类化合物和 1个查尔酮
类化合物 , 分别鉴定为异甘草素 (Ⅰ )、高丽槐素
(Ⅱ)、紫檀素 (Ⅲ)、美迪紫檀素 (Ⅳ)、高紫檀素
(Ⅴ)。其中化合物Ⅰ 、Ⅲ为首次从该植物中分离得
到 ,化合物Ⅴ为首次从该属植物中分离得到。
1　仪器与材料
瑞士布鲁克公司 400MHz核磁共振波谱仪 , API
QSTARPulsarⅠ型质谱仪 。柱色谱硅胶(200 ～ 300
目)、硅胶 H、薄层色谱硅胶 G板 、大孔树脂 D-101
均为青岛海洋化工厂产品。 SephadexLH-20为
Pharmacia公司产品。所用试剂均分析纯 ,为广州化
学试剂厂产品 。牛大力采自海南省琼中市 ,由中国
热带农业科学院热带作物品种资源研究所晏小霞鉴
定为豆科崖豆藤属植物美丽崖豆藤 Miletiaspeciosa
的根 。
2　提取与分离
取牛大力干品 30 kg,粉碎后 ,以 95%乙醇常温
浸泡 3次 ,每次 1周 。浸出液过滤浓缩至无醇味 ,浸
膏以水混悬 ,依次用石油醚 、乙酸乙酯 、正丁醇分别
萃取 3次 ,萃取液浓缩后得石油醚部分 、乙酸乙酯部
分 、正丁醇部分 。取乙酸乙酯部分(70 g)上大孔树
·520· JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 4期 2009年 4月
DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2009.04.021
脂 D-101除去糖分 ,以 90%甲醇洗脱 ,得剩余部分
50 g,再上硅胶 H减压柱 ,以氯仿-甲醇(50∶1 ～ 1∶1)
梯度洗脱 ,得 10个流分 。其中流分 1(3g)经 Sepha-
dexLH-20柱再分为 5个流分 ,其中流分 5(150 mg)
反复经硅胶柱层析得化合物 Ⅰ (15 mg)、Ⅲ (10
mg);流分 2(3.5 g)经反复硅胶柱层析得化合物 Ⅱ
(12mg)、Ⅳ(14mg)、Ⅴ(5mg)。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:黄色粉末(甲醇)。 ESI-MS:279[ M
+Na+ ] 。13 C-NMR(Methanol-d4 , 125MHz)δ:193.59
(C=O), 167.51(C-2), 166.37(C-4), 161.56(C-
4′), 145.67(C-β), 133.38(C-6), 131.82(C-2′, C-
6′), 127.91(C-1′), 118.44(C-α), 116.95(C-3′, C-
5′), 114.78(C-1), 109.16(C-5), 103.86(C-3)。以
上数据与文献 〔3〕基本一致。与异甘草素标准品共
薄层对照 ,多种展开系统下 Rf值均一致 ,故确定为
异甘草素。
化合物 Ⅱ:白色粉末(氯仿)。 ESI-MS:307[ M
+Na+ ] 。1H-NMR(400MHz, CDCl3)δ:3.57(1H, m,
6a-H), 3.67(1H, t, J=10.7Hz, 6-Ha), 4.23(1H,
dd, J=10.7 , 4.7Hz, 6-Hb), 5.51(1H, d, J=6.8Hz,
11a-H)提示出紫檀烷骨架信息 , 结合 13 C-NMR
(CDCl3 , 125MHz)δ:158.12(C-3), 154.10(C-10a),
148.19(C-9), 141.34(C-8), 132.22(C-1), 117.92
(C-6b), 112.70(C-11b), 109.76(C-2), 104.71(C-
4), 103.68(C-7), 101.27(-O-CH2 -O-), 93.83(C-
10), 78.46(C-11a), 66.47(C-6), 40.21(C-6a)。并
与文献 〔4〕对照 ,鉴定为高丽槐素。
化合物 Ⅲ:白色晶体(氯仿)。 ESI-MS:299[ M
+H+ ] 。1H-NMR(400MHz, CDCl3)与化合物 Ⅱ显示
出几乎相同的特征峰 ,判定为紫檀烷骨架 ,结合 13C-
NMR(CDCl3 , 125MHz)δ:160.65(C-3), 157.10(C-
4a), 156.62(C-10a), 148.11(C-9), 141.74(C-8),
132.13(C-1), 119.15(C-6b), 112.59(C-12b),
109.82(C-2), 104.40(C-7), 103.75(C-4), 101.26
(-O-CH2 -O-), 93.85(C-10), 78.57(C-11a), 66.46
(C-6), 55.55(OMe), 40.50(C-6a)。与文献 〔4〕报道
一致 ,鉴定为紫檀素 。
化合物Ⅳ:白色晶体 (氯仿)。 ESI-MS:271[ M
+H+] 。1H-NMR(400MHz, CDCl3)与化合物 Ⅱ显示
出几乎相同的特征峰 ,判定为紫檀烷骨架 ,结合13C-
NMR(CDCl3 , 125MHz)δ:161.15(C-9), 160.68(C-
3), 157.00(C-4a), 156.67(C-10a), 132.22(C-1),
124.76(C-7), 119.12(C-6b), 112.69(C-11b),
109.76(C-2), 106.42(C-8), 103.69(C-4), 96.94
(C-10), 78.54(C-11a), 66.56(C-6), 55.52(OMe),
39.51(6a)。并与文献 〔5〕对照 ,鉴定为美迪紫檀素 。
化合物Ⅴ:白色晶体 (氯仿)。 ESI-MS:285[ M
+H+] 。1H-NMR(400MHz, CDCl3)与化合物 Ⅱ显示
出几乎相同的特征峰 ,判定为紫檀烷骨架 ,结合13C-
NMR(CDCl3 , 125MHz)δ:161.08(C-9), 160.259C-
4a), 156.88(C-3), 156.61(10a), 131.74(C-1),
124.56(C-7), 119.11(C-6b), 112.37(C-11b),
109.23(C-2), 106.41(C-8), 101.58(C-4), 97.33
(C-10), 79.74(C-11a), 66.66(C-6), 55.43(OMe),
55.33(OMe), 40.41(6a)。与文献〔5〕对照数据基本
一致 ,与高紫檀素标准品共薄层对照 ,多种展开系统
下 Rf值均一致 ,故确定为高紫檀素。
参 考 文 献
[ 1] 国家中医药管理局 《中华本草 》编委会 .中华本草
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[ 2] T.Uchiyama, M.Furukawa, S.Isobe, etal.NewOlean-
ane-typeTriterpeneSaponinsfromMilettiaspeciosa[ J] .
Heterocycles, 2003, 60(3):655-661.
[ 3] 尹婷 , 刘桦 ,王邠 , 等 .红血藤的化学成分 [ J] .药学学
报 , 2008, 43(1):67-70.
[ 4] SeizoSato, TakeoJiro, ChihiroAoyama, etal.Na+-Glu-
cosecotransporter(SGLT)inhibitoryflavonoidsfromthe
rootsofSophoraflavescens[ J] .Bioorganic＆ Medicinal
Chemistry, 2007, 15(10):3445-3449.
[ 5] 高东英 , 张如意 .云南甘草化学成分的研究 [ J] .中草
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·521·JournalofChineseMedicinalMaterials　　第 32卷第 4期 2009年 4月