全 文 ：收稿日期:2008-05-05
基金项目:国家科技攻关计划项目子项目(2001BA701A56)
作者简介:邓湘昱(1973-), 女(汉族),内蒙古赤峰人 , 博士研究生 , E-maildeng-xiangyu@126.com;李发美(1947-),
女(汉族), 江西兴国人 ,教授 , 博士 , 主要从事药物分析和中药开发及质量控制研究 , Tel.024-23986289, E-mailli-
famei@syphu.edu.cn。
文章编号:1006-2858(2009)04-0274-05
大青叶的化学成分
邓湘昱 , 高桂花 , 郑姝宁 , 李发美
(沈阳药科大学 药学院 ,辽宁 沈阳 110016)
摘要:目的 对十字花科植物菘蓝(IsatisindigoticaFort.)干燥叶(大青叶)中化学成分进行提取分
离和结构鉴定。方法 大青叶乙醇提取物 ,用氯仿萃取后得到氯仿层和水层 , 各层再分别采用硅胶
柱 、大孔树脂柱 、聚酰胺柱 、制备液相 、葡聚糖凝胶柱层析及重结晶等分离手段进行分离 、纯化 ,并
应用化学性质和质谱 、波谱法(1H-NMR、13C-NMR、HMBC)鉴定其化学结构。结果 从大青叶中分
离得到 11个化合物。结论 其中 1个新化合物为异荭草苷-3″-O-吡喃葡萄糖苷(isoorientin3″-O-glu-
copyranoside),其中 6个化合物为首次从菘蓝中分离得到。
关键词:大青叶;化学成分;碳苷黄酮;单萜;结构鉴定
中图分类号:R914　　　文献标志码:A
　　大青叶为十字花科植物菘蓝(Isatisindigotica
Fort.)的干燥叶[ 1] ,自古即是一味清热解毒要药 ,
广泛用于各种方剂。现代药理学研究表明 ,大青
叶具有抗病原微生物 、抗内毒素 、抗炎 、增强免疫
功能 、解热等作用[ 2] 。为了深入地研究大青叶的
药效物质基础 ,作者对大青叶中化学成分进行了
提取分离 ,在前期的工作中得到 4个黄酮碳苷化
合物[ 3] ,后期工作中分离得到了 11个化合物。在
本篇论文中 ,作者主要报道这 11个化合物中的
1个新化合物异荭草苷 -3″-O-吡喃葡萄糖苷
(isoorientin-3″-O-glucopyranoside, 1)和其中 6个首
次分离得到的化合物异牡荆素-6″-O-吡喃葡萄糖
苷(isovitexin-6″-O-glucopyranoside, 2)、异荭草苷
(isoorientin, 3)、肥皂草苷(saponarin, 4)、loliolide
(5)、焦脱镁叶绿酸 a乙酯 (ethylpyrophaeophor-
bidea, 6)、焦脱镁叶绿酸 a甲酯(methylpyropha-
eophorbidea, 7)。
1　仪器与材料
BrukerARX-300核磁共振仪 、BrukerAV-600
核磁共振仪(TMS内标 ,瑞士 Bruker公司), Wa-
tersQuatroMicro质谱仪 (美国 Waters公司),
Agilent1100制备液相色谱仪 (美国 Agilent公
司)。
薄层层析硅胶 G、H(10 ～ 40 μm,青岛海洋化
工厂),柱层析硅胶(75μm,青岛海洋化工厂),聚
酰胺(75μm,浙江台州市路桥四甲生化塑料厂),
D101大孔树脂(天津南开大学), SephadexLH-20
(Pharmacia公司),实验中所用试剂均为分析纯 。
大青叶药材购自沈阳 ,经沈阳药科大学中药
学院孙启时教授鉴定为菘蓝 (Isatisindigotica
Fort.)的干燥叶 。
2　提取分离
干燥大青叶药材 20 kg, 8倍量体积分数为
70%的乙醇溶液回流提取 2次 ,每次 2 h,合并提
取液 ,减压回收乙醇 ,加适量水分散 ,用氯仿萃取
后得到氯仿层 ,水层上大孔树脂柱 ,水洗后收集体
积分数为 70%的乙醇层 ,采用硅胶柱氯仿-甲醇
系统梯度洗脱 ,氯仿-甲醇(体积比为 5∶1)洗脱部
分经聚酰胺柱 ,制备液相色谱和 SephadexLH-20
柱进行反复分离 ,得到化合物 1-4。氯仿层采用
硅胶柱氯仿 -甲醇系统梯度洗脱 。氯仿洗脱部分 ,
经硅胶 H柱石油醚-乙酸乙酯系统梯度洗脱 ,得
到化合物 5和 6;氯仿 -甲醇(体积比为 100∶1)洗
脱部分经硅胶 H柱石油醚-乙酸乙酯系统梯度洗
脱 ,再经 SephadexLH-20柱分离 ,得到化合物 7。
第 26卷 第 4期
2 0 0 9 年 4 月
沈　阳　药　科　大　学　学　报
JournalofShenyangPharmaceuticalUniversity
Vol.26 　No.4
Apr.2009 p.274
3　结构鉴定
化合物 1:黄色无定形粉末 (甲醇 -水),分子
式为 C27 H30O16 , 三氯化铝反应阳性 。 UVλmax
(nm)MeOH:270、 348;ESI-MS m/z:611
[ M+H] +、 633[ M+Na] +、 649[ M+K] +、449
[ M+H-162] +、609[ M-H] -、 447[ M-H-162] -。
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:13.66(1H, s, 5-
OH)、7.42(1H, d, J=8.2Hz, H-6′)、7.41(1H, s,
H-2′)、6.89(1H, d, J=8.2 Hz, H-5′)、6.68(1H,
s, H-3)、 6.50(1H, s, H-8)、 4.67(1H, d, J=9.9
Hz, H-1″)、4.36(1H, d, J=7.8 Hz, H-1 )。该化
合物的氢谱低场信号与化合物 3一致 ,提示其黄
酮母核与化合物 3相同 。 13C-NMR(75 MHz,
DMSO-d6)δ:163.8(C-2)、102.9(C-3)、182.0(C-
4)、160.9(C-5)、108.5(C-6)、163.4(C-7)、93.6
(C-8)、156.4(C-9)、103.5(C-10)、121.5(C-1′)、
113.4(C-2′)、145.9(C-3′)、149.9(C-4′)、116.2
(C-5′)、119.1(C-6′)、72.6(C-1″)、68.8(C-2″)、
90.7(C-3″)、69.2(C-4″)、81.5(C-5″)、61.4(C-
6″)、104.2(C-1 )、 73.9(C-2 )、 76.2(C-3 )、
70.3(C-4 )、77.0(C-5 )、61.2(C-6 )。其低场
区的 15个黄酮碳骨架信号与化合物 3异荭草苷
相同 ,苷元都是木樨草素。其高场区 12个碳信号
为 2组葡萄糖上的碳 ,与作者前期从大青叶中分
到的 1※3连接的双糖碳苷及文献 [ 3]报道的此
类碳苷 [ 4]的碳信号完全一致 ,表明该化合物也是
1※ 3连接的双糖苷 ,确定此化合物为异荭草苷 -
3″-O-吡喃葡萄糖苷(isoorientin3″-O-glucopyrano-
side),该化合物为新化合物 。
化合物 1和 2的结构式见图 1。
Fig.1　Thestructuresofcompounds1 and2
　　化合物 2:黄色无定形粉末(甲醇-水),分子
式为 C27 H30O15 , 三氯化铝反应阳性 。 UVλmax
(nm)MeOH:270、 334;ESI-MS m/z:595
[ M+H] +、 617[ M+Na] +、 633[ M+K] +、593
[ M-H] -。 1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:
13.65(1H, s, 5-OH)、 10.40(2H, br, 7-OH, 4′-
OH)、 7.92(2H, d, J=9.0 Hz, H-2′, 6′)、 6.92
(2H, d, J=9.0 Hz, H-3′, 5′)、6.78(1H, s, H-3)、
6.50(1H, s, H-8)、4.56(1H, d, J=9.9 Hz, H-1″)、
4.12(1H, d, J=7.8 Hz, H-1 )。其低场信号显示
B环上存在 AA′BB′特征性耦合系统 。 13C-NMR
(75 MHz, DMSO-d6)δ:163.6(C-2)、 102.9(C-
3)、182.0(C-4)、 160.7(C-5)、 108.9(C-6)、
163.3(C-7)、93.7(C-8)、156.3(C-9)、103.5(C-
10)、121.2(C-1′)、128.6(C-2′)、116.1(C-3′)、
161.3(C-4′)、116.1(C-5′)、128.6(C-6′)、 73.1
(C-1″)、73.4(C-2″)、 78.9(C-3″)、 70.6(C-4″)、
79.9(C-5″)、69.3(C-6″)、103.2(C-1 )、 73.4
(C-2 )、76.9(C-3 )、70.07(C-4 )、76.8(C-
5 )、61.0(C-6 )。其低场区的 15个黄酮骨
架碳信号与异牡荆素相同 [ 3 -6] , 苷元都是芹菜
素 。其高场区 12个的碳信号为 2组葡萄糖上
的碳 ,最高场只有 1个 δ61.0碳信号 ,表明其
中 1个葡萄糖的C-6因成苷而向低场移动至 δ
69.3,同时其相邻碳 C-5位向高场移动 ,提示 2
个葡萄糖是 1※ 6连接 。根据上述波谱信息 ,
确定此化合物为异牡荆素 -6″-O-吡喃葡萄糖苷
(isovitexin6″-O-glucopyranoside), 该化合物为
首次从菘蓝中分离得到。
化合物 3:黄色无定形粉末 (甲醇 -水),分子
式为 C21 H20O11 , 三氯化铝反应阳性 。 UVλmax
(nm)MeOH:270、 348。 ESI-MS m/z:449
[ M+H] +、 471 [ M +Na] +、 447 [ M-H] -;
1H-NMR(300 MHz, DMSO-d6)δ:13.58(1H, s, 5-
OH)、10.61(1H, s, 7-OH)、9.95(1H, s, 4′-OH)、
9.44(1H, s, 3′-OH)、7.43(1H, d, J=8.2 Hz, H-
6′)、7.41(1H, s, H-2′)、6.90(1H, d, J=8.2 Hz,
H-5′)、6.69(1H, s, H-3)、6.49(1H, s, H-8)、4.59
(1H, d, J=9.8 Hz, H-1″);13C-NMR(75 MHz,
DMSO-d6)δ:163.7(C-2)、102.9(C-3)、181.9(C-
4)、160.8(C-5)、 108.9(C-6)、163.3(C-7)、
93.6(C-8)、 156.3(C-9)、 103.5(C-10)、
121.2(C-1′)、 113.4(C-2′)、 145.9(C-3′)、
149.8(C-4′)、 116.2(C-5′)、 119.1(C-6′)、
73.1(C-1″)、 70.7(C-2″)、79.0(C-3″)、 70.3
(C-4″)、81.7(C-5″)、61.5(C-6″)。上述波谱
数据与文献 [ 6 -7]报道一致 ,确定此化合物为
异荭草苷(isoorientin),该化合物为首次从菘蓝
中分离得到。
275第 4期 邓湘昱等:大青叶的化学成分
化合物 4:黄色无定形粉末 (甲醇 -水),分子
式为 C27 H30O15 , 三氯化铝反应阳性 。 UVλmax
(nm)MeOH:271、 326;ESI-MS m/z:595
[ M+H] +、 593 [ M-H] -;1H-NMR(300 MHz,
DMSO-d6)δ:13.49(1H, s, 5-OH)、8.03(1H, d, H-
2′, 6′)、 7.18(2H, d, J=9.0 Hz, H-3′, 5′)、 6.89
(1H, s, H-3)、6.54(1H, s, H-8)、5.02(1H, d, J=
6.9Hz, H-1 )、4.58(1H, d, J=9.9 Hz, H-1″);
13C-NMR(75 MHz, DMSO-d6)δ:163.5(C-2)、
103.6(C-3)、182.1(C-4)、160.4(C-5)、109.1(C-
6)、163.0(C-7)、93.8(C-8)、156.4(C-9)、103.9
(C-10)、 123.9(C-1′)、 128.3(C-2′)、 116.7(C-
3′)、160.8(C-4′)、116.7(C-5′)、128.3(C-6′)、
73.1(C-1″)、70.7(C-2″)、79.0(C-3″)、70.3(C-
4″)、81.7(C-5″)、61.5(C-6″)、100.0(C-1 )、73.2
(C-2 )、76.6(C-3 )、69.7(C-4 )、77.2(C-5 )、
60.7(C-6 )。 1H-NMR和 13C-NMR数据与文献
[ 8]报道一致 ,确定此化合物为肥皂草苷(sapona-
rin),该化合物为首次从菘蓝中分离得到。
化合物 5:白色针晶(乙酸乙酯 -石油醚),分
子式为 C11H16O3 , ESI-MS(+)m/z:197.2[ M+
H] +、219.2[ M+Na] +、415.4[ 2M+Na] +;ESI-
MS(-)m/z:195.2 [ M-H] -。 1H-NMR(600
MHz, CDCl3)δ:1.53(1H, dd, J1 =14.4 Hz, J2 =
3.6Hz, H-2)、 1.97(1H, dt, J1 =14.4 Hz, J2 =
2.4Hz, H-2)、4.33(1H, q, J=3.3Hz, H-3)、1.78
(1H, dd, J1 =14.1 Hz, J2 =3.6 Hz, H-4)、 2.46
(1H, dt, J1 =14.1 Hz, J2 =2.4 Hz, H-4)、 5.69
(1H, s, H-7)、1.47(3H, s, H-9)、 1.27(3H, s, H-
10)、 1.58(3H, s, H-11)。 13C-NMR(75 MHz,
CDCl3)δ:35.9(C-1)、47.3(C-2)、 66.8(C-3)、
45.6(C-4)、86.6(C-5)、182.3(C-6)、112.9(C-
7)、172.2(C-8)、30.7(C-9)、26.5
(C-10)、27.0(C-11)。以上数据与文献 [ 9-10]
报道一致 ,确定该化合物为单萜类化合物 loliolide
(结构式见图 2),此类化合物是首次从菘蓝中分到。
Fig.2　Thestructureofcompound5
　　化合物 6:暗蓝色针晶(氯仿 -甲醇),分子式
为 C35 H38 N4O3。 ESI-MS(+)m/z:563.3
[ M+H] +。 1H-NMR(300 MHz, CDCl3)谱中 ,高
场区出现 1个 δ1.70(1H, s)质子信号 ,该化合物
的不饱和度为 19,提示化合物具有大的环状芳香
结构 , δ1.70(1H, s)质子处于环状芳香结构形成
的屏蔽区中 , HSQC谱显示没有与该质子相连的
碳 ,所以它是与氮相连。其氢谱信号具有叶绿素
类化合物特征:3个 δ:9.54、9.42、8.60单峰芳香
质子分别为 10、5、20位氢;3个相互偶合的末端
烯氢片段— CH=CH2 , δ:8.02(1H, dd, J=17.8、
11.6Hz)、6.30(1H, dd, J=17.8、1.0 Hz), 6.19
(1H, dd, J=11.5、1.0 Hz);1个不等价的偕二质
子 , δ:5.30、 5.13(1H, d, J=20 Hz)为 132位的
CH2;2组相互偶合的不等价偕二质子 , δ:2.32
(1H, m)、2.71(1H, m)、2.32(1H, m)、2.58(1H,
m)分别为 171和 172 2个相连亚甲基;相互偶合
的 —CH2— CH3 、1.71(3H, t, J=7.6 Hz)、 3.71
(2H, q, J=7.4 Hz),连在 C-8位;相互偶合的
— CH2— CH3 , δ:4.10(2H, m)、1.18(3H, t, J=
7.1Hz), HMBC谱显示与 173酯羰基相关;1个
裂分为 2重峰的甲基 δ1.84(3H, d, J=7.3 Hz),
为 18位上的甲基;3个甲基 δ:3.42、 3.25、 3.69
(3H, s)分别为 2、7、12位的甲基 。其 1H-NMR和
13C-NMR数据见表 1。经过与文献 [ 11 -13]比
较 ,综合解析确定该化合物为焦脱镁叶绿酸 a乙
酯(ethylpyrophaeophorbidea),该化合物为首次
从菘蓝中分离得到。
Table1　 1H-NMRand13C-NMRdataofcompounds6-7
13C Comp.6 Comp.7 1H Comp.6 Comp.7
C-1 141.7 141.4
C-2 131.7 131.4
C-21 12.1 12.0 H-21 3.42(3H, s) 3.38(3H, s)
C-3 136.0 136.0
C-31 129.2 129.0 H-31 8.02(1H, dd,J=17.8 Hz, 11.6)
7.90(1H, dd,
J=17.7 Hz, 11.7)
(tobecontinued)
276 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 26卷　
Continuedtable1
13C Comp.6 Comp.7 1H Comp.6 Comp.7
C-32 122.7 122.3 H-32a 6.30(1H, dd,J=17.8 Hz, 1.0)
6.23(1H, dd,
J=17.7 Hz, 1.0)
H-32b 6.19(1H, dd,J=11.5 Hz, 1.0)
6.13(1H, dd,
J=11.5 Hz, 1.0)
C-4 136.3 135.8
C-5 97.2 96.9 H-5 9.42(1H, s) 9.22(1H, s)
C-6 154.9 154.9
C-7 135.8 135.6
C-71 11.3 11.0 H-71 3.25(3H, s) 3.12(3H, s)
C-8 144.9 144.7
C-81 19.5 19.2 H-81 3.71(2H, q, J=7.4 Hz) 3.71(2H, q, J=7.4 Hz)
C-82 17.4 17.3 H-82 1.71(3H, t, J=7.6 Hz) 1.64(3H, t, J=7.6 Hz)
C-9 148.8 148.8
C-10 104.1 103.8 H-10 9.54(1H, s) 9.32(1H, s)
C-11 137.9 137.6
C-12 130.6 130.3
C-121 12.1 11.9 H-121 3.69(3H, s) 3.65(3H, s)
C-13 129.2 128.0
C-131 196.1 196.1
C-132 48.1 48.0 H-132a 5.30(1H, d, J=20 Hz) 5.26(1H, d, J=20Hz)
H-132b 5.13(1H, d, J=20 Hz) 5.13(1H, d, J=20Hz)
C-14 149.3 150.4
C-15 106.3 105.9
C-16 160.0 160.0
C-17 51.8 49.9 H-17 4.32(1H, m) 4.28(1H, m)
C-171 29.2 29.8 H-171a 2.32(1H, m) 2.32(1H, m)
H-171b 2.71(1H, m) 2.69(1H, m)
C-172 31.2 30.9 H-172a 2.32(1H, m) 2.32(1H, m)
H-172b 2.58(1H, m) 2.60(1H, m)
C-173 173.1 173.5
C-174 60.5 51.6
H-174 4.10(2H, m) 3.59(3H, s)
C-175 14.2 1.18(3H, t, J=7.1 Hz)
C-18 50.0 51.6 4.52(1H, m) 4.48(1H, m)
C-181 23.2 23.0 1.84(3H, d, J=7.3 Hz) 1.84(3H, d, J=7.1 Hz)
C-19 171.6 171.2
C-20 93.4 92.9 8.60(1H, s) 8.56(1H, s)
N-H 1.70(1H, s) -1.83(1H, s)
N-H 0.40(1H, br) 0.40(1H, br)
　　化合物 7:暗蓝色针晶(氯仿 -甲醇),分子式
为 C34 H36 O3N4。 ESI-MS(+)m/z:549.3
[ M+H] +。化合物 7与化合物 6的分子式仅相
差 1个 CH2 ,二者的氢谱碳谱非常类似 ,经比较发
现化合物 7的 173是甲氧基 ,而化合物 6是乙氧
基 。 1H-NMR和 13C-NMR数据见表 1,上述波谱数
据与文献 [ 11]一致 ,确定该化合物为焦脱镁叶绿
酸 a甲酯(methylpyrophaeophorbidea),该化合物
为首次从菘蓝中分离得到 。
除上述化合物外 ,另外 4个化合物为靛玉红 、
靛蓝 、青黛酮和脱氧鸭嘴花酮碱 ,它们都是已有报
道的从菘蓝中分离到的 ,通过将这些化合物的波
谱数据与文献 [ 14-16]报道比较 ,其结构得到了
确证。
致谢:感谢沈阳药科大学中药学院华会明教
授在化合物结构解析中给予的热情帮助。
277第 4期 邓湘昱等:大青叶的化学成分
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ChemicalconstituentsfromFoliumIsatidis
DENGXiang-yu, GAOGui-hua, ZHENGShu-ning, LIFa-mei
(SchoolofPharmacy, ShenyangPharmaceuticalUniversity, Shenyang110016, China)
Abstract:ObjectiveToisolateandidentifythechemicalconstituentsinleavesofIsatisindigoticaFort.
(FoliumIsatidis).MethodsTheethanolextractofFoliumIsatidiscrudedrugwasextractedwithchloro-
form.Thechloroformlayerandtheaqueouslayerwereseparatedbymultiplecolumnchromatographyinclu-
dingmacroporousresin, silicagelandpolyamidecolumnandpreparativeHPLC.Thecompoundsobtained
wereidentifiedbymassspectraandNMRdata.ResultsElevencompoundswereidentifiedfromFoliumIsa-
tidis.ConclusionsAmongthem, isoorientin3″-O-glucopyranosideisanewcompound, andisovitexin6″-O-
glucopyranoside, isoorientin, saponarin, loliolide, ethylpyrophaeophorbidea, andmethylpyrophaeophorbidea
areisolatedfromIsatisindigoticaFort.forthefirsttime.
Keywords:FoliumIsatidis;chemicalconstituent;flavoneC-glycosides;monoterpene;structuraldetermina-
tion
278 沈　阳　药　科　大　学　学　报 第 26卷