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风轮菜中黄酮苷类化合物的结构鉴定



全 文 :风轮菜中黄酮苷类化合物的结构鉴定
苗得足 , 高 峰 ,鞠建刚
瑞阳 制 药 有 限公 司 , 山东 淄 博
摘 要 从风轮 菜全草 的 乙醇提取物 中 分 离 并鉴定 了 个黄 酮苷 类人工产 物 , 分别 为 芹 菜
素 氧 吡喃 葡 萄糖醛酸 丁 酯 ( 、木犀苹 素 氧 吡喃 葡 萄 糖醛酸 丁 酯 ( 和柚
皮素 氧 吡喃 葡 萄 糖醛酸丁 酯 ( 。 其 中化合物 为 新化合物 。
关键词 风轮菜 ;黄酮 苷 ; 结构 解析
中 图分类号 文献标志码 文章编号
风轮菜 系唇形科风轮菜属植物 , 具有 清热解
毒 、 止血活血 的功效 , 临床 用于 治疗各种妇 科出 血
症 版 《中 国药典 》以 “断血流 ”名称收载 有风
轮菜 和萌 斤
风 轮 图 化 物 的化学 构式个品种 。 近年来从该属植 物 中分离得到 的化合物

主要为黄酮和皂苷类化合物 。 由 于风轮菜是本公 。 , ‘
司 生产中成药的原料之一 , 现报道从其正丁醇萃取 , , , , , , , , ,
部位分离得到 的 个黄酮苷类化合物 。 ’ ’

材料与方 法
仪器与药材 ’ ,
数字显示双 目 显微溶点仪 未校正
型 ) ; 麵共振仪 (

公司 ) 。
风轮菜全草采 自安徽霍山 , 由 本文作者鞠麵鉴 ,
定为 。 , ’ ,
提取和分离 ( , ,
风轮菜全草 切碎 , 乙醇渗漉提取 ,减压

回收乙醇得浸膏

所得浸膏 以适量水分散 , 依
次用石油醚 、氯仿 、乙酸 乙醋 、正丁醇萃取 。 正丁醇部 (

) , ,

) ’ ,
位上大孔树脂柱 ,水 , 、 、 乙醇洗脱 。
乙醇部位经 反相桂胶色谱分离 , 甲 醇 : 洗 社数据与 文献 【 对照基本 致 ’ 定该化合物为
脱 , 再经赚柱 色谱 , 氯仿 鴨 洗脱 , 结合 棘素 氧 義鶴糖麵丁酯 。
纯化 分别得到化合物 见图 。 化合物 能粉末状结晶 ( 甲醇 )年 。
丨服 : :
结 果

化合物 黄色粉末状结 晶 ( 甲 醇 ) , ‘ 。
: , ,

,作者简 介 苗得足 , 男 , 工程 师
通讯作者 械刚 , 男 , 高级工 程师 , , ,
收稿 曰 期 修 回 曰 期 —
药学与临床研究


) ,
计 论

从风轮菜 乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离
得到的 个黄酮苷 ,均为葡萄糖醛酸正丁醇酯类化
, , 合物 。 近年来化合物 从多种植物 中分离得到 ,
化合物 从泽 兰 中分离得到 ,且都是从正丁醇部
位分离得到 。 陈佩东 丨 从黄芩 中也得 到 了 个黄酮
醛酸正丁醇酯类化合物 , 通过 和 对

) ,

) ,

。 以上数据与 照 ,确定这两个化合物是人工产物 。 朱伟明 从机理
文献 对照基本一致 ,鉴定该化合物为木犀草 素 上研究了这类化合物 的生成 , 即醛酸类化合物在酸
氧 吡喃葡萄糖醛酸丁酯 。 性条件下和正丁醇生成 了醛酸酯 。 风轮菜里有大量
化合物 其与柚皮素 氧 葡萄糖苷 的不同母核的葡萄糖醛酸苷 和酚酸类化合物 , 这提
相 比较 , 多 出 一组正丁氧基的信号 示这类来源于正丁醇萃取过程 中的 个化合物 ,应
, , , ; 该是人工产物 ,而不是植物的原有成分 。
和 。 谱中观察到 的 〃 和 参考文献

, 和 的相关 号也进一步证明 了葡 ⑴ 中华人 民 共和 国 药典委 员会 中 华人 民 共和 国药典
萄糖醛酸丁酯的存在 , 以及其在柚皮素 位的连 部 北京 :化学 工业 出 版社
接 。 氢谱中 , , 的信号 王圣男 ,余世春 许旭东 , 等 风轮菜属 三萜皂苷与黄酮
表明 了葡萄糖醛酸的 构型 。所以化合物 被鉴定 研究 进展 及 波谱特征 波谱 学 杂 志 ,
为柚皮素 氧 吡喃葡萄糖醛酸丁酯 。 为一
新化合物 。 相关波谱数据如下 : 黄色粉末状结晶 ( 甲 李 波 赵映梅 林中 文 多舌 飞蓬化学成 分的研究
醇 入咖 , 中草 药 ,
赵 室 ,赵春芳 刘 金平 , 等 仙鹤草化学成分及其生物
: 。
活性的研究 特产 研究 , ,

潘 河 ’尹永序 孔令义 小萷化学成分的研究 中 国


穿心莲化学 成分 的研
晏小云 殷晓静 王 国 凯 等 南苜宿 的化学成分研究
中 国 药 学杂 志 ,皿 ,
; 王 涛 , 李 趄 , 瀨 社班 , 等 泽兰 的化 学成分研究
, 中 国 实验方 剂 学 杂志 ,
陈佩东

徐丹洋 ,孔祥鹏 ,等 黄芩中 黄酮类成分 的分离
鉴定及 其体 外对凝血 系统的影 响 中 草 药 ,

朱伟 明 ,李顺林 , 赵 庆 , 等 药用植物 盆架树 中的 縮
, , ,
醛 云 南植物研 究 , :
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