全 文 ：乙基)-萘等芳香族化合物 ,在其它文献中也有相似
报道[ 5] ,由于芳香族化合物的毒性较大 ,这可能是
“艾叶有小毒 ”的原因之一。除具有传统的药用价
值外 ,艾叶还广泛用于化妆品 、食品 、饲料 、卷烟等领
域 。由于艾叶在全国各地都有生长 ,即有野生品种 ,
又有栽培品种;而与艾叶相似的植物也较多 ,这些都
使得艾叶化学成分变化较大 ,从而影响其正确使用 。
因此 ,建议进一步开展该药材的规范化种植 、化学成
分与质量标准研究 ,以指导其在不同领域的合理应
用 。
参考文献:
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核桃楸叶化学成分研究
常仁龙 , 　孙佳明 , 　张　博 , 　张　辉＊
(长春中医药大学中医药与生物工程研发中心 ,吉林 长春 130117)
收稿日期:2008-12-11
作者简介:常仁龙(1982-),男 ,硕士研究生 ,从事天然药物化学研究。 Tel:(0431)86172280 E-mail:changrenlong@hotmail.com
＊通讯作者:张　辉(1958-), 男 ,博士研究生导师 , 教授 ,从事天然药物化学的教学科研工作。 Tel:(0431)86172080 E-mail:zhanghui
8080@163.com
关键词:核桃楸叶;黄酮;化学成分
摘要:目的:对胡桃科胡桃属植物核桃楸(JuglansmandshuricaMaxim.)叶化学成分进行了分离 、鉴定。 方法:应用溶剂法
进行提取 , 利用硅胶 、SephadexLH-20柱色谱分离纯化 ,并根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定。结果:从核桃楸叶中
分离得到了 7个化合物 , 分别鉴定为 β -谷甾醇(Ⅰ )、山柰酚(Ⅱ)、槲皮素(Ⅲ)、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷(Ⅳ)、山柰酚-
3-O-β-D-葡萄糖苷(Ⅴ)、山柰酚-3-O-β -D-半乳糖苷(Ⅵ )、淫羊藿苷 C(Ⅶ )。 结论:化合物 Ⅱ 、Ⅲ 、Ⅵ 、Ⅴ首次从核桃楸叶
中分离得到 , 化合物Ⅳ、Ⅶ 首次从该属中分离得到。
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:A　　　　　文章编号:1001-1528(2009)07-1082-03
ChemicalconstituentsofManchurianWalnutleaf
CHANGRen-long, 　SUNJia-ming, 　ZHANGBo, 　ZHANGHui＊
(DevelopmentCenterofTraditionalChineseMedicineandBioengineering, ChangchunUniversityofTraditionalChineseMedicine, Changchun130117,
China)
KEYWORDS:JuglansMandshuricaMaxim.leaf;flavonoids;chemicalconstituents
ABSTRACT:AIM:ToinvestigatethechemicalconstituentsinleavesofManchurianWalnut(JuglansMandshuri-
caMaxim.).METHODS:Theconstituentsoftheethanolextractionwereisolatedandpurifiedbymeansofcol-
umnchromatographymethod.Compoundswereidentifiedbytheirphysicalcharacteristicsandspectralfeatures.
1082
2009年 7月
第 31卷　第 7期
中 成 药
ChineseTraditionalPatentMedicine
July2009
Vol.31　No.7
RESULTS:Sevencompoundswereisolatedandidentifiedasβ-sitosterol(Ⅰ ), Kaempferol(Ⅱ ), Quercetin
(Ⅲ), quercetin-3-O-β-D-galactoside(Ⅳ), kaempferol-3-O-β-D-glucoside(Ⅴ), kaempferol-3-O-β -D-galactos-
ide(Ⅵ ), EpimedosideC(Ⅶ ).CONCLUSION:CompoundsⅡ ～ Ⅴ wereisolatedfromtheleavesforthefirst
time.AndcompoundsⅥ andⅦ werefirstisolatedfromthisgenus.
　　核桃楸叶为胡桃科胡桃属植物核桃楸(Juglans
MandshuricaMaxim.)的树叶。原植物核桃楸 ,又名
胡桃楸 ,落叶乔木 ,分布于中国东北 、华北 、河北等地
区 ,河南 、山东有散生 ,其种子 、青果 、树皮均可入
药 [ 1] 。现代研究表明 ,核桃楸具有抗菌 、消炎 、抗癌
等作用 ,其抗肿瘤作用尤为显著 ,核桃楸各部位的提
取物治疗癌症早已有广泛应用 [ 2] 。据文献报道核
桃楸中主要含有萘醌类及其衍生物 、黄酮类 、二芳基
庚烷类化合物和大量鞣质 。特别是对萘醌及其衍生
物有详尽报道 ,但对其酚酸类成分和黄酮类成分报
道较少 [ 3-6] 。
近年来人们对核桃楸树皮 、根皮 、果皮化学成分
及其生物活性研究报道较多 ,但对核桃楸叶的化学
成分研究较少 ,本试验为进一步摸清核桃楸叶生物
活性基础及扩大药源和保护生态环境 ,对核桃楸叶
进行了化学研究 ,共分离得到 7个化合物 ,分别为
β -谷甾醇(Ⅰ )、山柰酚(Ⅱ)、槲皮素(Ⅲ )、槲皮素-
3-O-β-D-半乳糖苷(Ⅳ)、山柰酚-3-O-β-D-葡萄糖苷
(Ⅴ)、山柰酚 -3-O-β-D-半乳糖苷(Ⅵ )、淫羊藿苷 C
(Ⅶ )。其中化合物Ⅱ 、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ为首次从核桃楸叶
中分离得到 ,化合物 Ⅵ 、Ⅶ 为首次从该属中分离得
到 。
1　仪器和材料
Fisher-Johns型显微熔点仪(温度未校正);RE-
52AA旋转蒸发器 (上海亚荣生化仪器厂 );Unify
400 NMR(美国 Varian公司);Agilent1100型 LC-
MSDTrapSL型 ESI-MS质谱仪 (美国 Agilent公
司)。柱色谱硅胶 、薄层色谱硅胶板为青岛海洋化
工厂产品;SephadexLH-20为 Pharmacia公司产品;
化合物 Ⅰ标品为本实验室自制 ,纯度达到 90%以
上;其余试剂均为分析纯。
药材于 2006年 8月采自吉林省蛟河市 ,经长春
中医药大学邓明鲁教授鉴定为胡桃科胡桃属植物核
桃楸(JuglansmandshuricaMaxim.)的树叶 。
2　提取分离
称取干燥的核桃楸叶 4.5 kg,粉碎后依次用
95%乙醇回流提取两次 , 70%乙醇回流提取一次 ,合
并提取液浓缩得浸膏 0.6 kg,浸膏悬浮于水中 ,依次
用石油醚 、氯仿 、醋酸乙酯和正丁醇萃取。取氯仿部
分干浸膏 23 g,干法拌样 ,上硅胶减压柱层析 ,用石
油醚 -醋酸乙酯-甲醇梯度洗脱 ,每 500 mL为一个馏
份 ,收集洗脱液。 TLC检测 ,合并相同馏份 ,在石油
醚-醋酸乙酯 -甲醇(8:2:0.5)部分经硅胶柱层析和
SephadexLH-20柱色谱反复分离纯化 ,得到化合物
Ⅰ(20 mg);醋酸乙酯部分干浸膏 (42 g),干法拌
样 ,上硅胶减压柱层析 ,用氯仿 -甲醇梯度洗脱 ,每
500 mL为一个馏份 ,收集洗脱液。 TLC检测 ,合并
相同馏份 ,在氯仿-甲醇(9:1)部分经硅胶柱层析和
SephadexLH-20柱色谱反复分离纯化 ,得到化合物
Ⅱ(15 mg)、Ⅲ (28 mg);在氯仿 -甲醇(7:3)部分经
硅胶柱层析和 SephadexLH-20柱色谱反复分离纯
化 ,得到化合物Ⅳ(13 mg)、Ⅴ(20 mg)、Ⅵ (9 mg)、
Ⅶ (8 mg)。
3　结构鉴定
化合物Ⅰ :无色针状结晶(CHCl3), mp140 ～ 142
℃, 10%硫酸-乙醇溶液加热显紫红色 , TLC检视与
β-谷甾醇对照品 Rf值相同 ,混合熔点不下降 ,故鉴
定为 β -谷甾醇 。
化合物Ⅱ :黄色粉末(MeOH), mp276 ～ 277 ℃。
ESI-MS(m/z):285[ M-H] -,相对分子量为 286,结
合 1H-NMR和 13C-NMR波谱数据推断分子式为 C15
H10O6。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:12.47(1H,
s, 5-OH), 10.75(1H, s, 7-OH), 10.10(1H, s, 4′-
OH), 9.38(1H, s, 3-OH), 8.05(2H, dd, J=8.8, 2.0
Hz, 2′, 6′-H), 6.91(2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz, 3′, 5′-
H), 6.43(1H, d, J=2.4 Hz, 8-H), 6.19(1H, d, J=
2.4 Hz, 6-H)。13 C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:
175.89(C-4), 163.87(C-7), 160.69(C-5), 159.17
(C-4′), 156.16(C-9), 146.80(C-2), 135.63(C-3),
129.48(C-2′, 6′), 121.65(C-1′), 115.42(C-3′, 5′),
103.02(C-10), 98.18(C-6), 93.46(C-8)。以上数
据与文献 [ 7]报道一致 ,故鉴定化合物 Ⅱ为山柰酚。
化合物Ⅲ :黄色针晶(MeOH), mp314 ～ 316 ℃。
ESI-MS(m/z):303.4[ M+H] +,相对分子量为 302,
结合 1H-NMR和 13 C-NMR波谱数据推断分子式为
C15H10 O7。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:12.49
(1H, s, 5-OH), 10.80(1H, s, 7-OH), 9.37(1H, s, 3′-
OH), 9.35(1H, s, 4′-OH), 9.37(1H, s, 3-OH), 6.18
1083
2009年 7月
第 31卷　第 7期
中 成 药
ChineseTraditionalPatentMedicine
July2009
Vol.31　No.7
(1H, d, J=2.0 Hz, 6-H), 6.41(1H, d, J=2.0 Hz, 8-
H), 6.89(1H, d, J=8.5 Hz, 5′-H), 7.54(1H, dd, J
=2.0, 8.5 Hz, 6′-H), 7.68(1H, d, J=2.0 Hz, 2′-
H)。13C-NMR(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:92.17(C-6),
98.70(C-8), 103.81(C-10), 115.31(C-5′), 115.80
(C-2′), 120.22(C-6′), 122.10(C-3), 135.96(C-
1′), 145.17(C-4′), 146.88(C-2), 147.91(C-3′),
156.26(C-5), 161.00(C-9), 164.30(C-7), 177.21
(C-4)。以上数据与文献 [ 8]报道一致 ,故鉴定化合
物 Ⅲ为槲皮素。
化合物Ⅳ:黄色粉末(MeOH), mp240 ～ 242 ℃,
ESI-MS(m/z):465[ M+H] +,相对分子量为 464,结
合 1H-NMR和 13C-NMR谱数据推断分子式为 C21H20
O12。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:12.63(1H, s, 5-
OH), 10.90(1H, s, 7-OH), 9.78(1H, s, 3′-OH),
9.19(1H, s, 4′-OH), 7.68(1H, dd, J=8.4, 2.1 Hz,
6′-H), 7.52(1H, d, J=2.1 Hz, 2′-H), 6.82(1H, d, J
=8.4 Hz, 5′-H), 6.39(1H, s, 8-H), 6.19(1H, d, 6-
H), 5.38(1H, d, J=7.5 Hz, 1″-H)。13 C-NMR(DM-
SO-d6 , 100 MHz)δ:177.41(C-4), 164.78(C-7),
161.18(C-5), 156.28(C-2), 156.16(C-9), 148.45
(C-4′), 144.79(C-3′), 133.43(C-3), 121.96(C-
6′), 121.04(C-1′), 118.7(C-5′), 115.13(C-2′),
103.80(C-10), 101.78(C-1″), 98.67(C-6), 93.48
(C-8), 75.80(C-5″), 73.15(C-3″), 71.16(C-2″),
67.87(C-4″), 60.09(C-6″)。以上数据与文献 [ 9]报
道一致 ,故鉴定化合物Ⅳ为槲皮素-3-O-β -D-吡喃半
乳糖苷 。
化合物Ⅴ:黄色针晶(MeOH), mp180 ～ 181 ℃,
ESI-MS(m/z):449.1[ M+H] + ,相对分子量为 448,
结合 1H-NMR和 13 C-NMR谱数据推断分子式为 C21
H20O11。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:12.62(1H,
s, 5-OH), 10.85(1H, s, 7-OH), 10.20(1H, s, 4′-
OH), 8.09(2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz, 2′, 6′-H), 6.88
(2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz, 3′, 5′-H), 6.43(1H, d, J=
2.4 Hz, 8-H), 6.21(1H, d, J=2.4 Hz, 6-H), 5.47
(1H, d, J=7.3 Hz, 1″-H)。13 C-NMR(DMSO-d6 , 100
MHz)δ:177.53(C-4), 164.17(C-7), 161.28(C-5),
160.00(C-4′), 156.44(C-9), l56.33(C-2), 133.25
(C-3), 130.95(C-2′, 6′), 120.96(C-1′), 114.90(C-
3′, 5′), 104.07(C-10), 100.95(C-1″), 98.60(C-6),
93.88(C-8), 77.37(C-5″), 76.34(C-3″), 74.12(C-
2″), 69.78(C-4″), 61.00(C-6″)。以上数据与文
献 [ 9]报道一致 ,故鉴定化合物Ⅴ为山柰酚-3-O-β -D-
吡喃葡萄糖苷 。
化合物Ⅵ :黄色粉末(MeOH), mp238 ～ 240 ℃,
ESI-MS(m/z):447.0[ M-H] -,相对分子量为 448,
结合 1H-NMR和 13C-NMR谱数据推断分子式为 C21
H20O11。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:12.62(1H,
s, 5-OH), 10.85(1H, s, 7-OH), 10.17(1H, s, 4′-
OH), 8.08(2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz, 2′, 6′-H), 6.87
(2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz, 3′, 5′-H), 6.44(1H, d, J=
2.4 Hz, 8-H), 6.21(1H, d, J=2.4 Hz, 6-H), 5.41
(1H, d, J=7.3 Hz, 1″-H)。13C-NMR(DMSO-d6 , 100
MHz)δ:177.52(C-4), 164.14(C-7), 161.20(C-5),
159.94(C-4′), 156.91(C-9), l56.38(C-2), 133.22
(C-3), 130.96(C-2′, 6′), 120.85(C-1′), 115.04(C-
3′, 5′), 103.93(C-10), 101.64(C-1″), 98.68(C-6),
93.65(C-8), 75.76(C-5″), 73.08(C-3″), 71.19(C-
2″), 67.87(C-4″), 60.18(C-6″)。以上数据与文
献[ 10]报道一致 ,故鉴定化合物Ⅴ为山柰酚-3-O-β-D-
吡喃半乳糖苷 。
化合物 Ⅶ :黄色粉末(MeOH), mp290 ～ 292 ℃,
ESI-MS(m/z):515[ M-H] -,相对分子量为 516,结
合 1H-NMR和 13C-NMR谱数据推断分子式为 C26H28
O11。1H-NMR(DMSO-d6 , 400 MHz)δ:12.47(1H, s, 5-
OH), 10.14(1H, s, 4′-OH), 8.07(2H, dd, J=8.8,
2.0 Hz, 2′, 6′-H), 6.95(2H, dd, J=8.8, 2.0 Hz, 3′,
5′-H), 6.59(1H, d, J=2.1 Hz, 6-H), 5.32(1H, d, J
=7.3 Hz, 1″-H), 3.16, 3.18(2H, 11-H), 5.20(1H,
12-H), 1.62(3H, 14-H), 1.76(3H, 15-H)。13C-NMR
(DMSO-d6 , 100 MHz)δ:177.36(C-4), 160.02(C-
7), 158.51(C-5), 159.33(C-4′), 152.64(C-9),
147.46(C-2), 135.77(C-3), 129.53(C-2′, 6′),
121.81(C-1′), 115.47(C-3′, 5′), 104.41(C-10),
100.43(C-1″), 97.37(C-6), 107.98(C-8), 77.14
(C-5″), 76.59(C-3″), 73.35(C-2″), 69.63(C-4″),
60.62(C-6″), 21.41(C-11), 122.40(C-12), 131.02
(C-13), 25.46(C-14), 17.88(C-15)。以上数据与
文献 [ 11]报道一致 ,故鉴定化合物 Ⅶ 为淫羊藿苷 C。
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柚皮素 、橙皮素和桑色素硫酸酯的合成及其 HPLC-MS的鉴定
段　宁 1 , 　张　莹 1 , 　李　慧1 , 　刘　文 2 , 　邓亦峰 3 , 　梁念慈 2, 3
(1.广东医学院第一临床学院 05级;2.广东医学院生物化学与分子生物学研究所;3.广东医学院天然药
物研究与开发重点实验室 ,广东 湛江 524023)
收稿日期:2008-06-17
基金项目:广东省重点学科基金资助(9306)
作者简介:段　宁(1986-),女 ,在读本科生。
＊通讯作者:刘　文(1970-),男 ,医学硕士 ,副教授 , 主要从事抗血小板药物作用机理的研究。 Tel:(0759)2388582-4　Email:liuw422@
yahoo.com.cn
关键词:柚皮素;橙皮素;桑色素;高效液相色谱-质谱联用
摘要:目的:合成柚皮素 、橙皮素 、桑色素硫酸酯。 方法:柚皮素 、橙皮素 、桑色素在冰浴中与浓硫酸反应 2 h, 用 6 mol/L
NaOH终止反应。衍生物用高效液相色谱 (HPLC)-大气压化学电离(APCI)-质谱(MS)联用鉴定。结果:有柚皮素 、橙皮
素和桑色素硫酸酯的生成。结论:此方法可以用于柚皮素 、橙皮素和桑色素硫酸酯的合成。
中图分类号:R284.1　　　　　文献标识码:A　　　　　文章编号:1001-1528(2009)07-1085-03
　　柚皮素(Naringenin)、橙皮素(Hesperetin)和桑
色素(Morin)同属于天然的黄酮类化合物 。柚皮素
在降血脂 、镇静 、抗氧化 、抗真菌 、抗肿瘤 、抗动脉粥
样硬化 [ 1] 、抗牙周炎病原菌[ 2] 、防辐射 [ 3]等方面具
有较强的生物活性;橙皮素具有抗氧化 、抗炎症 、抗
变态性反应 、降血脂 、保护心血管和抗肿瘤等药效作
用 [ 4, 5] ;桑色素则具有抗炎[ 6] 、抗肿瘤 [ 7] 、抗氧化 [ 8] 、
抗菌[ 9] 、免疫抑制 [ 10]等作用。鉴于它们的作用领域
之广及水溶性之差 ,本研究小组采用化学合成法合
成柚皮素 、橙皮素 、桑色素的硫酸酯钠盐衍生物以增
加其水溶性从而提高生物利用度 ,现将此合成实验
报道如下。
1　材料
1.1　试剂
柚皮素 、橙皮素 、桑色素均为 Sigma公司产品 ,
CH3CN(HPLC级)为美国 Fisher公司产品 ,其余为
国产分析纯试剂 。
1.2　仪器
岛津 LCMS-8000a型高效液相色谱-质谱联用
(含在线脱气机 ,两台 LC-10AVP高压输液泵 , SPD-
10AVP紫外检测器 ,柱温箱 , APCI源接口 ,四极杆质
谱检测器)。
2　方法
2.1　水溶性衍生物的制备
采用 1 g柚皮素(橙皮素或桑色素)在冰浴搅拌
下缓慢加入 4 mL浓硫酸 ,搅拌反应 2 h后 , 用 6
mol/LNaOH中和至 pH约为 5,加 150 mL无水乙醇
搅拌后于 4 ℃放置 3 h, 2 000 r/min离心 5 min,沉淀
除去生成的 Na2SO4 ,取上清液用 6 mol/LNaOH调
pH约为 8, 4 ℃存过夜 , 3 000 r/min离心 5 min,得到
的沉淀为柚皮素(橙皮素或桑色素)的水溶性衍生物
硫酸酯钠盐 ,用真空干燥器抽干。
2.2　水溶性衍生物的 HPLC-APCI-MS联用色谱鉴定
2.2.1　色谱条件　采用流动注射法直接进样;流动
相为 50%乙腈-2 mmol/L醋酸铵水溶液;流速 0.2
mL/min,进样 2 μL。
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2009年 7月
第 31卷　第 7期
中 成 药
ChineseTraditionalPatentMedicine
July2009
Vol.31　No.7