全 文 ：有机化学
Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE

* E-mail: ztding@ynu.edu.cn
Received July 17, 2013; revised August 13, 2013; published online August 29, 2013.
Project supported by the National Natural Science Foundation of China (No. 21002084), the Natural Science Foundation of Yunnan Province (No.
2010CD017), and an Undergraduates Innovative Experiment Project from Yunnan Province.
国家自然科学基金(No. 21002084)、云南省自然科学基金(No. 2010CD017)和 2012年云南大学省级大学生创新创业训练计划资助项目.

2528 http://sioc-journal.cn/ © 2013 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2528～2532

DOI: 10.6023/cjoc201307025 研究论文
宾川乌头根中两个新的二萜生物碱
尹田鹏 蔡 乐 雷 刚 董建伟 刘彦雄 丁中涛*
(教育部自然资源药物化学重点实验室 云南大学化学科学与工程学院 昆明 650091)
摘要 从宾川乌头(Aconitum duclouxii Levl.)的块根中分离得到了 4 个二萜生物碱, 采用现代波谱技术, 包括高分辨质
谱、单晶 X衍射、一维和二维核磁共振, 将上述化合物分别鉴定为: ducloudine A(宾乌定甲) (1), ducloudine B(宾乌定乙)
(2), 14-O-乙酰尼奥宁(3)和乌头碱(4). 其中化合物 1和 2为新化合物, 化合物 3为首次从该植物中分离得到. 化合物 1
和 2的抗肿瘤细胞活性实验表明, 其对 5种肿瘤细胞(HL-60, A549, SMMC-7721, MCF-7, SW480)均没有体外生长抑制
活性(IC50＞40 μmol/L).
关键词 宾川乌头; 二萜生物碱; ducloudine A; ducloudine B; 细胞毒活性
Two New Diterpenoid Alkaloids from the Roots of
Aconitum duclouxii Levl
Yin, Tianpeng Cai, Le Lei, Gang Dong, Jianwei
Liu, Yanxiong Ding, Zhongtao*
(Key Laboratory of Medicinal Chemistry for Nature Resource, Ministry of Education, School of Chemical Science and
Technology, Yunnan University, Kunming 650091)
Abstract Two new C-19-diterpenoid alkaloids, ducloudines A (1) and B (2), together with two known alkaloids of
14-acetylneoline (3) and aconitine (4), were isolated from the roots of Aconitum duclouxii Levl. The structures of new alka-
loids were established on the basis of spectral data (HR-MS, X-ray crystallographic analysis, 1D- and 2D-NMR). Cytotox-
icities of compounds 1 and 2 were tested against five cancer cell lines (HL-60, A549, SMMC-7721, MCF-7, SW480). Results
showed that compounds 1 and 2 had no cytotoxic effects on these five tumor cells (IC50＞40 μmol/L).
Keywords Aconitum duclouxii; diterpenoid alkaloids; ducloudine A; ducloudine B; cytotoxicity

乌头属(Aconitum)在全世界共有 400 种左右, 广泛
的分布在北半球地区, 比如亚洲、欧洲和北美洲. 而中
国特有的大约有 200种, 这其中又有约 76种药用. 其用
途主要包括治疗风湿性关节炎和各种疼痛等[1]. 宾川乌
头(Aconitum duclouxii Levl.)为乌头属植物, 生于 2800～
3400 m的山地、草坪、石砾山坡及林间, 主要分布于云
南省大理州的剑川、宾川、洱源、鹤庆等县. 白族和纳
西族民间药用居多, 其药用部位为块根, 一般秋季采挖,
洗净, 晒干备用. 鲜品一般为胡萝卜形, 长约 6 cm, 粗
约 2 cm. 干品作为药材白草乌在民间广泛使用. 本品味
辛、性热、有大毒、祛风除湿、舒经接骨. 民间主要用
于治疗风湿骨痛、骨折、类风湿性关节炎、跌打损伤、
淤肿疼痛[2]. 对宾川乌头化学成分的研究不多, 仅见于
1984年, 王崇云等[3]从该植物根中分离得到了两个二萜
生物碱、乌头碱和宾乌碱, 之后就未见有关宾川乌头化
学成分方面的研究报道. 为了更好的开发这一云南特有
药用草乌, 本课题组进一步研究了宾川乌头的化学成
分, 从中分离鉴定了 4 个二萜生物碱, 包括 2 个新化合
物 ducloudine A (1)和 ducloudine B (2), 以及 2个已知化
合物 14-O-乙酰尼奥宁(3)和乌头碱(4), 其中化合物 3为
首次从宾川乌头中分离得到. 化合物 1和 2的抗肿瘤细
胞活性实验表明其对 5 种肿瘤细胞 (HL-60, A549,
SMMC-7721, MCF-7, SW480)均没有体外生长抑制活性
(IC50＞40 μmol/L).

Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE

Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2528～2532 © 2013 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2529
O
O
OCH3
O
O
CH3
N
OH
H3CO
OCH3
OH
O
O
OCH3
OH
N
OH
H3CO
OCH3
CH3
O
O
OCH3
O
O
CH3
N
OCH3
H3CO
OCH3
OH
OH
HO
O
O
CH3
OCH3
OH
N
OH
H3CO
OCH3
O
O
H3C
1 2
3
4
1
2
3 4
18
19
21
22
5
6
7
8
911
10
12 13
14
15
16
17 1 2
3
4
5
6

图 1 化合物 1～4的结构
Figure 1 Structures of compounds 1～4
1 结果与讨论
化合物 1为淡白色无定形粉末, 其 HR-ESIMS显示
该化合物分子式为 C34H47NO10 (m/z: 600.3160 [M＋H]＋,
calcd. 600.3173). 1的 NMR数据显示其含有一个氮乙基
[δH 1.08 (t, J＝7.2 Hz, 3H); δC 13.02 q, 48.70 t], 三个甲
氧基[δH 3.13, 3.25, 3.45 (s, each 3H); δC 57.80 q, 58.09 q,
59.13 q], 一个乙酰基[δH 1.43 (s, 3H); δC 21.46 q, 172.34
s]和一个苯甲酰基[δH 7.38 (t, J＝8.0 Hz, 2H), 7.50 (t, J＝
8.0 Hz, 1H), 7.96 (d, J＝8.0 Hz, 2H,); δC 128.60 (d, 2C),
129.63 (d, 2C), 129.89 s, 133.21 d, 165.94 s], 剩余 19个
碳, 结合生源推断化合物 1 是一个 C19二萜生物碱. 13C
NMR谱显示 1中有 7个含氧取代信号(δC 71.97 d, 75.64
d, 76.19 d, 79.80 t, 84.10 d, 88.94 d, 92.01 s). C-8的化学
位移较一般的 C19-型二萜生物碱向低场大幅位移了 δ 19
左右[4], 表明 1 的 C-15上有含氧取代, 且 OH-8上连接
有酰基[5]. 结合 1(表 1)与文献中类似化合物的 NMR 数
据[5]比较, 判断其余含氧取代分别位于 C-1, C-6, C-14,
C-16和 C-18. 苯甲酰基与OH-14相连是因为 HMBC谱
中存在 H-14 [δH 5.00 (t, J＝4.8 Hz)]和苯甲酰基的羰基
碳(δC 165.94 s)的相关(图 2). 3 个甲氧基分别位于 C-6,
C-16 和 C-18 是因为在 HMBC 谱中观察到 OCH3-6 (δH
3.13, s), OCH3-16 (δH 3.45, s), OCH3-18 (δH 3.25, s)分别
与 C-1 (δC 71.97 d), C-16 (δC 88.94 d)和 C-18 (δC 79.80 t)
的相关(图 2). 1H NMR谱中乙酰基上甲基的化学位移向
高场位移了 δ 0.6 左右, 进一步证实了乙酰基与 C-8 相
连[6], 引起这一位移的原因是乙酰基在空间上与C-14相
连的苯甲酰基靠近, 从而受到苯环的屏蔽效应[7]. OH-1
为 α构型是根据 C-1的化学位移(δC 71.97)确定的[8], 根
据文献, 若 OH-1为 β构型, C-1的化学位移在 δC 68左
右, 而OH-1若为 α构型则C-1的化学位移在 δC 72附近
[9]. ROESY谱(图 2)中存在明显的 H-9 [δH 2.67 (t, J＝5.6
Hz)]与 H-6 [δH 4.00 (d, J＝6.4 Hz)]的相关, H-2和 H-6
[δH 7.96 (d, J＝8.0 Hz)]与 H-15 [δH 4.31 (d, J＝6.0 Hz)]的
相关确定了OCH3-6和OH-15均为 α构型. 单晶X衍射
(图3)的结果也支持了我们对化合物1的结构推断. 至此
确定 1的结构, 命名为 ducloudine A.
表 1 化合物 1的 NMR数据(CDCl3)
Table 1 NMR speetral data of 1 (CDCl3)
Position δH (J in Hz) δC Position δH (J in Hz) δC
1 3.64～3.66 (m) 71.97 d 17 2.80～2.82 (m) 62.74 d
2
1.56～1.58 (m)
1.53～1.54 (m) 30.04 t 18
3.50 (ABq, 8.0)
3.04 (ABq, 8.0)
79.80 t
3
1.91～1.93 (m)
1.64～1.66 (m) 29.52 t 19
2.56 (ABq, 12.4)
2.27 (ABq, 12.4)
56.31 t
4 38.08 s 21
2.73～2.75 (m)
2.36～2.38 (m) 48.70 t
5 2.20 (d, 6.4) 43.64 d 22 1.08 (t, 7.2) 13.02 q
6 4.00 (d, 6.4) 84.10 d 15-OH 4.31 (d, 2.8)
7 2.82～2.84 (m) 43.69 d 6-OCH3 3.13 (3H, s) 58.09 q
8 92.01 s 16-OCH3 3.45 (3H, s) 57.80 q
9 2.67 (t, 5.6) 43.55 d 18-OCH3 3.25 (3H, s) 59.13 q
10 2.00～2.02 (m) 43.01 d 8-OCOCH3 172.34 s
11 49.22 s 8-OCOCH3 1.43 (3H, s) 21.46 q
12
2.13 (dd, 4.0)
2.11 (dd, 4.0)
29.39 t 14-OCO 165.94 s
13 2.51 (t, 5.6) 38.33 d 1′ 129.89 s
14 5.00 (t, 4.8) 75.64 d 2′, 6′ 7.96 (d, 8.0) 129.63 d
15 4.31 (d, 6.0, 2.8) 76.20 d 3′, 5′ 7.38 (t, 8.0) 128.60 d
16 3.23 (d, 6.0) 88.94 d 4′ 7.50 (t, 8.0) 133.21 d


有机化学 研究论文

2530 http://sioc-journal.cn/ © 2013 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2528～2532
O
O
OCH3
O
O
CH3
N
OH
H3CO
OCH3
OH
1
4
5
6 7
8
9
12
13 16
15
19
2

O
O
OCH3
O
O
CH3
N
OH
H3CO
OCH3
OH
1
8
9
16
15
2
18
17
6
11

图 2 化合物 1主要的 1H-1H COSY ( ), HMBC ( )和
ROESY ( )相关
Figure 2 The key 1H-1H COSY ( ), HMBC ( ) and
ROESY ( ) correlations of 1
化合物 2的HR-ESIMS显示其分子式为C34H47NO11
(m/z: 537.2928 [M]＋, calcd. 537.2938). 2的 NMR数据显
示其含有一个氮乙基[δH 1.14 (t, J＝7.2 Hz, 3H); δC 12.98
q, 48.34 t], 三个甲氧基[δH 3.23 (s, 3H), 3.32 (s, 6H); δC
57.94 q, 58.41 q, 59.16 q], 两个乙酰基[δH 2.14, 2.17 (s,
each 3H); δC 20.88 q, 21.14 q, 170.27 s, 170.34 s]. 剩余19
个碳, 结合生源推测化合物 2是一个 C19型二萜生物碱.
化合物 2 的 NMR数据和 1的接近, 表明它们有相似的
取代位置. 化合物 2的 C-8的化学位移比化合物 1向高
场位移了 16 ppm, 表明 OH-8 没有与酰基相连[5]. 两个
乙酰基与OH-14和OH-15相连是基于HMBC谱中H-14
[δH 4.74 (t, J＝4.8 Hz)]与酰基碳(δC 170.27 s)相关, H-15
[δH 5.15 (d, J＝8.5 Hz)]与酰基碳(δC 170.34 s)相关(图 4).
仔细比较 2 (表 2)和 1 (表 1)的NMR数据发现, 化合物 2
的 C-15和 C-16的化学位移相对化合物 1分别向高场位
移了 δ 8和 7, 化合物 2中 H-15和 H-16的偶合常数也
明显比化合物 1 中的大, 推测 OH-15 的构型为 β 构型.
通过文献 [10]对比发现 , 化合物 2 与已知化合物
15-β-hydroxyneolin的 NMR数据非常接近, 进一步判断
OH-15的构型为 β构型. 至此, 确定化合物 2的结构, 命
名为 ducloudine B.

图 3 化合物 1的单晶 X衍射结构
Figure 3 X-ray structure of 1
表 2 化合物 2的 NMR数据(CDCl3)
Table 2 NMR spectral data of 2 (CDCl3)
Position δH (J in Hz) δC Position δH (J in Hz) δC
1 3.67～3.69 (m) 72.07 d 15 5.15 (d, 8.5) 68.15 d
2
1.53～1.55 (m)
1.57～1.59 (m) 29.89 t 16 3.39 (dd, 8.5, 1.5) 81.78 d
3
1.87～1.89 (m)
1.24～1.26 (m) 29.26 t 17 2.58～2.60 (m) 62.57 d
4 37.94 s 18
3.63 (ABq, 8.0)
3.22 (ABq, 8.0)
80.07 t
5 2.21 (d, 6.4) 44.33 d 19
2.31 (ABq, 10.4)
2.67 (ABq, 10.4)
56.69 t
6 4.16 (dd, 6.4) 82.91 d 21
2.57～2.59 (m)
2.51～2.53 (m) 48.34 d
7 2.11～2.13 (m) 52.49 d 22 1.14 (t, 7.2) 12.98 q
8 75.31 s 6-OCH3 3.32 (3H, s) 57.94 q
9 2.31～2.33 (m) 46.61 d 16-OCH3 3.23 (3H, s) 58.41 q
10 1.91～1.93 (m) 43.12 d 18-OCH3 3.32 (3H, s) 59.16 q

Chinese Journal of Organic Chemistry ARTICLE

Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2528～2532 © 2013 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS http://sioc-journal.cn/ 2531
续表
Position δH (J in Hz) δC Position δH (J in Hz) δC
11 49.27 s 14-OCOCH3 170.27 s
12
2.11～2.13 (m)
1.91～1.93 (m) 29.78 t 14-OCOCH3 2.07 (3H, s) 20.88 q
13 2.61～2.63 (m) 38.08 d 15-OCOCH3 170.34 s
14 4.74 (t, 4.8) 75.31 d 15-OCOCH3 2.14 (3H, s) 21.14 q

O
O
CH3
OCH3
OH
N
OH
H3CO
OCH3
O
O
H3C
1
4
5
6 7
8
9
12
13 16
15
19
2

O
O
CH3
OCH3
OH
N
OH
H3CO
OCH3
O
O
H3C18
17
6
11
1
8
9
16
2 15

图 4 化合物 2主要的 1H-1H COSY ( ), HMBC ( ) 和
ROESY ( ) 相关
Figure 4 The key 1H-1H COSY ( ), HMBC ( ) and
ROESY ( ) correlations of 2
化合物 3和 4为已知化合物, 经波谱分析及文献数
据对照, 将它们分别鉴定为 14-O-乙酰尼奥宁(3)[11]和乌
头碱(4)[12].
采用 MTS 法 , 以 5 株肿瘤细胞(HL-60, A549,
SMMC-7721, MCF-7, SW480)对化合物 1和 2进行了 40
mol/L 浓度的抗肿瘤细胞实验初筛, 在此浓度下对于
肿瘤细胞生长抑制率到达 50%左右的化合物进入梯度
浓度复筛. 与阳性对照药物顺铂和紫杉醇相比, 实验结
果表明这两个化合物对 5 种肿瘤细胞(HL-60, A549,
SMMC-7721, MCF-7, SW480)均没有体外生长抑制活性
(IC50＞40 μmol/L).
2 实验部分
2.1 实验仪器和试剂
Bruker AV-500 型核磁共振波谱仪(TMS 为内标);
Agilent G3250AA LC/MSD TOF质谱仪; XT-4型显微熔
点仪(温度计未校正); JASCO DIP-370 型数字旋光仪;
Bio-Rad FTS-135 型红外光谱仪测定 IR (KBr 压片);
Waters 600半制备高效液相色谱, Spherisorb ODS2分
析住(5 μm, 4.6 mm×250 mm), Spherisorb S10 ODS2制
备柱(5 μm, 20 mm×250 mm); 葡聚糖凝胶 Sephadex
LH-20 (安法玛西亚技术(上海)有限公司); RP-18 (Merck
公司); 柱层析硅胶和薄层层析硅胶板(青岛海洋化工
厂).
2.2 植物标本
植物样品宾川乌头于 2012年 12月收集于云南省大
理市宾川县, 并经云南大学生命科学院陆树刚教授鉴定
为宾川乌头(Aconitum duclouxii Levl.)的根. 标本保存于
云南大学教育部自然资源药物化学重点实验室(标本号:
2012-bcw-1).
2.3 提取分离
取宾川乌头的块根风干得干品 6.5 kg, 粉碎后用
0.5%盐酸渗滤提取, 滤液以氨水调节 pH至 9, 用乙酸乙
酯萃取, 减压浓缩回收乙酸乙酯后得到总浸膏 51.5 g.
总浸膏经硅胶柱层析 , 采用氯仿-甲醇系统(V∶V＝
100∶1→1∶1)梯度洗脱, 等量接收并合并相同部分得
到 13个部分(Fr.A1～Fr.A13). Fr.A3 (2.3 g)经硅胶柱层
析, 采用石油醚-丙酮(V∶V＝50∶1→1∶1)梯度洗脱,
得到 5 个部分(Fr.A31～Fr.A35). 经反复硅胶柱层析及
Sephadex LH-20 凝胶柱层析(丙酮)分离纯化, 得到化合
物 1 (25.0 mg), 2 (30.0 mg). Fr.A4 (2.5 g)经硅胶柱层析,
采用石油醚-丙酮(V∶V＝40∶1→1∶1)梯度洗脱, 得到
6个部分(Fr.A41～Fr.A46). 经反复硅胶柱层析得到化合
物 3 (10.3 mg), 4 (560.7 mg).
2.4 结构鉴定
Ducloudine A (1): 白色无定形粉末, m.p. 95～97
℃, 20D[ ]a －3.8 (c 0.10, CHCl3); 1H NMR (400 MHz,
CHCl3)和 13C NMR (100 MHz, CHCl3)数据见表 1; IR
(KBr) v: 3460, 2922, 2856, 1716, 1644, 1455, 1372, 1277,
724, 455 cm－1; HR-ESIMS calcd for C32H31O14 [M＋H]＋
600.3173, found 600.3160.
Ducloudine B (2): m.p. 83～85 ℃; 20D[ ]a ＋38.7 (c
0.22, CHCl3); 1H NMR (400 MHz, CHCl3)和 13C NMR
(100 MHz, CHCl3)数据见表 2; IR (KBr) v: 3439, 2932,
2823, 2352, 1735, 1633, 1453, 1373, 1239, 1102, 722, 611
cm － 1; HRIMS calcd for C22H23O10 537.2928, found
537.2938.
14-O-乙酰尼奥宁(3): 白色无定形粉末, m.p. 190～
192 ℃; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.05 (t, J＝7.2 Hz,
3H, NCH2CH3), 1.99 (s, 3H, COCH3), 3.21 (s, 3H, OCH3),
3.25 (s, 3H, OCH3), 3.27 (s, 3H, OCH3), 4.04 (d, J＝6.4
Hz, 1H, 6-H), 4.78 (t, J＝4.8 Hz, 1H, 14-H), 3.27, 3.56
(ABq, J＝8.8 Hz, 2H, 18-H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3)
δ: 72.08 (d, 1-C), 29.33 (t, 2-C), 29.91 (t, 3-C), 38.07 (s,
4-C), 44.43 (d, 5-C), 83.30 (d, 6-C), 52.64 (d, 7-C), 74.65

有机化学 研究论文

2532 http://sioc-journal.cn/ © 2013 Chinese Chemical Society & SIOC, CAS Chin. J. Org. Chem. 2013, 33, 2528～2532
(s, 8-C), 46.11 (d, 9-C), 43.32 (d, 10-C), 49.64 (s, 11-C),
29.57 (t, 12-C), 36.63 (d, 13-C), 77.07 (d, 14-C), 42.63 (t,
15-C), 81.93 (d, 16-C), 63.25 (d, 17-C), 80.11 (t, 18-C),
56.92 (t, 19-C), 48.25 (t, 21-C), 13.03 (q, 22-C), 172.40 (s,
14-COCH3), 21.28 (q, 14-COCH3), 57.93 (q, 6-OCH3),
56.07 (q, 16-OCH3), 59.16 (q, 18-OCH3). NMR谱数据与
文献[11]报道 14-O-乙酰尼奥宁基本一致, 故鉴定该化
合物为 14-O-乙酰尼奥宁.
乌头碱(4): 白色无定形晶体, m.p. 188～190 ℃; 1H
NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 1.03 (t, J＝7.2 Hz, 3H,
NCH2CH3), 1.32 (s, 3H, COCH3), 3.11 (s, 3H, OCH3), 3.19
(s, 3H, OCH3), 3.22 (s, 3H, OCH3), 3.42 (s, 3H, OCH3),
4.81 (d, J＝4.8 Hz, 1H, 14-H), 3.44, 3.58 (ABq, J＝8.8
Hz, 2H, 18-H ), 7.38～7.98 (m, 5H, 芳氢); 13C NMR (100
MHz, CDCl3) δ: 83.32 (d, 1-C), 35.84 (t, 2-C), 70.96 (d,
3-C), 43.11 (s, 4-C), 46.63 (d, 5-C), 82.31 (d, 6-C), 44.66
(d, 7-C), 91.94 (s, 8-C), 44.15 (d, 9-C), 40.77 (d, 10-C),
59.87 (s, 11-C), 33.71 (t, 12-C), 74.02 (s, 13-C), 78.87 (d,
14-C), 78.78 (d, 15-C), 89.95 (d, 16-C), 61.07 (d, 17-C),
76.13 (t, 18-C), 48.86 (t, 19-C), 46.88 (t, 21-C), 13.31 (q,
22-C), 172.55 (s, 8-COCH3), 21.35 (q, 8-COCH3), 55.87
(q, 1-OCH3), 57.95 (q, 6-OCH3), 60.91 (q, 16-OCH3),
59.01 (q, 18-OCH3), 165.99 (s, Ar-CO), 129.71 (s, 1-C),
129.55 (d, 2-C, 6-C), 128.61 (d, 3-C, 5-C), 133.26 (d,
4-C). NMR 谱数据与文献[12]报道乌头碱基本一致, 故
鉴定该化合物为乌头碱.
2.5 活性筛选
MTS 法检测抗肿瘤细胞活性: 取含 10%胎牛血清
的培养液(DMEM 或者 RMPI1640)配成单个细胞悬液,
以每孔 5000～10000 个细胞接种到 96 孔板, 每孔体积
100 μL, 加入待测化合物溶液(固定浓度 40 μmol/L初筛,
在该浓度对肿瘤细胞生长抑制在 50%附近的化合物设 5
个浓度进入梯度复筛), 每孔终体积 200 μL, 每种处理
均设3个复孔. 37 ℃培养48 h后, 吸弃孔内培养上清液,
每孔加MTS溶液 20 μL以及培养液 100 μL. 继续孵育
1～4 h, 使反应充分进行. 选择 490 nm波长, 酶联免疫
检测仪(Bio-Rad 680)读取各孔光吸收值, 记录结果, 以
浓度为横坐标, 细胞存活率为纵坐标绘制细胞生长曲
线, 应用两点法(Reed and Muench法)计算化合物的 IC50
值.
2.6 ducloudine A的单晶 X衍射测定
在石油醚/乙酸乙酯混合溶剂中低温培养2周, 得到
块状单晶. 晶体大小为 0.25 mm×0.22 mm×0.20 mm,
空间群为 P212121, a＝1.22790(16) nm, b＝1.4538(2) nm,
c＝1.7247(2) nm, V＝3.0788(7) nm3, Dcalcd＝1.294 mg/m3,
λ＝0.071073 nm, μ＝0. 094 mm－1, F(000)＝1288, T＝
293(2) K, 收集衍射点数为 5515, 独立衍射点数 2982,
优化方法基于 F2 全矩阵最小二乘法, 衍射区为－13≤
h≤14, －15≤k≤17, －20≤l≤18, 最后修正值 R1 为
0.0622, R(all)为 0.1262, GOF为 1.02. ducloudine A的 X
射线的 CIF 文件被存放于英国剑桥 X 单晶衍射数据中
心, CCDC编号为 952321.
References
[1] Xiao, P. G.; Wang, F. P.; Gao, F.; Yan, L. P.; Chen, D. L.; Liu, Y.
Acta Phytotaxom. Sin. 2006, 44, 1 (in Chinese).
(肖培根, 王锋鹏, 高峰, 闫路平, 陈东林, 刘勇, 植物分类学报,
2006, 44, 1.)
[2] People’s Government of Dali Bai Autonomous Prefecture The
Natural Resources of Chinese Medicinal Materials of Dali, Yunnan
Ethnic Publishing House, Kunming, 1991, p. 77 (in Chinese).
(大理白族自治州人民政府, 大理植物资源志, 云南民族出版社,
昆明, 1991, p. 77.)
[3] Wang, C. Y.; Chen, J. B.; Zhu, R. H. Acta Pharm. Sin. 1984, 19,
445 (in Chinese).
(王崇云, 陈敬炳, 朱元龙, 朱任宏, 药学学报, 1984, 19, 445.)
[4] Cai, L.; Chen, D. L.; Liu, S. Y.; Wang, F. P. Chem. Pharm. Bull.
2006, 54, 779.
[5] Jiang, B. Y.; Lin, S.; Zhu, C. G.; Wang, S. J.; Wang, Y. N.; Chen,
M. H.; Zhang, J. J.; Hu, J. F.; Chen, N. H.; Yang, Y. C.; Shi, J. G. J.
Nat. Prod. 2012, 75, 1145.
[6] Tang, P.; Chen, D. L.; Jian, X. X.; Wang, F. P. Chin. Chem. Lett.
2007, 18, 704.
[7] Pelletier, S. W.; Mody, N. V.; Joshi, B. S.; Schramm, L. C. Alka-
loids: Chemical and Biological Perspectives, Vol. 2, John Wiley &
Sons, New York, 1984, p. 209.
[8] Peng, C. S.; Chen, D. L.; Chen, Q. H.; Wang, F. P. Chin. J. Org.
Chem. 2005, 25, 1235 (in Chinese).
(彭崇胜, 陈东林, 陈巧鸿, 王锋鹏, 有机化学, 2005, 25, 1235.)
[9] Ding, L. S.; Chen, Y. Z.; Wu, F. E. Planta Med. 1991, 57, 275.
[10] Takayama, H.; Hasegawa, S.; Sakai, S.; Hajiniwa, J.; Okamoto, T.
Chem. Pharm. Bull. 1981, 29, 3078.
[11] Shim, S. H.; Kim, J. S.; Kang, S. S. Chem. Pharm. Bull. 2003, 51,
999.
[12] Gao, F.; Li, Y. Y.; Wang, D.; Huang, X.; Liu, Q. Molecules 2012,
17, 5187.
(Qin, X.)