全 文 ：有机化学U Y OI JF匡 JU X E A, 1哭沙 , 四 , 46 一 52 研究论文
阿蒂莫耶根番荔枝内醋的研究
架
吴 萍 陈文森
(中国科学院华南植物研究所 广州 51 伪50 )
俞 千 吴毓林
(中国科学院上海有机化学研究所生命有机化学国家重点实验室 上海 2X( 刃32 )
摘要 从阿蒂莫耶 (月川刃 an a交”理 ya Ho rt )根中分离到一个新的含有四个经基的邻双四氢峡喃环型番荔枝内醋
( An
o毗~ ac e t o罗 in n) 一 阿蒂莫耶素 C ( A t e m o y a C i n )C ,同时分离到五个已知番荔枝内酷 io h e巧n扣li n 一 I J刘 lact .ln功U iin e in 祖m nU傲两n 和 以e m o y aC in B 。
关扭词 番荔枝内醋 ,阿蒂莫耶根 ,阿蒂莫耶素 C , i、 ha irmol in 一 1
番荔枝内醋 (A刀n o n a c~ s ` e tD g e n in) 是近年来仅从番荔枝科植物中分离得 到的一类有很强抗肿瘤活性的天然产物 仁`, 2] , 是 目前国际天然产物化学家研究热点之一 。 阿蒂莫耶为番荔枝科植物 ,
是我国从澳大利亚引种到广东栽培的果树 ,我们发现该植物中含有丰富的番荔枝内醋 ,并 已报道从
阿蒂莫耶种子 中分离到二个新 的番荔枝 内醋 一 阿 蒂莫耶素 A ( a te n l o y a c i。 A )[ 3〕、 阿 蒂莫耶素 B
(
a t e咖 yaC i。 B ) 和 十 个 已 知 番 荔 枝 内 醋 : iutn act i n
、
mol
诚颐 n 、 orn in i e i n仁4 ; 、 as 俪 e i n 、 imotr l i n
、
i汉心es ac e t y l u画 e i n 、 e h e ir m o li。 一 1 、曲 n nU哪i n 、 s qU an l oc i。 一 K 和 eon amr on i n [ , ]。 本文报道从该植物根 中
分离到的一个新番荔枝内酷阿蒂莫耶素 (C at ~ acy in )C ( l) 和五个已知番荔枝 内醋 iOCS h e ir m o li n 一 1
( 2 ) [
6〕、玩 uact i
n
( 3 )
、动 i n i e i n ( 4 ) 、 习m u l l呷 in ( s )和 。 t e l l l o y a e i。 B ( 6 ) ,其中 3 、 4 、 s 和 6 在该植物种子 中
已有报道 , 2 是首次在该植物中分离到 。
图 1
iF g
.
1 hT
e s
utr
c t u祀
1 的结构及 飞H F 段相对构型
of 1 an d ht e co ifn gu art ion of het T H F 坛娜11 e n t
3 4一 (C氏 ,’了从” ( C氏 )O H
3 R l
4 R I
O H
iF g
.
2
二 O H,砂 = H
二 1, R Z= O H
图 2 3、 4的结构
1l l e s ln l c it l n己5 of 3 an d 4
19 8
一 01 一 01 收稿 , 19 8 一 10 一 伪 修回 。
国家自然科学基金 (2% 7 2() 36 )资助项目
第 1期 昊 萍等 :阿蒂莫耶根番荔枝内醋的研究
图 2 3的结构及 rH F r段相对构型
F ig
.
3h T
es t r ue e t r u of 2n ah t de e onf i即t r a in oh f t Oe rH F Ff i次势e l , i t
3 5
图 4 5 的结构及 n 开 段相对构型
F i g
.
4 hT
e s t ur e t u , o f 5 an d ht e e o n if即art i o n fO ht e 111 F l访g n e n t
图 5 6的结构及 T H F 段相对构型
F ig
.
5 皿 l e s trU e ut er of 6 an d th e e o ifn 邵art i o n o f ht e T H F if ,吧 n e r i t
化合物 ( i )的 Es l 一 M s 指出 : m / : 63 3仁M + N a 〕+ , m / : 65 7〔M + ZN a + H〕十 , m / : 12 45「ZM + N a +
H ]
` , 因此它的分子量为 6 10 , s e l 高分辨质谱 m / : 6 1一 4 54 5 [M + 一」十 (计算值为 6 1 1 . 4 5 17 ) ,分子式
为 e 35eZH o s 。, 1 的 E l 一 M S 裂解碎片连续失去四分子水 ( m / : 5男 、 57 6 、 5 5 5 、 5叨 , s e r质谱中为 m / z
59 3
、
57 5
、
5 5 7
、
5 39 )以及红外光谱在 34 19 。 m 一 ’ 处宽的吸收峰和 ’ 3 C 韵4 . 15 、 7 3 . 94 、 7 1 . 5 1 、的 . 6 5 都表
明分子中存在四个经基 。 1 遇 ke dd ’ S 试剂显红色 ,红外光谱在 17 5 Cm 一 `的强吸收 , 紫外光谱在 Z or
nJ 处有吸收 ,说明 。 , p一 不饱和五元环内醋典型结构的存在 。 ’ H NM R 谱 舒 . 19( H 一 3 3 ) 、 5 . 06 ( H -
34 )
、
3
.
6 1 ( H
一 4 )
、
2
.
52 ( H
一 3 a )
、
2
.
4() (H
一 3 b )
、
1
.
42 ( H
一 35 )和 ` 3 C NM R 谱 a l s l . 9 3 ( C 一 3 3 ) 、 7 8 . 02 ( C
一
34 )
、
69
.
65 ( C
一 4 )
、
3
.
37 ( C
一
3)
、
19
.
12 ( c
一 35 )都表明 1 具有 a , 日一 不饱和 了一 内醋环并在 C 一 4
位带有经基 , EI 一 M S 裂解 ( C 一 4 和 C 一 5 间的裂解 )也支持这一判断 。
表 1 1 的核磁共振氢谱和碳谱的化学位移
一 T al 〕 . 1 IH NM R an d 13 C NM R e he m ie al s h ift fo r l
H 或 C 位序 a , , (压 ) 己(: H 或 e 位序 6 H (比 ) 灸
1 一 174
.肠 23 3 . 85 ( : n ) 83 . 2 9
2 一 13 1
.
14 24 3
.
8 5 ( m ) 7 1
.
5 ]
3
a
2
.
52 ( dd ) 33
,
3 7 25 1
.
4 3 ( m ) 33
.
37
69
.
65
1
.
25
一 1 . 醉 ( m )
1
.
4 8 ( m ) 37
.
43
267
有 机 化 学 19 更〕年
续 表
- - - - - - ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~ ~
H或 C 位序 翰 (凡 )
1
.
48 ( m)
H或 C 位序
抖19370293273.124.58937 . 4 3
6 ~1 3 25
.
1 9
一
29
.
7 5
33
.
50
74
.
15
83
.
10
17
,
18
1
.
25 一 1
.
64 (m )
1
.
43 ( m )
3
.
38 ( m )
3
.
85 ( m )
1
.
64
,
1
.
9 8 ( m )
3
.
85 ( m )
3
.
85 ( m )
1
. 麟 , 1 . 98 ( m )
28
.
43
,
29
.以
8 1
.
92
8 1
.
81
伽 ( ZH )
3
.
38 ( m )
1
.
48 ( m )
1
.
25 (m)
1
.
25 ( m )
0
.
8 6 ( t )
7
.
19 ( d )
5
.肠 (丙 )
1
.
42 ( d )
28930145
4
ù工ù
6
闷`一.二门孟
1920
2 1
,
2 28
.
43
,
29
.麟
知 : CD 1C 3 , 以X】M l l豆; 氏 : CD 1C 3 , 150 M H z
由 `H N MR 和 `3 C NM R 可看 出邻双
护
P日F 环的存在 , 有两个轻基位于 TH F 的两侧 : 如 : 3 . 38( H -
15 )
、
3
.
5 5 (H
一 16 、 H 一 19 、 H 一 20
、
H 一 2 3 、 H 一 24 ) ; 6 C : 83
.
1 ( C
一 16 )
、
8 3
.
2 ( C
一 2 3 )
、
5 1
.
5 ( C
一 19 )
、
8 1
.
8
( C
一
20 )
、
74
.
1( C
一 巧 ) 、 7 1 . 5 ( C 一 24 ) 。 这些波谱峰 的化学位移与其它具有类似结构化合物的波谱
特点相吻合 。 由这些 NM R 数据也可推断 巧 一 O H 与邻接的 r p日F 呈苏式相对构型 , 另一侧 24 一 OH
则与邻接的 T H F 呈赤式 。 为了更好的说明 ,我们将此区域的 N M R 数据与具有相同构型的化合物 4
一 11y dor
x y 一 25 一 d e so 那 l eo or ll i n ic n 川的 THF 段进行比较
,得出同样 的结论 。
表 2 1 与 4 一勿山旧舒 一 25 一 deOS 材 n eo or l肠in c i n 的 T H万, 段核磁共振化学位移数据 比较
1址 ) . 2 C o n 1Pa n son of NM R d a t a of het T HF eS g m e n st in 1 an d
4 一 hy d or x y 一 2 5 一 d e OS x y n eO 找〕il n i c i n
O H
廿甘 e o
O H
化合物
H 一 I H 一 Z H 一 S H 一 6 H 一 g H 一 10 C 一 I C 一 Z C 一 S C 一 6 C 一 g C 一 10
4 刁1产玩材 一
25 一 d曰玫 y n即 一
3
.
84 3
.
84 3
.
84 3
.
84 3
.
84 3
.
4 1 7 1
.
9 82
.
9 8 1
.
0 8 1
.
1 83
.
0 74
.
0
m Uil l i e in
1 3
.
85 3
.
85 3
.
85 3
.
85 3
.
85 3
.
38 7 l
.
5 83
.
l 8 l
.
8 8 l
.
9 83
.
2 74
.
l
由于有一个经基在第四位 , 另两个经基分别位于 ,n 正 环的两侧 ,还有一个轻基位于脂肪链上 。
E l 一 MS 谱中 m / : 2 81 为 C 一 14 和 C 一 巧 间的裂解 , m / : 3 81 为 C 一 19 和 C 一 20 间的裂解 , m / : 45 1
为 C 一 23 和 C 一 24 间的裂解 , m / : 523 为 C 一 27 和 C 一 28 间的裂解 , m / : 553 为 C 一 28 和 C 一 29 间
的裂解 ,推断第四位经基位于 C 一 28 上 。 C 一 26 的化学位移 (台21 . 67 )向高场位移是受 C 一 24 和 C
一
28 这两个被经基取代的次 甲基碳原子俘一 效应的影响 ,也支持这个经基定位于 C 一 28 位 。
第 1期 吴 萍等 :阿蒂莫耶根番荔枝内酷的研究
图6 1的I E一MS 碎片分析图
Fi g
.
6 E l一S M sP e ct 以 俪脚e nt at i n ol f o
综上所述 , 1 的结构如图式 1 所示 ,是第一个在 4 、 巧 、 24 、 28 位有四个轻基 、具有 35 碳原子 的邻
双四氢吠 喃环型 番荔枝内醋 。 isoc h e d olrn in 一 l ( 2 )
、
b记lact i
n
( 3 )
、 动 i n i e i n ( 4 ) 、 习m四叩 in ( s ) 和
a t e n l o yac in B( 6) 是同时分离到的已知化合物 , 2 、 3 、 4 的 ` H 、 `3 C N M R 数据列于表 3 , 2 为不相邻 竹 IF 番
枝荔内醋 ,其物化数 据与报 道的数据困 很好地 吻合 。 3 、 4 与我们从种子 中分离 到的 bu uact i n
、
olr in ic n[’ 〕的数据很好 的吻合 。 东 6 的似 R f 值 、 H p LC 保留时 间都与标准样 品 以m四以护 i n阁 、
at
emoy
` i。 B闭一致 ,它们混合物的熔点也不下降 ,说明它们与标准样为同一化合物 。
1 实验
熔点未经校正 。 比旋光由 几浅i n 一 E lm e r 24 1M C 自动旋光仪测定 。 紫外光谱在 HP 84 5 1A D l叼 e
A川叮 型仪上测定 。 红外光谱在 n s 一 18 5 型仪上测定 。 SE I 一 MS 由 VG uQ a tt or M S / Ms , sc l 一 Ms 由
iF irn igan f
,
IM S 一 2。叹)测定 , IE 一 M S 由 HP 5 9 89 A 质谱仪测定 。 核磁共振用 B ur k e r A MX 一 日x ) 型仪
测定 。 样 品提 纯用 B ec k m田 1 一 3 4 4 H PL C , 柱 : S ph e ir sob 一 C ( 10 ln x 3 0 0 mnI ) ; 检 测 : 折光 ;溶 剂 :
95 : 5M e( ) H 一 姚 O( 3 I n 1丫而 n) 。 植物材料 : 根 ,采于广州 。
1
.
1 样品的提取和纯化
根 10 5 0 9 (粉碎 )用 95 % 乙 醇提取 , 减 压下蒸干得 膏状物 , 经 石油 醚脱脂后用 抓仿提取得
巧 . 2 9 , 用 25 0 9硅胶 H ( 40 me s h) 层析 ,洗脱液 : ( A ) 7 : 3正 己烷 一 丙酮 ; ( B ) 1 : 1正己烷 一 丙酮 ; ( )C 丙
酮 。 每 lo rnL 为一份 。 A 洗脱液收集第 1 一 23 份 ; B 洗脱液收集第 24 一 46 份 ; C 洗脱液收集第 47
一
54 份 。 A 洗脱液的第 14 一 16 份得蒸干物 1 9 , 用 护r l￡ 制备 (展开剂 2 : 1氯仿 一 乙酸乙醋 )得 18 0哩
粗品 ,再经 H IP 刁 C制备得纯品 27 . 7mg 。 B洗脱液第 40 一 46 份得蒸干物 2 . 0 9 , 用 ” ￡ 制备 (展开剂 1 :
1氯仿 一 丙酮 )得 120 mg 粗品 , 再经 H p LC 制备得纯品 1 10 . 2 mg 。 同样方法制备得到纯品 3摊 、 5 和
6
。
50有 机 化 学 1侧刃 年
2化合物的物理数据
表 2 3、 3、 4的核磁共振氢谱和碳谱的化学位移
Tb a
.
31 H M NR n a d1 3R C M Nc hu n e
el as hit for f Z
、
3
、
4
H或 C8“ 6 e
2 3 42 3 4
1 1 78
.
771 7 4
.
6 01 3 7
.
83
2 3
.
3 0《m )3 4. 4 51 3 6 . 71 1 31 .2 81 3 4.2 3
3 a1
.
8 9(m )2
.
2 5( d dt )2
,
2 6 ( t ) 2 5
.
18 . 3 3
.
3 2 2 5
.
1 5
3 5
.
583 b 2 2 6 (m ) 2
.
4 0 (d d )
4 e is 4 3 9 (m ) 3
.
8 5 《m ) 1 . 5 3 (m ) e i s 7 9 . 3 0 6 9 9 7 27 3 8
如n s 4 . 54 (m ) 亡门n s 7 8 . 88
5 1
.
2 6 、 1
.
9 8 1
.
4 8 (m ) 1
.
2 6 ( b r ) 2 5
.
1 8~ 3 7
.
4 1 2 .9 3 4 、
3 5
.
5 8 2 9
`
5 8
6 1
.
2 6 《b r ) 2 6 . 0 3
7 、 10 2 9 . 3 4、
2 9
.
5 81 1
12 3
.
80 (m ) 7 9
,
3 0
13 1
.
2 6 、 1 . 9 8 2 5 18~ 2 5 .6 2 2 5 . 6 2
3 5
.
5 814 1
.
26 、 1 . 9 8 1 . 3 9 (m ) 1
.
3 5 (m ) 3 3
.
32 3 3
.
2 8
1 5 3
.
7 7 3
.
4 0 3
.
3 9 (m ) 8 1
.
9 9 74
.
0 9 7 4
.
13
16 3
.
4 1 (m ) 3
.
8 5 (m ) 3
.
8 5 (m ) 74
.
5 5 8 3
.
2 2 8 3
.
2 9
1 7 1
.
2 6、 1 . 9 8 1 .6 2 (m ) 1
.
6 2 !m { 2 5
.
18 、 2 8 . 9 Q 2 8 . 3 8
1
.
8 1 (m ) 1
,
8 2 m` 」 3 5 . 5 8 2 8 . 3 6 2 8 . 9 01 8
1 9 3
.
4 1 (m ) 3
.
9 3 (m , 3
.
9 3 (m ) 7 4
.
4 5 8 2
.
46 8 2 4 8
2 0 3
.
7 8 (m ) 3
.
8 5 (m ) 3
.
9 3 (m ) 8 3
.
3 0 82
.
22 8 2
.
18
2 1 1
.
6 7~ 1
.
9 8 1
.
9 0 (m ) 1
.
9 7 (m ) 2 5
.
10、 2 4 . 54 2 4 . 8 5
1
.
9 8 (m ) 1
.
9 7 (m ) 3 5
.
5 8 2 8 8 9 2 9 7 22 2
2 3 3
.
82 (m ) 3
.
9 2 (m ) 3
.
8 2 (m ) 8 2
`
2 0 82
.
2 0 8 2
.
7 9
2 4 3
.
7 7 (m ) 3
.
8 5 (m ) 3
.
8 2 (m ) 7 1 5 6 7 1
.
40 7 1
.
4 3
2 5 1
.
2 6、 1 . 9 8 1, 3 4 (m ) 1
.
3 5 (m ) 2 5
.
1 8~ 3 2
,
4 6 3 2
.
4 9
3 5
.
5 8
2 6 1
.
2 6 ( b r ) 1
.
4 0 (m ) 2 5
.
5 5 2
.
0 0
2 7 1 5 3 (m ) 2 9
.
3 D~ 3 7
.
2 5
2 8 3
一
6 0 m` ) 2 9
`
6 7 7 1
.
7 6
2 9 1
.
5 3 (m ) 3 7 4 8
3 0 1
.
26 (b r ) 2 5
.
6 2
3 1 2 9
.
7 2
3 2 3 1
.
8 8 3 1
.
8 8 3 1
.
8 1
3 3 2 2
.
6 5 2 .6 5 2 5 9
34 0
.
8 8 (t ) 0
.
8 8 (t ) 0
.
8 8 (t ) 14
.
0 8 14
.
0 7 1 4 0 4
3 5 e is
止门口S 3 5 a 2 . 6火d d ) 7 . 19 (d ) 6 9 8 ( d ) 4 3 . 8 1 1 5 1 . 6 9 14 8 . 8 0
3 5 b 3
.
0 2 4 2 5
3 5 a 2
.
6 6 (d d )
3 5 b 3
.
1 0 (d d )
3 6 5
.
06 (d d a ) 4
.
9 9《d d a ) 2 0 5 . 5 5 7 7 . 9 1 7 7 ` 34
3 7 2
.
2 1( s ) 1
.
4 (d ) 1 4 0 (d ) 2 9
.
9 6 19 10 19
.
19
6托 C D C 13 , 6 0 0 M H之; 6 e : CD C 13 , 15 0 M H之
第 1期 昊 萍等 :阿蒂莫耶根番荔枝内醋的研究l 5
2
.
1阿蒂莫耶素Cl ( )
白色蜡状低熔点 固体 。 c3 5Z H eOS( M w 62 0 ), m
.
p
.
< 3 0℃ , 仁。」D + 7 . 4 ( 。 0 . 3 , Meo H ) , 入~
(M e() H )
: 2 1o mn ( 1
0手 3 . 7 6 ) , F n R o amx (姗 r ) : 3 4 19 , 29 27 , 2 85 6 , 17 5 5 , 16 50 , l肠 3 , 一4 1 1 , 13科 , 1320 ,
12 0 2
, 一m Z , 102 9 , 9 55 , 7 2 2 e m 一 ` ; H SR C x m / : : 6 11
.
45 45 [ M + 1 ]
+
( e血 d . 6 l l . 45 17 ) 。 SE x 一 M S m / : :
6 3 3 [M + N
a
]
十 ,
6 5 7 [M
+ ZN a + H〕+ , 124 5「ZM + N a + ZH 〕斗 ; E l 一 M S 及 ’ H 、 ’ 3 C . NM R 数据见表 l 和图
2
。
2
.
2 15 吹h e对m o】in 一 l ( 2 )
淡黄色蜡 状 固体 。 C37 haH OS ( M w 6 3 8 ) , m
.
p
.
1 1 1 一 1一2℃ , [。 ] D + x6 . 3 ( 。 0 . 3 3 , M eo H ) , vtJ
( M
e 0 H )入阴 : 196 . o mn ( 10手 5 . 70 ) , F n R , ~ (朋 r ) : 34 2 0 , 29 2 2 , 2 5 5 3 , 27 52 , 17 27 , 1伪 Z cm 一 ’ 。 E S I 一 M S
肠2〔M + N a + H」十 , 6 85 [M + ZN a + H 」十 , 1302 [ ZM + N a + 3 H ] + ; E l 一 M S m / : : El 一 MS m / : : 5 85 , 567 ,
54 9
,科 9 , 4 13 , 3 79 , 3 6 1 , 3 43 , 2 9 1 , 2 6 7 , 2 4 9 , 197 , l盯 , l的 , 95 。 ’ H 、 13 C NM R 数据见表 3 。
2
.
3 B u l a加e i n ( 3 )
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4 一5 , 3 6 3 , 345 , 3 27 , 3 1 1 , 29 3 , 27 5 , 24 1 , 2 05 , 167 , 149 , 13 5 , l l l
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、 ’ 3 C N MR 数据见表 3 。
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白色蜡状固体 。 C二呱 O7 ( Mw6 2 2 ) , m . p . < 30℃ , 仁。 」D + 17 . 0 ( e 1 . 4 , MeO H ) , VU ( M eO H几 n坦 X :
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o mn (扬娜 .伪 ) , n ,IR 岁~ (拙 r ) : 3科 3 , 29 27 , 2 85 6 , 17 56 , 146 2 , 13 19 , 1仪石 , 9 5 4 。 m 一 ’ 。 E S I 一 M s 晰
「M + Na + H」十 , 6 9〔M + ZNa + H〕十 ; E l 一 MS m / : : 5 8 7 , 5 7 0 , 55 2 , 48 3 , 4 17 , 39 , 34 7 , 329 , 2 9 5 , 23 9 , 195 ,
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。 `H 、 `3 C NM R 数据见表 3 。
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致谢 : 感谢郭寅龙搏士协助测定化合物 1 的质谱数据 。
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第七居全国计葬机化学学术会议
(第一轮通知 )
第七届全国计算机化学学术会议将于 199 年 8 月中旬在长春及长白山 生态 中心站举行 , 会期
约六天 ,会议将就 当前计算机化学发展前沿及最新成果进行学术交流和讨论 。 本会议热忱欢迎大
家踊跃投稿和参加会议 。 现将有关事项通知如下 :
一 征文 内容 : l) 计算机辅助分子设计 。 2 )计算机辅助材料设计 。 3) 计算机辅助合成 。 4) 结构 自
动解析 。 5) 数据库及网络信息技术 。 6 )化学计量 学。 7) 计算机及工业流程 。 8) 计算机与化学教
学。
二 征文要求 : 应征论文必须提交论文摘要一份 ,其中包括题目 、 作者 、 单位 、 主要的结果和讨论 、 主
要参考文献 。 整个 内容不超过 2 页 (4A 纸 , 5 号字 ) 。 本会议拟在核心杂志上以特刊形式出版会议
论文专集 。
三 截稿 日期 : 19 9 年 3 月 31 日 ( 以本地邮戳为准 ) 。
四 收稿地址 : 长春市人民大街 159 号科院长春应化所 许禄 (收 ) , 由卜编 : 13X() 2 2 , E 一 ~ l : l~ @
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五 会议费用 :会务费约 1(X ) 元 ,食宿 自理 。
六 会展及专题讨论 : 1) 会议热忱欢迎国内外有关公司及厂商到会介绍和展出产品 ,有关事宜请与
会议筹备组联系 ,地址 同上 。 2) 会议期 间提供微机以供参加会议的同志演示所研制的软件 。 3) 会
议除 了论文 宣读外 ,拟组织一些专题讨论 , 如 : l) 国内软件 的系统化 问题 。 2 )国内软件的商品化 问
题 。 3 )有关协作 问题 。
但究竟设哪些专题讨论为好 , 恳望国内同仁踊跃提 出建议 ,会议筹备组将不胜感谢 。
咨询电话 : (以3 1 ) 5 6 8 280 1 一 524 1 ;传真 : (以 3 1 ) 5 6 8 5 6 5 3
第七届全国计算机化学学术会议筹备组
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