全 文 ：中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 12 期 2011 年 12 月

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圆滑番荔枝的化学成分及生物活性研究进展
姜 盼 1, 2，陈 锴 1, 2，程宝奇 1, 2，黄文华 2 *，张 晶 1 *，余竞光 2
1. 吉林农业大学中药材学院，吉林 长春 130118
2. 中国医学科学院 中国协和医科大学药用植物研究所，北京 100193
摘 要：圆滑番荔枝为番荔枝属植物，民间常用作杀虫药和驱虫剂。从圆滑番荔枝分离到的化学成分主要有番荔枝内酯类、
萜类、环肽、生物碱等，其中番荔枝内酯类化合物占大多数。圆滑番荔枝具有抗肿瘤、杀虫、抗菌、阻碍孢子萌发等多种生
物活性，应用前景广阔。为更好地挖掘圆滑番荔枝的药用价值及进一步开发利用，现对其化学成分和生物活性研究进展进行
综述，以提供参考。
关键词：圆滑番荔枝；番荔枝内酯；环肽；抗肿瘤；驱虫活性
中图分类号：R282.71 文献标志码：A 文章编号：0253 - 2670(2011)12 - 2564 - 07
Advances in studies on chemical constituents and bioactivities of Annona glabra
JIANG Pan1, 2, CHEN Kai1, 2, CHENG Bao-qi1, 2, HUANG Wen-hua2, ZHANG Jing1, YU Jing-guang2
1. College of Traditional Chinese Medicinal Materials, Jilin Agricultural University, Changchun 130118, China
2. Institute of Medicinal Plant Development, Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College, Beijing
100193, China
Key words: Annona glabra Linn.; annonaceous acetogenins; cyclic peptides; antitumor; insecticidal activity

圆滑番荔枝 Annona glabra Linn. 又称光叶番荔
枝，系番荔枝科（Annonaceae）番荔枝属（Annona
Linn.）植物。该植物原产热带美洲，我国广东、云
南、广西、浙江、海南、台湾、香港省有引种栽培[1]。
其在传统医药中作为杀虫药和驱虫剂[2]。
对圆滑番荔枝的研究最早开始于 20 世纪 80
年代末，从种子中分离得到 3 个具邻四氢呋喃番
荔枝内酯（bis-THF AAGs）：squamocin、asimicin
和 desacetyluvaricin[3]。之后陆续从其树皮、种子、
果实等不同部位分离到一些化合物，如萜类、环
肽、生物碱等，具有多种生物活性，特别是番荔
枝内酯（annonaceous acetogenins，AAGs），其抗肿
瘤活性尤其引人关注。由于 AAGs 结构独特，并
具有作用于线粒体干扰能量代谢的功能，可选择
性地对肺、乳腺、结肠、前列腺、胰腺、KB 等肿
瘤产生细胞毒性，因而，是一类具有开发潜力的
抗癌活性成分。为了进一步研究和开发利用该种
植物，本文将其化学成分和生物活性研究进展进
行综述。
1 化学成分
1.1 番荔枝内酯类化合物
AAGs 是一类具有长碳链的脂肪酸内酯。其基
本化学结构为 35～37 个碳原子构成的化合物骨架，
分子中含有 0～3 个四氢呋喃环（tetrahydrofuran，
THF），末端有 l 个甲基取代或经重排的 γ-内酯环和
2 条连接这些部分的长直链烷基，在碳链上还常常
带有一些立体化学多变的含氧官能团（羟基、酮基、
乙酰氧基、环氧结构等）或者双键[4]。根据 THF 的
数目、排列方式及羟基位置，可将番荔枝内酯分为
邻叁四氢呋喃环型、邻双四氢呋喃环型、非邻双四
氢呋喃环型、单四氢呋喃环型和无四氢呋喃环型 5
大类。目前已报道从该植物中分离鉴定出 40 多个番
荔枝内酯类化合物，其结构类型主要属于单四氢呋
喃环型和邻双四氢呋喃环型，主要结构类型见图 1，
化合物见表 1。
1.2 二萜类化合物
番荔枝属植物中的二萜类化合物包括贝壳杉烯
型和贝壳杉烷型等，药理研究表明[16-17]贝壳杉烷型

收稿日期：2011-07-26
基金项目：科技部“重大新药创制”科技重大专项——创新药物研究开发“侯选药物研究”（2009ZX09103-390）
作者简介：姜 盼，在读研究生，研究方向为天然产物与新药研发。
*通讯作者 黄文华 Tel: (010)62895049 Fax: (010)62899728 E-mail: hwhzh69@sohu.com
张 晶 Tel: (0431)84532803 Fax: (0431)8453306 E-mail: zhjing0701@sina.com
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 12 期 2011 年 12 月

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2
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OO
(CH2)121819
O
(CH2)1133 3
4

OO
35/37
4
(CH2)mO32/34 (CH2)n
1
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3
I 无四氢呋喃环型 II 单四氢呋喃环型
OO
35/37
4
(CH2)mO
1
2
3O32/34 (CH2)n
1
2
334 (CH2)5
4
O
O
37O
O
(CH2)8
III 邻双四氢呋喃环型 IV 非邻双四氢呋喃环型
图 1 圆滑番荔枝植物中番荔枝内酯类化合物的类型
Fig. 1 Type of annonaceous acetogenins compounds in A. glabra
二萜类成分具有较强的抑制肿瘤细胞的作用。目前
已从圆滑番荔枝中分离得到了 34 个二萜类化合物，
多为贝壳杉烷型二萜结构类型，偶见 1 个二聚体化
合物 (16-16′)-bis-16β-hydro-ent-kaurane 和 3 个贝壳
杉烯型化合物。结构类型见图 2，化合物见表 2。
1.3 环肽类化合物
天然环肽是一类由天然氨基酸构成的大环骨
架，广泛存在于高等植物、真菌和海洋天然产物中。
许多环肽都具有较强的生物活性，如抗真菌、抗病
毒、抗肿瘤和抑制蛋白质合成等。Li 等[23-24]从圆滑
番荔枝的种子提取物中分离得到 4 个环肽化合物：
glabrin A、glabrin B、glabrin C、glabrin D。具体结
构见图 3。
1.4 生物碱类化合物
在番荔枝科植物中发现了多种生物碱类化合
物，且结构类型多样，如吲哚类、异喹啉类、阿朴
啡类等，大多数具有一定的抗微生物和细胞毒活性。
Chang 等[25]从该植物果实和茎的提取物中分得 13
个生物碱类化合物。具体化学结构见图 4 和表 3。
1.5 其他
另外，还从圆滑番荔枝中分离得到胡萝卜苷 [21]、
β- 谷甾醇 [19,21] 、豆甾醇 [19,25] 、 β-sitosteryl-D-
glucoside[19,25]、6-O-palmitoyl-β-sitosteryl-D-glucoside[25]、
棕榈酸酰胺 [6]、硬脂酸酰胺[6]、花生酸酰胺 [6]、阿
魏酰酪胺[25]、N-p-coumaroyltyramine [25]及 blumenol
A[25]等。
2 生物活性
2.1 抗肿瘤作用
近年来，通过对多种肿瘤细胞株体内外实验的
研究表明，从圆滑番荔枝中分离得到的大多数
AAGs 具有较强的抗肿瘤作用，并且抗瘤谱广。Liu
等对从圆滑番荔枝叶乙醇提取物分得的 glacin
A[8]、glacin B[8]、glabracin A[9]、glabracin B[9]、
annoglacin A[11]、annoglacin B[11]、annoglaxin[13]、
27-hydroxybullatacin[13]、6-OH-desacetyluvaricin[14]、
6-OH-4-deoxysquamotacin[14]10 种 AAGs 进行人实
体瘤细胞毒性试验（MTT），结果发现此类化合物
对乳腺癌、前列腺癌和胰腺癌细胞毒性比阿霉素更
具有选择性。研究表明，番荔枝内酯能抑制人乳腺
癌细胞株 MCF-7/Adr（阿霉素耐药型）的生长[2]。
彭海燕等[27]探讨了圆滑番荔枝的枝叶和茎枝
提取物对小鼠移植性肉瘤 S180 的抗肿瘤活性，结果
其抑瘤率达 64%～68%，活性明显。章永红等[28]研
究发现，圆滑番荔枝石油醚部分对小鼠移植性肉瘤
S180 的抑瘤率可达 51.4%，其 93%乙醇提取物对小
鼠肝癌 H22的抑瘤率可达 63%。圆滑番荔枝贝壳杉
烷二萜类化合物对人肝癌细胞株（SMMC-7721）有
显著的抑制作用，能诱导 SMMC-7721 肝癌细胞凋
亡，72 h IC50为 47.1 μmol/L，其抑制作用呈时间依
赖性[17]。
2.2 驱虫和杀虫活性
圆滑番荔枝为传统的民间驱虫剂。Ohsawa 等[3]
从该植物种子乙醚提取物分得 3 个 AAGs：
squamocin、asimicin 和 desacetyluvaricin，对昆虫
Callosobuchus cinensis 的杀虫活性 LD50 0.4～3 μg。
种子粗提物和 squamocin 对蝉属 Nephotettix
incticeps 等昆虫有致死、拒食、生长抑制作用。另
有文献报道[2]从圆滑番荔枝茎皮的己烷提取部分
得到的粗提物（AGN）、(−)-kaur-16-en-19-oic acid
对捻转血矛线虫 Haemonchus contortus、甘薯象
虫 Cylas formicarius 具有杀虫活性，1% AGN 浓缩
液和 0.25% (−)-kaur-16-en-19-oic acid 杀死捻转血
矛线虫分别需要 16 和 7 min；1%AGN 浓缩液作
用甘薯象虫，5 d 后死亡率为 60%，1% (−)-kaur-16-
en-19-oic acid 溶液作用甘薯象虫，7 d 后死亡率
为 50%。
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 12 期 2011 年 12 月

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表 1 圆滑番荔枝植物中的番荔枝内酯类化合物
Table 1 Annonaceous acetogenins compounds in A. glabra
编号 化合物 THF 立体化学 结构类型及羟基位置 双键位置 部位 参考文献
1 expoxyrolin B I 种子 5
2 glabrencin A th/t/th II: 13, 18 C21=C22 种子 6
3 bullatencin th/t/th II: 15, 20 C23=C24 种子 6
4 glabrencin B th/t/th II: 17, 22 C25=C26 种子 6
5 glabranin t/th/th/c II: 4, 16, 19, 20 C23=C24 种子 7
6 muricatetrocin-B t/th/th II: 4, 16, 19, 20 种子 7
7 gigantetronenin t/th/th/c II: 4, 14, 17, 18 C21=C22 种子 7
8 gigantetrocin-A t/th/th II: 4, 14, 17, 18 种子 7
9 uvariamicin-I th/t/th II: 15, 20 种子 6
10 uvariamicin-II th/t/th II: 17, 22 种子 6
11 uvariamicin-III th/t/th II: 19, 24 种子 6
12 reticulatain-I th/t/er II: 17, 22 种子 6
13 glacin A th/t/th II: 4, 12, 17, 22 叶 8
14 glacin B th/t/er II: 4, 12, 15, 20 叶 8
15 javoricin th/t/th II: 4, 12, 15, 20 叶 9
16 annonacin th/t/th II: 4, 10, 15, 20, 种子、树皮 7,10
17 annonacinone th/t/th II: 4, 15, 20 C=O:10 种子 7
18 corossolin th/t/th II: 10, 15, 20 种子 7
19 corossolone th/t/th II: 15, 20 C=O:10 种子、树皮 7,10
20 solamin th/t/th II: 15, 20 树皮 10
21 annoglacin A th/t/er II: 4, 12, 17, 22 叶 11
22 annoglacin B th/t/th II: 4, 12, 17, 22 叶 11
23 annomontacin th/t/th II: 4, 10, 17, 22 果实 12
24 annoglaxin th/t/th II: 8, 15, 20, 22 C=O:12 叶 13
25 murisolin th/t/th II: 9, 15, 20 种子 5
26 desacetyluvaricin th/t/th/t/er III: 15, 24 种子 6
27 4-deoxyasimicin th/t/th/t/th III: 15, 24 种子 6
28 asimicin th/t/th/t/th III: 4, 15, 24 种子 6
29 bullatacin th/t/th/t/er III: 4, 15, 24 种子 6
30 squamocin th/t/th/t/er III: 15, 24, 28 种子 6
31 motrilin th/t/th/t/er III: 15, 24, 29 种子 6
32 glabracin A th/t/th/t/er III: 4, 10, 23, 24 叶 9
33 glabracin B th/t/th/t/th III: 4, 10, 23, 24 叶 9
34 molvizarin th/t/th/t/er III: 4, 13, 22 种子 7
35 parviflorin th/t/th/t/th III: 4, 13, 22 种子 7
36 27-hydroxybullatacin th/t/th/t/er III: 4, 15, 24, 27 叶 13
37 6-OH-desacetyluvaricin th/t/th/t/er III: 6, 15, 24 叶 14
38 6-OH-4-deoxysquamotacin
4-deoxysquamotacin
th/t/th/t/er III: 6, 13, 22 叶 14
39 laherradurin th/t/th/t/er III: 15, 24, 35 种子 7
40 itrabin th/t/th/t/er III: 13, 22, 33 种子 7
41 cherimolin-2 t/th/th/t/th IV: 4, 16, 19, 24 种子 6
42 4-desoxycherimolin-2 th/th/t/th IV: 16, 19, 24 种子 15
43 bullatanocin th/th/t/th IV: 4, 16, 19, 24 叶 9
th-threo; er-erythro; t-trans; c-cis
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H
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I 贝壳杉烷型 II 贝壳杉烯型 III
图 2 圆滑番荔枝植物中二萜类化合物的类型
Fig. 2 Types of diterpene compounds in A. glabra
表 2 圆滑番荔枝植物中的二萜类化合物
Table 2 Diterpene compounds in A. glabra
编号 化合物 结构类型及取代基（R1/R2/R3） 部位 参考文献
1 methyl-16β-acetoxy-19-al-ent-kauran-17-oate I: CHO/OAc/COOCH3 果实 18
2 16α-hydro-19-acetoxy-ent-kauran-17-oic acid I: CH2OAc/COOH/H 果实 18
3 ent-kaur-16-en-19-oic acid I: COOH/=CH2 果实 18
4 16α, 17-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid I: COOH/CH2OH/OH 果实 18
5 16β-hydroxy-17-acetoxy-ent-kauran-19-oic acid I: COOH/OH/CH2OAc 果实 18
6 16β-hydro-ent-kauran-17-oic acid I: CH3/H/COOH 果实 18
7 16α-hydro-ent-kauran-17-oic acid I: CH3/COOH/H 果实 18
8 ent-kaur-16-en-19-ol I: CH2OH/=CH2 果实 18
9 16α-hydro-19-al-ent-kauran-17-oic acid I: CHO/COOH/H 果实 18
10 methyl-16α-hydro-19-al-ent-kauran-17-oate I: CHO/COOCH3/H 果实 18
11 16β-hydroxyl-17-acetoxy-ent-kauran-19-al I: CHO/OH/CH2OAc 果实 18
12 16β-hydro-17-hydroxy-ent-kauran-19-al I: CHO/H/CH2OH 果实 19
13 16α-hydro-17-hydroxy-ent-kauran-19-al I: CHO/CH2OH/H 果实 19
14 16β,17-dihydroxy-ent-kauran-19-al I: CHO/OH/CH2OH 果实 19
15 16α-hydro-17-acetoxy-ent-kauran-19-al I: CHO/CH2OAc/H 果实 19
16 16α-hydro-19-acetoxy-ent-kauran-17-al I: CH2OAc/CHO/H 果实 19
17 16α-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid I: COOH/CH3/OH 果实 19
18 16α-hydro-ent-kauran-17, 19-dioic acid I: COOH/COOH/H 果实 19
19 16β, 17-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid I: COOH/OH/CH2OH 果实 19
20 16α-acetoxy-ent-kauran-19-oic acid-17-methyl ester I: COOH/COOCH3/OAc 茎 20
21 16α-acetoxy-ent-kauran-19-al-17-methyl ester I: CHO/COOCH3/OAc 茎 20
22 16α-hydro-19-ol-ent-kauran-17-oic acid I: CH2OH/COOH/H 茎 20
23 16α-Methoxy-ent-kauran-19-oic acid I: COOH/CH3/OCH3 茎 20
24 16α-hydro-ent-kauran-17, 19-dimethyl ester I: COOCH3/COOCH3/H 茎 20
25 ent-kauran-16α, 17-diol I: CH3/CH2OH/OH 树皮 21
26 16α-H-ent-kauran-17-oic acid I: CH3/COOH/H 树皮 21
27 19-hydroxy-16α-(−)-kauran-17-oic acid I: CH2OH/COOH/H 树皮 21
28 16α-hydroxy-17-acetoxy-ent-kauran-19-oic acid I: COOH/CH2OCOCH3/OH 树皮 22
29 19-nor-ent-kauran-4α-ol-17-oic acid I: OH/COOH/H 果实 18
30 16α-acetoxy-19-nor-ent-kauran-4α-ol-17-methyl ester I: OH/COOCH3/OAc 茎 20
31 ent-kaur-15-ene-17, 19-diol II: CH2OH/CH2OH 果实 18
32 ent-kaur-15-en-19-oic acid II: COOH/CH3 果实 19
33 ent-kaur-15-en-17-ol-19-oic acid II: COOH/CH2OH 果实 19
34 (16-16′)-bis-16β-hydro-ent-kaurane III 果实 12

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N
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C
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C
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C
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O
O
O
O
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OMet
Val Ala
Val
Tyr
Gly
Thr
Pro
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2

glabrin A glabrin B
C
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N
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C
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CH
C
NH
CH
C
NH
CH
C
N
H
C
H
C
HN
HC
C
HN
HC
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CH
O O
O
O
OO
O
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1
Ala
Leu
2
Val
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Pro
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GlyPro
Pro
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glabrin C glabrin D
图 3 圆滑番荔枝植物中环肽类化合物
Fig. 3 Cyclopeptide compounds in A. glabra


N
O
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N
R1
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NH
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HO
H
O
O
I II III IV


N
H3CO
HO
OCH3
OH
H

N
H3CO
H3CO
OCH3
OH
+ Cl
-

N
H
O
O
O1
2
3
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6
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V VI VII VIII
图 4 圆滑番荔枝植物中生物碱类化合物的类型
Fig. 4 Types of alkaloid compounds in A. glabra
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 42 卷 第 12 期 2011 年 12 月

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表 3 圆滑番荔枝植物中的生物碱类化合物
Table 3 Alkaloid compounds in A. glabra
编号 化合物 结构类型及取代基（R1/R2/R3/R4） 部位 参考文献
1 annobraine I 果实、茎 25
2 liriodenine II: -OCH2O-/H/H 果实、茎 25
3 lysicamine II: OCH3/OCH3/H/H 果实、茎 25
4 oxoglaucine II: OCH3/OCH3/OCH3/OCH3 树皮 26
5 (−)-nornuciferine III: OCH3/OCH3/H 果实、茎 25
6 (−)-anonaine III: -OCH2O-/H 果实、茎 25
7 (−)-N-formylanonaine III: -OCH2O-/COH 果实、茎 25
8 (−)-asimilobine III: OH/OCH3/H 果实、茎 25
9 (+)-nordomesticine IV 果实、茎 25
10 (+)-stepharine V 果实、茎 25
11 (−)-kikemanine VI 果实、茎 25
12 dehydrocorydalmine VII 果实、茎 25
13 1-aza-4-methyl-2-oxo-1, 2-dihydro-9, 10-anthracenedione VIII 果实、茎 25

2.3 抗细菌作用
Padmaja等[2]研究了AGN、(−)-kaur-16-en-19-oic
acid 对酿脓葡萄球菌、短芽孢杆菌、伤寒沙门菌、
大肠杆菌、克雷伯产气杆菌、假单胞菌和普通变形
杆菌 7种细菌的抑菌效果。结果发现 50 μg/μL AGN、
25 μg/μL (−)-kaur-16-en-19-oic acid 对酿脓葡萄球
菌、假单胞菌作用明显，对其他 5 种细菌作用一般。
2.4 抗真菌作用
Padmaja等[2]研究了AGN、(−)-kaur-16-en-19-oic
acid 对白色念珠菌、黑曲霉、青霉菌、须毛癣菌、
石膏样小孢子菌和絮状麦皮癣菌的抑菌效果。结果
发现，除白色念珠菌外，当 AGN 的质量浓度为 500
μg/μL 时，能抑制其他 5 种真菌生长；而(−)-kaur-16-
en-19-oic acid的质量浓度仅在 50 μg/μL时就能抑制
黑曲霉、青霉菌和须毛癣菌的生长。
2.5 抑制孢子萌发
研究发现[2,29]AGN、(−)-kaur-16-en-19-oic acid
对砖红镰刀菌、Cercospora henningsii 有抑制孢子萌
发作用。500 μg/μL AGN 对砖红镰刀菌孢子萌发的
抑制率为 64%，对 C. henningsii 的抑制率为 50%；
250 μg/μL (−)-kaur-16-en-19-oic acid 对砖红镰刀菌
孢子萌发的抑制率达 66%，对 C. henningsii 的抑制
率为 62%。
3 结语
圆滑番荔枝含有多种活性成分，生理活性广泛，
可用于药品、植物农药的开发，具有广阔的应用前
景。然而从目前的研究现状看，还存在以下主要问
题：（1）对圆滑番荔枝的研究还不够系统和充分，
特别对活性成分的研究尚待深入；（2）对其主要化
学成分的药理活性研究还不够全面，有关药理活性
的作用部位不甚明确、有效成分及其作用机制未能
探明；（3）开发利用研究甚少。以上是圆滑番荔枝
今后研究的主要方向，通过对其化学和生物活性的
进一步研究，挖掘其药用价值，更好发挥其作用。
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