全 文 ：收稿日期:2011 － 09 － 08;修回日期:2011 － 11 － 12
基金项目:内蒙古自治区自然科学基金(2009MS1206)
作者简介:周燕(1982 －) ，内蒙古医学院 2006 级研究生。
通讯作者:王玉华，中药学博士，硕士研究生导师，E － mail:yuhuawang59@ 163． com 内蒙古医学院药学院药物分析教研
室，010010
苦苣菜的化学成分研究
周 燕1， 薄彧坤1， 张 硕2， 王玉华1
(1．内蒙古医学院 药学院，内蒙古 呼和浩特 010010; 2．中国药科大学药学院)
摘 要:目的:对苦苣菜的化学成分进行研究。方法:利用多种柱色谱方法进行分离纯化，根据光谱数据和
理化性质进行结构鉴定。结果:共分离得到六个单体化合物，分别结构鉴定为:20 － taraxasten － 3β － ol(Ⅰ)、豆
甾醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、槲皮素(Ⅳ)、槲皮素 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷(Ⅴ)、山莴苣素(Ⅵ)。结论:其中化
合物Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ为首次从该植物中分离得到;化合物Ⅵ为首次从该属植物中分离得到。
关键词:苦苣菜;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R284． 2 文献标识码:A 文章编号:1004 － 2113(2011)06 － 0548 － 03
THE STUDIE OF CHEMICAL CONSTITUENTS
OF SONCHUS OLERACEUS L．
ZHOU Yan， BO Yu － kun， ZHANG Shuo， et al．
(Department of Pharmacy，Inner Mongolia Medical College，Hohhot 010010 China)
Abstract:Objective:To study the chemical constituents of Sonchus oleraceus L． Methods:The
compounds were separated and purified by various column chromatography and the structures were i-
dentified by physical － chemical properties and spectral analysis． Results:Six compounds were isolated
and identified as 20 － taraxasten － 3β － ol (Ⅰ) ，stigmasterol (Ⅱ) ，daucosterol (Ⅲ) ，quercetin
(Ⅳ) ，quercetin － 3 － O － β － D － glucoside (Ⅴ) ，lactucin (Ⅵ)． Conclusion:CompoundⅠ，Ⅱ，Ⅲ
was obtained from this plants for the first time． Compound Ⅵ was obtained from this genus for the first
time．
Key Words:Sonchus oleraceus L．;Chemical constituent;Structure elucidation
苦苣菜(Sonchus oleraceus L．)系菊科(Composi-
tae)苦苣属(Sonchus)植物。已有研究证实苦苣菜
的水提液对动物耐缺氧和急性心肌缺血具有明显的
保护作用［1］;苦苣菜提取物具有明显的抗炎和抗凝
血作用［2］;总黄酮对实验性肝损伤具有明显的保护
作用［3］;酸性提取物具有抗肿瘤作用［4］。本论文报
道产于内蒙古地区的苦苣菜中所分离得到的 6 个化
合物，分别鉴定为:20 － taraxasten － 3β － ol(Ⅰ)、豆甾
醇(Ⅱ)、胡萝卜苷(Ⅲ)、槲皮素(Ⅳ)、槲皮素 － 3 － O
－ β － D －葡萄糖苷(Ⅴ)、山莴苣素(Ⅵ)。其中化合
物Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ为首次从该植物中分离得到;化合物Ⅵ为首
次从该属植物中分离得到。
·845· Journal Of Inner Mongolia Medical College Dec． 2011 Vol． 33 No． 6
DOI:10.16343/j.cnki.issn.2095-512x.2011.s1.011
1 仪器与材料
HH － S型水浴锅(巩义市予华仪器有限责任
公司)、RE － SZA 旋转蒸发器、SHZ － D(Ⅲ)循环水
式真空泵、WFH － 203B 三用紫外分析仪(上海精
科实业有限公司)、Kofler 显微熔点测点仪、层析
缸、烘箱、层析柱． 苦苣菜的采集时间为 2007 － 06，
采集地点为内蒙古土默特左旗。经内蒙古医学院
药学院庞秀生老师鉴定为菊科苦苣属植物苦苣菜
Sonchus oleraceus L．。
2 提取与分离
苦苣菜的干燥全草 2. 5kg，用 75%乙醇溶液分
别冷浸提取 3 次，每次 36h。合并提取液分别减压
回收溶剂，所得浓缩物依次用石油醚、乙酸乙酯、正
丁醇多次萃取，回收溶剂，将各个部分制成浸膏。
石油醚部位经硅胶柱色谱，石油醚 －丙酮梯度洗脱
(1∶ 0 － 0∶ 1) ，结合 Sephadex LH － 20 纯化，分别得
化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ。乙酸乙酯部位经硅胶柱色谱，氯
仿 －甲醇梯度洗脱(40 ∶ 1 － 1 ∶ 1) ，结合 Sephadex
LH －20 纯化，分别得化合物Ⅲ、IV、Ⅴ、VI。
3 结构鉴定
化合物Ⅰ:白色片状晶体，Mp:217 － 219℃。
EI － MS给出分子离峰［M］+为 m/z 426。1H － NMR
(300MHz，C5D5N)δ:0. 95 (s，H － 23) ，0. 80 (s，H
－24) ，0. 90 (s，H － 25) ，1. 03 (s，H － 26) ，0． 95
(s，H － 27) ，0. 74(s，H － 28) ，0. 97 (3H，d，H －
29) ，1. 65 (s，H － 30) ，5. 34 (1H，brd，H － 21) ，
3. 45 (1H，dd，H － 3)。13 C － NMR(75MHz，C5D5N)
δ:38. 6 (C －1) ，27. 3 (C － 2) ，78. 1 (C － 3) ，39. 0
(C － 4) ，55. 8 (C － 5) ，18. 7 (C － 6) ，34. 2 (C －
7) ，41. 2 (C － 8) ，50. 7 (C － 9) ，37. 0 (C － 10) ，
21. 7 (C － 11) ，27. 3 (C － 12) ，39. 3 (C － 13) ，
42. 5 (C － 14) ，27. 0 (C － 15) ，36. 5 (C － 16) ，
34. 5 (C － 17) ，48. 8 (C － 18) ，36. 5 (C － 19) ，
140. 0 (C － 20) ，119. 4 (C － 21) ，42. 2 (C － 22) ，
27. 9 (C － 23) ，16. 0 (C － 24) ，16. 4 (C － 25) ，
16. 1 (C － 26) ，14. 8 (C － 27) ，17. 9 (C － 28) ，
22. 7 (C － 29) ，21. 7 (C － 30)。以上光谱与文
献［5］报道 20 － taraxasten － 3β － ol 基本一致，故鉴
定此化合物为 20 － taraxasten － 3β － ol (20 －蒲公
英甾烯 － 3β －醇)。
化合物Ⅱ:丙酮中析出无色针状结晶，Mp:141
－ 143℃(Me2CO)。
1H － NMR(300MHz，ACETN)δ:
0. 71 (s，H － 18) ，1. 05 (s，H － 19) ，0. 96 (d，H －
21) ，0. 83 (d，H －26) ，0. 85 (d，H － 27) ，0. 88 (t，
H －29) ，5. 31 (1H，m，H － 6) ，5. 16 (1H，dd，H －
22)、5. 07 (1H，dd，J = 8. 4，H － 23) ，3. 40 (m，H －
3)。13C － NMR(75MHz，ACETN)δ:37. 3 (C － 1) ，
30. 3 (C － 2) ，71. 7 (C － 3) ，42. 9 (C － 4) ，142. 2
(C －5) ，121. 5 (C － 6) ，32. 4 (C － 7) ，32. 4 (C －
8) ，51. 2 (C － 9) ，36. 9 (C － 10) ，21. 4 (C － 11) ，
40. 4 (C － 12) ，42. 9 (C － 13) ，56. 8 (C － 14) ，
24. 9 (C － 15) ，29. 3 (C － 16) ，56. 8 (C － 17) ，
12. 8 (C － 18) ，19. 7 (C － 19) ，40. 6 (C － 20) ，
21. 4 (C － 21) ，139. 3 (C － 22) ，130. 0 (C － 23) ，
52. 1 (C － 24) ，32. 5 (C － 25) ，21. 7 (C － 26) ，
21. 7 (C －27) ，26. 0 (C － 28) ，12. 5 (C － 29)。以
上光谱与文献［6，7］报道豆甾醇基本一致，故化合物
Ⅱ鉴定为豆甾 － 5(6) ，22 －二烯 － 3β －醇，即豆甾
醇(stigmasterol)
化合物Ⅲ:白色粉末，Mp:324 ～ 326℃。1 H －
NMR(300MHz，C5 D5 N)δ:0. 66(3H，s，H － 18) ，
0. 92(3H，s，H － 19) ，0. 91(3H，d，J = 7. 8Hz，H －
21) ，1. 01(3H，d，J = 7. 5Hz，H － 26) ，0. 86(3H，d，J
= 6. 6Hz，H －27) ，0. 88(3H，d，J = 7. 8Hz，H － 29) ，
5. 06 (1H，d，J = 7. 8Hz，H Glc － 1) ，4. 07 (1H，t，H
Glc － 2) ，4. 29(1H，t，H Glc － 3、4) ，3. 99(1H，m，
H Glc － 5) ，4. 46(1H，d，J = 12. 0Hz，H Glc － 6a) ，
4. 44(1H，dd，J = 6. 6、11. 7Hz，H Glc － 6b)。13 C －
NMR(75MHz，C5D5N)δ:37. 2 (C － 1) ，30. 0 (C －
2) ，78. 3 (C － 3) ，39. 7 (C － 4) ，140. 6 (C － 5) ，
121. 7 (C － 6) ，31. 9 (C － 7) ，31. 8 (C － 8) ，50. 1
(C －9) ，36. 7 (C －10) ，21. 0 (C －11) ，40. 5 (C －
12) ，42. 2 (C － 13) ，56. 6 (C － 14) ，24. 2 (C －
15) ，28. 3 (C － 16) ，56. 0 (C － 17) ，12. 3 (C －
18) ，19. 7 (C － 19) ，37. 2 (C － 20) ，19. 2 (C －
21) ，34. 0 (C － 22) ，36. 7 (C － 23) ，45. 8 (C －
24) ，29. 7 (C － 25) ，19. 2 (C － 26) ，19. 7 (C －
27) ，23. 1 (C － 28) ，11. 9 (C － 29) ，102. 3 (Glc C
－ 1 ) ，75. 1 (Glc C － 2 ) ，78. 4 (Glc C － 3 ) ，71. 4
(Glc C － 4) ，78. 3 (Glc C － 5 ) ，62. 7 (Glc C － 6)。
以上光谱与文献［8，9］报道胡萝卜苷基本一致，因此
确定化合物Ⅲ为胡萝卜苷(daucosterol)。
化合物Ⅳ:为黄色针状结晶，易溶于甲醇、乙
·945·内蒙古医学院学报 2011 年 12 月 第 33 卷 第 6 期
醇。Mp:314 ～ 316℃(MeOH)。1H － NMR(CD3OD，
500MHz)δ:6. 19(1H，d，J = 2Hz，H － 6) ，6. 39(1H，
d，J = 2Hz，H －8) ，(1H，d，J = 8. 5 Hz，H － 5＇) ，7. 65
(1H，dd，J = 2. 2，8. 5 Hz，H － 6＇) ，7. 74(1H，d，J =
2. 2 Hz，H － 2＇)。此谱与文献［10］报道槲皮素基本
一致，将化合物Ⅳ与对照品槲皮素共薄层色谱检
查，其 Rf 值相同;混合熔点不下降。由此确定
Comp. 5 为槲皮素(quercetin)。
化合物Ⅴ:淡黄色粉末，易溶于甲醇。Mp:159
～ 160℃。ESI － MS m /z:465［M + H］+;463［M －
H］—;303［苷元 + H］+。1H － NMR(300MHz，DMSO
－ d6)δ:12. 60(5 － OH) ，6. 19(d，J = 1. 8，H － 6) ，
10. 86(7 － OH) ，6. 39(d，J = 2. 1，H － 8) ，7. 58(d，J
= 6. 0，H － 2) ，9. 76(3 － OH) ，9. 34(4 － OH) ，
6. 84(d，J = 9. 0，5 － H) ，7. 58(d，J = 6. 0，6‘－ H) ，
5. 47(d，J = 7. 2，1 － H ) ，3. 21(2 － H )。13 C －
NMR(75MHz，DMSO － d6)δ:156. 3 (C － 2) ，133. 3
(C －3) ，177. 4 (C －4) ，161. 2 (C －5) ，98. 6 (C －
6) ，164. 1 (C － 7) ，93. 5 (C － 8) ，156. 3 (C － 9) ，
104. 0 (C － 10) ，121. 6 (C － 1) ，115. 2 (C － 2) ，
144. 8 (C － 3) ，148. 4 (C － 4) ，116. 2 (C － 5) ，
121. 1 (C － 6) ，100. 8 (C － 1) ，74. 1 (C － 2) ，
76. 5 (C － 3) ，70. 4 (C － 4) ，77. 6 (C － 5) ，
60. 9 (C －6)。以上光谱与文献［11，12］报道槲皮素
－ 3 － O － β － D －葡萄糖苷基本一致，故鉴定化合
物Ⅴ为槲皮素 － 3 － O － β － D －葡萄糖苷(querce-
tin － 3 － O － β － D － glucoside)。
化合物Ⅵ:易溶于吡啶，Mp:215 － 218℃
(MeOH)。ESI － MS:［M］+ m /z277、［M］－ m /z275，
确定分子量为 276。1H － NMR(400MHz，C5D5N)δ:
6. 99(1H，s，H － 3) ，3. 78(1H，d，J = 10Hz，H － 5) ，
3. 67(1H，d，J = 10Hz，H － 6) ，3. 28(1H，brt，J =
10Hz，H － 7) ，4. 03(1H，brt，J = 11Hz，H － 8) ，2. 60
(1H，brd，J = 12Hz，H － 9a) ，2. 97(1H，dd，J = 12，
9Hz，H － 9β) ，6. 38(1H，dd，J = 2. 8Hz，1. 6Hz，H －
13a) ，6. 58(1H，dd，J = 2. 8Hz，1. 2Hz，H － 13b) ，
2. 50(3H，s，H －14) ，4. 76，5. 36(each 1H，brd，J =
18Hz，H － 15)。13 C － NMR(100MHz，C5 D5 N)δ:
133. 3(C －1) ，195. 0(C － 2) ，133. 4(C － 3) ，175. 4
(C －4) ，49. 6(C －5) ，81. 7(C － 6) ，58. 2(C － 7) ，
67. 6(C － 8) ，49. 1(C － 9) ，146. 5(C － 10) ，139. 0
(C －11) ，169. 3(C － 12) ，122. 0(C － 13) ，21. 4(C
－14) ，62. 6(C － 15)。以上光谱与文献［13］报道
lactucin基本一致，故确定化合物Ⅵ结构为山莴苣
素(lactucin)。
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(责任编辑:程立新)
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