全 文 ：［收稿日期］ 20160407(007)
［基金项目］ 国家“重大新药创制”科技重大专项(2011ZX09401-305-42)
［第一作者］ 邓皓月，在读硕士，从事中药分析与代谢组学的研究，Tel:15222894598，E-mail:15222894598@ 163. com
［通讯作者］ * 杨彬，硕士，助理实验师，从事中药分析方向的研究，Tel:022-59596221，E-mail:yang3023008@ 163. com
·化学与分析·
基于 UPLC-Q-TOF-MS分析不同产地
抱茎苦荬菜化学成分的差异
邓皓月，武媛媛，袁磊，王媛，田梦，李遇伯，杨彬*
(天津中医药大学 中药学院，天津 300193)
［摘要］ 目的:应用超高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱联用技术(UPLC-Q-TOF-MS)分析不同产地抱茎苦荬菜中化学
成分差异。方法:采用 Waters Acquity BEH C18色谱柱(2. 1 mm × 100 mm，1. 7 μm)，乙腈-0. 1%甲酸水为流动相进行梯度洗脱，
电喷雾离子源(ESI)正、负离子模式下扫描采集数据，通过准分子离子及二级碎片离子对化学成分进行鉴定。应用主成分分
析(PCA)和偏最小二乘判别分析(PLS-DA)对数据进行多元统计分析。结果:从抱茎苦荬菜中鉴定出 18 种化学成分。其中，
11，13α-dihydroixerin Z，木犀草素，3，4-二羟基苯甲酸，芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷，芦丁，菊苣酸，木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷及
鸟嘌呤核苷为不同产地抱茎苦荬菜的主要差异成分。结论:通过该研究建立的 UPLC-Q-TOF-MS 多元统计分析方法，明确了
不同产地抱茎苦荬菜的差异化学成分，可以为抱茎苦荬菜的质量控制提供依据。
［关键词］ 抱茎苦荬菜;不同产地;超高效液相色谱-四级杆飞行时间质谱联用仪;11，13α-dihydroixerin Z
［中图分类号］ Ｒ284． 1 ［文献标识码］ A ［文章编号］ 1005-9903(2016)17-0037-06
［doi］ 10. 13422 / j． cnki． syfjx． 2016170037
Analyze Difference of Chemical Compositions in Ixeris sonchifolia from
Different Origins by UPLC-Q-TOF-MS
DENG Hao-yue，WU Yuan-yuan，YUAN Lei，WANG Yuan，TIAN Meng，LI Yu-bo，YANG Bin*
(College of Traditional Chinese Materia Medica，Tianjin University of Traditional
Chinese Medicine，Tianjin 300193，China)
［Abstract］ Objective:To study the difference of chemical components in Ixeris sonchifolia (ISH)from
different origins by UPLC-Q-TOF-MS． Method:The separation was performed on a Waters Acquity BEH C18
column (2. 1 mm × 100 mm，1. 7 μm)with acetonitrile-0. 1% formic solution as the mobile phase for gradient
elution． Mass spectrometric data were obtained in electrospray ionization (ESI)positive and negative modes．
Meanwhile，the chemical components were identified with quasi-molecular ions and secondary fragment ions．
Principal component analysis (PCA)and partial least squares discriminate analysis (PLS-DA)were used for
multivariate statistical analysis． Ｒesult:Eighteen chemical components were identified from ISH． Among them，
11，13α-dihydroixerin Z，luteolin，3，4-dihydroxybenzoic acid，apigenin-7-O-glucuronide，rutin，chicory acid，
luteolin-7-O-glucuronide and guanosine were the main differential compositions of ISH from different origins．
Conclusion:The difference chemical constituents in ISH from different origins were identified by the established
UPLC-Q-TOF-MS-MS method，which could provide the basis for the quality control of ISH．
［Key words］ Ixeris sonchifolia;different origins;chemical components;UPLC-Q-TOF-MS;11，13α-
dihydroixerin Z
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抱茎苦荬菜具有清热解毒、凉血消肿、镇痛抗炎
之功效。以其为原药材制成的苦碟子(碟脉灵)注
射液，具有活血止痛、清热祛瘀的作用［1］，临床常用
于瘀血闭阻的胸痹、冠心病、心绞痛、脑梗死等。近
年来，中药注射液安全性备受关注。中药注射液安
全性再评价指导原则对中药注射液原药材的质量控
制提出了明确要求。抱茎苦荬菜质量标准收载于卫
生部药品标准［2］中，但该标准并未对其成分进行定
性及定量要求。抱茎苦荬菜来源广泛，成分复杂，其
临床疗效相关的主要活性成分为黄酮类、核苷类、有
机酸类及倍半萜内酯类等［3-4］。已有相关质量研究
的报道多局限于采用 HPLC法对不同产地某一类或
单一化学成分进行含量测定［5-7］，难以全面控制抱
茎苦荬菜的质量。因此，对不同产地抱茎苦荬菜的
差异性化学成分进行研究，对完善其质量控制体系
具有重要意义。目前，超高效液相色谱串联四级杆
飞行时间质谱(UPLC-Q-TOF-MS)作为一种新型的
分析技术，具有快速、高分辨、高灵敏的定性能力和
强大的结构表征能力，已广泛运用到中药复杂体系
化学成分的研究领域［8-9］。本研究采用 UPLC-Q-
TOF-MS结合多元统计分析，对不同产地抱茎苦荬
菜活性成分及主要化学成分的差异及整体变化进行
研究，以期为抱茎苦荬菜的质量控制提供依据。
1 材料
Acquity UPLC Class I 型超高效液相色谱仪，
Xevo G2 Q-TOF型高分辨四级杆-飞行时间质谱(美
国 Waters 公司);3-18K 型低温高速离心机(德国
Sigma公司)，ＲE-52AA 型旋转蒸发器(上海亚荣生
化仪器厂)，BT-125D 型电子天平(德国 Sartorius 公
司)。
抱茎苦荬菜样品于 2014 年 5 月分别采自天津
蓟县 (TJJX)，河 北 玉 田 (HBYT)，辽 宁 海 城
(LNHC)，湖北随州(HBSZ)，河南桐柏(HNTB)，河
南信阳(HNXY)，每个产地采集样品 6 份。由天津
中医药大学李天祥教授鉴定为菊科植物抱茎苦荬菜
Ixeris sonchifolia的干燥地上部分。娃哈哈纯净水，
乙腈，甲酸色谱纯。
2 方法与结果
2. 1 色谱条件 采用 Waters Acquity UPLC BEH
C18色谱柱(2. 1 mm ×100 mm，1. 7 μm)，柱温 40 ℃，
流动相乙腈(A)-0. 1%甲酸水(B)，梯度洗脱(0 ～ 2
min，10% A;2 ～ 7 min，10% ～ 15% A;7 ～ 15 min，
15% ～ 30% A;15 ～ 21 min，30% ～ 39% A;21 ～ 25
min，39% ～50% A;25 ～ 26 min，50% ～ 99% A;26 ～
30 min，99% A;30 ～ 31 min，99% ～ 10% A;31 ～ 40
min，10%A)，流速 0. 3 mL·min －1，进样量 10 μL。
2. 2 质谱条件 UPLC-Q-TOF-MS 系统，使用电喷
雾离子源(ESI)进行正、负离子 MSE模式全扫描;离
子源工作参数:毛细管电压 2. 3 kV，锥孔电压 30 V，
锥孔气流量 50 L·h －1，脱溶剂气流量 800 L·h －1，离
子源温度 100 ℃，脱溶剂气温度 350 ℃，0. 1 s(间隔
0. 02 s)采集 1 次谱图，采用亮氨酸脑啡肽(［M +
H］+ 556. 277 1，［M － H］－ 554. 261 5)进行校正，质
量扫描范围 m/z 100 ～ 1 000。
2. 3 供试品溶液制备 分别取不同产地抱茎苦荬
菜样品各 10 g 于圆底烧瓶中，加 10 倍量蒸馏水回
流提取 1. 5 h后过滤，收集滤液;残渣加 8 倍量蒸馏
水同法提取后合并 2 次滤液，减压浓缩至 100 mL，
经 12 000 r·min －1离心后取上清液，即得质量浓度为
0. 1 g·mL －1的供试品溶液。
2. 4 主要化学成分的鉴定 取抱茎苦荬菜供试品
溶液，按照 2. 1，2. 2 项色谱质谱条件进样分析，获得
抱茎苦荬菜水提液正、负离子模式下的总离子流图，
见图 1。利用 MassLynx 4. 1 软件对总离子流图中的
准分子离子峰进行提取，根据获得的精确相对分子
质量、二级碎片离子信息，采用本课题组建立的数据
处理方法［10］对抱茎苦荬菜中核苷类、黄酮类及有机
酸类 3 大类成分中的主要化学成分进行鉴定。
图 1 抱茎苦荬菜供试品溶液正离子模式(A)，负离子模式(B)总离
子流
Fig． 1 BPI chromatograms of Ixeris sonchifolia in positive(A)and
negative(B)ESI mode
抱茎苦荬菜中黄酮类化合物从化学组成上看，
可将其分为苷元及糖苷，但在质谱断裂过程中，糖苷
类的化合物易失去糖基，形成苷元结构。其苷元结
构 A环的 C1 ～ C3 位易发生 ＲDA 裂解，从而产生
m/z 153 ［C7H5O4］
+的碎片离子，可以作为黄酮类
化合物的特征离子。以木犀草素-7-O-葡萄糖苷为
例，其首先断裂糖苷键形成 m/z 287 的苷元离子，然
后其 A环的 C1 ～ C3 位发生 ＲDA裂解产生 m/z 153
的特征离子，特征离子进一步失去一个水分子形成
m/z 135 的碎片离子。其具体裂解过程见图 2。
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图 2 木犀草素-7-O-葡萄糖苷的裂解途径［9］
Fig． 2 Proposed fragmentation pathways of luteolin-7-O-glucoside
抱茎苦荬菜中有机酸类化合物，从化学组成上，
大多为酰化有机酸。以 3-咖啡酰奎宁酸为例，其在裂
解过程中酰氧断裂形成 m/z 191 的［奎宁酸 － H］－
碎片离子及 m/z 179 的［咖啡酸 － H］－碎片离子，同
时进一步断裂形成 m/z 135 及 m/z 173 的碎片离
子。具体裂解过程见图 3。
图 3 3-咖啡酰奎宁酸的裂解途径［9］
Fig． 3 Proposed fragmentation pathways of 3-caffeoylquinic acid
抱茎苦荬菜中核苷类化合物，主要通过糖苷键
断裂形成相应的碎片离子。以腺苷为例，其糖苷键
断裂失去一分子的核糖后形成 m/z 为 136 ［M －
C5H8O4］
+的碎片离子，进而失去一分子 NH3 形成
m/z为 119［M － C5H8O4 － NH3］
+的碎片离子，结合
m/z为 268 ［M + H］+的母离子碎片，可鉴定其为
腺苷。
通过对比参考文献［11-12］报道的碎片离子，初
步鉴定出 ixerin Z 及 11，13α-dihydroixerin Z 2 个倍
半萜内酯类化合物。
综上所述，按照各大类成分的鉴定方法，从抱茎
苦荬菜水提液中共鉴定出 18 个主要化学成分，其中
黄酮类化合物 6 个，有机酸类化合物 8 个，核苷类化
合物 2 个，倍半萜内酯类化合物 2 个，具体结果见
表 1。
2. 5 多元统计分析 将上述 6 个产地抱茎苦荬菜
主要成分的峰面积导入 SIMCA-P 13. 0 软件，经归一
化处理后作为变量进行主成分分析(PCA)。结果显
示 PCA模型的 Ｒ2X = 0. 986，Q2 = 0. 895 表明该模型
稳定，预测能力较强，其得分见图 4。由图可知，不
同产地抱茎苦荬菜样品可以得到有效区分，表明不
同产地抱茎苦荬菜化学成分存在差异。其中 LNHC
与 HBSZ 2 产地与其他产地样品分布距离较远，表
明这两个产地与其他产地抱茎苦荬菜化学成分的差
异较大;HNXY与 HNTB 2 产地分布距离较近，表明
两者化学成分与其他产地相比存在差异，但两者之
间差异较小;同理可知，TJJX与 HBYT 2 产地化学成
分与其他产地相比存在差异，但两者之间差异较小。
为进一步明确不同产地抱茎苦荬菜的化学成分
差异，采用有监督模式的偏最小二乘判别分析
(PLS-DA)建立不同产地抱茎苦荬菜的分类模型，根
据变量特征系数(VIP)筛选不同产地抱茎苦荬菜化
学成分差异。采用 PASW 18. 0 软件通过方差分析，
以 P ＜ 0. 01 表示极显著差异。结果显示 PLS-DA 模
型的主要参数 Ｒ2X = 0. 945，Ｒ2Y = 0. 884，Q2 =
0. 850，表明模型稳定性好，预测能力较强，其得分图
见图 5(A)。PLS-DA 分析常以 VIP 来描述变量的
贡献程度，通常以 VIP ＞ 1 的变量作为特征变量［13］。
对 PLS-DA分析结果中 VIP ＞ 1 的化学成分进行筛
选，得到木犀草素，11，13α-dihydroixerin Z，3，4-二羟
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表 1 抱茎苦荬菜主要化学成分 UPLC-Q-TOF-MS分析
Table 1 Chromatographic and mass spectral data of the 18 compounds analyzed by UPLC-Q-TOF-MS
No
t
/min 化合物 化学式
理论值 (m/z)
［M + H］+ ［M － H］－
实测值(m/z)
误差
/ppm
二级碎片离子
(m/z)
1 1. 39 腺苷 C10H13N5O4 268. 104 3 － 268. 104 8 1. 86 268，136，119，93［9］
2 1. 51 鸟嘌呤核苷 C10H13N5O5 284. 099 3 － 284. 099 1 － 0. 70 284，152，135［9］
3 3. 02 3，4-二羟基苯甲酸 C7H6O4 － 153. 018 7 153. 018 0 － 4. 57 153，109［9］
4 3. 97 咖啡酰基酒石酸 C13H12O9 － 311. 039 7 311. 040 8 3. 53 311，179，149，135［9］
5 4. 45 3-咖啡酰奎尼酸 C16H18O9 － 353. 087 4 353. 088 0 1. 70 353，191，179［9］
6 5. 05 4-甲氧基肉桂酸 C10H10O3 － 177. 055 2 177. 056 0 4. 51 177，149，133，105［9］
7 5. 77 5-咖啡酰奎尼酸 C16H18O9 － 353. 087 4 353. 087 5 0. 28 353，191，173［9］
8 5. 96 咖啡酸 C9H8O4 － 179. 034 2 179. 034 7 2. 79 179，135［9］
9 6. 16 4-咖啡酰奎尼酸 C16H18O9 － 353. 087 4 353. 087 5 0. 28 353，179，173［9］
10 6. 76 槲皮素 C15H10O7 － 303. 049 5 303. 049 6 0. 33 303［9］
11 10. 12 菊苣酸 C22H18O12 － 473. 072 5 473. 071 4 － 2. 33 473，311，179，135［9］
12 10. 70 芦丁 C27H30O16 611. 161 1 － 611. 161 0 － 1. 64 611，304，153［9］
13 13. 19 木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷 C21H18O12 463. 087 0 － 463. 088 9 4. 10 463，288，287，153，135［9］
14 13. 72 木犀草素-7-O-葡萄糖苷 C21H20O11 449. 107 6 － 449. 108 2 1. 34 449，287，153，135［9］
15 17. 72 ixerin Z C21H25O9 － 421. 149 3 421. 150 1 1. 90 259，215，241，187［10，11］
16 18. 71 芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷 C21H18O11 447. 092 5 － 447. 092 7 0. 45 447，271，153［9］
17 19. 72 11，13α-dihydroixerin Z C21H27O9 － 423. 165 0 423. 164 2 － 1. 89 261，217，187［10，11］
图 4 不同产地抱茎苦荬菜样品 PCA得分
Fig． 4 PCA score plots of Ixeris sonchifolia from different origins
基苯甲酸，芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷，芦丁，菊苣
酸，木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷及鸟嘌呤核苷 8 个
特征变量，结果见图 5(B)。对筛选出的特征变量进
行方差分析，结果表明 8 个特征变量均具有极显著
的组间差异(P ＜ 0. 01)，为不同产地抱茎苦荬菜的
主要差异性化学成分。
将不同产地抱茎苦荬菜的 8 个主要差异化学成
分进行箱图分析，比较 8 个主要差异成分在不同产
地抱茎苦荬菜样品中的含量丰度差异，见图 6。8 个
主要差异成分中黄酮类化合物木犀草素、芹菜素-7-
O-葡萄糖醛酸苷、芦丁及木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸
苷在 HBSZ与 TJJX 2 产地抱茎苦荬菜中含量较高，
且 HBSZ产抱茎苦荬菜中芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷
及木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷含量明显高于其他
图 5 不同产地 ISH样品 PLS-DA 得分(A)及主要化学成分 VIP 得
分(B)
Fig． 5 PLS-DA score plots of ISH (A)and VIP score plots of
chemical compositions (B)
产地;11，13α-dihydroixerin Z 在 HBYT 产抱茎苦荬
菜中的含量明显高于其他产地，而 HNXY 与 HNTB
2 产地则含量较低;3，4-二羟基苯甲酸在 HBSZ产抱
茎苦荬菜中含量较高而在 TJJX 产抱茎苦荬菜中含
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A．木犀草素;B． 11，13α-dihydroixerin Z;C． 3，4-二羟基苯甲酸;D．芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷;E．芦丁;F． 菊苣酸;G． 木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸
苷;H．鸟嘌呤核苷;a. HBYT;b. HNXY;c. HNTB;d. HBSZ;e. LNHC;f. TJJX
图 6 主要差异化学成分在不同产地抱茎苦荬菜样品中的含量丰度
Fig． 6 Contents variation of main difference compositions in different origins Ixeris sonchifolia samples
量较低;菊苣酸在 HBYT，HBSZ，LNHC 3 个产地的
抱茎苦荬菜中含量较高;鸟嘌呤核苷则在 HBYT 及
TJJX产抱茎苦荬菜中含量较高。与此同时，从图中
可以看出，HBYT与 TJJX 2 产地主要差异成分的含
量较为接近，木犀草素与鸟嘌呤核苷可以作为区分
两者的主要差异成分;而 HNXY 与 HNTB 2 产地主
要差异成分的含量较为接近，与其他产地抱茎苦荬
菜相比差异化学成分的含量普遍较低，木犀草素与
菊苣酸可以作为区分两者的主要差异成分。由此可
见，不同产地抱茎苦荬菜主要差异化学成分的含量
不尽相同，这些主要差异化学成分为不同产地抱茎
苦荬菜品质差异的物质基础。
3 讨论
抱茎苦荬菜在我国分布广泛，资源丰富。近年
来相关研究表明其具有明显药效活性。众所周知，
中药材的质量及药效主要是由其化学成分决定的。
大量研究表明不同产地中药材个体化学成分具有差
异性，这些差异进而对药效产生了直接影响，因而产
生了道地药材与非道地药材之分［14］。不同产地的
中药材为了适应特定的生长环境，会引起调控次生
代谢产物合成的关键基因、酶的表达差异，进而导致
次生代谢产物累积规律发生变化［15］。由实验结果
可以看出，HNXY与 HNTB及 TJJX与 HBYT所产抱
茎苦荬菜由于各组产地地理位置较为接近其所含的
化学成分也较为相似;而 HBSZ 与 LNHC 2 产地与
其他产地距离较远，所产抱茎苦荬菜与其他产地样
品的化学成分含量差异较大。本研究结果明确了不
同产地抱茎苦荬菜中 11，13α-dihydroixerin Z，木犀
草素，3，4-二羟基苯甲酸，芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸
苷，芦丁，菊苣酸，木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷及鸟
嘌呤核苷为主要差异化学成分，阐明了不同产地
ISH异质性的物质基础。抱茎苦荬菜作为野生中药
材，目前还没有 GAP 规范化种植基地，其道地产地
也尚不明确。因此，鉴于本研究结果，进一步选择抱
茎苦荬菜道地产地，建立 GAP 种植基地，对保障抱
茎苦荬菜的质量均一性具有重要意义。与此同时，
相关研究表明抱茎苦荬菜中所含的黄酮类、有机酸
类、倍半萜内酯类及核苷类成分具有扩张冠脉及降
低冠脉血管阻力、抗动脉粥样硬化、抗肿瘤活
性［16-18］等药理作用。但各类成分中单体化学成分
对药效的贡献度鲜有文献报道。因此，为了更加合
理准确的控制抱茎苦荬菜的质量，其单体化学成分
的药理作用研究还有待进一步深入。本研究采用
UPLC-Q-TOF-MS及多元统计分析技术，明确了 6 个
不同产地抱茎苦荬菜中 8 个主要差异化学成分，阐
明了不同产地抱茎苦荬菜异质性的物质基础，可以
为抱茎苦荬菜的质量控制提供依据。
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［责任编辑 顾雪竹］
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第 22 卷第 17 期
2016 年 9 月
中国实验方剂学杂志
Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae
Vol． 22，No． 17
Sep．，2016