全 文 ：Vol． 32 高 等 学 校 化 学 学 报 No． 6
2011 年 6 月 CHEMICAL JOURNAL OF CHINESE UNIVERSITIES 1318 ～ 1322
甘西鼠尾草中三个新的萜类化合物
杨 阳1，吴志军1，杨颖博1，来 威1，孙连娜2，陈万生1
(1． 解放军第二军医大学附属长征医院药学部，上海 200003;
2． 解放军第二军医大学药学院，上海 200433)
摘要 采用反复硅胶、葡聚糖凝胶、反相硅胶及 MCI凝胶柱色谱等多种色谱方法分离纯化了甘西鼠尾草的
化学成分，根据理化性质和波谱数据对化合物的结构进行了鉴定． 由甘西鼠尾草的根和根茎的 50%乙醇提
取物中得到了 2 个新的二萜化合物，命名为甘西鼠尾三醇 A(1)和甘西鼠尾三醇 B(2) ，同时得到了一个新
的单萜苷化合物，命名为甘西鼠尾甲苷(3)．
关键词 甘西鼠尾草;化学成分;甘西鼠尾三醇 A;甘西鼠尾三醇 B;甘西鼠尾甲苷
中图分类号 O629. 13;O629. 61 文献标识码 A 文章编号 0251-0790(2011)06-1318-05
收稿日期:2010-07-07．
基金项目:上海科学技术委员会科技专项资金项目(批准号:02DZ19107)资助．
联系人简介:陈万生，男，博士，教授，博士生导师，主要从事生药学研究． E-mail:chenwanshengsmmu@ yahoo． com． cn
甘西鼠尾草(Salvia przewalskii Maxim．)为唇形科(Labiatae)鼠尾草属(Salvia)弧隔鼠尾草亚属(Sub-
genus Salvia)植物，又名紫丹参、甘肃丹参和秦红艽，多年生草本，主要产自我国甘肃西部、四川西部、
云南西北部及西藏等地，多生于海拔 2100 ～ 4050 m的林缘、路旁、沟边及灌丛下［1］． 其根和根茎可入
药，味微苦，性微寒，具有调经、活血、散瘀和镇静止痛的功效，作为区域性药材，药用历史远久，具
有十分诱人的研究及开发应用前景［2，3］．
甘西鼠尾草为常用中药丹参(S． miltiorrhiza Bge．)的同属植物，其主要成分为脂溶性二萜醌
类［4 ～ 13］和水溶性酚酸类化合物［8，9，14 ～ 17］． 已报道的药理活性主要有醛糖还原酶抑制活性［18］、抑制超氧
自由基及抗氧化［19］、保护心肌缺血及心肌缺血再灌注损伤［20］、抗炎［21］及抑菌［22］等． 本课题组［23］在
对甘西鼠尾草活性部位的筛选中，证实了甘西鼠尾草对血清病性肾小球肾炎模型大鼠具有较好的治疗
作用，可显著降低大鼠尿蛋白含量、减轻肾小球肿胀，还可降低正常大鼠的血液黏度，并具有显著且
温和的利尿作用，可以调整肾脏疾病中的电解质紊乱，对于治疗和缓解肾脏疾病的发展有积极的意
义． 为了进一步考察其活性物质，本文对其活性部位的化学成分进行了深入研究，从甘西鼠尾草根和
根茎的 50%乙醇提取物中分离鉴定了 2 个新的二萜化合物和 1 个新的单萜苷化合物．
1 实验部分
1． 1 试剂与仪器
柱色谱硅胶与薄层色谱硅胶板为烟台江友硅胶开发公司产品;Sephadex LH-20 凝胶为 Pharmacia
公司产品;ODS C18 反相硅胶为 Merck公司产品;MCI gel CHP20P 凝胶和 HP-20 大孔吸附树脂为三菱
化学公司产品;提取用乙醇为医用级;其它试剂均为分析纯．
甘西鼠尾草药材于 2003 年 5 月购自甘肃省文县，经第二军医大学药学院生药学教研室张汉明教
授鉴定为唇形科鼠尾草属植物甘西鼠尾草(Salvia przewalskii Maxim．)的干燥根和根茎，标本存放于第
二军医大学药学院生药学教研室标本室．
Varian Cary 100 紫外光谱仪(美国 Varian 公司) ;Bruker Vector 22 型红外光谱仪(德国 Bruker 公
司) ;Varian Mat-212 质谱仪(美国 Varian 公司) ，Q-Tof Micro 质谱仪;Bruker-speckospin AC-600P 核磁
共振仪(TMS为内标，德国 Bruker公司)．
1． 2 实验过程
取甘西鼠尾草干燥根和根茎药材 10 kg，粉碎成粗粉，经 50%乙醇溶液浸泡 48 h 后，15 倍体积渗
漉，渗漉液经减压浓缩后得流浸膏 1. 2 kg． 将流浸膏加水溶解，离心后，上层清液用大孔吸附树脂柱
色谱分离，依次用 20 倍水，50%，70%和 95%乙醇溶液洗脱． 其中，50%乙醇洗脱液经减压浓缩干燥
后得到 180 g产物，药理实验表明，该产物为治疗血清病性肾小球肾炎模型大鼠的活性部位． 将该产物
进行硅胶(100 ～ 200 目)柱色谱分离，以三氯甲烷 /甲醇(体积比 30∶ 1 ～ 1∶ 1)梯度洗脱，洗脱液经薄层
色谱检测，合并得到 5 个流份(Fr． 1 ～ Fr. 5)． Fr． 3(30 g)经硅胶(200 ～ 300 目)柱色谱分离，以三氯甲
烷 /甲醇(体积比 10∶ 1 ～ 5∶ 1)梯度洗脱，再经 Sephadex LH-20 柱色谱分离，以三氯甲烷 /甲醇(体积比
1∶ 1)洗脱，得到化合物 1(80 mg)和化合物 2(10 mg) ;Fr． 4(10 g)经 MCI 凝胶柱色谱和 Sephadex 柱色
谱分离，以甲醇 /水(体积比 4∶ 1)洗脱，再经 ODS C18反相硅胶柱色谱分离，以甲醇 /水(体积比 1∶ 4 ～
6∶ 4)梯度洗脱，得到化合物 3(16 mg)．
化合物 1:红色粉末，易溶于甲醇和 DMSO; ［α］24D = + 10°(c 0. 04，CH3OH) ;UV(CH3OH) ，
λmax /nm(lgε) :351(2. 92) ，268(4. 17) ，221(4. 04) ;IR(KBr) ，珓νmax / cm
－1:3506，3357，3154，2951，
1666，1538，1384，1052，696;分子式:C18H16O6;ESI-MS，m/z:329［M + H］
+，351［M + Na］+，679
［2M + Na］+;HR-ESI-MS，m/z:351. 0834［M + Na］+(C18 H16 O6Na 计算值:351. 0845) ;
1H NMR 和
13C NMR数据见表 1．
Table 1 1H NMR，13C NMR，DEPT and HMBC data for compounds 1 and 2(600 and
150 MHz，in DMSO-d6)
No．
Compound 1 Compound 2
δC ＆ DEPT δH HMBC(H—C) δC ＆ DEPT δH HMBC(H—C)
1 26. 6(CH2) 3. 30(1H，m) ， C2，C3，C5，C9，C10 24. 2(CH2) 3. 15(1H，m) ， C2，C3，C5，C10
3. 05(1H，m) 3. 11(1H，m)
2 27. 0(CH2) 1. 97(1H，m) ， C1，C3，C4 25. 9(CH2) 1. 94(1H，m) ， C1，C3
1. 66(1H，m) 1. 89(1H，m)
3 72. 1(CH) 3. 69(1H，dd， C1，C2，C4，C5，C18 71. 0(CH) 3. 69(1H，dd， C1，C2，C4，C5，C18
J = 3. 6，10. 8 Hz) J = 3. 0，4. 2 Hz)
4 72. 7(C) 72. 8(C)
5 141. 6(C) 141. 7(C)
6 133. 7(CH) 7. 96(1H，d，J = 8. 4 Hz) C4，C5，C7，C8 134. 2(CH) 7. 97(1H，d，J = 8. 4 Hz) C4，C5，C7，C8
7 120. 2(CH) 7. 67(1H，d，J = 8. 4 Hz) C5，C6，C8，C9，C14 120. 3(CH) 7. 65(1H，d，J = 8. 4 Hz) C5，C6，C8，C9，C14
8 127. 6(C) 127. 7(C)
9 125. 4(C) 125. 6(C)
10 148. 3(C) 148. 3(C)
11 182. 1(C) 182. 2(C)
12 174. 4(C) 174. 5(C)
13 126. 9(C) 127. 0(C)
14 160. 6(C) 160. 6(C)
15 142. 3(CH) 7. 76(1H，s) C13，C14，C16 142. 4(CH) 7. 76(1H，s) C13，C14，C16
16 118. 3(C) 118. 3(C)
17 54. 5(CH2) 4. 57(2H，s) C13，C15，C16 54. 5(CH2) 4. 58(2H，s) C13，C15，C16
18 24. 9(CH3) 1. 32(3H，s) C3，C4，C10 29. 3(CH3) 1. 34(3H，s) C3，C4，C10
化合物 2:红色粉末，易溶于甲醇和 DMSO; ［α］24D = － 6°(c 0. 04，CH3OH) ;UV(CH3OH) ，
λmax /nm(lgε) :350(2. 94) ，268(4. 16) ，221(4. 03) ;IR(KBr) ，珓νmax / cm
－1:3451，3150，2948，1666，
1539，1389，1075，696;分子式:C18H16O6;ESI-MS，m/z:351［M + Na］
+，679［2M + Na］+;HR-ESI-
MS，m/z:327. 0860［M － H］－(C18H15O6 计算值:327. 0869) ;
1H NMR和13C NMR数据见表 1．
化合物 3:白色粉末，易溶于甲醇; ［α］24D = － 35°(c 0. 50，CH3OH) ;IR(KBr) ，珓νmax / cm
－1:3396，
2951，1705，1418，1075，1016;分子式:C16 H28 O7;ESI-MS，m/z:355［M + Na］
+，367［M + Cl］－;
HR-ESI-MS，m/z:331. 1767［M － H］－(C16H27O7 计算值:331. 1757) ;
1H NMR和 13C NMR数据见表 2．
9131No． 6 杨 阳等:甘西鼠尾草中三个新的萜类化合物
Table 2 1H NMR，13C NMR，DEPT and HMBC data for compound 3(600 and 150 MHz，in CD3OD)
No． δC ＆ DEPT δH HMBC(H—C)
1 53. 9(C)
2 84. 3(CH) 4. 13(1H，ddd，J = 1. 8，3. 0，9. 0 Hz) C6，C10，C1
3 36. 6(CH2) 2. 15(1H，m) ，1. 20(1H，m) C1，C2，C4，C5
4 42. 5(CH) 1. 90(1H，m) C2，C6，C7
5 28. 6(CH2) 1. 77(1H，m) ，1. 33(1H，m) C1，C3，C6
6 27. 7(CH2) 2. 19(1H，m) ，1. 28(1H，m) C1，C2，C7
7 50. 0(C)
8 65. 6(CH2) 3. 67(1H，d，J = 10. 8 Hz) ，3. 30(1H，d，J = 10. 8 Hz) C1，C4，C7，C9
9 14. 1(CH3) 0. 96(3H，s) C4，C7，C8
10 14. 3(CH3) 0. 90(3H，s) C1，C2，C6，C7
1 103. 1(CH) 4. 24(1H，d，J = 7. 8 Hz) C2
2 75. 1(CH) 3. 17(1H，m) C1，C3
3 78. 2(CH) 3. 33(1H，m) C2，C4
4 77. 8(CH) 3. 22(1H，m) C5，C6
5 71. 7(CH) 3. 30(1H，m) C3，C4
6 62. 8(CH2) 3. 84(1H，dd，J = 2. 4，12. 0 Hz) ，3. 67(1H，dd，J = 3. 6，12. 0 Hz) C4，C5
2 结果与讨论
由化合物 1 的 ESI-MS，m/z:329［M + H］+，351［M + Na］+，679［2M + Na］+和 HR-ESI-MS，m/z:
351. 0834［M + Na］+(C18H16O6Na计算值:351. 0845)可确定其分子式为 C18H16O6，不饱和度为 11． 在
IR光谱中，3357 cm －1(O—H)和 1052 cm －1(C—O)处的强吸收提示分子中含有羟基;3154 cm －1
(C—H) ，1538 cm －1(C C)和 696 cm －1(C—H)处的强吸收提示含有苯环;1666 cm －1(C O)处的
强吸收提示含有羰基． 在化合物 1 的 13C NMR谱中出现 18 个碳信号，在低场区有 12 个不饱和的碳，
分别为δ 182. 1 和 174. 4 的 2 个羰基季碳，δ 160. 6，148. 3，141. 6，126. 9，127. 6，125. 4 和 118. 3 的
7 个季碳，δ 142. 3，133. 7 和 120. 2 的 3 个 CH，其化学位移与丹参酮ⅡA(Tanshinone ⅡA)［24］低场区的
非常相似，结合不饱和度为 11，故确定化合物 1 的分子中含有丹参酮ⅡA 的三环二萜骨架片段结构;
在高场区有 6 个碳，分别为 δ 72. 7 的连氧季碳，δ 72. 1 的连氧 CH，δ 54. 5 的连氧 CH2，δ 26. 6 和 27. 0
的 2 个 CH2，δ 24. 9 的 CH3． 在
1H NMR谱中，在低场区有 δ 7. 96(1H，d，J = 8. 4 Hz)和 7. 67(1H，d，
J = 8. 4 Hz)的 1 对邻位芳氢质子，δ 7. 76(1H，s)的单峰芳氢质子;在高场区有 δ 4. 57(2H，s)的连氧
CH2，δ 3. 69(1H，dd，J = 3. 6，10. 8 Hz)的连氧 CH，δ 3. 30，3. 05(2H，m)和 1. 97，1. 66(2H，m)的
2 个 CH2，δ 1. 32(3H，s)的 CH3． 在
1H-1H COSY 谱中，δ 3. 30，3. 05 的—CH2 与 δ 1. 97，1. 66 的
—CH2 相关，δ 1. 97，1. 66 的—CH2 与 δ 3. 69 的—CH相关． 在 HMBC谱中，δ 3. 30，3. 05 的—CH2 与
δ 148. 3 的 C，δ 125. 4 的 C 和 δ 27. 0 的—CH2 相关，δ 1. 97，1. 66 的—CH2 与 δ 3. 69 的—CH 相关，
δ 3. 69 的—CH与 δ 72. 7 的 C相关，δ 1. 32 的—CH3 和 δ 7. 96 的—CH 均与 δ 72. 7 的 C 相关，δ 4. 57
的—CH2 与 δ 142. 3 的—CH，δ 126. 9 的 C及 δ 118. 3 的 C相关，说明高场区的 6 个碳与三环二萜骨架
片断的连接情况． 对比化合物 1 与文献［25］报道的丹参二醇 C(Tanshindiol C)的 1H NMR 可见，除了
C17 位的氢之外，两者的化学位移几乎完全相同，故推测化合物 1 为丹参二醇 C 的 C17 位的羟基取代
产物． 化合物 1 的 H3(δ 3. 69，1H，dd，J = 3. 6，10. 8 Hz，150 MHz，DMSO)的化学位移及偶合常数与
丹参二醇 C的 H3(δ 3. 96，1H，dd，J = 4. 0，12. 0 Hz，100 MHz，CDCl3 + CD3OD)相似，且化合物 1 的
NOESY谱中，H18(δ 1. 32，3H)与 H6(δ 7. 96，1H)和 H3(δ 3. 69，1H)均强烈相关，因此确定化合物 1
的 C3 和 C4 的构型与丹参二醇 C的 C3 和 C4 的构型相同． 综上，可确定化合物 1［结构见图 1(A) ］为
一新化合物，命名为甘西鼠尾三醇 A(Ganxintriol A)．
由化合物 2 的 ESI-MS，m/z:351［M + Na］+，679［2M + Na］+和 HR-ESI-MS，m/z:327. 0860［M －
H］－(C18H15O6 计算值:327. 0869)可确定化合物 2 的分子式为 C18H16O6，与化合物 1 的相同，两者为
同分异构体． 化合物 2 的 1H NMR，13C NMR及 DEPT谱(数据见表 1)与化合物 1 的均非常相似，推测
0231 高 等 学 校 化 学 学 报 Vol． 32
两者具有相似的分子结构，可能为立体异构体． 化合物 2 的 1H-1H COSY和 HMBC 谱(数据见表 1)与
化合物 1 的均非常相似，进一步确证两者具有相同的分子结构，仅 C3 或 C4 手性碳的构型不同． 化合
物 2 的 H3(δ 3. 69，1H，dd，J = 3. 0，4. 2 Hz，150 MHz，DMSO)的化学位移和偶合常数与文献［25］报
Fig． 1 Key correlations in 1H-1H COSY，HMBC and
NOESY of compounds 1(A)and 2(B)
道的丹参二醇 B(Tanshindiol B)的 H3
(3. 98，1H，dd，J = 2. 9，4. 4 Hz，100
MHz，CDCl3 + CD3OD)相似，且在化合物
2 的 NOESY 谱中，H18(δ 1. 34，3H)与
H6(δ 7. 97，1H)强烈相关，因此确定化合
物 2 的 C3 和 C4 的构型与丹参二醇 B 的
C3 和 C4 构型相同． 综上，可确定化合物
2［结构见图 1(B) ］为一新化合物，命名为
甘西鼠尾三醇 B(Ganxintriol B)．
由化合物 3 的 ESI-MS，m/z:355［M + Na］+和 HR-ESI-MS，m/z:331. 1767［M － H］－(C16H27O7 计
算值:331. 1757)可确定分子式为 C16H28O7，不饱和度为 3． 化合物 3 的
1H NMR，13C NMR及 DEPT谱
(数据见表 2)显示，其分子中含有 1 个 β-D-吡喃葡萄糖苷基;余下的 10 个碳信号符合莰烷型单萜结
构，且此莰烷型单萜 C2，C3，C5 和 C6 位的任一位必须连接 1 个糖苷基，C8，C9 和 C10 位的任一位必
须连接 1 个—OH． 确定化合物 3 为莰烷型单萜苷，其1H NMR，13C NMR及 DEPT谱与文献［26］报道的
(1S，2R，4S，7R)-vicodiol 2-O-β-D-glucopyranoside(化合物 3a)的均非常相似，推测两者具有相似的分子
结构，可能为立体异构体． 在 1H-1H COSY 谱中，δ 4. 13 的—CH 与 δ 2. 15，1. 20 的—CH2 相关，
δ 2. 15，1. 20 的—CH2 与 δ 1. 90 的—CH 相关，δ 1. 90 的—CH 与 1. 77，1. 33 的—CH2 相关，δ 1. 77，
1. 33 的—CH2 与 δ 2. 19，1. 28 的—CH2 相关，说明 C2，C3，C4，C5 和 C6 的连接顺序;在 HMBC 谱
Fig． 2 Structure of compound 3a and key correlations in
1H-1H COSY，HMBC and NOESY of compound 3
中，δ 4. 13 的—CH 与 δ 103. 1 的 C 相关，δ
4. 24 的—CH与 δ 84. 3 的 C相关，说明其糖苷
基的连接位置在 C2 上，而不在 C3 上． 在化合
物 3 的 NOESY谱中，δ 0. 96 的—CH3 与 δ 4. 13
的—CH和 δ 1. 20 的—CH2 相关，δ 3. 67 的—
CH2 与 δ 1. 77 的—CH2 和 δ 2. 19 的—CH2 相
关，说明 δ 0. 96 的—CH3 与糖苷基处在同侧，
与化合物 3a［图 2(A) ］的空间结构有所不同．
综上，可确定化合物 3［图 2(B) ］为一新化合
物，命名为甘西鼠尾甲苷 A(Ganxinoside A)．
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Three New Terpenoids from Salvia przewalskii Maxim．
YANG Yang1，WU Zhi-Jun1，YANG Ying-Bo1，LAI Wei1，SUN Lian-Na2，CHEN Wan-Sheng1*
(1． Department of Pharmacy，Changzheng Hospital，Second Military Medical University of PLA，Shanghai 200003，China;
2． School of Pharmacy，Second Military Medical University of PLA，Shanghai 200433，China)
Abstract Salvia przewalskii Maxim． (Labiatae)is widely distributed in the western areas of China，such as
Gansu，Sichuan，Yunnan and Tibet provinces． And it has been used as a substitute in Chinese folk medicine
for S． miltiorrhiza Bge． (Dan Shen)． The mainly chemical constituents of S． przewalskii are diterpenoids and
phenolic acids． In this work，isolation and purification were carried out repeatedly by silica gel，Sephadex
LH-20，ODS C18 and MCI gel column chromatography． Two new diterpenoids，named ganxintriol A(1)and
ganxintriol B(2) ，and a new monoterpenoid glycoside，named ganxinoside A(3) ，were obtained from 50%
ethanol extract of the roots and rhizomes of S． przewalskii． Their structures were established on the basis of
physical methods，chemical methods and spectral data．
Keywords Salvia przewalskii Maxim．;Chemical constituent;Ganxintriol A;Ganxintriol B;Ganxinoside A
(Ed．:H，J，K)
2231 高 等 学 校 化 学 学 报 Vol． 32