全 文 ：·综述 ·
紫玉盘属植物的化学成分和药理研究进展
杨向楠 1 , 陈海生(第二军医大学天然药物化学教研室 ,上海 200433)
基金项目::上海市重点学科建设项目(NO.B906).
作者简介:杨向楠(1982-),女 ,硕士研究生.Tel:13524148060, E-mail:
yangxiangnanth@126.com.
通讯作者:陈海生.Tel:(021)81871205, E-mail:haishengc@hotmail.com.
摘要　目的:对紫玉盘属植物的化学成分 、药理作用的研究进展进行综述。方法:查阅近年来的有关文献。
结果:紫玉盘中含有番荔枝内酯 、生物碱 、黄酮 、多氧取代环己烯等成分。具有细胞毒 ,抗肿瘤等生物活性。
结论:紫玉盘具有广泛的药理活性 ,对其进一步研究和开发将具有重要意义 。
关键词　紫玉盘;化学成分;药理活性
中图分类号:R93　　　文献标识码:A　　　文章编号:1006-0111(2009)02-0081-03
　　紫玉盘属(Uvaria)植物属于番荔枝科(Annon-
aceae)紫玉盘族(TribUvaria), 在全世界约能超群
150种 ,我国产 10种 , 1个变种 ,主要分布在西南及
华南地区。该属植物多为灌木 ,呈攀援或蔓延状 ,有
时直立;少数为小乔木 [ 1] 。紫玉盘属植物多作药
用 ,味苦 、性甘 、微温。主治风湿痹痛 、腰腿疼痛 、跌
打损伤 、消化不良 、腹胀腹泻 ,咳嗽痰多。自 1982年
Jolad等从番荔枝科植物 Uvariaaccuminata[ 2]的根部
提取物中分离得到第 1个番荔枝内酯成分 uvaricin,
并证明有抗肿瘤活性后 ,引发了植物化学家 、药物学
家对这类化合物的极大兴趣 ,现将近年来的研究进
展情况综述如下 。
1　化学成分
紫玉盘属植物中含有生物碱 、黄酮 、番荔枝内酯
和多氧取代环己烯等成分 ,其中生物碱和含有 2-羟
基苄基取代的黄酮为该属植物的特征化合物 ,番荔
枝内酯为番荔枝科植物的特征化合物 ,前人的化学
工作多集中在番荔枝内酯上。
1.1　番荔枝内酯　番荔枝内酯类化合物是指一系列
由 C32或 C37脂肪酸在 C2与 1个 2-丙醇单元结合而成
的天然产物。它们通常带有一条末端甲基取代的 α、
β -不饱和 γ-内酯环结构的长脂肪链(有时会重排成
为酮式内酯),在碳链上有 1个 、2个 、3个四氢呋喃
(THF)环或无四氢呋喃(THF)环以及少数含有四氢
吡喃环(THP)的化合物 ,同时还有一定数目的含氧取
代基(羟基 、乙酰基 、羰基和环氧)或不饱和键。
经过 20几年的研究 ,从紫玉盘属的近十种植物
中分离出了数 10个番荔枝内酯。根据分子中四氢
呋喃环的数目和排列方式 ,可分为四种类型:①单四
氢呋喃环型 (29个);②毗邻双四氢呋喃环型(17
个);③无四氢呋喃环型(3个);④四氢吡喃环型(1
个)。(见图 1)。
2002年以前对该类化合物的研究多集中在化
学成分的分离上 , 2003年以后则更多的关注该类化
合物的合成和生物活性 。
2003年 Hui-FenChiu等[ 3]学者将分离得到的
bulatacin进行细胞毒活性的研究 ,发现 bulatacin能
够诱导肝癌细胞的凋亡 。
2006年 Shyng-ShiouFYuan等 [ 4]对单四氢呋喃
环番荔枝内酯 squamocin进行抗肿瘤活性筛选 ,结
果发现:squamocin对 T-24膀胱癌细胞有抑制作用 ,
机制为阻断癌细胞的 DNA合成前期(G1期),并且
对其合成期(S期)也有抑制作用 ,很有可能开发成
为抗癌新药。
2007年 YasunaoHatori等[ 5]首次测定了 tonkine-
lin的绝对构型 ,为(17S, 18S),同时发现该化合物对牛
心肌细胞线粒体复合物 I有显著的抑制作用。
1.2　生物碱　从该属植物中分离得到的生物碱有
多种结构类型 ,如吲哚类 、异喹啉类 、阿朴啡类和马
兜铃内酰胺类 。吲哚类 [ 6]分离得到了 5个 ,分别为:
uvarindoleA, uvarindoleB, uvarindoleC, uvarindole
D和 uvarindoleE;在 U.ovata[ 7] 中分离得到的是
chondrofoline,为异喹啉类生物碱;阿朴啡类[ 8]有 6
个 , 分别为:assimilobine, anoraine, oxioanolobin和
nor-ushinsunine4, 5-dioxodehydroasimilobine;马兜铃
内酰胺类 [ 9]有 10个 ,分别是:uvarilactam, aristolact-
amBI, lysicamine, aristolactamBI, aristolactamAsia,
aristolactamAII, aristolactam, aristolactamAI, uvarizna-
mI和 uvariznamI。
2007年 ,许琼明等 [ 10] 在瘤果紫玉盘茎中分离
得到 1个新的酰胺类化合物:紫玉盘双酰胺(uvaria-
81药学实践杂志　2009年第 27卷第 2期
diamide), 同时又从该植物中首次分离得到赛法酮 和因特洛卡内酰胺 。
图 1　紫玉盘属中番荔枝内酯的主要结构类型
1.3　黄酮　二氢黄酮(flavonones)、二氢查尔酮(di-
hydrochlacones)、查尔酮(chalcone)、噢口弄酮(au-
rones)等都有报道 ,分别为:1995年在 U.afzeli[ 11]中
分离的 vafzelin, uvafzeli和 demethoxymateucinol;U.
schefleri[ 11]中分离的 isoscheflerin和 scheflerin;U.
rufa[ 11]中分离的 2 , 5-dihydro-7-methoxyflavanone;U.
accuminata[ 11]中分离的 uvaretin, angoletin, uvangole-
tin, angoluvarin, angoletin, flavokawinB和 chamu-
varitin;1998年在 U.hamiltoni[ 12]中分离的 hmailtone
A, hmailtoneB, hamiltrone和 hmailcone;2002年张海
玲等[ 13]在 U.macrophyla中分离得到新化合物大叶
素;2003年王嗣 [ 14]等分离得到新化合物大叶素 A。
1.4　多氧取代环己烯　从本属发现的该类化合物
多为白色粉末或针状结晶 。基本骨架为带亚甲基的
环己烯 , 1, 6位有时存在三元氧环 ,且同时存在 C4
双键。在三元氧环开环的化合物中 ,也多以 C4双
键形式存在 。C5双键化合物仅得到 1种。 C1双键
化合物也仅得到 2种 。环己烯酮化合物得到 3种 ,
其中有 6个化合物含有氧桥(结构见图 2)。
图 2　紫玉盘属植物中部分多氧取代环己烯类化合物
2003年刘安等 [ 15]在 U.tonkinensis的茎中分离
得到 1个新化合物 subglainB。 2007年许琼明等[ 16]
用 HPLC法从瘤果紫玉盘叶中分离制备了紫玉盘醇
和大花紫玉盘醇。同年 ,周光雄 [ 17]等在刺果紫玉盘
中首次分离得到 (-)1, 6-desoxypipoxide, piperenol
A, zeylena和 grandifloracin。
1.5　其他　除上述化合物外 ,尚得到一些其它类型
的化合物 ,如倍半萜 、醚类 、有机酸 、醌类等(见表 1)。
表 1　紫玉盘属植物中的其它化合物
编号 化合物结构 植物来源
1 tanzanene U.tanzaniae[ 11]
2 lucidene U.lucida[ 11]
3 uvariasesquiterpeneA U.angolensis[ 11]
4 uvariasesquiterpeneB U.angolensis[ 11]
5 uvariasesquiterpeneC U.angolensis[ 11]
6 2-E-(2-oxo-cyclopent-3-en-1-ylidene)
ethylbenzoate
U.narum[ 11]
7 uvafzelicacid U.afzelii[ 11]
8 emorydone U.afzelii[ 11]
9 zeylena U.kirki[ 11]
10 7-methyljuglone U.hamiltoni[ 11]
11 hamilxanthene U.microcarpa[ 12]
12 syncarpicacid U.afzelii[ 11]
13 syncarpicacid U.afzelii[ 11]
14 syncarpurea U.afzelii[ 11]
2　药理作用
2.1　抗肿瘤活性　多数番荔枝内酯类成分都具有抗
肿瘤活性 , onkinesinsA、B、C, calamistrinsA、B, uvri-
grin对 HCT-8(人类结肠癌)、HL-60(人类白血病)、
A2780(人类乳腺癌)等瘤株的生长具有强烈抑制作
用 ,特别是对 HL-60的作用更为强烈 [ 18] 。 2008年戴
82 JoumalofPharmaceuticalPracticeVol.27 2009 No.2
支凯等[ 19]对紫玉盘茎叶石油醚部位的抗肿瘤作用进
行研究 ,选择小鼠 S180实体瘤模型 ,用 MTT法检测
活性 ,结果发现紫玉盘茎叶石油醚部位 20 μg/mL对
SMC-7721, SGC-7901和 KB细胞的增殖有明显抑制作
用 ,是紫玉盘抗肿瘤作用的主要活性部位。
2.2　细胞毒活性　2004年 IchimaruM等[ 19]从尖紫
玉盘(U.acuminata)中分离得到 2个新的 C-苄基双氢
查尔酮:isochamuvaritin和 acumitin,按 WST-8法对人
早幼粒细胞白血病 HL-60细胞进行细胞毒活性测定 ,
显示相当强的细胞毒活性。矮紫玉盘(U.chamae)叶
的乙醇提取物中分得 7个生物碱 ,这些生物碱对小鼠
肉瘤 L929细胞系显示细胞毒活性 , (+)-杏黄罂粟
碱 、降南天竹宁和巴婆碱的活性最强 , IC50分别为 40、
28和 30 μg/mL。哈密尔顿紫玉盘[ 21] (U.hamiltoni)
的茎皮提取物及分离的主要生物碱 piperolactumC具
有温和至中等强度的细胞毒活性。
2.3　抗疟原虫活性　卡兰紫玉盘[ 22] (U.klaineana)
茎的甲醇粗提物体外对氯喹耐药的恶性疟原虫 K1
株显示活性 , IC50为 8.15 μg/mL;甲醇提取物的二氯
甲烷部位活性最强 , IC50为 3.55 μg/mL。亚圆紫玉
盘 [ 23]茎皮的乙醇提取物二氯甲烷部位分得苯甲酸
苄酯和多鳞番荔枝辛 ,这两个化合物对欧洲居室尘
螨显示杀虫活性 。
3　结语
从目前对紫玉盘属植物的化学成分和药理研究
中 ,我们不难发现研究都集中在抗肿瘤 、细胞毒和抗
疟原虫等药理活性方面 ,而对于其他方面的药理活
性研究较少 ,需进一步对其进行深入的药理研究 ,可
望发现新的药理活性 ,从而为进一步的研究奠定基
础 。此外有关其临床应用的报道较少 ,可见其研究
还存在很大的拓展空间 ,我们还有很多工作有待进
一步深入。
参考文献:
[ 1] 　中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志(第三十卷
第二分册)[ M] .北京:科学出版社 , 1979:14.
[ 2] 　JoladSD, HofmannJJ, SchramKH.Uvaricin, anewantitumor
agentfromUvariaaccuminata(Annonaceae)[ J] .JOrgChem,
1982, 47:3151.
[ 3] 　ChiuHF, ChihTT, HsianYM, etal.Bulatacin, apotentanti-
tumorAnnonaceousacetogenin, inducesapoptosisthroughare-
ductionofintracelularcAMPandcGMPlevelsinhumanhepato-
ma2.2.15cels[ J] .BiochemicalPharmacology, 2003, 65(3):
319.
[ 4] 　YuanSSF, ChangHL, ChenHW, etal.Selectivecytotoxicityof
squamocinonT24bladdercancercelsattheS-phaseviaaBax-,
Bad-, andcaspase-3-ralatedpathways[ J].LifeSciences, 2006,
78(8):869.
[ 5] 　HatoriY, KonnoH, AbeM, etal.Synthesis, determinationof
theabsoluteconfigurationoftonkinelin, andinhibitoryaction
withbovineheartmitochondrialcomplexI[ J].Bioorganic＆
MedicinalChemistry, 2007, 15(8):3026.
[ 6] WatermanPG, MohammadI.Chemistryoftheannonaceae.
StructuresofuvarindolesA-D, fournewbenzylatedindolealka-
loidsfromUvariaangolensis[ J].Chem.Soc., Chem.Com-
mun., 1984, 1280.
[ 7] 　PanichpolK, WaighRD, andWatermanPG.Chondrofolinefrom
Uvariaovata[ J].Phytochemistry, 1977, 16(5):621.
[ 8] 　杨小江 ,徐丽珍 ,孙南君 ,等.番荔枝化学成分研究 [ J].药学
学报 , 1992, 27(3):185.
[ 9] 　余冬蕾.紫玉盘抗肿瘤化学成分研究 [ D] .北京:中国医学
科学院 -中国协和医科大学 , 1998.
[ 10] 　许琼明 ,刘艳丽 ,赵葆华 ,等.瘤果紫玉盘中的酰胺类化学成
分 [ J] .药学学报 , 2007, 42(4):405.
[ 11] 　廖永红 ,徐丽珍 ,杨世林 ,等.紫玉盘属植物化学成分研究进
展 [ J].国外医学中医中药分册 , 1995, 17(6):9.
[ 12] 　HuangL, WallME, WaniMC, etal.NewcompoundswithDNA
strand-scissionactivityfromthecombinedleafandstemofUvaria
hamiltoni[J] .JNatProd, 1998, 61(4):446.
[ 13] 　张海玲 ,王　嗣 ,陈若芸 ,等.大叶紫玉盘化学成分研究 [ J].
药学学报 , 2002, 37(2):124.
[ 14] 　王　嗣 ,戴胜军 ,张培成 ,等.景红哥纳香和大叶紫玉盘化学
成分研究 [ J] .化学学报 , 2003, 61(7):1090.
[ 15] 　LiuA, ZouZM, XuLZ, etal.Anewcyclohexeneoxidefrom
Uvariatonkinesisvar.subglabra[ J] .ChineseChemicalLeters,
2003, 14(11):1144.
[ 16] 　许琼明 ,刘艳丽 , 赵葆华 , 等.HPLC法从瘤果紫玉盘叶中分
离制备紫玉盘醇和大花紫玉盘醇 G[ J] .中草药 , 2007, 38
(11):1654.
[ 17] 　周光雄 , 张沿军 , 陈若芸 ,等.刺果紫玉盘的化学成分研究
[ J] .天然产物研究与开发 , 2007, 19:433.
[ 18] 　RaynaudS, FourneauC, HocquemilerR, etal.Acetogenins
fromthebarkofUvariapauci-ovulata[ J] .Phytochemistry,
1997, 46(2):321.
[ 19] 　NakataniN, IchimaruM, MoriyasuM, etal.Inductionofapop-
tosisinhumanpromyelocyticleukemiacellineHL-60 byC-
benzylateddihydrochalcones, uvaretin, isouvaretinanddiuvaretin
[ J] .BioPharmBul, 2005, 28(1):83.
[ 20] 　PhilipovS, IvanovskaN, IstatkovaR, etal.Phytochemicalstud-
yandcytotoxicactivityofalkaloidsfromUvariachamaeP.Beauv
[ J] .Pharmazie, 2000, 55(9):688.
[ 21] 　AshaKN, ChowdhuryR, HasanCM, etal.Antibacterialactivity
andcytotoxicityofextractivesfromUvariahamiltonistembark
[ J] .Fitoterapia, 2003, 74(1/2):159.
[ 22] 　AkendengueB, Ngou-MilamaE, RoblotF, etal.Antiplasmodial
activityofUvariaklaineana[ J] .PlantaMedica, 2002, 68(2):
167.
[ 23] 　RaynaudS, FourneauC, LaurensA, etal.Squamocinandben-
zylbenzoate, acaricidalcomponentsofUvariapauci-ovulatabark
extracts[ J] .PlantaMedica, 2000, 66(2):173.
收稿日期:2008-09-23
83药学实践杂志　2009年第 27卷第 2期