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甘西鼠尾草化学成分的研究



全 文 :     天然产物研究与开发       
Vo1. 12 No. 6 NATU RAL PRODUCT RESEARCH AND DEV ELOPMEN T     
 
 
 
 
收稿日期: 1999-06-30  修回日期: 1999-08-16
* 国家“九五”科技攻关项目子专题 ( 96-005-02-04-05)  95’ National Tackle Key Project of China( 96-005-02-04-05)
* * 通讯联系人 ( Corresponding author)
甘西鼠尾草化学成分的研究*
薛 明 史彦斌 崔 颖 张 彬
罗永江 周宗田 夏文江 赵荣材
(中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所 农业部新兽药工程
重点开放实验室 兰州  730050)
汪汉卿
(中国科学院兰州化学物理研究所 兰州  730000)
摘 要 从甘西鼠尾草 ( Salvia przewalsii Max im. )根的脂溶性部分分得 14个化合物 ,通
过 UV , IR, M S, 1 H NMR及 13C NM R等实验分别确定为丹参酮Ⅱ A( 1) ,丹参酮Ⅰ ( 2) ,
丹参酸甲酯 ( 3) ,丹参醛 ( 4) ,去甲丹参酮 ( 5) ,隐丹参酮 ( 6) ,β -谷甾醇 ( 7) ,正二十七烷
( 8) ,二氢丹参酮 ( 9) ,丹参酮Ⅱ B( 10) ,羟基丹参酮 ( 11) ,紫丹参乙素 ( 12) ,丹参新醌甲
( 13) ,丹参新醌乙 ( 14)。其中丹参醛为首次从该植物中分得。
关键词 甘西鼠尾草 ,化学成分 ,分离提纯 ,结构鉴定
甘西鼠尾草 ( Salvia przewalsii Maxim )别名甘肃丹参 ,高原丹参 ,主要产于我国甘肃 ,在青
海、四川、云南、西藏等中国西部地区也有分布。甘肃产甘西鼠尾草及其变种褐毛甘西鼠尾草在
甘肃、北京等地已作为丹参的代用品使用 [1~ 2 ]。丹参 ( Salvia mil tiorrhiza Bunge)是我国常用中
药 ,具有活血化瘀 ,活络通痹 ,养心安神 ,解毒凉血 ,排脓生肌 ,消肿止痛、疗疮止痢等功效 [3 ]。70
年代以来 ,国内外学者对丹参进行了比较系统的研究 ,如化学成分分离与鉴定 [4~ 7 ] ,资源调
查 [8 ] ,药理与毒理 [9, 10 ] ,制剂及工艺合成等 [ 11]。同时 ,证明丹参二萜醌类化合物为鼠尾草属植物
的特征性成分 [8 ] ,具有抗菌消炎 ,扩冠、抗血小板凝集等作用。医学临床应用总丹参酮治疗金黄
色葡萄球菌及其耐药菌株、链球菌等细菌引起的化脓性扁桃腺炎、乳腺炎、蜂窝组织炎、骨髓
炎、外耳道炎症及痈肿 ,外科感染等 ,疗效显著 [9 ]。由丹参酮Ⅱ A制备的丹参酮Ⅱ A磺酸钠注射
液可增加冠状血管流量 ,用于治疗冠心病 ,心肌梗塞等。近来 ,又有一些新的药理活性被发现 ,
如丹参酮Ⅱ A等有消除超氧自由基和羟自由基的作用 ,并具有较强的消除脂质自由基的能
力 [12, 13 ]。并且 ,丹参在动物医学领域也有广泛的应用 [ 14]。
甘西鼠尾草的化学成分及其药理活性的研究报道比较少 ,连文琰 ( 1978)用 TLC法证明甘
西鼠尾草有两个斑点与丹参的斑点 Rf值相同 [1 ]。徐学民等 ( 1982)研究了川产甘西鼠尾草 (红
秦艽 )的主要化学成分 ,分离鉴定了 9个丹参二萜醌类化合物 [ 6]。根据甘肃资源分布多 ,活性成
份含量高的特点 ,系统地研究甘产甘西鼠尾草的化学成分及其药理活性 ,对开发中草药资源 ,
为制药工业提供新原料 ;发现新活性新用途 ,创制新药 ;探索此类化合物防治疾病的作用机理 ;
改变剂型 ,提高疗效 ;控制有效成分及其制剂的质量等都具有重要意义和实际价值。
27
1 实验部分
1. 1 药材、仪器及试剂
甘西鼠尾草采自甘肃陇南地区礼县 ,兰州医学院药学系赵汝能教授鉴定植物根标本。
熔点用 kofler显微熔点仪测定 (温度计未校正 ) ;紫外光谱用 HIT ACHI 557型紫外分光光
度仪 ,在乙醇中测定 ;红外光谱用 HITACHI 270-30型红外分光光度仪测定 ,溴化钾压片 ;质谱
( EIM S)用 ZAB-HS仪测定 ,质谱项括号内数值为相对丰度 ;核磁共振用 Bruker AM 400 M Hz
仪测定 , CDCl3为溶剂 ,四甲基硅为内标。
柱层析硅胶 100~ 140目 , 200~ 300目 ,薄层层析硅胶 G及 GF254 ,为青岛海洋化工厂产
品 ;其余试剂均为市售分析纯。
1. 2 提取与分离
取甘西鼠尾草干燥根粗粉 1. 5 kg,先用 95%工业乙醇将根粉浸泡过夜。在索氏提取器中 ,
用 95%乙醇热回流 ( 80℃ )循环提取 ,至回流液几近无色 (约 18 h)。减压浓缩得浸膏 ,用水洗涤
后 ,乙醚室温抽提两次 ,用 5% Na2 CO3溶液处理乙醚提取部分 ,将乙醚层用水洗至中性 ,回收乙
醚 ,干燥 ,得中性部分约 45 g。碳酸钠提取液用 1 N盐酸酸化至 pH 2~ 3,酸化液用乙醚提取 ,乙
醚提取液用水洗至中性 ,回收溶剂 ,无水 Na2 SO4干燥 ,得碳酸钠提取物约 28 g。
1. 2. 1 中性部分化学成分的分离
柱层析硅胶 1600 g ( 100~ 140目 ) ,苯湿法装填硅胶。取中性样品 30 g进行层析 ,以苯洗
脱 ,待色层展开后 ,层析柱由上至下可分出棕黄、棕、深红、橙、橙黄、棕红、粉红、紫红等色带。将
柱内硅胶按色带的位置分别掏出后 ,用丙酮洗脱 ,收集各色带部分 ,分别进行层析精制。
紫红色段以苯、苯 甲醇 ( 20 1)梯度冲洗 ,待色层完全展开后 ,分别掏出前后两部分 ,前部
分为血红色部分 ,以丙酮洗脱 ,减压回收丙酮后 ,即出现红色针状结晶 ,甲醇重结晶 ,得红色针
状结晶 ( 1)。后一部分为棕红色物 ,用丙酮洗脱 ,回收溶剂 ,有棕红色针晶析出 ,甲醇重结晶 ,得
一棕红色针状结晶 ( 2)。
粉红色段用苯展开 ,掏出下部红色部分 ,用丙酮洗脱 ,蒸干洗脱液 ,得红色柱状结晶 ,用甲
醇重结晶 ,得一红色针状结晶 ( 3)。掏出上部暗红色部分 ,用丙酮洗脱 ,甲醇重结晶 ,得一深红色
针晶 ( 4)。
棕红色部分以苯洗脱 ,展开后 ,掏出 ,以丙酮洗脱 ,浓缩丙酮 ,放置过夜 ,即有棕红色针晶析
出 ,甲醇重结晶 ,得一棕红色针状结晶 ( 5)。以苯 甲醇 ( 9 1)、石油硅 乙酸乙醚 ( 8 2)及苯 氯仿
丙酮 ( 8 2 1)三种展开系统试验 ,此化合物为单一斑点。
橙黄色段滤液浓缩 ,冷置析出橙色针晶。此粗晶用甲醇重结晶得一橙黄色针状结晶 ( 6)。白
色絮状物溶于甲醇中 ,并加热用活性炭脱色 ,浓缩甲醇 ,得白色粗晶 ,用甲醇重结晶得一白色针
状结晶 ( 7)。在回收甲醇的收集瓶中有黄白色油状物附着 ,用丙酮洗涤数次 ,得一灰白色油状物
( 8)。易溶于苯、石油醚等溶剂中。
橙色段用苯展开 ,色带展开完全后分为橙、红棕色两段。分别掏出 ,上部橙色段用丙酮洗
脱 ,橙色段蒸干溶剂后 ,有橙色针晶析出 ,经上述三种展开剂展开 ,同晶 ( 6)。下部红棕色部分置
于硅胶小柱内 ,用苯洗脱 ,完全展开后 ,分出中间红棕色带 ,用丙酮洗脱 ,蒸去丙酮 ,有棕红色粗
晶出现。用甲醇重结晶得一红褐色针状结晶 ( 9)。
深红色段展开完全后分为红色、棕褐色两段。分别取出 ,上部红色段用丙酮洗下 ,减压蒸干
28    天然产物研究与开发 Vo1. 12  No. 6
溶剂后 ,以无水乙醇溶液过滤 ,浓缩放置即有暗红色柱状固体物析出。用丙酮重结晶 ,得一暗红
色细柱状结晶 ( 10)。下部棕褐色段用丙酮洗脱 ,蒸去洗脱液 ,残余物置硅胶小柱上 ,以苯洗脱 ,
将苯液浓缩后 ,即有棕褐色粗晶析出。用甲醇重结晶得一红褐色针状结晶 ( 11)。
棕色段用丙酮洗脱 ,浓缩丙酮后放置 ,过滤 ,滤液蒸干后残留物置硅胶小柱上 ,苯展开 ,取
出棕色色段 ,再用丙酮洗脱、蒸干。所得残留物再在制备硅胶小柱上分离 ,用苯 甲醇 ( 9 1)洗
脱 ,展开后掏出中间棕色部分 ,浓缩洗脱液 ,析出棕红色针晶 ( 12)。
1. 2. 2 碳酸钠处理部分化学成分的分离
取碳酸钠提取物 15 g上柱。依次用苯、苯-甲醇梯度洗脱 ,在苯 -甲醇 ( 9 1)洗脱部分得到一
红棕色色带 ,前红后棕为紧联的混合部分。掏出此部分 ,用丙酮洗脱 ,减压蒸去丙酮 ,所得残留
物在制备硅胶柱上用苯 甲醇梯度洗脱 ,展开后分别取出主要色带橙色部分与橙红色部分。橙
色带用丙酮洗脱 ,减压浓缩得到橙黄色粗晶 ,用甲醇重结晶 ,得到一橙黄色粉末 ( 13)。橙红色带
用丙酮洗脱 ,浓缩得到橙色粗晶 ,用甲醇重结晶 ,得到一橙色针状结晶 ( 14)。
1. 3 结构鉴定
见表 1。
No. mp. UVλmax ( nm) . IR( cm- 1 ) 1 H NM R(W) [文献 ]
1.
202~
204℃
与硫酸显
绿色
212, 223, 250
( sh ) , 204, 268,
273 ( sh ) , 350,
455
2925, 2850, 1695,
1670, 1580, 1540,
1460, 1430, 1380,
1325, 1285, 1192,
1140, 990, 960,
1. 13( s, 6 H) , 1. 62~ 1. 65( m , 2 H) ,
1. 74~ 1. 80( m, 2 H) , 2. 26( s, 3 H) ,
3. 18( t, 2 H) , 7. 24( s, 1 H) ,
7. 55( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
7. 63( d, 1 H, J= 8 Hz)
[ 4]
2.
EIM S
234~
235℃
与硫酸显
蓝色
m /z: 294( M+ )
243, 266 ( sh ) ,
323, 420
915, 838, 795, 745
1690, 1662, 1595,
1550, 1506, 1430,
1390, 1375, 1278,
1225, 1190, 1160,
1068, 1040, 1020,
2. 26( s, 3 H) , 2. 72( brs, 3 H) ,
7. 29( s, 1 H) , 7. 39( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
7. 59( dd, 1 H, J= 8 Hz) ,
7. 87( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
8. 37( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
9. 27( d, 1 H, J= 8 Hz)
[ 4]
EIM S m /z: 276( M+ )
995, 950, 918, 870,
839, 836, 780, 705
3.
174~
176℃
与硫酸显
绿色
223, 252, 268,
352, 460
2920, 2875, 1725,
1691, 1668, 1580,
1537, 1460, 1380,
1345, 1328, 1280,
1220, 1180, 1158,
1. 58( s, 3 H) , 1. 81( m , 4 H) ,
2. 27( s, 3 H) , 3. 25( t, 2 H) ,
3. 68( s, 3 H) , 7. 25( s, 1 H) ,
7. 49( d, 1 H, J= 9 Hz) ,
7. 61( d, 1 H, J= 9 Hz)
[ 4]
EIM S m /z: 338( M+ )
988, 958, 910, 860,
840, 790, 760, 700
4.
222~
224℃ 206, 221, 252( sh) , 272, 320
2955, 2880, 2760,
2730, 1730, 1705,
1680, 1610, 1585,
1550, 1468, 1400,
1378, 1335, 1290,
1258, 1170, 1045,
955, 925, 858, 800
其核磁共振谱见表 2
质谱 EIM Sm /z (% ):
279( M+ -29, 100, -CHO) ,
264( 17) , 251( 28) , 233( 16, 4) ,
221( 17) , 191( 18. 8) , 178( 14. 1) ,
166( 14. 5) , 149( 9. 8) , 139( 15. 9)
[15]
5.
232~
234℃
与硫酸显
紫红色
220, 275, 338,
423
3120, 2930, 2870,
1690, 1668, 1642,
1574, 1530, 1454,
1409, 1392, 1282,
2. 28( brs, 3 H) ,
2. 09~ 2. 15( m, 2 H) ,
2. 67( t, 2 H) , 3. 44( t, 2 H) ,
7. 20( s, 1 H) , 7. 72( d, 1 H, J= 8. 2 Hz) ,
[ 7]
EIM S m /z: 280( M+ ) 1180, 920, 887, 841, 8. 35( d, 1 H, J= 8. 2 Hz)
Vo 291. 12  No. 6 薛 明等:甘西鼠尾草化学成分的研究   
续表 1
No. mp. UVλmax ( nm) . IR( cm- 1 ) 1 H NM R(W) [文献 ]
6.
183~
185℃
与硫酸显
红色
204, 220, 264,
272 ( sh ) , 292,
352, 448
2900, 2850, 1690,
1660, 1646, 1618,
1572, 1550, 1445,
1395, 1360, 1330,
1268, 1190, 1160,
1. 29( s, 6 H) ,
1. 34( d, 3 H, J= 8 Hz) ,
1. 62~ 1. 85( m, 2 H) ,
1. 74~ 1. 80( m, 2 H) ,
3. 19( t, 2 H) , 3. 57( m, 1 H) ,
[ 4]
EIM S m /z: 296( M+ )
1135, 1095, 988,
935, 850, 840, 818
4. 35( q, 1 H) , 4. 87( t, 1 H) ,
7. 47( d, 1 H, J= 8 Hz) , 7. 61( d, 1 H, J=
8 Hz)
7.
135~
138℃
对 200~ 300 nm
紫外光仅有很
弱的吸收 ,
其红外光谱及氢谱与 β -谷甾醇标准品的光谱图对照 ,完全吻合 , TLC的
Rf值一致 ,混合熔点不下降 ,
EIM S
m /z: 414( M+ , C29H50O) , 400, 396, 381, 329, 330, 303, 304, 220, 252
1. 27( s, -C H2 ) , 0. 87( m, CH3 )
EIM S
m /z (% ): 378( M+ - 2, 2. 8 C27 H56 ) , 365( 1, 2) ,以下各 m /z数依次减去 14即每次裂降掉
CH2。因此推断化合物 8为正二十七烷。
9.
215~
216℃
与硫酸显
棕红色
218, 240, 280,
330, 405
1675, 1645, 1605,
1580, 1525, 1485,
1415, 1365, 1340,
1305, 1258, 1185,
1162, 1035, 940,
1. 38( d, 3 H, J= 8 Hz) ,
2. 69( s, 3 H) , 3. 64( q, 1 H) ,
4. 43( q, 1 H) , 4. 95( t, 1 H) ,
7. 39( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
7. 57( dd, 1 H, J= 8 Hz) ,
[ 4]
EIM S m /z: 278( M+ ) 920, 850, 800, 765,
7. 76( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
8. 32( d, 1 H, J= 8 Hz) , 9. 29( d, 1 H, J=
8 Hz)
10.
202~
204℃
与硫酸显
墨绿色
224, 250, 268,
273 ( sh ) , 348,
458
3445, 2940, 2865,
1690, 1665, 1618,
1580, 1539, 1418,
1368, 1198, 917,
840, 706
1. 27( s, 3 H) , 1. 85( t, 2 H) ,
1. 96( m, 2 H) , 2. 25( s, 3 H) ,
3. 18( t, 2 H) ,
3. 58, 3. 77( dd, 2 H, J= 9 Hz) ,
7. 20( s, 1 H) , 7. 25( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
[ 4]
EIM S m /z: 310( M+ ) 7. 62( d, 1 H, J= 8 Hz)
11.
184~
186℃
与硫酸显
绿色
204, 220, 250
( sh ) , 272, 348,
460
3470, 2930, 2862,
1690, 1618, 1580,
1535, 1470, 1380,
1270, 1162, 1120,
1076, 1043, 920,
1. 24( s, 3 H) , 1. 40( s, 3 H) ,
1. 84~ 1. 91( br. m , 2 H) ,
2. 04~ 2. 17( br. m , 2 H) ,
2. 25( d, 3 H, J= 8 Hz) ,
4. 88( br. s. 1 H, 1-OH) ,
[ 4]
EIM S m /z: 310( M+ ) 840, 800, 782, 705
4. 98( t, 1 H) , 7. 20( s, 1 H) ,
7. 62, 7. 71( dd, 2 H, J= 8 Hz)
12.
240~
242℃
与硫酸显
蓝色
245, 268, 326,
420
3440, 3370, 1675,
1660, 1635, 1590,
1370, 1190, 1160,
1150, 1120, 1000,
2. 70( s, 3 H) , 4. 69( s, 2 H) ,
7. 47( s, 1 H) , 7. 38( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
7. 59( t, 1 H) , 7. 86( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
8. 35( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
[ 4]
EIM S m /z: 292( M+ ) 920, 910, 840, 750 9. 25( d, 1 H, J= 8 Hz)
13.
201~
203℃
与硫酸显
红色
271, 287, 346,
385
2960, 2885, 1670,
1640, 1605, 1580,
1480, 1410, 1330,
1215, 1105, 1040,
860, 800, 765
1. 32( d, 3 H, J= 8. 2 Hz) ,
2. 73( s, 3 H) , 3. 49( sex tet , 1 H) ,
3. 91( dq, 2 H, J= 10. 6, 8. 8, 6. 2 Hz) ,
7. 45( d, 1 H, J= 8. 2 Hz) ,
7. 58( dd, 1 H, J= 8. 8, 7. 1 Hz) , 7. 82( s,
1 H) , 8. 19, 8. 38( dd, 2 H, J= 8. 8,
[ 4]
EIM S m /z: 296( M+ )
8. 8 Hz) ,
9. 41( d, 1 H, J= 8. 8 Hz)
30    天然产物研究与开发 Vo1. 12  No. 6
续表 1
No. mp. UVλmax ( nm) . IR( cm- 1 ) 1 H NM R(W) [文献 ]
14.
182~
184℃
与硫酸显
红色
217, 271, 288,
346, 385
3340, 2958, 2917,
1702, 1649, 1625,
1586, 1465, 1454,
1393, 1365, 1350,
1332, 1314, 1188,
1. 34( d, 6 H, J= 8 Hz) ,
2. 73( s, 3 H) , 3. 41( m , 1 H) ,
7. 45( d, 1 H, J= 8 Hz) ,
7. 58( t, 1 H) , 7. 82( s, 1 H, 12-OH) ,
8. 19( d, 1 H, J= 8. 7 Hz) ,
[ 4]
EIM S m /z: 280( M+ ) 1030, 846, 783, 762
8. 38( d, 1 H, J= 7. 0 Hz) ,
9. 39( d, 1 H, J= 8 Hz)
表 2 丹参醛 13C和 1 H的化学位移 (溶剂为 CDCl3 ,W)
  Table 2  1H and 13 C NM R spect ral data o f tan-
shino ldehyde
Carbon No 13C 1H
1 29. 8 t 3. 20( d) , 3. 27( d) , 2 H
2 19. 7 t 1. 83~ 1. 87( m) 2 H
3 37. 5 t 2 H
4 41. 1 s
5 153. 4 s
6 135. 3 d 7. 33( d) , 1 H
7 120. 5 d 7. 62( d) , 1 H
8 128. 8 s
9 126. 8 s
10 145. 8 s
11 183. 3 s
12 176. 1 s
13 120. 4 s
14 163. 5 s
15 141. 8 d 7. 23( d) , 1 H
16 120. 5 s
17 8. 7 q 2. 26( s) , 3 H
18 31. 8 q 1. 65( s) , 3 H
19 201. 6 d 9. 48( s) , 1 H
2 结果与讨论
从甘西鼠尾草干燥根的乙醇粗提物中用硅胶
柱层析 ,苯洗脱 ,展开成不同色带后 ,掏出 ,各段再
以适宜展开剂反复层析 ,分得十二个有色结晶 ,一
个无色结晶 (化合物 7) ,一个油状物 (化合物 8)。其
中化合物 4系首次从甘西鼠尾草中分得 ,定名为丹
参醛 tanshinoldehyde;化合物 7经光谱及标准品对
照鉴定为 β -谷甾醇 ;油状物为正二十七烷。所有有
色结晶对 200~ 450 nm紫外光均有不同程度的强
吸收。红外光谱均显示出共轭呋喃环的强吸收 ,苯
环骨架振动特征吸收以及较强的邻醌吸收。11个有
色已知化合物经光谱分析与理化常数测定鉴定为:
丹参酮Ⅱ A( tanshinoneⅡ A) ( 1) ,丹参酮Ⅰ ( tan-
shinone Ⅰ ) ( 2) ,丹参酸甲酯 ( methylanshinonate)
( 3) ,去甲丹参酮 ( nortanshinone) ( 5) ,隐丹参酮
( cryptotanshinone) ( 6) ,二氢丹参酮 ( dihydrotan
shinone) ( 9) ,丹参酮Ⅱ B( tanshinoneⅡ B( 10) ,羟基丹参酮 (hydroxy tanshinone) ( 11) ,紫丹参乙
素 ( przewaquinone B) ( 12) ,丹参新醌甲 ( danshexinkun A) ( 13) ,丹参新醌乙 ( danshexinkun B)
( 14)。
 图 1 化合物 4的结
构式
Fig. 1  Th e st ructure of
Compound 4
化合物 4用甲醇重结晶得一深红色针状结晶 , mp. 222~ 224℃ ,其
紫外光谱显示邻醌特征吸收 ( 221, 252( sh ) , 272, 320 nm ) ;红外光谱
( cm
- 1
)显示有邻醌羰基吸收 ( 1730, 1680) ,苯环特征吸收 ( 1610, 1585,
1550, 1468) ,呋喃环吸收峰 ( 1380, 925, 858) ,醛基吸收 ( 2955, 2880,
2730, 1730)。核磁共振氢谱示有两个甲基 (W1. 65, 3 H, s, 18-CH3及
W2. 26, 3 H, s, 17-CH3 ) ,一对芳香质子信号 (W7. 73和 7. 62,各为双峰 , 6-
H和 7-H) ,一个呋喃环上的质子信号 (W7. 23, s, 15-H)。三个亚甲基信号
(W3. 27,W3. 20, dd, 2 H, 1-H,W1. 83~ 1. 87, 4 H, br. m , 2-H, 3-H) ,以上
数据与丹参酮Ⅱ A基本相同 ,不同之处在于化合物 4具有-CHO信号
(W9. 49, s, 1 H, 19-H)。同时 ,由于 CHO存在使 A环碳 1位上的两个质子
受到影响 ,裂分为两个双峰 (W3. 27, d, 1 H,W3. 20, d, 1 H)。核磁共振碳谱显示有 19个碳 ,见表
Vo 311. 12  No. 6 薛 明等:甘西鼠尾草化学成分的研究   
2。EIM S显示化合物 4的分子基峰为 279( M+ -29, CHO)。由上推知 ,化合物 4的结构如图 1所示。
参考文献
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STUDY ON THE CHEMICAL CONSTITUENTS FROM
SALVIA PRZEWALSKII MAXIM.
Xue Ming, Shi Yanbin, Cui Ying, Zhang Bin, Luo Yong jiang,
Zhou Zong tian, Xia Wenjiang , Zhao Rongcai
(Lanzhou Institute of Animal& Pharmaceuticals ,Chinese Academy
of Agricultural Sciences, Lanzhou  730050)
Wang Hanqing
(Lanzhou Institute of Chemical physics, Academia Sinica, Lanzhou  730000)
Abstract  Fourteen compounds w ere isolated f rom the roots of Salvia przewalskii Maxim. ( Labi-
atae) . On the basis of UV, IR, M S,
1
H NMR,
13
C NMR spect ra, and also by comparison of their
spectral data with those reported in li teratures, thei r structures w ere identified as 1( tanshinoneⅡ
A ) , 2( tanshinoneⅠ ) , 3( methy l tanshinonate) , 4( tanshinoldehyde) , 5( nortanshinone) , 6( cryp-
totanshinone ) , 7(β-sitosterol) , 8( heptacosane) , 9( dihydrotanshinone) , 10( tanshinoneⅡ B) , 11
( hydroxy tanshinone) , 12 ( przewaquinone) , 13( danshexinkun A) , 14( danshexinkun B) . Com-
pound 4 was found for the fi rst time from the Salvia przewalskii Max im.
Key words  Salvia przewalskii Maxim. , chemical consti tuent, isolation, structure determination
32    天然产物研究与开发 Vo1. 12  No. 6