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宜昌润楠中酚类成分的研究



全 文 :第46卷第6期 华中师范大学学报(自然科学版) Vol.46 No.6
2012年12月 JOURNAL OF HUAZHONG NORMAL UNIVERSITY(Nat.Sci.) Dec.2012
收稿日期:2012-07-11.
基金项目:国家自然科学基金项目(31070313).
*通讯联系人.E-mail:kzou@ctgu.edu.cn.
文章编号:1000-1190(2012)06-0695-05
宜昌润楠中酚类成分的研究
程 凡1,徐 帮2,郭玲芝2,郭志勇2,邹 坤1,2*
(1.北京林业大学 生物科学与技术学院,北京100083;
2.三峡大学 天然产物研究与利用湖北省重点实验室,湖北 宜昌443002)
摘 要:通过溶剂提取法和多种色谱方法对宜昌润楠(Machilus ichangensis Rehd.et Wils.)的干
燥茎枝进行分离纯化,利用现代波谱技术(MS、1 H NMR、13 C NMR、DEPT、CD)和理化性质进行结
构鉴定.从宜昌润楠95%乙醇提取物中分离得到16个酚类化合物,分别鉴定为(2R,3R)-4′-羟基-
5,7,3′-三甲氧基黄烷-3-醇(1),(2R,3R)-3-羟基-5,7-二甲氧基-4′,5′-亚甲二氧基黄烷(2),(+)-儿
茶素(3),(-)-表儿茶素(4),柚皮素(5),达维荚蒾苷元(6),反式对香豆酸(7),咖啡酸(8),阿魏酸
(9),异阿魏酸(10),东莨菪素(11),异东莨菪素(12),胡椒基酸(13),香草酸(14),原儿茶酸(15),
丁香酸(16).所有化合物均为首次从该植物中分离得到.
关键词:宜昌润楠;酚类;化学成分;结构鉴定
中图分类号:R284.1 文献标识码:A
  宜昌润楠(Machilus ichangensis Rehd.et
Wils.)是樟科润楠属常绿植物,主要产于湖北省、
四川省、陕西省南部、甘肃省西部[1].宜昌润楠茎、
叶、皮作为草药在三峡区域民间广泛使用,治霍乱、
吐泻不止、抽筋及足肿.宜昌润楠的化学成分及其
生物活性的研究国内外未见报道.研究表明,润楠
属植物含有多种类型的化学成分,主要为木脂素
类、丁内酯类、黄酮类,萜类和生物碱类成分[2-5].本
文作者从宜昌润楠干燥茎枝的95%乙醇提取物的
乙酸乙酯萃取物中分离得到16个酚类化合物,分
别为(2R,3R)-4′-羟基-5,7,3′-三甲氧基黄烷-3-醇
(1),(2R,3R)-3-羟基-5,7-二甲氧基-4′,5′-亚甲二
氧基黄烷(2),(+)-儿茶素(3),(-)-表儿茶素
(4),柚皮素(5),达维荚蒾苷元(6),反式对香豆酸
(7),咖啡酸(8),阿魏酸(9),异阿魏酸(10),东莨菪
素(11),异东莨菪素(12),胡椒基酸(13),香草酸
(14),原儿茶酸(15),丁香酸(16).所有化合物均为
首次从该植物中分离得到.
1 仪器与材料
Bruker AV 400核磁共振波谱仪,瑞士Bruker
公司;AmozonSL+1200液相色谱-双重漏斗传输
离子阱质谱仪,德国布鲁克·道尔顿公司;Jasco
810圆二色光谱仪,日本Jasco公司;低温冷冻干燥
机,美国Labconco公司;LC-6AD半制备高效液相
色谱仪,日本岛津公司;Cosmosil MS-II RP-C18色
谱柱(5μm,250×10mm半制备型;5μm,250×
4.6mm分析型);WZZ-2S自动旋光仪,上海圣科
仪器设备有限公司;5-x型显微熔点仪(温度未校
正),北京泰克仪器有限公司;多功能强制渗漏罐,
温州鸿池化工医药设备有限公司;薄层色谱硅胶
GF254(青岛海洋化工有限公司)和柱色谱硅胶(烟
台化学工业研究所);Sephadex LH-20,美国Phar-
macia公司;所用试剂均为分析纯或色谱纯.
宜昌润楠茎枝于2010年5月采集自湖北宜昌
大老岭,经三峡大学化学与生命科学学院陈发菊教
授鉴定为宜昌润楠(Machilus ichangensis Rehd.
et Wils.),该植物标本编号为 NO.2010051804,
保存于三峡大学天然产物研究与利用湖北省重点
实验室.
2 提取与分离
干燥的宜昌润楠茎枝42kg,粉碎后用95%
乙醇回流提取3次,每次3h.提取液减压浓缩,得
深棕色浸膏2 720g.浸膏用蒸馏水悬浮,依次用石
油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取多次,分别得到石油
696  华中师范大学学报(自然科学版)   第46卷
醚部位650g,乙酸乙脂部位230g,正丁醇部位
480g.取乙醇乙脂部位200g,经正相硅胶色谱,氯
仿-甲醇(100∶0~0∶100,V/V)梯度洗脱,得到10
个洗脱部分(Ⅰ~Ⅺ).Ⅱ部分经Sephadex L H-20
凝胶色谱(氯仿-甲醇,1∶1,V/V)分离,得化合物1
(23mg)和化合物2(27mg).Ⅲ部分经反复正相硅
胶色谱(石油醚-乙酸乙脂,6∶1,V/V),反相
HPLC制备(乙腈-水,30∶70~40∶60,V/V)纯
化,得化合物3(18mg),化合物4(22mg),化合物
5(16mg),化合物6(8mg),化合物11(18mg),化
合物12(22mg).Ⅳ部分经反复正相硅胶色谱(氯
仿-甲醇,6∶1,V/V),并结合重结晶方法,得化合
物7(13mg),化合物8(12mg),化合物9(8mg),
化合物10(7mg),化合物13(22mg),化合物14
(18mg),化合物15(15mg),化合物16(14mg).
化合物1~化合物16的结构如图1所示.
图1 化合物1~化合物16的结构式
Fig.1 The structure of compound 1~16
3 结构鉴定
化合物 1:无色针晶 (丙酮).m.p.138~
140℃,[α]20D -61.2(c=1.2,丙酮),分子式:C18
H20O6.ESI-MS,m/z:333[M+H]+.1 H NMR
(400MHz,acetone-d6)δH:4.95(1H,brs,H-2),
4.25(1H,brs,H-3),2.76(1H,dd,J=16.8,
4.5Hz,H-4),2.88(1H,dd,J=16.8,2.5Hz,
H-4),6.13(1H,d,J=2.3Hz,H-6),6.09(1H,
d,J=2.3Hz,H-8),7.19(1H,d,J=1.9Hz,
H-2’),6.81(1H,d,J=8.1Hz,H-5’),6.97
(1H,dd,J=2.3,8.1Hz,H-6’),3.84(3H,s,
3’-OCH3),3.80(3H,s,5-OCH3),3.75(3H,s,
7-OCH3).13 C NMR(100 MHz,acetone-d6)δC:
160.5(C-7),160.1(C-5),156.9(C-9),147.9(C-
3’),146.9(C-4’),131.9(C-1’),120.5(C-6’),
115.2(C-5’),111.8(C-2’),101.9(C-10),94.3(C-
6),92.1(C-8),79.7(C-2),66.7(C-3),29.2(C-4),
56.3(3’-OCH3),55.7(5-OCH3),55.5(7-OCH3).
CD谱在280nm处有负的Cotton效应,在240nm
处有负的Cotton效应,根据黄烷醇类化合物绝对
构型测定的圆二色谱规律[6],确定2位和3位手性
碳为(2R,3R)构型.以上数据与文献[7]报道一致,
故鉴定化合物1为(2R,3R)-4′-羟基-5,7,3′-三甲
氧基黄烷-3-醇.
化合物 2:无色针晶 (丙酮).m.p.158~
160℃,[α]20D -34(c=0.2,氯仿),分子式:C18H18
O6.ESI-MS,m/z:331[M+H]+.1 H NMR(400
MHz,CDCl3)δH:4.93(1H,brs,H-2),4.26
(1H,brs,H-3),2.88(1H,dd,J=17.4,4.2
Hz,H-4),2.94(1H,dd,J=17.4,2.4Hz,H-
4),6.18(1H,d,J=2.3Hz,H-6),6.12(1H,d,
J=2.3Hz,H-8),7.05(1H,d,J=1.6Hz,H-
2’),6.85(1H,d,J=8.0Hz,H-5’),6.97(1H,
dd,J=1.6,8.0 Hz,H-6’),3.80(3H,s,5-
OCH3),3.78(3H,s,7-OCH3),5.98(2H,s,
OCH2O).13C NMR(100MHz,CDCl3)δC:159.8
(C-7),159.3(C-5),155.2(C-9),148.0(C-3’),
147.4(C-4’),132.2(C-1’),119.8(C-6’),108.3
(C-5’),107.2(C-2’),101.1(OCH2O),100.2(C-
10),93.4(C-6),92.3(C-8),78.5(C-2),66.5(C-
3),28.2(C-4),55.5(5-OCH3),55.4(7-OCH3).
 第6期 程 凡等:宜昌润楠中酚类成分的研究 697 
CD谱在280nm处有负的Cotton效应,在240nm
处有负的Cotton效应,根据黄烷醇类化合物绝对
构型测定的圆二色谱规律[6],确定2位和3位手性
碳为(2R,3R)构型.以上数据与文献[8]报道一致,
故鉴定化合物2为(2R,3R)-3-羟基-5,7-二甲氧
基-4′,5′-亚甲二氧基黄烷.
化合物3:白色针状结晶(甲醇).m.p.172~
174℃,[α]20D +3.72(c=0.5,甲醇),分子式:
C15H14O6.ESI-MS m/z:313[M+Na]+,289[M
-H]-.1 H NMR(400 MHz,methanol-d4)δH:
4.57(1H,d,J=7.5Hz,H-2),3.97(1H,m,H-
3),2.85(1H,dd,J=5.9,16.2Hz,H-4),2.50
(1H,dd,J=8.1,16.2Hz,H-4),5.93(1H,d,
J=2.1Hz,H-6),5.85(1H,d,J=2.2Hz,H-
8),6.84(1H,d,J=1.7Hz,H-2’),6.76(1H,
d,J=8.0Hz,H-5’),6.72(1H,dd,J=1.7,
8.1Hz,H-6’).13 C NMR(100MHz,methanol-
d4)δC:157.8(C-7),157.6(C-5),156.9(C-9),
146.2(C-3’),146.1(C-4’),132.2(C-1’),120.0
(C-6’),116.0(C-5’),115.2(C-2’),100.8(C-10),
96.2(C-6),95.4(C-8),82.8(C-2),68.8(C-3),
28.5(C-4).CD谱在280nm处有负的Cotton效
应,在240nm处有正的Cotton效应,根据黄烷醇
类化合物绝对构型测定的圆二色谱规律[6],确定2
位和3位手性碳为(2R,3S)构型.以上数据与文献
[9]报道一致,故鉴定化合物3为(+)-儿茶素.
化合物4:淡黄色粉末.m.p.245~247℃,
[α]20D -5.71(c=0.5,甲醇),分子式:C15H14O6.
ESI-MS,m/z:313 [M+Na]+.1 H NMR(400
MHz,methanol-d4)δH:4.80(1H,brs,H-2),
4.16(1H,brs,H-3),2.74(1H,dd,J=16.8,
2.9Hz,H-4),2.88(1H,dd,J=16.8,4.5Hz,
H-4),5.96(1H,d,J=2.0Hz,H-6),5.94(1H,
d,J=2.0Hz,H-8),6.99(1H,d,J=1.8Hz,
H-2’),6.80(1H,d,J=8.0Hz,H-5’),6.78
(1H,dd,J=1.8,8.0 Hz,H-6’).13C NMR
(100MHz,methanol-d4)δC:157.9(C-7),157.4
(C-5),157.2(C-9),145.8(C-3’),145.6(C-4’),
132.2(C-1’),119.4(C-6’),115.8(C-5’),115.2
(C-2’),100.0(C-10),96.3(C-6),95.8(C-8),79.7
(C-2),67.3(C-3),29.2(C-4).CD谱在280nm处
有负的Cotton效应,在240nm 处有负的Cotton
效应,根据黄烷醇类化合物绝对构型测定的圆二色
谱规律[6],确定2位和3位手性碳为(2R,3R)构
型.以上数据与文献[10]报道一致,故鉴定化合物
4为(-)-表儿茶素.
化合物5:淡黄色针晶(甲醇),m.p.260~
262℃,分子式:C15H12O5.ESI-MS,m/z:271[M
-H]-.1 H NMR(400MHz,DMSO-d6)δH:7.31
(2H,d,J=8.5Hz,H-2’,6’),6.79(2H,d,J
=8.5Hz,H-3’,5’),5.86(2H,brs,H-6,8),
5.42(1H,dd,J=12.7,2.8 Hz,H-2),3.23
(1H,dd,J=17.1,12.7Hz,H-3a),2.66(1H,
dd,J=17.1,3.0 Hz,H-3a).13 C NMR(100
MHz,DMSO-d6)δC:195.9(C-4),167.5(C-7),
163.5(C-5),162.9(C-9),157.7(C-4’),128.9(C-
1’),128.3(C-2’,6’),115.1(C-3’,5’),101.5(C-
10),96.0(C-6),95.1(C-8),78.3(C-2),42.0(C-
3).CD谱在334nm处有负的Cotton效应,在290
nm处有正的Cotton效应,根据黄烷酮类化合物绝
对构型测定的圆二色谱规律[6],确定2位手性碳为
R构型.以上数据与文献[11]报道一致,故鉴定化
合物5为柚皮素.
化合物 6:白色晶体 (甲醇),m.p.159~
161℃,分子式:C15H14O4.ESI-MS,m/z:281[M
+Na]+.1 H NMR(400MHz,DMSO-d6)δH:7.67
(1H,d,J=8.8Hz,H-2’),7.03(2H,d,J=
8.4Hz,H-2,6),6.65(2H,d,J=8.4Hz,H-3,
5),6.23(1H,d,J=8.8,2.5Hz,H-5’),6.10
(1H,d,J=2.5Hz,H-3’),3.13(2H,t,J=7.5
Hz,H-β),2.80(2H,t,J=7.5Hz,H-α).
13 C
NMR(100 MHz,DMSO-d6)δC:202.4(C=O),
164.7(C-2’),163.2(C-4’),155.4(C-4),132.6(C-
6’),131.0(C-1),129.1(C-2,6),115.0(C-3,5),
110.9(C-1’),109.6(C-5’),102.6(C-3’),39.0(C-
α),29.3(C-β).以上数据与文献[12]报道一致,故
鉴定化合物6为达维荚蒾苷元.
化合物 7:白色晶体 (氯仿),m.p.205~
207℃,分子式:C9H8O3.ESI-MS,m/z:165[M+
H]+.1 H NMR(400MHz,CDCl3)δH:7.58(1H,
d,J=15.8Hz,H-7),7.42(2H,d,J=8.8Hz,
H-2,6),6.81(2H,d,J=8.8Hz,H-3,5),6.25
(1H,d,J=15.8 Hz,H-8).13 C NMR(100
MHz,CDCl3)δC:171.4(C-9),161.2(C-4),146.2
(C-7),131.3(C-2,6),127.8(C-1),116.3(C-3,
5),115.2(C-8).以上数据与文献[13]报道一致,故
鉴定化合物7为反式对香豆酸.
化合物 8:白色晶体 (氯仿),m.p.221~
223℃,分子式:C9H8O4.ESI-MS,m/z:181[M+
H]+.1 H NMR(400MHz,CDCl3)δH:7.52(1H,
698  华中师范大学学报(自然科学版)   第46卷
d,J=16.1Hz,H-7),7.12(1H,d,J=2.1Hz,
H-2),6.94(1H,dd,J=8.0,2.1 Hz,H-6),
6.56(1H,d,J=8.0Hz,H-5),6.48(1H,d,J
=16.1Hz,H-8).13 C NMR(100MHz,CDCl3)
δC:166.3(C-9),148.8(C-4),146.1(C-3),145.2
(C-7),128.3(C-1),127.9(C-5),127.5(C-6),
125.9(C-2),125.6(C-8).以上数据与文献[14]报
道一致,故鉴定化合物8为咖啡酸.
化合物 9:无色针晶 (甲醇),m.p.169~
171℃,分子式:C10H10O4.ESI-MS,m/z:217[M
+Na]+.1 H NMR(400 MHz,methanol-d4)δH:
7.48(1H,d,J=15.9Hz,H-7),7.06(1H,d,J
=1.9Hz,H-2),6.95(1H,dd,J=8.2,1.9Hz,
H-6),6.71(1H,d,J=8.2Hz,H-5),6.22(1H,
d,J=15.9Hz,H-8),3.79(3H,s,3-OCH3).
13C NMR(100MHz,methanol-d4)δC:171.4(C-
9),150.4(C-3),149.4(C-4),146.4(C-7),128.0
(C-6),123.8(C-1),116.6(C-5),116.4(C-8),
111.7(C-2),56.5(3-OCH3).以上数据与文献[15]
报道一致,故鉴定化合物9为阿魏酸.
化合物10:白色粉末(氯仿-甲醇),m.p.215
~217℃,分子式:C10H10O4.ESI-MS,m/z:217[M
+Na]+.1 H NMR(400MHz,DMSO-d6)δH:7.46
(1H,d,J=16.0Hz,H-7),7.26(1H,d,J=
1.8Hz,H-2),7.02(1H,dd,J=8.4,1.8Hz,
H-6),6.81(1H,d,J=8.4Hz,H-5),6.35(1H,
d,J=16.0Hz,H-8),3.89(3H,s,4-OCH3).
13C NMR(100MHz,methanol-d4)δC:168.4(C-
9),149.4(C-4),148.4(C-3),144.4(C-7),125.8
(C-6),122.8(C-1),116.6(C-5),115.4(C-8),
111.1(C-2),56.2(3-OCH3).以上数据与文献[16]
报道一致,故鉴定化合物10为异阿魏酸.
化合物11:无色针晶(甲醇),m.p.206~
208℃,分子式:C10H8O4.ESI-MS,m/z:193[M+
H]+.1 H NMR(400MHz,methanol-d4)δH:7.84
(1H,d,J=9.4Hz,H-4),7.08(1H,s,H-5),
6.76(1H,s,H-8),6.18(1H,d,J=9.4Hz,H-
3),3.90(3H,s,6-OCH3).13C NMR(100MHz,
methanol-d4)δC:162.9(C-2),150.1(C-9),145.8
(C-7),145.3(C-6),144.9(C-4),111.0(C-3),
110.9(C-10),108.5(C-5),102.6(C-8),55.5(6-
OCH3).以上数据与文献[17]报道一致,故鉴定化
合物11为东莨菪素.
化合物12:无色针晶(丙酮),m.p.186~
188℃,分子式:C10H8O4.ESI-MS,m/z:193[M+
H]+.1 H NMR(400 MHz,acetone-d6)δH:7.83
(1H,d,J=9.4Hz,H-4),7.06(1H,s,H-5),
6.96(1H,s,H-8),6.28(1H,d,J=9.4Hz,H-
3),3.96(3H,s,7-OCH3).13 C NMR(100MHz,
acetone-d6)δC:161.7(C-2),150.4(C-7),149.4(C-
9),146.8(C-6),143.9(C-4),114.3(C-3),112.8
(C-10),111.5(C-5),99.6(C-8),56.5(7-OCH3).
以上数据与文献[18]报道一致,故鉴定化合物12
为异东莨菪素.
化合物13:无色针晶(甲醇),m.p.226~
228℃,分子式:C8H6O4.ESI-MS,m/z:167[M+
H]+.1 H NMR(400MHz,CDCl3)δH:7.71(1H,
dd,J=8.2,1.2Hz,H-6),7.50(1H,d,J=1.2
Hz,H-1),6.86(1H,d,J=8.2Hz,H-1),6.06
(2H,s,OCH2O).13 C NMR(100MHz,CDCl3)
δC:169.3(COOH),152.3(C-4),147.9(C-3),
126.3(C-1),123.1(C-6),110.0(C-2),108.1(C-
5),102.0(OCH2O).以上数据与文献[19]报道一
致,故鉴定化合物13为胡椒基酸.
化合物14:白色晶体(甲醇),m.p.210~
212℃,分子式:C8H8O4.ESI-MS,m/z:169[M+
H]+.1 H NMR(400MHz,methanol-d4)δH:7.71
(1H,dd,J=8.7,2.1Hz,H-6),7.54(1H,d,J
=2.1Hz,H-2),6.81(1H,d,J=8.7Hz,H-
5),3.86(3H,s,3-OCH3).13 C NMR(100MHz,
methanol-d4)δC:170.2(COOH),152.5(C-3),
148.1(C-4),125.9(C-1),123.5(C-6),116.5(C-
2),113.7(C-5),56.5(3-OCH3).以上数据与文献
[20]报道一致,故鉴定化合物14为香草酸.
化合物15:无色针晶(甲醇),m.p.200~
202℃,分子式:C7H6O4.ESI-MS,m/z:155[M+
H]+.1 H NMR(400MHz,methanol-d4)δH:7.44
(1H,dd,J=8.5,2.0Hz,H-6),7.41(1H,d,J
=2.0Hz,H-2),6.74(1H,d,J=8.5Hz,H-
5).13 C NMR(100MHz,methanol-d4)δC:170.3
(COOH),151.6(C-3),146.1(C-4),123.9(C-1),
123.1(C-6),117.5(C-2),115.7(C-5).以上数据与
文献[21]报道一致,故鉴定化合物15为原儿茶酸.
化合物16:白色晶体(甲醇),m.p.188~
190℃,分子式:C9H10O5.ESI-MS,m/z:197[M-
H]-.1 H NMR(400MHz,methanol-d4)δH:7.35
(2H,s,H-2,6),3.86(6H,s,3,5-OCH3).13 C
NMR (100 MHz, methanol-d4 )δC:170.1
(COOH),148.6(C-3,5),141.1(C-4),123.9(C-
1),123.1(C-6),108.5(C-2,6),56.6(3,5-
 第6期 程 凡等:宜昌润楠中酚类成分的研究 699 
OCH3).以上数据与文献[22]报道一致,故鉴定化
合物16为丁香酸.
4 结语
本实验对民间药用植物宜昌润楠进行了系统
分离,从其95%乙醇提取物的乙酸乙酯萃取物中
分离并鉴定了16个酚类化合物,包括6个黄酮类
化合物,4个苯丙素类化合物,2个香豆素类化合
物,4个酚酸类化合物.所有化合物均为首次从该
植物中分离得到,为进一步生物活性研究打下了
基础.
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Phenols from the stem of Machilus ichangensis Rehd.et Wils.
CHENG Fan1,XU Bang2,GUO Lingzhi 2,GUO Zhiyong2,ZOU Kun1,2
(1.Colege of Biological Sciences and Biotechnology,Beijing Forestry University,Beijing 100083;
2.Hubei Key Laboratory of Natural Products Research and Development,Colege of
Chemistry and Life Science,China Three Gorges University,Yichang,Hubei 443002)
(下转第724页)
724  华中师范大学学报(自然科学版)   第46卷
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A new bio-blend film materials———konjac glucomannan/
sodium alginate/carboxylmethyl celulose blend film
WANG Bi 1,2,LIAO Limin1,2,QIU Yan1,WANG Jin1
(1.Colege of Chemistry and Chemical Engineering,Neijiang Normal University,Neijiang,Sichuan 641112;
2.Key Laboratory of Fruit Waste Treatment and Resource Recycling,Neijiang,Sichuan 641112)
Abstract:A new type of film materials,which caled konjac glucomannan/sodium alginate/
carboxylmethyl celulose blend films,was prepared by solution co-blending method.The
structures of the films were characterized by infrared spectrometry(FT-IR),X-ray difraction,
atomic absorption spectrometry(AAS)and scanning electron microscopy(SEM).And then,
light transmittance,tensile strength,breaking extension,water absorption and water vapor
transmission rate of the blen films were measured.Moreover,thermogravimetry and diferenti-
al scanning calorimetry analysis were carried out for the blend films.The results showed that
Ca2+cross-linking,hydrogen bonding,static electricity and other strong interactions made the
mechanical properties of ternary blend films improved significantly.The tensile strength of ter-
nary blend films was significantly higher than glucomannan film,alginate film and alginate/
CMC binary blend film.The film possesses good mechanical properties and excelent thermal
stability.Therefore,it may be applied in fields of biomedicine and food packaging as a new
type of biodegradable material.
Key words:konjac glucomannan;sodium alginate;carboxymethyl celulose;blend film;
compatibility;mechanical prop
檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪檪
erties
(上接第699页)
Abstract:To study phenols in the stem of Machilus ichangensis Rehd.et Wils.,The
obtained compounds were isolated by different chromatographic methods and their struc-
tures were identified by modern spectral technology(MS,1 H NMR,13C NMR,DEPT
and CD)and physicochemical properties.Sixteen compounds were isolated from the
95%ethanol extract of Machilus ichangensis,They were identified as(2R,3R)-4′-hy-
droxy-5,7,3′-trimethoxyflavan-3-ol(1),(2R,3R)-3-hydroxy-5,7-dimethoxy-3′,4′-
methylenedioxy-flavan(2),(+)-catechin(3),(-)-epicatechin(4),naringenin(5),
davidigenin(6),E-p-coumaric acid(7),caffeic acid(8),ferulic acid(9),isoerulic acid
(10),scopoletin(11),isoscopoletin(12),piperonylic acid(13),vanilic acid(14),
protocatechuic acid(15),syringic acid(16).Al compounds were isolated from this
plant for the first time.
Key words:Machilus ichangensis Rehd.et Wils.;phenols;chemical constituents;
structure identification