全 文 ：化学学报 人 T C人 OH IM IC人 S N I IC人 1创比 , `召, 20 4 ” 2 0 8
短距乌头根的生物碱成分 . 1
李英和粉 陈迪华份
(中国医学科学院药用植物资源开发研究所 , 北京 , 10 0 94 )
从短距乌头 ( A co , 瑞“ 仍 b , 。咖加勿。拟。 iD el s) 的根中分得六个二掂生物碱成分 , 其中兰个为
新成分 , 即短距乌碱甲 ( a o ob er t i n e 人 1) , 短距乌碱乙 ( a即 b r e七i n e B , 汤)和短距乌碱丙 ( a o o b r e t i n 。
C, 3 )
. 另三个为已知成分: 花草乌头宁 ( s o a o on i en , 4) , 花草乌头碱 ( so 韶 on it 助 , 劲和 N 一脱乙酞花
草乌头碱 (对` d咖时 yl s oa Gon it n e, 6 ) .经 工R 、 M S、 工H N M R 、 13 C N M R 测定和化学方法确定了 1~
8的结构 .
关健词 : 短距乌头 , 二菇生物碱 , 短距乌碱甲 , 短距乌碱 乙 , 短距乌碱丙 .
短距乌头 ( A。 耐如。 b份咖a 介a 、 匆。 D加 1。 )是毛食科乌头属牛扁亚属植物山 , 生长于云
南丽江玉龙山 , 民间用其根作为镇痛药 , 有舒筋活络作用 , 还可拮抗乌头中毒 , 其化学成分迄今
未见报道 . 我们从其根的醇提取物中分得三个新的 。 1。 二菇生物碱 : 短距乌碱甲 ( ae o b er 缸n e
A
,
1 )
, 短距乌碱乙 ( a e o b r e七i n e B , 绍)和短距乌碱丙 ( a e o b r e七i n e o , 3 )以及三个已知成分 : 花
草乌 头 宁 ( 。。 a e o n i n e , 盛) , 花 草 乌 头 碱 (。c a o o n i t i n e , 5 ) 和 刃 -脱 乙酞花 草乌头 碱 (N 一
d e a c e七y l “ c a c o n i七i n e , 6 ) . 本文报道 1~ 3 三个新的二菇生物碱的结构 .
一才。 CH ’
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卜 N H刃 6 H闪 O
H
1加2
1为无定形粉末 . E I M S给出分子离子峰 。 /。 58 2 , 结合其元素分析数据确定分 子 式 为
o o 3 H
。 。
N : 0 7
.
1 的 氢谱 显 示有 一个 N C H : 0 H 3 ( 8 1 . 1 6 p p m , 3H , 七, J ~ 7 . o H z ) , 一个
O C O OH : (肚 . 9 6 p p m , 3 H , s ) , 三个 O OH 。 (占 3 . 2 8 , 3 . 3 4 , 3 . 4 o p p m , 各 3H , s ) , 在 6 5 . 7 6 p p m
处双质子的宽单峰加重水交换后消失 , 结合 I R 中 3 4 6 0 和 3 3 75 c m 一主处的吸收峰 , 及氢谱 中
6 6
.
64 ~ 7
.
8 P m ( 4H )信号和质谱碎片峰 。 / : 120 (N H刃。氏 0 0 ) , 表明分子 中存在邻氨基苯
甲酞氧基 . 根据上述 数 据 , 1 的分 子 式 可展 开 为 q gH韶N O , (OH刃 H a) ( CO OH : ) ( 0 0且 3 ) 。
(CO氏 H万 H 。 ) 因此 , 1 应是具有 乙酞氧基和邻氨基苯 甲酞氧基的“ 双醋型” 。 1。 二赌生物碱 .
邓始 年 1 月 “ 日收到 . 修改稿于 1 9 ” 年 3月 27 日收到… 中国协和医料大学九三届硕士生 .
砂户
喊.
化学学报 A 。 r A CH I M TO A e I N I C A I” 4 。 2 0 6。
1 水解后得到胺 醇 和 酸 (1 b) . 胺醇 经 I R、 M S和 幼 0N M R测定为 已知 物花草 乌 头
宁 ( .) 仁幻 , 其比旋光度与 . 亦相同 , 说明具有与 4 相同的立体结构 , 因此确定分子中三个甲氧基
的位置为 1氏、 1 4 “ 和 16 尽J l b 为无色针晶 , 其熔点、 工R 和 M S 均与文献 〔2」报道的邻氨基苯 甲
酸一致
1 的 工H N M R 谱中 a 3 . 9 1 , 4 . 0 1即m ( Z H , A B q , J ~ 11 . o H : , 1-8 H : )的信号提示邻氮
基苯甲酞氧基取代在 1 8一01 3 , 幻 . 1 用醋配一对甲苯磺酸 乙酸化 得产物 1o , 其 T L O 的凡 值、
I R
、
M S 和 I H N M R 与已知物 N 一脱 乙酞花草乌头碱 ( 6) 乙酞化物完全一致昭 , . 由此确证 1 中
乙酞氧基取代在 8一O , 而邻氨基苯甲酞氧基取代在 1 8一 .O
综上所述 , 确定了短距乌碱甲 (1) 的结构,
表 1 1 、 6 和加 约生a C N MR占值( p p功 ) .
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.
S M H
z , OD 0 l a为溶剂。
` 0 26 。 化学学报 A C T A C H I MI OA S I N I C A 19 94
, 为无色方晶 , 元素 分析 和质 谱确定 其分子 式 为 。 3 H 48 N , Oe · 比 较 , 与 1的 ` H和
” 0 N M R 谱 , 两者大多数信号相似或相 同 , 说明它们具有相 同的结构骨架 . 不同之处在于前
者无 0 0 0 0 H 。 信号 , 而多一个 O OH刃H : 信号 (札 : 1 . 10 P 二 ;乱 : 石5 . 1 , 1 6 . O P m ) . 2 的 8一O
a( 位 ) , 7一。 、 9一。 、 15 一 O (月位 )信号与已知物花草乌头宁 (钧 〔幻 相应碳的化学位移值有差异 (表
1 )
, 与 8一OH 习0 H 3 的阿科佛瑞亭 ( a o o f o r e时 i n e ) t5 , 和 8一O H 的佛瑞亭 ( of r e的 i n e ) 〔 6 , 相 比 , 观
察到相应碳类似的取代效应 , 由此推测 马中的 OOH : 。H : 亦在 8一位
. 为了证实上述推测 , 按文
献 5[ ]的方法, 将 1 与无水 乙醇反应 , 结果得到预期的 , . 由此确定了 , 的结构 . , 以碱水解得
到新的胺醇 8一氧乙基花草乌头宁 ( 8一 -o e七h y l o e a o o n i n e , 幼a ) .
3 为 无定形 粉末 , 质 谱给 出分子离子 峰 。 / 。 6 1 0 , 结合元素分析 数据确定其 分
子式侃H动N ZO 7 . I R 示有淡基吸 收 ( 17 肠 , 1 6 90 om 一勺. 质谱碎片 峰 。 /: 16 2 结合 I H 和
招 0 N M R 谱推测分子中应有一邻 乙酸胺基苯甲酞氧基 . 比较 3 和 2 的碳谱数据 , 两者除酸氧
基部分不 同外 , 胺醇部分信号近乎完全相同 . 3 水解所得胺醇的 m . p , 、 T L O 的 丑: 值 、 I R 均
与 Z a 一致;所得的酸为无色针晶 , 其 。 . p . 、 工R 、 M S 数据与文献 〔刻报道的邻 乙酞氨基苯甲酸
相符 .
由上述数据 , 确定了短距乌碱丙 (3) 的结构 ,
实 验
熔点用 iF 血 e o J 。五n , 型仪测定 , 温度计未校正 . 红外光谱用 P er h n 一卫 l m er 的 3口 型仪
测定 , K B r 压片 . 核磁共振谱用 F X 一 10 0 型仪测定 , T M S 为内标 , O D CI 。 为溶剂 . 质谱 用
M A T 丫n 型仪侧定 . 比旋光度用 卫e kr i-n E l m er Z牡 型旋光仪测定 . 层析用硅胶为青 岛海
洋化工厂产品, 氧化铝为上海五四化学试剂厂产品 . 显色剂为 D ar ge n d o f 。 试剂 .
提取和分离 干燥的 5 . 石k g 短距乌头根的碎粉以 92 形 工业酒精渗流 , 所得 1 . 2 k g 提取
物溶于 3 L 5多 H ol 溶液后过滤 , 滤液 ( p H I ~ 2 ) 以氯仿提取 , 得 90 9 弱碱部 分 A , 然 后 用
N触 0 0 。 先后调酸液至 p H S 和 p H g , 分别用氯仿萃取 , 得 4 9 部分 B 和 16 9 部分 q
取部分 A 6 0 9 , 用 I k g 氧化铝柱层析 , 1 0 : 1~ 1 : 1 己烷一丙酮及丙酮梯度洗脱 , 相同 T L O
部分合并 , 得 人 , ~ A 。 五个部分 . s g A , , 经 5 0 9 硅胶柱层析 , 9 8 : 2 己 烷一二 乙胺洗 脱, 得
730 m g 3 和 1 . 2 g A , 一 1 . A , 一 , 再经制备硅胶薄层层析 , 1 : 2 二 氯甲 烷一 乙 醚 为 展 开 剂 . 得
140 m g 6
.
8
.
5 g A 。 , 经 90 9 硅胶柱层析 , 3 0 : 1 : 1 石油醚一丙酮一二 乙胺洗脱 , 得 1 . 3 g A `一 1,
再经制备硅胶薄层层析 , 3 : 1 乙醚一丙酮为展开剂 , 得 260 m g .
部分 B 用 7 70 9 氧化铝柱层析 , 1 0 : 1~ 1 :工己烷一丙酮系统梯度洗脱 , 每 2 50 m L 为一流
份 , 第 3 、 4 份合并 , 蒸去溶剂后 以丙酮重结晶 , 得 220 m g 熟第 19 、 4 9 份合并共 11 9 , 经 10 0 9
氧化铝柱层析 , 6 : 1 苯 一乙酸 乙醋为洗脱剂 , 分得 2 . 0 0 9 1 和 1 . 50 9 .6
鉴定
短距乌碱 甲 ( 1 ) 白色无定形粉末 , [司扩+ 1 1 . 1 (。 0 .良5 , OH 0 l a ) . C s s H ` 6N : 0 7 (计算值:
0
,
68
.
0 4 ; H
,
7
.
9 0 ; N
,
4
.
8 1
. 实测值 : 0 , 昨 . 6 9 ; H , 7 . 7 4 ; N , 4 , 6 7 ) . , ~ : 3生6 0 , 3 3 7岛
(N H
:
)
,
1 7 2 5
, 1 6 9 0 ( 0一O ) , 1 6 2 0 , 1 5 9 0 , 1 5 1 0 (芳环 ) , 7 55 , 7 0 5 e m 一 1 . 占a : 1 . 1 5 (3 H冲 , J ~
7
.
o H
z , N C瓦 0 H 3 ) , 1 . , 6 (3 H , 。 , 0 0 0 0 H 3 ) , 3 . 28 , 3 . 34 , 3 . 4 0 (各 3 H , 。 , 3 x O O现 ) , 3 .成
长1R , ` , J 一 4
.
SH :
, 1 4
~
H )
,
3
.
9 1
,
4
.
0 1 (扭 , A B q , J 一 1 1 . o H z口 8毛 , ) , 6 . 76 (邓 , b r . 氏
几O 交换后消失 , N瓦 ) , 6 . 6 4 ( ZH , m , A r 一H ) , 7 . 2 7 ( I H , 七, J 二 9 . 0 H : , A卜H ) , 7 . 83 ( I H ,
化学学报A CTA C 丑I M工A C S工N IOA 9 1照 一 20 7 -
d d
,
J : ~ 9
.
o H几 J : = 2 . O H z , A r 一H )卯m . 。 / : : 貂 2 ( M + , 0 . 8 % ) , 5 5 1 ( [M 一 O OH 3 ] + , 石2 ) ,
6 2 2 ( [M 一 H A o〕小 , 3 9 ) , 连9 1 ( [M 一O OH s一 H A e〕+ , 10 0 ) , 1 2 0 (N H : o a H ; 0 0 于 , 4 8 ) . 郊0 N M R
数据见表 .1
1 的水解 1 0 0 m g l 与 5 m L 6% K OH 甲醇溶液 , 室温放置 24 h , 去溶剂后加入少量水 ,
以氯仿提取 , 得 3 5 m g 胺醇 , [司移+ 1 5 . 7 (。 1 . 0 3 , o H 0 l a ) , 叽0 的 R : 值 、 工R 、 M S 和 土30 N M R
均 与花草乌头宁 (匀相符 〔幻 . 上述去胺醇后的水液用 5多 H OI 酸化 , 以乙酸 乙酷提取 , 去溶札
后用正 己烷结晶 , 得 2 0 m g 无色针晶 ( l b ) , m . p . 1 4 5~ 1 47 “ 0 , , 。 。 x : 3 4 6 0 , 3 3 6 0 , 3 0 0 0 ( b r . ) ,
1 6 7 0
,
1 6 2 0
,
1石9 0 , 1 5 1 0 e m 一 1 . 。 / : : 1 37 (M + , 6 4多) , 1 1 9 ( [M 一 H : O〕十 , 1 0 0 ) , 9 2 ( [M 一
0 仇H 〕十 , 63 ) . 与邻氨基苯甲酸一致 〔伙
1 的 乙基取代反应 将 30 m g l 与 Z m L 无水乙醇于试管 中密封后置于 1加 ~ 1 8 5℃ 甘 油
浴加热 1 2 五. 反应产物去溶剂后用丙酮重结晶 , 得 1 5 m g 无色方晶 , T L O 的 tR 值、 工R 与 2 相
同 , 混合熔点不下降 .
1 的 乙 院化 1 0 0 m g l 与 2 0 0 m g 对 甲苯磺酸及 10 m L 醋配混合 , 室温放置 12 五. 常法
处理 , 得 8 5 m g lo , 无定形粉末 , 它的 T L O 的 R : 值、 I R 、 M S 和 工H N M R 均与 N 一脱 乙酞花萃
乌头碱 ( 6) 的全乙酞化物相同 . -
短 距 乌碱 乙 ( 2 ) 无色 方 晶 , ” m · p . 1 0 7 ~ 1 0 9 0 0 , [a ]登一 1 5 . 8 (0 1 · 0 1 5 , C H o l 3 ) ,
C
: 3 H
` s N ZO 。 (计算值 : 0 , 69 · 72 ; H , 8谁5 ; N , 4 · 93 . 实测值: O , 6 9 · 9 1 ; H , 8 · 4 5 ; N , 4 · 8 6 ) .
与 a二 ; 3 4 6 0 , 3 3 5 0 (N H : ) , 1 6 9 0 ( 0一 O ) , 1 6 2 0 , 1 590 , 1 5 10 (芳环 ) , 7 5 5 , 7 O5 o m 一 1 . 占。 : 1 . 1住
( 6 H
, 七, J 一 7 . O H ` , N OH : 0且 3 , O o H : C万3 ) , 3 . 2 8 , 3 · 3 6 , 3 · 3 8 (各 3H , ” , 3 丫 o 0 H 3 ) ,
3
·
9 5
,
4
·
0 3 ( Z H
,
A B q
,
J 一 1 1 · 0 H z , 1 8一 H : ) , 5
·
7斗(2且 , b r · s , 几O 交换后消失 , N瓦 ) , 6 · 6 4 、
( Z H
,
m
,
A o H )
,
7
.
2 7 ( I H
, t , J 一 8 . 0 H z , A r 一H ) , 7
.
8 0 ( I H
,
d d
,
J , ~ 8
.
0 H z
,
J
Z ~
2
·
o H z
,
A o H ) p p m
. 二 /。 : 石6 8 (M 十 , 2 . 6界 ) , 5 3 7 ( [M 一 o 0 H : 」+ , 1 0 0 ) , 1 2 0 ( N H o 0 6H ` C O ` ,
13 )
.
1叼 N M R , 数据见表 .1
短距 乌碱 丙 ( 3 ) 白色无定形粉末 , [ a 〕智一 1 7 . 6 ( 0 1 . 0 2 0 , C H 0 1: ) . C s o H。 。N : 0 7 (计算值 :
C
, 6 8
.
8 5 ; H
,
8
.
2 0 ; N
,
4
.
6 9
. 实测值 : 0 , 6 8 . 9 4 ; H , 8 . 2 3 ; N , 4 . 5 2 ) . , amx : 3 440 , 3 3 0 0 ( N H ) ,
1 70 5
, 」一 6 9 0 (O一 O ) , 1 .6 10 , 1 5 9 5 , 15 1 0 (芳环 ) , 7 6 0 , 7 0 5 o m 一 1 . 6 a : 1 . 1 1 ( 3 H , t , J 一 7 . O H z ,
O C H
:
C H
3
)
,
1
.
1 7 ( 3 H
, t , J ~ 7
.
O H
z , N O H
o
C H
3
)
,
2
.
2 3 (3 H
, 。 , N H C O OH 3 ) , 3
.
3 0
,
3
.
3 2
,
3
.
3 7 f各 g H , 。 , 3 冰 O O H 3 ) , 4 . 0 2 , 4 . 0 9 ( ZH , A B q , J 一 11 . O H z , 1 8一 H : ) , 7 . 0 9 ( I H , 七, J ~
8
.
3 H z
,
A r 一H )
.
7
.
5 1 ( I H
,
m
,
A r 一且 ) , 7 . 9 7 ( I H , d d , J , = 8 · Z H z , J : 一 1 . S H z , A r se H ) ,
5
.
7 0 ( I R
,
d
,
J 一 8 . 3 H z , A -r R ) , 1 1
.
0 3 ( I H
,
b r
. 。 , D : O 交换 后 消失 , N H O O OH s ) p pm .
。 / : : 6 10 (M + , 2多 ) , 5 7 9 ( [M 一 0 0 H s〕+ , 6 2 ) , 4 1 8 ( [M 一 O O H 3一 N H O O OH 3 0 o H 4 CO + H ]+ ,
1 0 0 )
,
1 6 2 (N H OO OH
a 0 6 H ` 0 0 +
,
9 )
. 立 30 N M R 数据见表 1 .
穷和 3 的水解 10 m g Z 和 1 0 0 m g 3 各用 5 m L 6多 K O H 甲醇溶液同前法水 解 , 均 得
胺醇加 , 丙酮一正 己烷重结晶 , 得无色方晶 , m . p . 13 7 ~ 1 5 8 0 0 , [a ]努一 2 7 . 9 ( 0 1 . 0 4 0 , C H C 13 ) ,
13 0 N M R 数据见表 1 . 2 水解所得酸的 工R 、 T L O 的 丑: 值与 l b 相同 , 混合熔点不下降 . 3 水
解所得的酸在丙酮一正己烷中重结晶 , 得无色针晶 , m . p . 18 6 、 18 7oC , , , 二 : 3 490 , 3 390 , 3 0 0 0,
170 0
,
1 6 6 0
,
1 6 0 8
, 场 9 0 , 1 6 10 e m 一 1 . 二 /: : 17 9 ( M + , 1 8 · 5多 ) , 1 3 7 ( 5 8 · 6 ) , 1 1 9 ( 1 0 0 ) . 与邻
乙酞胺基苯甲敌一致阂 .
生药由本所林寿全研究员鉴定 , 核磁共振由中国医学科学院医药生物技术研究所测定 , 质
谱由中国科学院化学研究所和中国军事医学科学院侧定 , 特此致谢 .
一
2 0 8
- 化学学报 人 T O人 CHI MI CI A SNI O么 19 9斗
参 考 文 献
〔 1 1中国科学院中国植物志编辑委员会 , “ 中国植物志 ” 第盯 卷 ,科学技术出版社 ,北京, 1盯 , , 第 1 60 页。 ’
[ 2 〕 郝小江 , 陈洒英 , 周 俊 , 云 南植物研究 , 1 . 8与, 7 , 习1 7 ·
〔 3 〕 魏孝义 , 陈洒英 , 韦璧瑜 , 周 俊 , 云 南植物研究 , 1璐 , , n , 药 .3
[ 4 〕 陈迪华 , 斯建勇 , 常 琪 , 吉川雅之 , 北川勋 , 化学学报 , 1 9 9 2 , 卯 , 1 2 1 2 .
[ 5 〕 P e l l e t i o r , 5 . W . ; J阴h i , B . 5 . ; G l i日k i , J . A . ; C h o k 日h i , H . P . ; C h e n , 8 . Y . , H e才卿 c y e Zes , 19 8 7 ,邵 , 邓5 .
[ 6〕 卫 e l le t场 r , S . W · ; Ch e n , 5 . Y . ; J叩 h主, B . 吕 . ; D e s a i , H . K . , J . N 时 . 尸护叼 . , 1. 84 , 47 , 4 7盛.
T h e A lk a l o i d a l C o n s t i t u e n t s f r o m t卜e R o o t s o f
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