全 文 ：第 13 卷 第 3期
1 9 6 5 年 6 月
化 学 学 报
A C T人 C H I M I CA SI N I C人
V o l
.
3 1
,
N o
.
3
Ju n e
,
1 9 6 5
中 国 扁 头 之 研 究
vi
. 雪上一枝篙的生物碱 ( 2 ) *
朱任宏 方擎鼎
(中国科学院药物研究所 )
前文报告 [ ’ ]云南省东川县的雪上一枝篙 ( cA o , `r “ m b u l l a t i f o l i。 , L己v l· v a r · 人o m o t -
厅动 “ m w . T . w an g . ) 中的生物碱成份。 从其中共分得四种新生物碱 , 暂称为一枝篙甲
素 、 乙素 、丙素和丁素 。 本文将同省另一地区 (昭通县 )的雪上一枝篙中生物碱研究的桔果
叙述如下 :
从昭通雪上一枝篙中共分得五种生物碱 , 其中三种是已知成份 , 另二种为新生物碱 。
在三种已知生物碱中 , 有扁头碱 1z[ , 次岛头碱 t31 和一枝篙乙素 , 后者为东川雪上一枝篙中
已分得的成份 ,现为昭通雪上一枝篙中的主要成份 。 其他两种新生物碱 ,暂名为一枝篙戊
素和己素。
一枝篙戊素的分子式为 q 赶书q N , 熔点 18 2一 1 8 3 “ 。 是叔胺醇 。 其氢澳酸盐熔点为
26 5一26 6 “ 。 氧化脯氨酸法侧定 , 知其有氮乙基基团 。 官能团侧定表明有甲氧基三 ,氮乙
基一。 不含挑基 。 能制成三乙酸醋衍生物 ,故知含有狸基三 。 杠外吸收光糟侧定 , 显示有
翅基和醚键的吸收攀 (图 1 甲 ) 。 其乙酸醋的杠外吸收光藉无狸基而有乙酸醋的吸收 , 故
知狸基已全部乙酸化 。 一枝篙己素的分子式为 q 赶 , 。 7N , 熔点 1 8 6 “ 。 从氧化脯氨酸法
侧定 , 知其有氮乙基 。 其盐酸盐为粉状 , 熔点 1 0 2 “ 。 己素能生成四 乙酸醋衍生物 ,故知有
翔基四 , 靛衍生物亦不能拮晶 、 制成盐酸盐仍是粉状 , 熔点 165 一 1 6 7 “ 。 官能团测定表明
有甲氧基三和氮乙基一 。 杠外吸收光蹭 lmJ 定无淡基 , 但有狸基的吸收 (图 1 乙 ) 。 其乙酸
醋的杠外吸收光蹭无理基 ,仅有乙酸醋的吸收 , 故知翅基已全部乙酸化 。
将东川雪上一枝篙已分离甲素后的母液制成稍酸盐 ,静置数月后 , 又有精晶析出 。 使
屯变为游离碱时 , 郎获得另一新生物碱 。 暂名一枝篙庚素 ,其分子式为 q lH 二oa N , 熔点
20 0一2 0 1“ 。 其枯晶的氢澳酸盐熔点 2 61 一 2 6 2 。 , 硝酸盐熔点 2 48 一 2 4 9 “ 和二乙酸醋熔
点 18 0一 182 。 。 从官能团测定 , 知其不含甲氧基 , 但含有氮乙基。 并握氧化脯氨酸法测
定蔽实。 另还含翅基二 。 将此碱在甲醇苛性钾中煮沸数小时仍可获得原物 , 故知其为一
种胺醇 。 杠外吸收光藉推断另一个氧的性质呈援基形式 。 此外还呈挫基的吸收攀 (图 1
丙 ) o
上述六种生物碱趣薄层层析所得的 R ; 值差别明显 (表 1 ) 。
* 一九六四年七月三 日收到。 前篇见化华拿报 30 , 13 9 ( l , 6 4 ) 。 范芝芸同志曹参加提取和分离工作 。
3 期 朱任安 、方圣鼎 : 中国乌头之研究 vi ·
扮印
解例加 加叨
图 1
波数
J狈留
厘米一 ,
红外光谱图
甲 、 一枝篙戊素(石蜡油糊浆:) 乙 、 一枝篙己素 (石蜡油糊浆:)
丙 、 一枝蔺庚素(倍剂 ,氛仿) 。
实 盼 部 份
生物碱的提取
本实验用的雪上一枝篙购 自云南省昭通县药材公司 。 将其块根磨成粉末 , 秤 4 . ” 公
斤 , 加 10 多氨水消湿 , 磨匀 ,加苯冷浸一周 。 所得苯抽提液加 2多盐酸振摇数次 , 至酸抽
提液对于 M ey er 拭剂无沉淀物析出为止 。 然后合并稀盐酸抽提液 , 加氨水碱化郎获得大
化 学 学 报 3 1 卷
表 1 数种鸟头中的生物碱之薄层层析 (比移值 )
~ \ ~ ~ 显层剂巾 1 乙醚 :石油醚 (沸点品 名 ~~ ~ ~ ! 3 0确 0 ’ ) ( 9 : ` )
乙酵
( 7
:氛仿
: 3 )
:石油醚 (沸点
乌头碱 (标准品 )
乌头碱 (样品 )
次乌头碱 (标准品 )
次乌头碱 (样品 )
一枝蔺乙素 (标准品 )
一枝篙乙来 (样品 )
一枝篙戊素
一枝篙己素
一枝篙庚素
0
.
4 6
0
.
4 6
0
。
8 3
0
。
8 3
0
.
15
0
.
15
0
。
4 1
0
.
0 8
0
.
5 1
3 0一 6 0 . ) ( 5: 5 )
0
.
0 5 6
0
.
0 5 6
0
.
4 0
0
.
4 0
0
.
0 1 4
0
.
0 14
0
.
0 8
氛 仿
0
.
4 7
0
.
4 7
0
.
6 4
0
.
6斗
0
.
2 1
0
.
0 1
0
.
7 0
0
。
2 1
0
.
5 4
0
.
0 9
0
.
2 6
* 所用榕荆均为试荆级 。
量沉淀物 , 滤集 , 加少量水洗嵘。 将此沉淀物重溶于氯仿中 , 加 3界盐酸振摇数次 ,所遗留
的氛仿母液翘无水硫酸纳干燥 , 滤过 , 蒸千后 , 得婆余物 .9 8 克 (甲部分 ) 。 又合并稀酸抽
提液 , 加氮水碱化 , 乙醚抽提 , 得剩余物 12 克 (乙部分 ) 。 而最初稀盐酸抽提液加氨水分得
沉淀物后的母液 ,再加氯仿抽提 ,从氛仿所得的碱性物 20 . 5 克 (丙部分 ) 。
鸟头玻
溶上述甲部分碱性物厦于 2多稀盐酸中 ,过滤 ,氨水碱化 ,加醚抽提 , 从醚液中分步桔
晶得两个主要部分的晶体 ,其一熔点 18 9一 1 9 0 “ , 得量 .3 4 克 , 另一熔点 183 一 1 8护 , 得量
2
.
7 克 。 趣薄层层析 ,知其中均舍二种成份 。 取其熔点较高的一小部分 ,制成鱿澳酸盐 ,反
复在甲醉和丙酮中重枯晶 , 熔点 21 3 。 , 与钝化的岛头碱 ( E . M er ck 厂出品 )氢澳酸盐 (熔
点 2 1 1 “ ) 作混合熔点侧定 , 不下降。 将此氢澳酸盐变成游离碱 , 在乙醚液中桔晶 。 熔点
20 0
“ , 与耗化后的扁头碱 (熔点 1 9 8 “ )作混合熔点侧定 , 亦不下降 。 又红外吸收光稽和薄
层层析的比移值均相同 (表 1 ) 。
分析 : 份H 盯O u N
计算值% : N , 2 . 1 7 : o C H 3 (斗) , 1 9 . 2 2 : N 一 e ZH , , 4 . 呼s
实验值% : N , 2 . 9 3 ; o c H 3 , 1 9 . 6 4 ; N 一 e ZH , , 斗一 6
次鸟头玻
溶上述混合晶体 (熔点 18 3一 1 8 4 “ ) .1 38 克于氛仿 1 毫升中 , 流过氧化绍 ( 1 级 ) 柱
( 1
.
5 x 90 厘米 )层析 ,用乙醚淋洗 , 至洗出液达 40 0 毫升时始有生物碱反应。 然后每份收
集 20 毫升 , 用薄层层析检查 。 将比移值相同的部分合并。 从 1一13 0部分共得 .0 75 克 ,
薄层层析为一点 。 在丙酮中桔晶后 , 熔点 1 85 一 18 6 “ , 与次岛头碱作混合熔点 iglJ 定 , 不下
降 , 又挺薄层层析比较 , 比移值亦同 (表 1 ) 。 13 1一 1 50 部分为混合物 , 得量 .0 2克 。 最后
15 1一2 0 部分趣薄层层析检查为另一点 ,得量为 .0 41 克 ,趣检定为岛头碱 , 熔点 : 1 9 8 “ 。
分析 : C 3 H 月, O 10 N
计算值% : c , 6 4 . 3 7 : H , 7 . 3 7 : N , 2 . 2 5 : o C H 3 (斗) , 2 0 一 3 : N一 C H 3 , 2 . 4 3
实验值% : C , 6 4 . 2 2 : H , 7 . 5 2 ; N , 2 . , 4 ; o e H 3 , 2 0 . 1 4 ; N 一 c H 3 , 2 . 1 `
取上述分得的次岛头碱 , 制成氯金酸盐 (熔点 2 7一 2 2 8 。 ) 及高氯酸盐 (熔点 17 0一
1 7 1
“
)
。 分别与相应的钝次扁头碱的氯金酸盐 (熔点 2 2 8 “ )和高氟酸盐 (熔点 17 0一 1 7 1 ” )
朱任宏 、方圣鼎 : 中国鸟头之研究 vJ ·
作泯合熔点侧定 , 均不下降。 元素分析数据亦符合 (氯金酸盐 : 针算值 A u 务 : 20 . 64 ; 实盼
值 A u 另 : 2 0 . 5 5 ; 2 0 . 5夕 ) 。
一枝篱乙案
上述乙部分盐基在丙酮中制成氢澳酸盐而分步桔晶 , 先后分得熔点为 1 95 一 2 1 0 “ 的
精晶 0 .6 克和熔点为 1 98 一 2 0 1 。 的枯晶 1 . 7 克两主要部分 。 将此两部分合并共得 2 . 3 克
( .0 05 多 ) 。 反复在甲醇和丙酮中重桔晶后 , 熔点 2 3一 2 4 “ , 与从东力}雪上一枝篙中分得
的一枝篙乙案氢澳酸盐 (熔点 2 2 2 “ )作混合熔点侧定 ,不下降。 变成游离碱时 , 熔点 15 9 “ ,
与一枝蓄乙素 (熔点 1 5 8 “ ) 作混合熔点 iflJ 定 ,亦不下降。 薄层层析的比移值亦同 (表 1 ) 。
故献为二者系同一物厦 。
分析 : q , H 39 q N
计算值% : c , 6 5 . 8 7 ; H , 8 . 9 8 ; N , 3 . 2 0 ; o c H 3 ( 3 ) , 2 1 . 2 8
实验值% : c , 6 5 . 3 9 ; H , 8 . 9 4 ; N , 3 . 3 7 ; O C H 3 , 2 1 . 0 5
一枝离戊案
将上述分离一枝篙乙素氢澳酸盐的母液静置数月后 ,又有拮晶分出 ,熔点 2 51 一 2 5 6 “ ,
得量 L Z 克 ( .0 03 务 ) 。 将此枯晶反复在丙酮和乙醚中重精晶后 , 熔点 26 5一26 6 。 ; 使之变
为游离碱 , 在乙醚和低沸点石油醚中拮晶后为柱状晶体 , 熔点 1 82 一 1 8 3 “ 。 它极易溶于一
般有机溶剂 ,但难溶于低沸点石油醚中。 【a] 男十 79 . 6 。 ( ` .2 89 , 丙酮 ) 。 薄层层析所得比
移值与其他生物碱不同 (表 1 ) 。 缸内吸收光藉 幅护厘米 一 1: 34 90 。 31 75 (狸基 ) 。
分析 : 场H ” 0 6N
计算值% : C , 6 5 . 8 7 ; H , 8 . 9 8 ; N , 3 · 1 0 : N 一 C Z H , , 6 · 6 2
分子量 = 43 7
实验值% : c , 6 , . 9 6 , 65 . 8 5 ; H , 8 · 9 3 , 8 . 8 6 ; N , 3 . 3 7 , 3 · 4 0 ; N 一 C ZH , , 7 · 5 3
分子量 长 8 . 4 (冰点下降法 )
姐澳破盐 : 用丙酮和乙醚拮晶得长棱柱形晶体 , 熔点 2 65 一 2 6 6 。 。 它极易溶于水或
酒精 。 稍溶于丙酮 , 而难溶于乙醚中 。
分析 : 场 H二 q N · H Br
计算值% : c , 5 5 . 5 3 ; H , 7 . 7 1 ; N , 2 . 6 9 ; B r , 1 5 · 峪2 ;
o c H 3 ( 3 )
, 1 7
.
9 3
实验值% : C , 5 5 . 9 1 , 5 5 . 6 1 ; H , 7 . 8 6 , 7 . 6斗; N , 3 · 0 0 , 3 · 0 8 ; B r , 1 4 · 1 3 ;
o c H 3 , 1 7
.
3 5
三乙酸酸 : 盛一枝篙戊素 50 毫克与乙酞氯 3 毫升于封管中 , 在室温放置四周后 ,剖
开 ,蒸去拭剂 。 溶座渣于水中 ,加氨水碱化 , 乙醚抽取 。 醚液趣无水碳酸押干燥 , 过滤 , 蒸
去溶剂 。 用乙醚拮晶 , 为长卦状晶体 , 熔点 14 8一 1 5 0 。 。 杠外吸收光蹭福犷厘米一 1 ; 17 4 0
(乙酸基 ) : 1 2 5 0 (乙酸氧基 ) 。
分析 : e 、 H 朽O gN
计算值% : C , 6 3 . 9 2 ; H , 8 . 0 5 ; N , 2 · 咚9
实验值% : c , 6斗 . 2 8 , 6斗. 5 8 ; H , 8 . 1 , , 8 · 4 0 ; N , 2 . 1 4
一枝离己案
化 学 学 报 3 1 卷
溶上述丙部分盐基于 2多盐酸中 , 先用氛仿抽提。 分层后 , 加氨水碱化酸层 , 乙醚抽
取 , 得盐基 12 克 。 溶于丙酮中 ,放置自p析出晶体 ,熔点豹 17 0 , 得量 .2 , 4克 ( .0 05 界 )。 趣
反复在丙酮中精晶后 , 得棱柱形晶体 , 熔点 1 8 6 “ 。 它易溶于氯仿或甲醇。 较难溶于丙酮
或乙醚中 。 【a] 碧+ 23 “ ( ` 2 .9 5 , 氯仿 ) 。 薄层层析的比移值不同于其他生物碱 (表 1 ) 。 杠
外吸收光甜 v甚护厘米一 : 3朽。 , 3 3 0 , , 3 1 5 0 (狸基 ) 。
又从除去粗精晶后的母液 ( 9 . 4 克 ) , 握氧化绍柱层析 , 用乙醚 、 乙醚和氛仿 ( 1 : 1 容积 /
容积 ) , 氛仿 、 乙醇分别依次淋洗 , 分部收集 ,每部分 25 毫升 , 用薄层层析检查。 从氛仿洗
股的前部分获得岛头碱 .0 2 克 , 后部分获得一枝篙乙素 1 . 7 5 克。 乙醇洗脱部分获得一枝
篙己素 .0 2 克 ,曾拭制觅嗅酸盐 , 高氯酸盐 , 氯金酸盐及苦味酸盐均未能精晶析出。
分析 : q 尹 , 。 7N
计算值% : c , 6 3 . 5 5 ; H , 8 . 6 7 ; N , 3 . 0 9 ;
O C H 3 ( 3 )
, 2 0
.
5斗; N一 c Z H , , ` . 3 9
实验值% : C , 6 3 . 3 7 , 6 3 . 3 7 ; H , 8 . 斗6 , 8 . 6 5 ; N , 3 . 6 6 ;
O C H 3
, 1 9
.
9 6 , 1 9
.
8 8 ; N
一 c ZH , , 5
.
4 3
盐酸盐: 榕一枝篙己素于活量的无水乙醚中 , 通人干燥的氯化氢 , 使沉淀完全 。 过
滤 , 沉淀用乙醚洗滁 , 立刻置于千燥器中干燥 , 熔点 1 0 2 “ 。 它易溶于水和乙醇中 , 且极易
吸潮。
分析 : 嘶H , q N · H CI
计算值% : N , 2 . 5` ; c l , 7 . 2 5
实验值% : N , 2 . 5 5 , 2 . 6 2 ; c l , 7 . 0 7 , 6 . 8 9
四乙酸醋盐酸盐: 按常法用乙酞氛在封管中乙酸化 。 乙酞化的澳渣郎溶于水 , 加氨
水碱化 , 乙醚提取。 醚液趣无水碳酸钾干燥 , 过滤 , 浓缩至适当体积 。 同上述操作法通入
氛化鱿制成盐酸盐 ,熔点 16 ,一 1 7 0“ 。 它极易 吸潮 。 杠外吸收光甜福护厘米一 l : 1 7 4 0 (乙
酸基 ) ; 1 2 , o (乙酸氧基 ) 。
分析 : q H 4 ,o u N · H CI
计算值%
实验值%
C , 5 8
C , 5 8
C I , 5
.
4 0
c l , 6
.
2 5
,`,人,二J,,乙,`
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nUQù,J6
ó了/
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Hnù`.二J,O八
一枝离庚案
将东川雪上一枝篙提取物已分离一枝篙甲素后的母液 , 制成稍酸盐 ,静置数月后 , 郎
有桔晶析出 ,熔点 24 3一24 5 ” ,得量 1 . 1 克。 孩物盾反复在无水酒精中桔晶后 , 为长针形晶
体 ,熔点 2 4 8 “ 。 将此变为游离碱 ,在丙酮和醚中精成斜方形晶体 , 熔点 20 0一2 0 1“ ,其分子
式为 q H , 。 3N 。 它易溶于乙醇或丙酮 , 稍溶于醚而难溶于石油醚。 〔a] 碧一 1 6 8 。 ( c .2 9 1 ,
氯仿 ) 。 薄层层析的比移值与其他生物碱不同 (表 1 ) 。 又杠外吸收光蹭嵘墓厘米一 1 : 3 6 0 ,
3斗 , o (翅基 ) : 17 2 0 (挑基 )。
将此碱加氢氧化钾 甲醇溶液 , 在水浴锅上回流数小时后 , 仍不起作用 。 收回之物质熔
点 19 8 “ 。 与原碱作混合熔点侧定 , 不下降 。 故献为是一种胺醇化合物。
分析 : C刀H 31 O sN
朱任宏 、方圣鼎 : 中国乌头之研究 vi ·
计算值 % : C , 7 3 . 0 5 ; H , 5 . 9 5 : N , 4 . 0 5 ; N 一 e Z H s , 5 . 斗。
实验值% : C , 7 3 . 5 4 , 7 3 . 6 9 ; H , 5 . 9 2 , 5 . 7斗 ; N , 3 . 5 0 , 3 . 6 9 ; N 一 C ZH , , 5 . 0 3
鹅酸盐: 从酒精中拮成丛集的棱柱状晶体 ,熔点 24 8一 2 4 9 “ ,极易溶于水 。
分析 : C o H二 o 3N · H N o 3
计算值% : C , 6 1 · 7 7 ; H , 7 . 8斗 ; N , ` . 5 6
实验值% : C , 6 2 . 0 6 , 6 2 . 1斗; H , 7 , 7 9 , 7 . 5 1 ; N , ` . , o
红澳酸盐: 在酒精和醚中桔成弱毛状或斜方晶体 , 熔点 2 60 一2 6 1“ 。 难溶于酒精 ,但
易溶于水 。
分析 : q 氏q N · H B : · 告H 20
计算值% : C , 5 7 . 9 3 ; H , 7 . 5 9 ; B r , 1 5 . 3 9
实验值% : C , 5 8 . 2 0 ; H , 5 . 1月 ; B r , 1 7 . 4 1 , 1 7 . 3 5
二乙徽醋 : 取一枝篙庚素 79 毫克 , 加乙酞氛 斗毫升 。 于封管中 , 放置三周 , 然后剖
开 ,按常法林成游离碱 。 用乙醚重拮晶 , 为柱状晶体 ,熔点 18 0一 1 8 2 “ 。
分析 : zC , H 、 。 , N
计算值% : N , 3 . 2 6 ; C 玉1 3C o ( 2 ) , 2 0 . 0 5
实验值% : N , 3 . 0 0 , 3 . 1 7 ; C }于3 C 0 , 2 0 , 5 8 , 2 0 · ` 9
薄层层析
将上远六种生物碱 , 进行薄层层析 。 所得比移值兄表 1 。 本实输所用氧化绍为上海
拭剂厂出品 , 二极品 , 通过 1匆 号筋孔 ,在 1 0 0 “ 干燥一小时 , 活力测定为 VI 极 。 在室温
2 1
“ 菊板 , 鲍和十分钟 ,然后显层 ,显层剂高度为 21 厘米 。 显色剂为碘蒸气。
志衡 : 本所分析室代作元素分析及官能团检出和测定 ; 又中国科学院有机化学所代作红外吸收光
谱测定 ,均此志谢 。
摘 耍
从云南省昭通县产的雪上一枝篙中共分得生物碱五种 , 其中三种为已知物 , 郎岛头
碱 、次扁头碱和一枝篙乙素 , 另二种为新生物碱 , 暂名为一枝篙戊素和己素 。 一枝篙戊索
的分子式为 场H 39 0卯 , 其示性式为 C 19 H试O H ) 3 ( O C H 3 ) 3一 ( N · C ZH , ) ; 一枝篙己素的分
子式为 C 2 4H , o 7N ,其示性式为 e ” H二 (O H ) ; ( o C 3H ) 3 (N · C : H , ) ; 另从云南省东川县出产
的雪上一枝篙中 ,偷分得一新生物碱 , 暂称为一枝篙庚素 , 分子式为 q lH 31 o 3N ,其示性式
为 e , H Z, ( : o ) ( o H ) 2 ( N · e ZH , ) 。
参 考 文 献
朱任宏 、 方圣鼎、 黄伟光 ,化学学报 30 , 139 ( 1 9 6 4 ) 。
赵承暇 , 科学通报 N o . 5 , 54 ( 19 5 4 ) 。
R
.
M a j im a (具岛利行 ) u . 5 . M o r i o (森尾森一 ) , 汉 n o . 4 7 6 , 1 7 1 ( 1 92 9 ) .
1几J.峪,,.ó布乙门jr,L.
2 2 8 化 学 学 报 3 1 卷
T H E A L KA L O ID S O F T H E CH IN E SE D R U G
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A L K A L O I D S F R O M H Y E一 S H A N G e YI 一 Z H卜H A O , A C O N I T U M
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