全 文 ：新疆圆柏石油醚提取物的GC/MS分析■
山西农业大学林学院(太谷 030801)　田旭平　高　莉＊　常　洁
摘　要:新疆圆柏(Juniperus sabina L.)为常见的资源植物 ,为了探索其所含化学成分 , 因而使用石油醚提取新疆圆柏新鲜叶 ,
获得油状石油醚 提物 ,然后通过气相色谱和质谱联用分析 , 检测出 68 个峰 ,并鉴定了 65 种成分 ,主要成分是α-芒姜黄烯 ,
棕榈酸 ,油酸 , 胆固-22-烯-21-醇 , 9 , 10-脱氢环异长叶烯 , 维生素 A ,羽毛柏烯 , 亚麻酸 ,松香酸 , 鉴定的组分点检测峰的
96%。
关键词:新疆圆柏;石油醚提取物;GC/MS
中图分类号:R291.5　文献标识码:B　文章编号:1006-6810(2009)03-0067-03
　　新疆圆柏(Juniperus sabina L.)又称欧亚圆柏 , 双子柏 ,
叉子圆柏 , 大山圆柏 ,沙地柏(Sabina vulgaris.Ant.)爬柏 , 鲜
叶和小枝散发出臭味 , 所以又叫臭柏〔1〕 , 国外文献中常用
Juniperus Sabina 作为学名。系柏科(Cupressaceae)圆柏属
(Sabina Mill)植物 , 为常绿灌木。 新疆圆柏生长于我国新
疆 、内蒙古 、宁夏 、甘肃 、青海 、陕西 、山西等地的前山地带阳
坡上;蒙古北部西伯利亚 、中亚 、高加索 、克里米亚 、远及欧
洲各地均有〔2〕。
新疆圆柏其种子及枝叶可以入药 , 在维吾尔族和蒙古
族中用于治疗风湿性关节炎 、皮肤瘙痒 、活血止痛等〔3 , 4〕 , 新
疆圆柏也是良好的园林地被植物 , 新疆圆柏还有很强的浓
郁香气 , 在新疆圆柏上 , 一般没有病虫害 , 同时发现新疆圆
柏所散发的气味牛羊闻见就避 , 生长的苗木牛羊更是不
吃〔5〕 ,另外还具有杀菌作用〔6〕 , 为此 , 我们对新疆圆柏叶石
油醚粗提物进行了研究。
1　材料与方法
1.1　材料来源:植物材料于 2007 年 9 月中旬采自山西石
楼 ,叶子从成年株上采集。
1.2　石油醚提取:新鲜叶子〔7〕(100g), 用组织捣碎机粉碎 ,
采用索氏提取仪加热萃取 6h , 温度控制在石油醚的沸点附
近 ,提取结束后然后趁热倒出石油醚提取液 , 密闭瓶口过
夜 ,然后将石油醚溶液用移液枪移取到另外一个三角瓶中 ,
密闭过夜 ,无白色物质析出。将三角瓶中的石油醚溶液在
室温下挥发 ,留下白色油状物 , 将该物质密闭贮存在 2℃的
冰箱条件下待测。
1.3　提取物化学成分分析:石油醚粗提取物未经处理 , 直
接在HP-5890型气相色谱仪上进行分析 ,得到的色谱峰用
保留指数和GC/MS 作定性鉴定。
气相色谱(GC)测定条件:HP-5 柱 ,交联度 5%,石英弹
性毛细管柱(30m×0.53m×0.88mm), 柱温 60℃～ 350℃,
　＊新疆维吾尔自治区维吾尔医药研究所(乌鲁木齐 830049)
　■基金项目:山西农业大学校科技创新基金项目(2006011)
　　作者简介:田旭平(1977-),男 ,硕士 ,讲师 ,研究方向为资源植
物有效成分分析。
程序升温 , 60℃起始恒温12min , 然后以3℃/min 升至 120℃,
恒温 2min , 再以 4℃/min 升至 240℃, 恒温 10min , 进样口温
度 270℃,进样量 0.2μl ,分流比:1:1200。
气相色谱/质谱(GC/MS)联用条件:色谱条件同前 , 质
谱测定条件:离子源(EI)温度 195℃, 电子能量 70ev 发射电
流 0.25mA;倍增电压 1200v;扫描周期 1。各分离组分首先
通过 NIH/ EPA/MSDC 计算机谱 库(美 国国家 标准 局
NBBIBARY谱库)进行检索 , 并参考文献及标准图谱对各质
谱图加以解析 , 以确定各个化合物。
2　研究结果
2.1　从新疆圆柏石油醚粗提取物中 , 一共检出 68 个成分 ,
鉴定出其中 65 个化合物(见表 1)。鉴定组分占总油成分的
96%。
2.2　石油醚粗提取物中各组分相对含量的测定:采用气相
色谱数据处理系统 , 以面积归一化法测得石油醚粗提取物
中各组分相对百分含量。
2.3　石油醚粗提取物中化学成分的确认:按各组分色谱峰
的质谱裂片图与气质联用谱库文献核对 , 查对质谱资料 , 对
基峰 、质荷比和相对丰度等方面进行直观比较 , 分别对各色
谱峰加以确认 , 综合各项分析鉴定 , 并以相似性越高为主要
依据确定其化学成分。结果见表 1。
表 1　新疆圆柏石油醚粗提物所含成分及其含量
峰
号
化合物名称 分子式 峰面积
(%)
1
3-methoxy-1 ,2-Propanediol ,
3-甲氧基-1, 2-丙二醇
C4H10O3 0.61
2
6-Octenoic acid , 3, 7-dimethyl-,methyl ester
3 ,7-二甲基-6-辛酸甲酯 ,
C11H20O2 0.14
3
Sabinyl acetate
醋酸桧酯
C12H18O2 0.61
4
2 ,6-Octadienoic acid , 3 ,7-dimethyl-,methyl ester
3 ,7-二甲基-2 , 6-辛二烯酸甲酯
C11H18O2 0.75
5
(Z)-.beta.-Farnesene
β-金合欢烯
C15H24 0.12
6
alpha.-Curcumene
α-芳姜黄烯
C15H22 1.45
672009年 3 月第 3 期　　　　　　　　　　　　　中国民族医药杂志　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　
DOI :10.16041/j.cnki.cn15-1175.2009.03.050
续表 1　新疆圆柏石油醚粗提物所含成分及其含量
峰
号 化合物名称 分子式
峰面积
(%)
7
beta.-Bisabolene
β-甜没药烯
C15H24 0.27
8
Di-epi-.alpha.-cedrene
α-柏木烯
C15H24 0.44
9
alpha.-Humulene
α-律草烯
C15H24 0.23
10
3-Hexen-l-ol , benzoate , (Z)
3-己烯醇;叶醇
C13H16O2 0.13
11
Tridecane , 2-methyl-2-phenyl
2-甲基-2-苯-十三烷
C20H34 0.06
12
Dodecanoic acid , ethyl ester
十二酸乙酯
C14H28O2 0.20
13
Cedrenol
柏木烯醇
C15H24O 0.10
14
alpha.-Bisabolol
α-甜没萜药醇
C15H26O 0.27
15
Tetradecanoic acid
肉豆蔻酸
C14H28O2 0.36
16
Tetradecanoic acid , ethyl ester
肉豆蔻酸甲酯
C16H32O2 0.16
17
Neophytadiene
新植二烯
C20H38 0.35
18
2-Pentadecanone , 6 , 10, 14-trimethyl-
6 , 10, 14-三甲基-十五烷-2-酮植酮
C18H36O 0.05
19
Spirohexane-5-carboxylic acid
环己烷 5-羧酸
C12H20O2 0.07
20
3 , 7 , 11 , 15-Tetramethyl-2-hexadecen-l-ol
3 , 7 , 11 , 15-四甲基-2-叶绿醇;
C20H40O 0.11
21
Hexadecanoic acid ,methyl ester
十六酸甲酯
C17H34O2 0.12
22
Hexadecanoic acid(CAS)Palmitic acid
棕榈酸
C16H32O2 1.58
23
Hexadecanoic acid , ethyl ester
棕榈酸乙酯
C18H36O2 0.74
24
Sclareol
香紫苏醇
C20H36O2 0.23
25
1-(p-Cumenyl)adamantane
间异丙苯基(间枯烯基),金刚烷
C19H26 0.12
26
1 ,7 ,7-Trimethy l-3-phenethyl idene bicyclol[2.2.1]heptan-2-one
1 ,7 , 7-三甲基-3-苯亚基-二环[ 2.2.1]庚烷-2-酮
C18H22O 0.15
27
9 , 12-Octadecadienoic acid ,methyl ester
9 , 12-辛二烯酸甲酯
C19H34O2 0.23
28
9 , 12-Octadecadienoic acid(Z , Z)-
亚麻酸
C18H32O2 3.29
29
9-Octadecenoic acid(Z)-
油酸
C18H34O2 6.79
30
Cholest-22-ene-21-ol ,3 ,5-dehydro-6-methoxy-,pivalate
胆固-22-烯-21-醇 ,3-5-脱氢-66-甲氧-特戊酸盐
C33H54O3 1.23
31
2-cis , cis-9 , 12-Octadecadienyloxy ethanol
9 , 12-十八碳二烯
C20H38O2 2.47
续表 1　新疆圆柏石油醚粗提物所含成分及其含量
峰
号 化合物名称 分子式
峰面积
(%)
32
Ethyl Oleate
油酸乙酯
C20H38O2 1.36
33
9 ,12 , 15-Octadecatrienoic acid , ethyl ester , (Z , Z , Z)-
9 ,12 , 15-十八碳三烯酸乙酯
C20H34O2 1.43
34
Hexadecanoic acid , butyl ester
十六酸丁酯
C20H40O2 0.82
35
Octadecanoic acid , ethyl ester
十八酸乙酯
C20H40O2 0.51
36
Methyl abietate
松香酸甲酯
C21H32O2 0.33
37
Podocarp-7-en-3-one , 13.beta.-methyl-13-vinyl-
罗汉松-7-烯-3-酮 , 13-β-甲基-13-乙烯-
C20H30O 0.97
38
Ethyl 5 , 8, 11 ,14 , 17-icosapentaenoate
二十碳 , 5 , 8, 11 ,14 , 17-五烯酸
C22H34O2 0.28
39
Estr-5(10)-en-3-one ,17.beta.-hydroxy-
17-去甲基-5(10)-雄烯三酮
C18H26O2 0.35
40
15-Tetracosenoic acid ,methyl ester ,(Z)-
顺 15-二十四碳烯酸甲酯
C25H48O2 1.42
41
1-Phenanthrenecarboxaldehyde ,2 ,3 ,4 , 4a , 9 , 10, 10a-octahydro-1 ,
4a-di methy1-7-(1-methylethyl)-, [ 1S-(1.alpha., 4a.alpha)
菲-1-甲醛 ,1 ,2 ,3 , 4, 4a , 9, 10 , 10a-八氢-1 , 4a-二甲基-7
-(1-甲基乙基)-,[ 1S-(1a., 4a.a)
C20H28O 0.51
42
1-Phenanthrenecarboxaldehyde ,1 , 2 , 3 , 4 , 4a , 9 , 10 , 10a-octahy-
dro-1 , 4a-di methyl-7 -(1 -methylethyl)-, [ 1R-(1.al-
pha., 4a.beta)
菲-1-甲醛 ,1 , 2 , 3 ,4 , 4a , 9 , 10 , 10a-八氢-1 , 4a-二甲基
-7-(1-甲基乙基)-, [ 1R-(1a., 4a.β)
C20H28O 0.86
43
Kw3 aus epiglobulol
表蓝按醇
C15H24O 0.26
44
Cycloisolongifolene , 9 , 10-dehydro-
9 ,10-脱氢环异长叶烯 ,
C15H22 14.89
45
Vitamin A alcohol
维生素A
C20H30O 16.59
46
9 ,12 , 15-Octadecatrienoic acid , ethyl ester , (Z , Z , Z)-
(Z , Z , Z)-9 , 12 , 15-十八碳三烯酸乙酯
C20H34O2 0.70
47
5.alpha.-Pregnan-15-one
5α-孕(甾)烷-15-酮
C21H34O 0.12
48
9 ,12-Octadecadienoic acid(Z , Z)-, 2-hydroxy-1-(hyd rox-
ymethyl)ethyl ester
2-羟基-1-(羟甲基)9, 12 , -十八碳二烯酸乙酯(CAS)
Linolein,亚油酸
C21H38O4 0.45
49
9 ,12 , 15-Octadecatrienoic acid ,methyl ester
9 ,12 , 15-十八碳三烯酸甲酯
C19H32O2 0.45
50
Pimaric acid
海松酸
C20H30O2 0.63
51
Widdrene
羽毛柏烯
C15H24 8.81
52
Ethyl ester of eicosanoic acid
二十醇酸乙酯
C22H44O2 0.44
68　　　　　　　　　　　　　　　　　中国民族医药杂志　　　　　　　　　　　　　2009 年 3月第 3 期
续表 1　新疆圆柏石油醚粗提物所含成分及其含量
峰
号 化合物名称 分子式
峰面积
(%)
53
1-Phenanthrenecarboxylicacid , 1, 2 , 3 ,4 , 4a , 9 , 10 , 10a-octahydro
-1 , 4a-di methyl-7-(1-methylethyl)-, [ 1R-(1.alpha.,
4a.beta.,)]
1 , 2 , 3, 4 , 4a , 9 , 10 , 10a-八氢-1, 4a-二甲基-7-(1-甲基
乙基)-1-菲甲酸甲酯
C20H28O2 1.67
54
Bicyclo[ 2.2.2] octane ,1-iodo-4-phenyl-
1-碘-4-苯基二环辛烷 ,
C14H17I 0.67
55
4-(7 , 7 -dimethyl-4 -methoxy-2 -methyliden-3 -
oxacycloheptylidene)-2-methyl-1-butene
4-(7 , 7 -双甲基-4 -甲氧基 -2 -甲基吲哚 -3 -
恶环亚庚基)-2-甲基-1-丁烯
C15H24O2 0.47
56
Androsta-1 ,4 ,6-trien-3-one ,17-hydroxy -,(17.beta.)-
雄甾烷-1 ,4 ,6-三亚乙基四胺-3-one ,17-羟基-,(17β)-
C19H24O2 2.59
57
Abietic acid
松香酸 ,枞酸
C20H30O2 10.12
58
ACETIC ACID 10, 13-dimethyl-2-OXO-2, 3, 4, 7, 8, 9, 10 ,
11 , 12 , 13, 14 ,15 , 16 , 17-TETRADECAHY
乙酸 ,10-13-2甲基 -2-氧代 -2 , 3 , 4 , 7, 8, 9, 10 , 11, 12 ,
13 , 14 , 15, 16 ,17-四己基
C21H30O3 2.10
59
Praterone acetate
醋酸去氢表雄酮
C21H30O3 2.63
60
Androst-5-en-17-ol , 4, 4-dimethyl-
4 , 4-二甲基-5-烯-17-甾醇
C21H34O 0.57
61
Docosanoic acid ,methyl ester
山嵛酸甲酯-二十二酸
C23H46O2 0.44
62
(CAS)4-Octanol , 4-phenyl-
4-苯基-4-辛醇
C14H22O 0.51
63
Methyl(7 , 7-dimethyl-1-oxo-2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7 -hexahydro-
1H-inde-2-yl)acetate
7 , 7-二甲基-1-氧代-2 , 3 , 4 , 5 , 6 , 7-六氢 -1氢 -inde
-2-基)甲酯
C14H20O3 0.33
64
Cyclopentanecarboxylic acid ,3-isopropylidene-, bornyl ester
3-异亚丙基环戊烷羧酸　乙酸龙脑酯
C19H30O2 0.94
65
Nonadecanoic acid , ethyl ester
十九酸甲酯
C21H42O2 0.32
　　检测结果表明:新疆圆柏新鲜叶石油醚提取物中大多
为含氧衍生物醇 、醛 、酮 、醚 、酸 、酚 、酯等 , 故具有优异芳香
气。挥发油作为一类重要的活性成分 ,临床上除直接应用
主要含挥发油的生药外 , 还应用从中精制的挥发油 , 而近年
来发现某些挥发油具有抑制肿瘤作用 ,此外 ,挥发油还广泛
应用于香料 、食品与化妆品等的生产。因此 ,对它的药效作
用进行深入研究是非常有意义的。
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2008 年 6月 10 日收稿
Gas chromatography mass spectral analysis of of pertoleum
ether oil abstracted from Juniperus Sabina.L.
Tian Xu-ping1　Gao li2　Chang Jie1
　　　　　1.Forestry college ,Shan Xi Agriculture ,Shan Xi Tai Gu 030801
　　　　　2.Institute of xinjiang traditional Uighur Medition ,Urumqi Xinjiang 830049
Abstract:In this paper , Juniperus sabina leaf oil was determined by GC and GC/MS.sixty-eighe compositions we iso-
lated and sixty-five were identified.the major components were linolenic acid 、oleic acid 、dehydro-cycloisolongifolen
vitamin(e)A 、Widdrene 、Phenanthrenecarboxylic acid 、androstane 、abietic acid and so on.
Key words:Juniperus sabina L.,petroleum ether extractives ,GC/MS
692009年 3 月第 3 期　　　　　　　　　　　　　中国民族医药杂志