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国产玫瑰红景天水溶性成分的分离与鉴定



全 文 :收稿日期:2000-01-19
国产玫瑰红景天水溶性成分的分离与鉴定
包文芳 吴维春 张 薇
(沈阳药科大学中药系 ,沈阳 110015)
摘 要 从国产玫瑰红景天(Rhodiola rosea L.)的干燥根茎中 ,提取出两个苷类化合物 , 分别鉴定
为红景天苷(salidroside)和 β-(E)-肉桂醇基-O-(6′-O-L-吡喃型阿拉伯糖基)-D-吡喃葡萄糖苷(rosa-
vidine).为该种红景天的深入开发研究提供了化学信息.
关键词 玫瑰红景天;红景天苷;β-(E)-肉桂醇基-O-(6′-O-L-吡喃型阿拉伯糖基)-D-吡喃葡萄糖

  玫瑰红景天(Rhodiola rosea L.)为景天科红
景天属植物 ,药用其根及根茎.该种红景天主要分
布在前苏联阿尔泰山区和我国的华北 、西北地
区〔1〕.前苏联学者对该种红景天作了较多的研
究 ,并提出 rosavidine在红景天属植物中只有玫瑰
红景天中含有 , rosavidine 在该种中的含量比红景
天苷的含量高两倍以上 ,其抗疲劳活性与红景天
苷相似或略强〔2〕.为探讨国产玫瑰红景天中 rosa-
vidine的存在情况 ,对国产玫瑰红景天的水溶性
成分进行了研究.采用聚酰胺柱色谱和多次硅胶
柱色谱相结合的分离方法 ,从中分离到两个化合
物 ,分别鉴定为红景天苷和 rosavidine.
1 提取与分离
取玫瑰红景天(采自河北雾灵山)的干燥根茎
650 g ,切碎 ,过 20目筛.用 60%乙醇回流提取 4
次 ,每次 6 h.合并提取液 ,回收乙醇至无醇味.水
溶液依次用石油醚 、氯仿 、正丁醇萃取.取正丁醇
萃取部分 ,回收正丁醇剩余部分 ,上聚酰胺柱分离
(依次用水和 30%、60%、95%乙醇洗脱).取水洗
脱部分 ,浓缩至膏状 ,得干膏 45 g.取干膏 8 g 上
硅胶柱 ,经多次硅胶柱色谱 ,得到两个单体化合物
(Ⅰ)和(Ⅱ).
2 化合物的鉴定
2.1 化合物(Ⅰ)的鉴定
(Ⅰ)为无色针状结晶(乙酸乙酯-无水乙醇=
4∶1 , V/ V), mp 160 ~ 161℃.其红外光谱与红景
天苷对照品(乙酸乙酯-无水乙醇重结晶)的红外
光谱〔3〕一致.(Ⅰ)与红景天苷对照品共熔时 ,熔
点不下降.鉴定(Ⅰ)为红景天苷.
2.2 化合物(Ⅱ)的鉴定
(Ⅱ)为类白色片状晶体(无水乙醇), mp 170
~ 172℃,〔α〕20D =-55.5°(c=0.7 ,甲醇-氯仿=1∶
1 , V/ V).Molish反应阳性.
取(Ⅱ)20 mg 置于 50 mL 圆底烧瓶中 ,加入
1%硫酸溶液 10 mL 、甲苯 3 mL ,置水浴上回流
1 h.将水解液转移至分液漏斗中 ,待明显分层后 ,
分出水层和甲苯层 ,分别进行实验.甲苯层挥去甲
苯 ,残渣用无水乙醇溶解.发现内溶物极易氧化变
色.取酸水层用 BaCO3 中和至 pH =7 ,离心后取
上清液 ,进行纸色谱检查.选用糖的对照品 ,展开
系统为水饱和苯酚溶液 ,显色试剂为 5%磷钼酸
乙醇液 ,烘烤显色 ,结果表明水解液中含有葡萄糖
和阿拉伯糖 , Rf值分别为 0.32和 0.53.说明(Ⅱ)
结构中糖部分是由葡萄糖和阿拉伯糖构成.
测得化合物(Ⅱ)的 UVλEtOHmax nm:216 , 253.IR
(KBr)νcm-1:1513 , 1576 , 1608(苯环), 1649(C
C), 1010 , 1046 , 1080(吡喃环), 3256 , 3468
(OH).1H-NMR(300 MHz , CD3OD)δ:3.26 ~
4.09(11H ,m ,糖质子), 4.45(1H ,d , J =7 Hz ,C′1-
H),4.47(1H , d , J =3 Hz , C″1-H), 4.28 ~ 4.34
(2H ,dd , aH), 6.63(1H ,d , J =16 ,bH),6.81(1H ,
d , J =16 Hz , cH),7.18 ~ 7.35(5H ,m ,Ar-H).
13C-NMR(300 MHz , CD3OD)δ:苷元部分:
64.5(t , aC), 126.6(bC), 133.9(cC), 127.6 ,
128.9 ,129.3 , 138.4(芳碳).糖部分的化学位移值
与α-L-吡喃型阿拉伯糖甲苷 、β-D-吡喃型葡萄糖
甲苷的数据基本一致〔4〕 , δc :105.4(C″1), 71.8
(C″2)、72.6(C″3)、69.7(C″4)、67.1(C″5)、103.7
(C′1)、75.3(C′2)、77.2(C′3)、74.5(C′4)、78.2
(C′5)、69.7(C′6).
第 10 卷 第 3 期
2000 年9月 总 37期
中 国 药 物 化 学 杂 志
Chinese Journal o f Medicinal Chemistry
Vol.10 No.3 p.209
Sep.2000 Sum 37
DOI :10.14142/j.cnki.cn21-1313/r.2000.03.018
根据以上数据和特征 ,鉴定(Ⅱ)为 β-(E)-肉
桂醇基-O-(6′-O-α-L-吡喃型阿拉伯糖基)-D-吡
喃型葡萄糖苷 ,即 rosavidine.
参 考 文 献
1 吴维春 , 包文芳 , 丁志国 , 等.东北和华北地区红景天
属植物分布及保护.基层中药杂志 , 1992 , 6(2):1 ~ 4
2 Kurkin VA , Zapesochnaya GG , Gorbunov YN.Chemical
investigation of some species of the general Rhodiola L.
and Sedum L.and problems of their chemataxonomy.
Rastit Resur , 1986 , 22(3):310~ 319
3 包文芳 ,徐素颜 ,吴维春 , 等.红景天化学成分的研究.
中国药物化学杂志 , 1992 , 2(4):53 ~ 55
4 龚运准.天然有机化合物的13C 核磁共振化学位移.昆
明:云南科技出版社 , 1986.398 , 404
A Study on the Water-Soluble Constituents from the Rhizoma of
the Rhodiola rosea L.grown in China
Bao Wenfang ,Wu Weichun ,Zhang Wei
(Department of Tradit ional Chinese Medicines , Shenyang Pharmaceut ical Universi ty , Shenyang 110015)
Abstract Tw o compounds w ere isolated f rom the rhizoma of the Rhodiola rosea L.g row n in China.They
w ere ident if ied as salidroside and rosavidine.
Key words Rhodiola rosea L;salidroside;rosavidine
《中国药物化学杂志》改刊期启事
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《中国药物化学杂志》编辑部
210 中 国 药 物 化 学 杂 志 10卷