全 文 ：2012 年 10 月 第 14 卷 第 10 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Oct. 2012 Vol. 14 No. 10
中药科技
* ［通讯作者］ 李玉山，Tel: (024)23986496，E-mail:liyushan8888@ yahoo. com. cn
沙蓬地上部分化学成分的分离与鉴定(I)
龚邦1，战凯璇1，周雨华1，张岚1，回业乾2，李玉山1*
(1. 沈阳药科大学 中药学院，辽宁 沈阳 110016;
2. 沈阳腾晔生物药业科技研发有限公司，辽宁 沈阳 110121)
［摘要］ 目的:研究沙蓬药材的化学成分。方法:采用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱色谱和半微量制
备高效液相色谱分离纯化，根据 MS、1H-和13C-NMR等谱学分析鉴定化学结构。结果:从沙蓬干燥地上部分乙醇提
取物的石油醚萃取物中分离得到 10 个单体化合物，分别鉴定为菠甾醇(spinasterol，1)、Δ7 -豆甾烯醇(stigmast-7-en-
3β-ol，2 )、麦角甾-7，24(28)-二烯-3-醇［ergosta-7，24(28)-dien-3-ol，3］、星鱼甾醇(stellasterol，4)和胆甾-7-
烯-3β-醇(cholest-7-en-3β-ol，5)、羽扇豆醇(lupeol，6)、β-香树脂醇(β-amyrin，7)、6，7-二甲氧基香豆素(6，7-
dimethoxycoumarin，8)、棕榈酸(palmitic acid，9)和顺-15-十八烯酸(cis-15-vaccenic acid，10)。结论:化合物 4、
5、7、8、10 为首次从藜科植物中分离得到，化合物 1 ～ 3、6 为首次从沙蓬属植物中分离得到。
［关键词］ 沙蓬;甾醇类;三萜类;香豆素类;脂肪酸类;结构鉴定
蒙药沙蓬为藜科(Chenopodiaceae)植物沙蓬
Agriophyllum squarrosum(L. )Moq. 的干燥地上部
分，主产于内蒙古及西北、东北各省区，资源十
分丰富。味苦、涩，性平;具有祛疫、消渴、清
热、解毒、利尿的功效，民间亦用于治疗糖尿
病［1-2］。经文献检索尚未见对该蒙药的药效物质基
础和药理作用的研究报道。为了利用沙蓬资源开
发研制治疗糖尿病的药物制剂，本研究小组首先
对沙蓬的化学成分进行了系统的研究，从沙蓬干
燥地上部分乙醇提取物的石油醚萃取物中分离得
到 5 个甾醇(1 ～ 5)、2 个三萜(6、7)、1 个香豆素
(8)和 2 个脂肪酸(9、10)类化合物。根据理化
性质及波谱学数据鉴定了它们的化学结构。化合
物 1 ～ 5 的化学结构式见图 1。
图 1 化合物 1 ～ 5 化学结构
1 仪器与材料
Shimadzu GCMS-QP5050A 型 质 谱 仪 (日 本
Shimadzu公司) ;Bruker-ARX-300 核磁共振波谱仪
(瑞士 Bruker 公司) ;LC-10AT 高效液相色谱仪:
UV-VIS 紫外检测器，RID-10A 示差折光检测器，
YMC-pack ODS-AM 色谱柱(300 mm × 10 mm，
5 μm) (日本 Shimadzu公司)。
薄层色谱用硅胶 GF254(10 ～ 40 μm)和柱色谱
用硅胶(48 ～ 75 μm) (青岛海洋化工厂) ;Sephadex
LH-20(瑞典 Amersham Biosciences 公司)。高效液相
色谱用甲醇(分析纯，天津恒兴化学试剂制造有限
公司) ，经重蒸馏后与水按体积比配成流动相。常
规用试剂均为 AR 级;10%硫酸乙醇溶液等显色剂
均按《中草药有效成分提取分离》方法配制。
沙蓬药材于 2010 年 7 月采自内蒙古，经沈阳药
科大学李玉山教授鉴定为藜科植物沙蓬 Agriophyllum
squarrosum(L. )Moq. 的干燥地上部分。药材标本
保存在沈阳药科大学生药学教研室。
2 提取与分离
沙蓬干燥药材 5 kg，粉碎，用体积分数为 75%
乙醇回流提取 3 次(3，2，2 h) ，合并提取液，回收
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溶剂得乙醇提取物(400 g)。将乙醇提取物混悬于水
中，依次用等体积石油醚、乙酸乙酯及正丁醇各萃
取 3 次，萃取液减压浓缩，得到石油醚萃取物 30 g、
乙酸乙酯萃取物 125 g、正丁醇萃取物 152 g。取石
油醚萃取物 30 g，用硅胶柱色谱分离(石油醚-乙酸
乙酯、乙酸乙酯 － 甲醇)得到 13 个流分(Fr. 1 ～
Fr. 13)。采用反复硅胶柱色谱、Sephadex LH-20 柱
色谱(二氯甲烷-甲醇)和半微量制备型 HPLC(ODS
柱，甲醇-水)分离纯化，从 Fr. 5 得到化合物 1
(55. 0 mg)、2(9. 3 mg)、3(1. 9 mg)、4(0. 9 mg)
和 5(2. 2 mg) ;从 Fr. 3 得到化合物 6(19. 1 mg)和
7(21. 1 mg) ;从 Fr. 8 得到化合物 8(16. 5 mg) ;从
Fr. 2 得到化合物 9(13. 9 mg)和 10(14. 8 mg)。
3 结构鉴定
3. 1 化合物 1
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。ESI-MS 给出准分子离子峰
m/z 435 ［M + Na］+(Pos. )。1H-NMR(CDCl3，300
MHz)谱中，存在 3 个烯键质子信号 δH 5. 16(1H，
d，J = 6. 6 Hz，H-7)、5. 15(1H，dd，J = 16. 9，
8. 7 Hz，H-22)和 5. 02(1H，dd，J = 16. 9，8. 7
Hz，H-23) ，1 个连氧碳上质子信号 δH3. 61(m，H-
3) ，6 个甲基质子信号 δH1. 04(3H，d，J = 6. 6 Hz，
H3-21)、0. 87(3H，d，J = 6. 4 Hz，H3-26)、0. 80
～ 0. 82 (9H，m，H3-19、H3-27 和 H3-29)、0. 56
(3H，s，H3-18)。
13 C-NMR(CDCl3，75 MHz)谱中
给出 1 个连氧次甲基碳信号 δC71. 0(C-3) ，4 个烯键
碳信号 δC117. 5(C-7)、139. 6(C-8)、138. 2(C-22)
和 129. 4(C-23)。以上数据提示化合物 1 具有 Δ7，22-
3β-羟基胆甾醇结构骨架。除了上述碳信号外还给出
24 个碳信号 δC 55. 9(C-17)、55. 1(C-14)、51. 2(C-
24)、49. 4(C-9)、43. 3(C-13)、40. 8(C-20)、40. 3
(C-5)、39. 5 (C-12)、38. 0 (C-4)、37. 1 (C-1)、
34. 2(C-10)、31. 9(C-25)、31. 5(C-2)、29. 6(C-
6)、28. 5(C-16)、25. 4(C-28)、23. 0(C-15)、21. 4
(C-21)、21. 4(C-11)、21. 1(C-26)、19. 0(C-27)、
13. 0(C-19)、12. 2(C-29)和 12. 0(C-18)。以上数
据与文献 ［3］中菠甾醇的波谱数据一致，鉴定化
合物 1 为菠甾醇(spinasterol)。
3. 2 化合物 2
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。ESI-MS 给出准分子离子峰
m/z 437 ［M + Na］+(Pos. )。1H-NMR(CDCl3，300
MHz)谱中，存在 1 个烯键质子信号 δH 5. 16(1H，
s，H-7) ，1 个连氧碳上质子信号 δH3. 59(m，H-3) ，
6 个甲基质子信号 δH0. 92(3H，d，J = 6. 3 Hz，H3-
21)、0. 79 ～ 0. 84(12H，m，H3-19、H3-26、H3-27
和 H3-29)、0. 53(3H，s，H3-18)。
13 C-NMR(CDCl3，
75 MHz)谱中给出 1 个连氧次甲基碳信号 δC71. 1
(C-3) ，2 个烯键碳信号 δC 117. 4(C-7)与 139. 6
(C-8)。以上数据提示化合物 2 具有 Δ7-3β-羟基胆甾
醇结构骨架。除了上述碳信号外碳谱还给出另外 26
个碳信号，即 δC 56. 1(C-17)、55. 0(C-14)、49. 5
(C-9)、45. 8(C-24)、43. 4(C-13)、40. 3(C-5)、
39. 6(C-12)、38. 0(C-4)、37. 1(C-1)、36. 6(C-
20)、34. 2(C-10)、33. 9(C-22)、31. 5(C-2)、29. 6
(C-6)、29. 2(C-25)、28. 0(C-16)、26. 2(C-23)、
23. 3(C-15)、23. 1(C-28)、21. 5(C-11)、19. 8(C-
26)、19. 0 (C-27)、18. 9 (C-21)、13. 0 (C-19)、
12. 0(C-29)和 11. 8(C-18)。以上数据与文献 ［3］
中 Δ7-豆甾烯醇的波谱数据一致，鉴定化合物 2 为
Δ7-豆甾烯醇(stigmast-7-en-3β-ol)。
3. 3 化合物 3
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。EI-MS 给出分子离子峰 m/z
398［M］+和碎片离子峰 m/z314、271、231、69 和
43 等甾醇类特征信号峰(图 2)。1H-NMR(CDCl3，
300 MHz)谱中存在 2 个末端烯质子信号 δH 4. 71
(1H，s，Ha-28)和 4. 66(1H，s，Hb-28) ，1 个烯
键质子信号 δH5. 15(1H，m，H-7) ，1 个连氧碳上
质子信号 δH3. 60(1H，m，H-3) ，5 个甲基质子信
号 δH1. 02(6H，dd，J = 6. 8 Hz，1. 5 Hz，H3-26 和
H3-27)、0. 96(3H，s，H3-21)、0. 79(3H，s，H3-
19)和 0. 54(3H， s，H3-18)。以上数据与文献
［4］中麦角甾-7，24(28)-二烯-3-醇的波谱数据一
致，鉴定化合物 3 为麦角甾-7，24(28)-二烯-3-醇
［ergosta-7，24(28)-dien-3-ol］。
3. 4 化合物 4
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。EI-MS 给出分子离子峰 m/z
398［M］+和碎片离子峰 m/z271、231、43 等甾醇类
特征信号(图 2)。1H-NMR(CDCl3，300 MHz)谱中
存在 3 个烯质子信号 δH5. 14(3H，m，H-7、H-22 和
H-23) ，1 个连氧次甲基质子信号 δH3. 58(1H，m，
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H-3) ，6 个甲基质子信号 δH 0. 98(3H，d，J = 6. 6
Hz，H3-21)、0. 89(3H，d，J = 6. 7 Hz，H3-28)、
0. 82(3H，d，J = 5. 3 Hz，H3-27)、0. 80(3H，d，
J = 5. 3 Hz，H3-26)、0. 77(3H，s，H3-19)和 0. 52
(3H，s，H3-18)。以上数据与文献 ［5］中星鱼甾
醇的波谱数据一致，鉴定化合物 4 为星鱼甾醇
(stellasterol)。
3. 5 化合物 5
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。EI-MS 给出分子离子峰 m/z
386［M］+，碎片离子峰 m/z314、271、231、43 等
甾醇类特征信号(图 2)。1H-NMR(CDCl3，300 MHz)
谱中，存在 1 个烯质子信号 δH5. 15(1H，m，H-7) ，
1 个连氧次甲基质子信号 δH3. 59(1H，m，H-3) ，5
个甲基质子信号 δH0. 92 ～ 0. 99(9H，m，H3-21、H3-
26 和 H3-27)、0. 78(3H，s，H3-19)和 0. 53(3H，
s，H3-18)。以上数据与文献 ［6］ 中胆甾-7-烯-3β-
醇的波谱数据一致，鉴定化合物 5 为胆甾-7-烯-3β-
醇(cholest-7-en-3β-ol)。
3. 6 化合物 6
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。EI-MS 给出分子离子峰 m/z
426( ［M］+，84)和 218(93)、207(83)、189(100)
等碎片离子峰(图 2)。1H-NMR(300 MHz，CDCl3)
谱中存在 2 个烯质子信号 δH4. 69(1H，br s，Ha-29)
和 4. 57(1H，br s，Hb-29) ，1 个连氧次甲基质子信
号 δH3. 19(1H，dd，J = 10. 8，5. 4 Hz，H-3) ，7 个
甲基质子信号 δH1. 68(3H，s，H3-30)、1. 03(3H，
s，H3-28)、0. 97(3H， s，H3-27)、0. 95(3H， s，
H3-26)、0. 83(3H，s，H3-25)、0. 79(3H，s，H3-
24)和 0. 76(3H， s，H3-23)。
13 C-NMR(75 MHz，
CDCl3)谱共给出 30 个碳信号 δC151. 0(C-20)、
109. 3(C-29)、79. 0(C-3)、55. 3(C-5)、50. 5(C-
9)、43. 0(C-14)、48. 3(C-19)、48. 0(C-18)、43. 0
(C-17)、40. 8 (C-8) 40. 0 (C-22)、38. 9 (C-4)、
38. 7(C-1)、38. 1(C-13)、37. 2(C-10)、35. 6(C-
16)、34. 3(C-7)、29. 9(C-21)、28. 0(C-23)、27. 5
(C-15)、27. 5(C-2)、25. 2(C-12)、20. 9(C-11)、
19. 3(C-30)、18. 3(C-6)、18. 0(C-28)、16. 1(C-
25)、16. 0(C-26)、15. 4(C-24)和 14. 6(C-27)。
以上数据均提示化合物 6 为羽扇豆烷型三萜，与文
献 ［7］中羽扇豆醇的波谱数据一致，鉴定化合物 6
为羽扇豆醇(lupeol)。
图 2 化合物 3 ～ 6 的 EI-MS关键片断
3. 7 化合物 7
白色针晶(三氯甲烷) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。EI-MS 给出分子离子峰 m/z
426( ［M］+，7)和 218(100)、205(4)、189(14)
等碎片离子峰。1H-NMR(300 MHz，CDCl3)谱中存
在 1 个烯键质子信号 δH5. 18(1H，t，H-12) ，1 个
连氧次甲基质子信号 δH 3. 22(1H，dd，J = 11. 1，
5. 1 Hz，H-3) ，8 个甲基质子信号 δH1. 14(3H，s，
H3-30)、1. 00(3H，s，H3-29)、0. 97(3H，s，H3-
28)、0. 94(3H，s，H3-27)、0. 89(3H，s，H3-26)、
0. 89(3H， s，H3-25)、0. 83 (3H， s，H3-24)和
0. 79(3H， s，H3-23)。
13 C-NMR(75 MHz，CDCl3)
谱共给出 30 个碳信号，即 δC145. 2(C-13)、121. 7
(C-12)、79. 0 (C-3)、55. 2 (C-5)、47. 7 (C-9)、
47. 3(C-18)、46. 9(C-19)、41. 7(C-14)、39. 8(C-
8)、38. 8(C-4)、38. 6(C-1)、37. 2(C-10)、37. 0
(C-22)、34. 8(C-21)、33. 3(C-29)、32. 7(C-7)、
32. 5(C-17)、31. 1(C-20)、28. 4(C-30)、28. 1(C-
23)、27. 3(C-2)、27. 0(C-16)、26. 2(C-15)、26. 0
(C-27)、23. 7(C-28)、23. 5(C-11)、18. 4(C-6)、
16. 8(C-26)、15. 6(C-25)和 15. 5(C-24)。以上数
据与文献 ［9］中 β-香树脂醇的波谱数据一致，鉴
定化合物 7 为 β-香树脂醇(β-amyrin)。
3. 8 化合物 8
无色粉末(三氯甲烷 －甲醇) ，具有特殊刺激性
气味。硅胶薄层色谱斑点紫外灯 254 nm照射有强烈
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蓝色荧光。1H-NMR(CDCl3，300 MHz)谱中存在 2
个烯质子信号 δH7. 62(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-4)和
6. 29(1H，d，J = 9. 5 Hz，H-3) ，2 个芳香质子信号
δH6. 86(1H，s，H-8)和 6. 85(1H，s，H-5) ，2 个
甲氧基质子信号 δH 3. 95(3H， s，H3-7)和 3. 93
(3H，s，H3-6)。以上数据与文献 ［10］中 6，7-二
甲氧基香豆素的波谱数据一致，鉴定化合物 8 为 6，
7-二甲氧基香豆素(6，7-dimethoxycoumarin)。
3. 9 化合物 9
白色颗粒状结晶(甲醇) ，硅胶薄层色谱喷雾
10% 硫酸乙醇溶液显紫色。1H-NMR (300 MHz，
CDCl3)谱中存在 1 个脂肪酸羧基 α 位的亚甲基质
子信号 δH2. 34(3H，t，J = 7. 5 Hz，H-2) ，1 个羧基
β位的亚甲基质子信号 δH1. 63(2H，m，H-3) ，12
个亚甲基质子信号 δH1. 26(24H，m) ，1 个末端甲基
质子信号 δH0. 88(3H，t，J = 6. 7 Hz，H-16)。以上
数据与文献 ［11］中棕榈酸的波谱数据一致，鉴定
化合物 9 为棕榈酸(palmitic acid)。
3. 10 化合物 10
白色蜡状固体(甲醇) ，硅胶薄层色谱喷雾 10%
硫酸乙醇溶液显紫色。1H-NMR(300 MHz，CDCl3)
谱中，存在 2 个烯质子信号 δH5. 31 ～ 5. 34(2H，m，
H-15 和 H-16) ，1 个脂肪酸羧基 α 位的亚甲基质子
信号 δH2. 26(2H，t，J = 7. 4 Hz，H-2) ，1 个亚甲基
质子信号 δH2. 01(2H，m，H2-17) ，1 个末端甲基质
子信号 δH 0. 88(3H， t，J = 5. 3 Hz，H3-18)。
13 C-
NMR(75 MHz，CDCl3)共给出 18 个碳信号，即
δC180. 6(C-1)、130. 5(C-15)、130. 4(C-16)、34. 6
(C-2)、32. 6(C-13)、30. 4(C-12)、30. 4(C-11)、
30. 3(C-10)、30. 2(C-9)、30. 0(C-8)、29. 9(C-7)、
29. 9(C-6)、29. 8(C-5)、29. 8(C-4)、27. 7(C-3)、
25. 7(C-14)、23. 3(C-17)、14. 0(C-18)。EI-MS 给
出分子离子峰 m/z 282( ［M］+，9) ，脂肪酸特征碎
片离子峰 227、213、199、185、171、167、157、
143、129、115、111、101、97、87、83、73、69、
59、55(100)。以上数据与文献 ［12］中顺-15-十八
烯酸的波谱数据一致，鉴定化合物 10 为顺-15-十八
烯酸(cis-15-vaccenic acid)。
4 结论
从沙蓬的乙醇提取物的石油醚萃取物中分离得
到 5 个甾体类化合物菠甾醇(spinasterol，1)、Δ7-豆
甾烯 醇 (stigmast-7-en-3β-ol， 2)、麦 角 甾-7， 24
(28)-二烯-3-醇［ergosta-7，24(28)-dien-3-ol，3］、
星鱼甾醇(stellasterol，4)、胆甾-7-烯-3β-醇(cholest-
7-en-3β-ol，5) ;另外还得到羽扇豆醇(lupeol，6)、
β-香树脂醇(β-amyrin，7)、6，7-二甲氧基香豆素
(6， 7-dimethoxycoumarin， 8)、棕 榈 酸 (palmitic
acid，9)、顺-15-十八烯酸 (cis-15-vaccenic acid，
10)。化合物 4、5、7、8、10 为首 次 从 藜 科
(Chenopodiaceae)植物中分离得到，化合物 1 ～ 3、
6 为首次从沙蓬属(Agriophyllum)植物中分离得到。
参考文献
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2012 年 10 月 第 14 卷 第 10 期 中国现代中药 Modern Chinese Medicine Oct. 2012 Vol. 14 No. 10
Separation and Identification of Chemical Constituents from Agriophyllum squarrosum(L. )Moq.
GONG Bang1，ZHAN Kai-xuan1，ZHOU Yu-hua1，ZHANG Lan1，HUI Ye-qian2，LI Yu-shan1
(1. School of Traditional Chinese Materia Medica，Shenyang Pharmaceutical University，Shenyang 110016，China;
2. Shenyang Tengye Bio-pharmaceutical R＆D Co. Ltd. ，Shenyang 110121，China)
［Abstract］ Objective:To study chemical constituents of Agriophyllum squarrosum(L. )Moq. . Methods:
The chemical constituents were isolated by various chromatographic methods such as silica gel column
chromatography， Sephadex LH-20 column chromatography and HPLC column chromatography. The structural
identification employed chemical characters and spectroscopic analysis. Results:Ten compounds were obtained and
they were identified as:spinasterol(1) ，stigmast-7-en-3β-ol(2) ，ergosta-7，24(28)-dien-3-ol(3) ，stellasterol
(4) ，cholest-7-en-3β-ol(5) ，lupeol(6) ，β-amyrin(7) ，6，7-dimethoxycoumarin(8) ，palmitic acid(9)andcis-
15-vaccenic acid(10). Conclusion:Compounds 4，5，7，8，10 were isolated from Chenopodiaceae for the first
time. Compounds 1-3，6 were isolated from Agriophyllumfor the first time.
［Key words］ Agriophyllum squarrosum;Sterides;Triterpenoids;Coumarins;Fatty acids;Structural identification
(收稿日期 2012-05-09
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)
封面介绍———三七
三七 Panax notoginseng (Burk. )F. H. Chen为五加科植物，以干燥根和根茎入药。
【植物形态】 多年生草本，高 30 ～ 60 cm。主根粗壮，肉质，纺锤形、倒圆锥形或圆柱形。茎单
一，直立，不分枝。掌状复叶，3 ～ 4 片轮生茎顶;叶柄长 5 ～ 11. 5 cm;托叶线形，簇生，长不及
2 mm;小叶通常 5 ～ 17，稀 3 ～ 9，膜质，长圆形至倒卵状长圆形，长 5 ～ 15 cm，宽 2 ～ 5 cm，基部一对
较小，先端长渐尖，基部近圆形，多不对称，叶缘有细密锯齿，齿端具小刺毛，两面沿脉疏生刺毛。
伞形花序单个顶生，直径 3 ～ 4 cm;有花 80 ～ 100 朵或更多，花梗被微柔毛;总花梗从茎端叶柄中央抽
出，直立，长 13 ～ 30 cm;花小，基部具鳞片状苞片;花萼 5 齿裂;花瓣 5，黄绿色，长圆状卵形，先
端尖;雄蕊 5，花丝线形;子房下位，2 室，花柱 2，稍内弯，下部合生。核果，浆果状，长 6 ～ 9 cm，
近肾形，熟时鲜红色。种子 1 ～ 3 颗，扁球形，白色。花期 6 ～ 8 月，果期 8 ～ 10 月。
野生于山坡丛林下，今多栽培于海拔 800 ～ 1 000 m的山脚斜坡、土丘缓坡或人工荫棚下。
【性味与归经】 甘、微苦，温。归肝、胃经。
【功能与主治】 散瘀止血，消肿定痛。用于咯血，吐血，衄血，便血，崩漏，外伤出血，胸腹刺
痛，跌扑肿痛。
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