全 文 ：　　[ 文章编号] 　1671-587 Ⅹ(2010)01-0010-04
[ 收稿日期] 　2009-03-03
[ 基金项目] 　国家科技部支撑计划项目资助课题 (2006BAI06A18-17)
[ 作者简介] 　李泉妙 (1983-), 女 , 山西省平遥县人 , 医学硕士 , 主要从事中草药有效成分研究。
[ 通信作者] 　王广树 (Tel:0431-85648631 , E-mal:w gs@jlu.edu.cn)
鸦葱中黄酮苷类成分的提取分离与结构鉴定
李泉妙 , 王广树
(吉林大学药学院生药教研室 , 吉林 长春 130021)
[ 摘　要] 　目的:阐明鸦葱 (Scorzonera ruprechtiana Lipsch. et K ra sch.)中化学成分 , 为进一步开发利用其
药用价值提供实验数据。方法:以鸦葱全草为原材料 , 用 70%乙醇冷浸提取 , 经大孔树脂柱色谱纯化 , 用硅胶 、
ODS 柱色谱分离其化学成分 , 利用紫外光谱测定仪 、 红外光谱仪 、 核磁共振仪测定其化学成分的光谱学数据。
结果:根据在薄层色谱中呈现单一斑点结果 , 从鸦葱全草中分离得到 3 种黄酮苷和 1 种倍半萜苷 , 经理化常数
测定及光谱学数据分析鉴定其化学结构 , 分别为 5 , 7 , 3′, 4′- 四羟基黄酮-8-C-β-D-葡萄糖碳苷 (Ⅰ);5 , 7 ,
3′, 4′-四羟基黄酮 6-C-β-D-葡萄糖碳苷 (Ⅱ);5 , 7 , 4′-三羟基黄酮 6-C-β-D-木糖- (1 ※2)-β-D-葡萄糖碳苷
(Ⅲ);3-氧-β-D-吡喃葡萄糖基 3 -羟基- 1α, 5α, 7αH-4 (15), 10 (14), 11 (13)-三烯-12 , 6α-愈创木内酯
(Ⅳ)。结论:从鸦葱全草中分离得到 3种黄酮苷和 1 个其他成分。该 3 种黄酮苷 (Ⅰ 、 Ⅱ 、 Ⅲ)为首次从鸦葱中
得的黄酮苷类化合物。
[ 关键词] 　鸦葱属;黄酮苷;倍半萜苷
[ 中图分类号] 　R284 　　 [ 文献标志码] 　A
Isolation and structure identification of flavonoid
glycosides from Scorzonera ruprechtiana Lipsch.et Krasch
L I Quan-miao , WANG Guang-shu
(Department of Pha rmacogno sy , School o f Pharmacy , Jilin Unive rsity , Changchun 130021 , China)
Abstract:Objective　 To exploit the medicinal va lue s of S corzonera ruprechtiana Lipsch.e t K rasch.through
investig ating its chemical constituents.Methods　 The herbs of S corzonera ruprechtiana we re ex tracted with 70%
e thanol , the ex tractive s w ere purified with macropo rous resin and iso la ted with silica gel , and ODS column
chromatog raphy.NM R , UV , IR spec trometer s we re used to obtain spectro scopic data.Results　Acco rding to the
sing le spot in T LC , three flav onoid glycoside compounds and one sesquiterpenoid glycoside compound were iso lated
from the herbs o f S corzonera ruprechtiana , and their structures we re identifited through phy sico-chemica l constants
and spectro scopic analysis.They w ere 5 , 7 , 3′, 4′-tetrahydro xy-flav one 8-C-β-D-g lucopy rano side (Ⅰ);5 , 7 ,
3′, 4′- te trahydro xy- flav one 6-C-β-D- g lucopy rano side(Ⅱ);5 , 7 , 4′- trihydr oxy- flav one 6-C-β-D- xy lo furanosyl-
(1※2)-β-D- g lucopy r ano side(Ⅲ);3-O-β-D- g lucopy rano sy l-3 - hydroxy-1α, 5α, 7αH- guaia-4 (15), 10 (14),
11 (13)- trien-12 , 6α-olide (Ⅳ).Conclusion　 Three f lavono id glyco side compounds and one sesquiterpeno id
glycoside compound are isolated , and the flavonoid g ly co side s are isolated from S corzonera ruprechtiana Lipsch.et
K rasch.and also from Scorzonera genus plants for the first time.
Key words:Sco rzone ra ruprechtiana;flavonoid glyco side;sesquiterpeno id glyco side
　　鸦葱 (S corzonera ruprechtiana Lipsch. et Krasch.)属于菊科 (Compositae)舌状花亚科
10
第 36 卷　第 1 期
2010 年 1 月
吉　林　大　学　学　报　(医　学　版)
Journa l of Jilin Unive rsity(Medicine Edition)
Vol.36 No.1　
Jan.2010
DOI :10.13481/j.1671-587x.2010.01.010
(Liguli f lorae)鸦葱属 (Scorzonera)植物 , 多年
生草本 , 全草入药 , 分布于东北 、 华北和西北等地
区。鸦葱作为传统藏药 (藏名:巴多拉), 具有清
热解毒 、 消肿散结的功效 , 主治疔疮痈疽 、乳痈 、
跌打损伤 、 劳伤等[ 1] 。迄今为止 , 关于鸦葱的化学
成分研究只有萜类成分[ 2] 和挥发油成分[ 3] 已有研究
报道 , 鸦葱中黄酮类成分的研究尚未见报道 。为开
发利用鸦葱的药用价值 , 作为菊科鸦葱属植物中药
研究的一环 , 本课题组对鸦葱中黄酮苷类成分进行
研究 , 报道如下 。
1　材料与方法
1.1　鸦葱 、主要试剂及仪器　鸦葱全草采自通化
地区 , 经吉林大学药学院生药教研室张静敏教授鉴
定为鸦葱 (Scorzonera ruprecht iana Lipsch. et
Krasch.)。熔点用 X-4数字显微熔点测定仪 (北京
泰克公司)。紫外光谱测定采用 HP 8453 紫外光谱
测定仪 (美国惠普公司)。红外光谱测定采用 FT-
IR 5DX Nico le t/Nicolet magana-IR 560 型红外光
谱仪 (日本)。核磁共 振谱测定采用 Varian
UNIT YINOVA2400核磁共振仪 (瑞士 BRUKER
公司)。质谱测定采用 LDII700-TOF-MS 激光解吸
电离飞行时间质谱仪 (美国)。薄层色谱采用硅胶
G (10 ～ 40 μm)(青岛海洋化工厂), RP-18WF 254
S 板 (Merck)。柱色谱用硅胶 (200 ～ 300目)(青
岛海洋化工厂)。所用试剂均为分析纯
1.2　实验方法　鸦葱的干燥全草 4 kg , 用体积分
数 70%乙醇浸提 3次 , 减压回收乙醇 , 得鸦葱的
醇提取物 300 g 。将醇提取物上预处理过的 D101
大孔树脂柱 , 依次用水 、 体积分数 60%乙醇洗脱 ,
得 60%乙醇洗脱物 75 g 。将 60%乙醇洗脱物
(42 g)反复进行硅胶柱色谱分离 , 洗脱剂为
CHCl3-MeOH-EtoA c-H2O (2.0∶3.0∶4.0∶1.5 ,
下层)得 A 和 B 2 个组分 。组分 A (6.3 g)进一
步进行硅胶柱色谱分离 , 洗脱剂为 MeOH-E toAc-
H 2O(0.5∶10.0∶0.5), 得 3个组分 A-1 、 A-2和
A-3。组分 A-1 、 A-2 和 A-3 再分别进行硅胶柱色
谱分离 , 洗脱剂为 CHCl3-MeOH-H2O (7.0∶1.8∶
0.5;7.0∶2.0∶0.5;7.0∶2.5∶0.5), 然后进行
ODS柱色谱纯化 , 洗脱剂为甲醇-水 , 得化合物 Ⅰ
(302 mg)、 Ⅱ(269 mg)和 Ⅲ (365 mg)。组分 B
(2.8 g)进一步进行硅胶柱色谱分离 , 洗脱剂为
CHCl3-MeOH-EtoA c-H2O (4∶2∶4∶1 , 下层),
然后进行 ODS 柱色谱纯化 , 洗脱剂为甲醇-水 , 得
化合物Ⅳ(182 mg)。
1.3　结构测定 　用 LDII 700-TOF-MS 激光解吸
电离飞行时间质谱仪进行质谱测定 , 用 V arian
UNITYINOVA 2400 核磁共振仪进行核磁共振谱
测定 , 用 HP 8453 紫外光谱测定仪进行紫外光谱
测定 , 用 FT-IR 5DX Nicolet/Nico le t magana-IR
560型红外光谱仪进行红外光谱测定。
2　结　果
2.1　化合物 Ⅰ 　浅黄色粉末 , mp:258 ～ 260℃,
盐酸镁粉反应呈阳性 , AlCl3/ E tOH 溶液在 UV
365 nm 下显黄绿色荧光 , Molish反应显阳性 , 表
明该 化 合物 为 黄酮 苷 类化 合 物。 MS m/ z:
[ M-1 ] + 117 。IRυmax (KBr) cm-1 :3350 (OH),
1675 (C = O ), 1600 , 1500。 1H-NMR
(400 MHz , DMSO-d6)δ:7.52 (1H , d , J =
8.4Hz , H-6′), 7.48 (1H , s , H-2′), 6.85
(1H , d , J =8.4 Hz , H-5′), 6.64 (1H , s , H-
3), 4.67 (1H , d , J =10 Hz , H-1″), 6.27
(1H , s , H-6)。13 C-NMR (400 MHz , DMSO-d6)
δ(ppm):164.2 (C-2), 102.5 (C-3), 182.1
(C-4), 160.5 (C-5), 98.3 (C-6), 162.7 (C-7),
104.1 (C-8), 156.1 (C-9), 104.2 (C-10),
122.1 (C-1′), 114.2 (C-2′), 144.9 (C-3′),
149.7 (C-4′), 115.8 (C-5′), 119.5 (C-6′),
78.9 (Glu-1), 73.6 (Glu-2), 70.9 (Glu-3),
70.8 (Glu-4), 82.1 (Glu-5), 61.8 (Glu-6)。
2.2　化合物 Ⅱ　浅黄色粉末 , mp:244 ～ 246℃,
盐酸镁粉反应显红色 , AlCl3/ E2 tOH 溶液在 UV
365 nm 下显黄绿色荧光 , Molish 反应显阳性 , 表
明该化合物为黄酮苷类化合物。 MS m/ z:
[ M-1] - 447。 IRνmax (KBr) cm-1 :3500 (OH),
1650 (C =O), 1600 , 1500。1H-NMR (400MHz ,
DMSO-d6)δ:13.56 (1H , s , OH-5), 6.67
(1H , s , H-3), 6.48 (1H , s , H-8) , 6.88
(1H , d , J =8.4Hz , H-5′), 4.57 (1H , d , J =
9.6Hz , H-1″)。13C-NMR (400 MHz , DMSO-d6)
δ(ppm):163.7 (C-2), 102.9 (C-3), 181.9
(C-4), 160.7 (C-5), 108.9 (C-6), 163.3
(C-7), 93.6 (C-8), 156.3 (C-9), 103.5 (C-
10), 119.1 (C-1′), 113.4 (C-2′), 145.8 (C-
3′), 149.8 (C-4′), 116.1 (C-5′), 121.5 (C-
6′), 79.0 (Glu-1), 73.1 (Glu-2), 70.7 (G lu-
3), 70.3 (Glu-4), 81.6 (Glu-5), 61.5 (G lu-
11李泉妙 , 等.　鸦葱中黄酮苷类成分的提取分离与结构鉴定
6)。
2.3　化合物 Ⅲ 　浅黄色粉末 , mp:244 ～ 246℃,
盐酸镁粉反应显红色 , AlCl3/ E2 tOH 溶液在 UV
365 nm下显黄绿色荧光 , Molish 反应显阳性 , 表
明该化合物为黄酮苷类化合物 。 MS m/ z:
[ M- 1] - 563。IRνmax (KBr) cm-1 :3500 (OH),
1650 (C=O), 1600 , 1500。1H-NMR(400 MHz ,
DMSO-d6)δ:7.92 (2H , d , J =8.4 Hz , H-2′,
6′), 6.92 (2H , d , J =8.4 Hz , H-3′, 5′),
4.64 (1H , d , J =9.6 Hz , Glu-H-1), 4.11
(1H , d , J =9.6 Hz , Xy l-H-1), 6.78 (1H , s ,
H-3), 6.49 (1H , s , H-8)。 13C-NMR (400 MHz ,
DMSO-d6)δ(ppm):163.6 (C-2), 102.9 (C-
3), 182.0 (C-4), 161.3 (C-5), 108.2 (C-6),
163.7 (C-7), 93.7 (C-8), 156.5 (C-9), 103.4
(C-10), 121.2 (C-1′), 128.6 (C-2′), 116.2
(C-3′), 161.3 (C-4′), 116.2 (C-5′), 128.6 (C-
6′), 78.4 (Glu-1), 81.2 (G lu-2), 71.4 (Glu-
3), 70.5 (Glu-4), 81.6 (Glu-5), 61.5 (Glu-
6)。106.0 (Xy l-1), 74.3 (Xy l-2), 69.5 (Xy l-
3), 76.3 (Xy l-4), 65.8 (Xy l-5)。
2.4　化合物Ⅳ　白色粉末 , mp:296 ～ 298℃, 溶
于甲醇;Liebermann 反应和 Molish 反应均阳性 ,
10%硫酸显蓝紫色 , 化学反应结果显示该化合物可
能为萜类化合物;MS m/ z: [ M-1 ] + 407;
1H-NMR (400 MHz , DMSO-d6)δ(ppm):
6.01 (1H , d , J =3.2 Hz , H-13a), 5.60 (1H ,
d , J =3.2 Hz , H-13b), 5.39 (1H , br.s , H-
15a), 5.20 (1H , br.s , H-15b), 4.98 (1H , d ,
J =4.8 Hz , H-14a), 4.87 (1H , d , J =4.4 Hz ,
H-14b), 4.28 (1H , d , J =7.6 Hz , Glu-1),
4.11 (1H , t , J =9.6 Hz , H-6), 4.48 (1H ,
dd , J = 7.6 Hz , 6.5 Hz , H-3)。13 C-NMR
(400MHz , DMSO-d6)δ(ppm):43.4 (C-1),
37.0 (C-2), 79.3 (C-3), 149.9 (C-4), 48.77
(C-5), 83.2 (C-6), 44.2 (C-7), 30.1 (C-8),
33.7(C-9), 148.7 (C-10), 140.1(C-11), 169.5
(C-12), 119.7 (C-13), 113.5(C-14), 110.7(C-
15), 102.5 (C-1′), 73.6 (C-2′), 76.8 (C-3′),
70.2(C-4′), 76.84 (C-5′)61.19 (C-6′)。
3　讨　论
化合物Ⅰ的 IR谱显示化合物 Ⅰ有羟基 、 羰基
及苯环等功能团。1H-NM R 谱中 δ7.52 (1H , d ,
J =8.4 Hz), 7.48 (1H , s), 6.85 (1H , d , J =
8.4 Hz)分别为黄酮苷 B 环上 6′, 2′及 5′的氢信
号;δ6.64 (1H , s)为黄酮母核 3位氢的特征信
号峰;δ6.27 (1H , s)为黄酮母核 6 位氢;δ4.67
(1H , d , J =10 Hz)为糖的端基氢的信号峰 。13C-
NMR谱在低场δ166 ～ 150处给出 6个含氧碳信号 ,
提示该化合物中连接有 4个羟基 , 连于黄酮母核的
C-5 、 7 、 3′、 4′位上;δ102.5 , 182.1 分别是黄酮
母核 C-3位碳和 C-4位羰基的特征信号;C-8位的
信号在δ90 ～ 100 处没有出现 , 而出现在 104.13
处 , 根据黄酮碳苷成键规律 , 示 8位与糖以碳碳键
相连 , 即该化合物为木犀草素 8位的碳苷 。综上所
述 , 通过与文献 [ 4] 和 [ 5] 进行比较分析 , 化合
物 Ⅰ鉴定为 5 , 7 , 3′, 4′-四羟基黄酮-8-C-β-D-吡
喃葡萄糖碳苷。
化合物 Ⅱ与化合物 Ⅰ的13 C-NMR谱相比较显
示:除了黄酮母核的 C-6和 C-8位碳信号外 , 其他
碳信号基本一致;化合物 Ⅱ的 C-6 信号出现在
δ108.90 , C-8信号在δ90 ～ 100 处 , 根据黄酮碳苷
成键规律 , 示 C-6位与糖以碳碳键相连 , 即该化合
物为木犀草素 6位的碳苷。综上分析 , 以及与文献
[ 6] 报道的13 C-NMR 数据进行对比分析 , 化合物
Ⅱ鉴定为 5 , 7 , 3′, 4′-四羟基黄酮 6-C-β-D-吡喃
葡萄糖碳苷 。
化合物 Ⅲ经酸水解显示有葡萄糖和木糖 。1H-
NMR 谱中 δ7.92 (2H , d , J =8.4 Hz), 6.92
(2H , d , J =8.4 Hz)分别为黄酮苷 B环上 2′, 6′
及 3′, 5′的氢信号 。δ6.78 (1H , s)为黄酮母核
3位氢 的特 征信 号峰 。δ4.64 (1H , d , J =
9.6 Hz), δ4.11(1H , d , J =9.6 Hz)分别为两
个糖的端基氢信号 , 并且由偶合常数确定这 2个糖
均为 β-构型 。δ6.49(1H , s)为黄酮母核 8位氢。
比较化合物Ⅲ与化合物 Ⅱ的13CNMR数据显示化合
物 Ⅲ的 B 环为二取代 , 化合物 Ⅲ多一个糖。除此
之外其他碳信号基本一致。葡萄糖 C-2向低场位移
约8 ppm , 说明木糖与葡萄糖为 1※2 位相连。综
上分析 , 以及与文献 [ 7] 报道的13 C-NMR 数据进
行对比分析 , 化合物 Ⅲ鉴定为 5 , 7 , 4′-三羟基黄
酮 6-C-β-D-呋喃木糖基- (1※2)-β-D-吡喃葡萄糖碳
苷。
化合物Ⅳ经酸水解出苷元和糖 , 经薄层色谱鉴
定该糖是葡萄糖 。13 C-NMR谱中共给出 21个碳信
号 , 除去葡萄糖碳信号外 , 还有 6 个亚甲基 , 5个
次甲基 , 4个季碳 , 1个内酯环 、 1个羟基碳 、 3个
12 吉林大学学报 (医学版)　第 36 卷　第 1 期　2010年 1月
双键;δ169.3为 1个羰基信号;3个双键季碳信号
为δ153.8 、 148.9和 140.1 , 3个双键亚甲基信号
为δ119.8 、 113.5和 107.9。以上 3个双键季碳和
3个双键亚甲基信号为典型的愈创木型倍半萜的 4
(15), 10 (14), 11 (13)位 的环外 双键[ 8] 。
1
H-NMR中的氢质子信号 (δ4.01 , 1H , t , J =
9.8 Hz , H-6)表明存在愈创木内酯环[ 2] , 结合其
他碳氢信号 , 证实该化合物Ⅳ为愈创木内酯类化合
物。进一步对化合物 Ⅳ的波谱数据与文献报道的
gluco zaluzanin C
[ 9] 进行比较分析 , 化合物Ⅳ鉴定
为 3-氧-β-D-吡喃葡萄糖基 3 -羟基-l , 5 , 7 H-4
(15), 10 (14), 11 (13)-三烯-12 , 6-愈创木内酯。
鸦葱在我国有较长的药用历史 , 主治疔疮痈
疽 、 乳痈 、跌打损伤 、劳伤等 。本研究从鸦葱首次
分离鉴定了 3个 3种黄酮苷化合物 。该研究成果为
进一步把长白山蕴藏量很大 、 植物资源丰富的鸦葱
开发成新药提供了科学的依据和可靠的实验数据 。
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2 108名大学新生HBV感染状况调查分析
吉林大学南岭校区医院 (吉林 长春 130025)　张　玲 , 李继梅 , 施慧群
1　资料与方法
选取吉林大学南岭校区 2009 届 2 108 名大学新生作为研究对象 , 年龄 18 ～ 20 岁 , 其中男生 1 686 名 , 女生 422 名。所
有新生均空腹采集静脉血 3 mL 进行检测。应用乳胶法检测 HBsAg 、 HBsAb 、 HBeAg、 HBeAb 和 HBcAb。操作方法及结
果判定严格按说明书进行。试剂盒由艾康生物技术 (杭州)有限公司提供 , 在有效期内使用。
2　结　果
2 108 名受检者中 HBsAg阳性 88 名 , 阳性率为 4.17%;其中大三阳 (HBsAg、 HBeAg 和 HBcAb 均阳性)37名 , 阳
性率为 1.76%;小三阳 (HBsAg 、 HBeAb 和 HBcAb 均阳性)51 名 , 阳性率为 2.41%。 2 108 受检者中 HBsAb 阳性
1 106 名 , 保护率达 52.47%;五项全阴者 914 名 , 占 43.36%。男生受检者中HBsAg阳性 72 名 , 阳性率为 4.27%;其中
大三阳 30 名 , 阳性率为 1.78%;小三阳 42 名 , 阳性率为 2.49%;HBsAb 阳性 889 名 , 保护率达 52.73%;五项全阴者
725 名 , 占 43.00%。女生受检者中 HBsAg 阳性 16 名 , 阳性率为 3.79%;其中大三阳 7 名 , 阳性率为 1.66%;小三阳
9 名 , 阳性率为 2.13%;HBsAb 阳性 217 名 , 保护率达 51.42%;五项全阴者189 名 , 占 43.38%, 男生与女生之间各项检
测指标阳性率比较差异无显著性。
3　讨　论
2 108 名受检者中 HBsAg阳性率为 4.17%, 明显低于 2002 年全国乙型肝炎血清流行病学调查结果。 1992 年我国实施
对新生儿乙肝疫苗计划免疫管理 , 2002 年正式纳入计划免疫 , 对预防和控制乙型肝炎病毒的传播起到了重要作用。2009 届
新生均为 1990 年以后出生的学生 , 普遍接受了乙肝疫苗接种 , 因此 HBsAg 阳性率的降低与近年来乙肝疫苗的广泛应用以
及家庭卫生条件的改善有密切关联。 2 108 受检者中 HBsAb 阳性 1 106 名 , 保护率达 52.47%。但仍有 914 名 (43.36%)
的新生不产生抗体或抗体水平很低 , 这些无应答或弱应答者仍是乙型肝炎的易感者 , 因此及时进行乙肝疫苗补种及乙肝疫
苗加强免疫是保护易感人群的重要手段 , 也是预防乙型肝炎最为经济有效的方法。在 2 108 名受检者中 , 男女生之间在乙
型肝炎病毒感染 、 HBsAb 阳性率以及乙肝疫苗免疫无应答或弱应答等方面差异均无显著性。学校是人口集中且聚集生活的
地方 , 容易造成人群中相互传染。对新生加强健康教育 , 普及预防肝病知识 , 遵循预防为主 、 防治结合的原则 , 可以有效
地控制肝炎的传播和流行。
13李泉妙 , 等.　鸦葱中黄酮苷类成分的提取分离与结构鉴定