全 文 : 第 9卷 第 4期 现 代 农 药 Vol.9 No.4
2010年 8月 Modern Agrochemicals Aug. 2010
专论与综述
黄顶菊的生物活性及主要化学成分研究进展
邵明昱 1,王 颖 2,崔新仪 3*
(1. 新疆农业大学生物化学与分子生物学系,乌鲁木齐 830052;2. 新疆农业大学药学院,乌鲁木齐 830052;
3. 天津农学院园艺系,天津 300384)
摘要:外来入侵杂草黄顶菊对我国生态和经济的影响已备受关注,国内对它的研究也日益增多,
但对它的化学成分和生物活性的研究还比较少。为了探索对黄顶菊的有效控制及变害为利的可能
性,对它的抗菌、杀虫、化感、除草的生物活性和它所含的几种化学成分进行了综述,并对今后
的研究提出了展望。
关键词:黄顶菊;生物活性;化学成分
中图分类号:S 482.1 文献标识码:A doi:10.3969/j.issn.1671-5284.2010.04.003
Research Progress of Biological Activity and Chemical Composition of Flaveria bidentis (L.) Kuntze
SHAO Ming-yu1, WANG Ying2, CUI Xin-yi3*
(1. Department of Biochemistry and Molecular Biology, Xinjiang Agricultural University, Urumchi 830052, China; 2.
Department of Pharmacy, Xinjiang Agricultural University, Urumchi 830052, China; 3. Department of Horticulture,
Tianjin Agricultural College, Tianjin 300384, China)
Abstract: The ecological and economic impacts of exotic invasive weed, which name is Flaveria bidentis (L.) Kuntze,
has been followed with interest in China. But the study about its chemical composition and biological activity is not too
much. In order to seek after the probability of its control and use, the following aspects of Flaveria bidentis (L.) Kuntze
were reviewed: antibacterial, insecticidal, allelopathy and herbicidal activity, and its chemical components. The prospects
for researches were also discussed.
Key words: Flaveria bidentis (L.) Kuntze; biological activity; chemical composition
黄顶菊 [Flaveria bidentis (L.) Kuntze] 是近年
来发现的一种外来植物,为一年生草本,原产于南
美洲,分类学上属于菊科堆心菊族 (Flaveriinae-
Asteracae) 黄菊属 (Flaveria)。2001 年首次在天津
南开大学发现,目前在河北邯郸、邢台、衡水、沧
州、廊坊、石家庄、保定等地不同程度发生,呈现
以河北省中南部为中心向周边其他省市扩散趋势。
国内对黄顶菊的研究较少,多集中于对其译名、来
源、形态特征、发生特点与危害等生物学和生态学
特性及防除对策等方面[1-9];而国外对黄顶菊的研究
较多,多集中于黄菊属植物的系统进化、光合生理
特性与 C4 途径演化、遗传学及黄顶菊体内 C4 重要
光合酶及次生代谢产物等方面。为了对这一外来植
物加深了解,为进一步探索其控制和利用的途径提
供参考,本文对黄顶菊的生物学特性及所含主要化
学成分的研究进展进行简单综述。
1 黄顶菊形态特征及生态习性
黄顶菊生物学特性如下:一年生草本,高10~
100 cm,茎直立,带紫色,被微绒毛;叶交互对生,
亮绿色,披针状椭圆形,有锯齿或刺状锯齿,基生
三出脉,头状花序密集成蝎尾状伞形花序,总苞片
3~4枚,头状花序具2~8朵花,染色体2n=36[1-3]。
入侵我国之后,该植物在形态上发生了一定变化,
收稿日期:2010–01–15
作者简介:邵明昱 (1986—),男,山东省临沂市人,在读硕士。研究方向:生化药学。Tel:13565918972;E–mail:shaky530@yahoo.com.cn
通讯作者:崔新仪 (1977—),男,副教授。研究方向:农产品安全。Tel:022–23793801;E–mail:xycui2005@126.com
12 现 代 农 药 第 9卷 第 4期
如植株变高,小花数增加[4]。黄顶菊喜光、喜湿,耐
盐碱和干旱,生长迅速,其种子产量巨大,且种子
小而轻,易于扩散,具有极高的萌发速率和萌发率[9]。
2 萃取物及其生物活性
2.1 杀虫活性
Broussalis 等对 15 种阿根廷植物用浓度为 1%和
5%的二氯甲烷和甲醇进行提取,研究发现,浓度为 5%
的黄顶菊 (地上部分) 甲醇萃取物对米象 (Sitophilus
oryzae) 具有显著的的杀灭活性,其致死率超过 60%,
并认为黄顶菊可作为潜在的杀虫剂来源材料[10]。
2.2 抗菌活性
Bardron 等用氯仿和甲醇的提取物对 16 种属于
菊科和野牡丹科的植物进行了抗菌和抑菌实验,在
抗菌实验中利用琼脂扩散法和测量抑制区的直径
来对比其抗菌活性大小,发现黄顶菊叶和花的氯仿
萃取物表现出中等强度的抗菌活性,其中金黄色葡
萄球菌 (Staphylococcus aureus) 的抑菌圈为 10 mm,
嗜酸乳杆菌 (Lactobacillus acidophilus) 的抑菌圈为
5 mm。其甲醇萃取物对金黄色葡萄球菌的抑菌圈为
7 mm,对临床分离的金黄色葡萄球菌的抑菌圈为 8
mm,对嗜酸乳杆菌的抑菌圈为 10 mm[11]。
2.3 化感作用
李香菊等人采用培养皿滤纸法研究浓度为干重
0.1 g/mL的成熟黄顶菊植株水提取液对30种受体植物
种子发芽及胚根伸长的化感作用,结果如表1所示。
表1 植物种子在黄顶菊水提取液中的发芽率及胚根长抑制率
植物种类 发芽 率/%
胚根长
抑制率/% 植物种类
发芽
率/%
胚根长
抑制率/%
油菜 B.napus 0.50 棉花 G.hirsutum 72.73 69.26
芝麻 S.indicum 0.50 大麦 H.uhulgare 72.50 66.13
白菜 B.chinensis 0.75 绿豆 P.radiatus 87.50 81.00
马唐 D.sanguinalis 6.94 野燕麦 A.fatua 87.88 65.27
荠菜 C.bursa-pastoris 9.09 狗尾草 S.viridis 91.80 60.34
麦瓶草 S.conoidea 15.00 稗 E.crusgally 93.75 84.67
白三叶 T.repens 15.49 辣椒 C.frutescens 96.25 70.45
藜 C.album 16.67 黑麦草 L.perenne 85.00 72.44
剪股颖 A.stolonifera 18.68 牵牛 P.nil 97.44 80.03
牛筋草 E.iudica 19.23 大豆 G.max 85.00 72.44
反枝苋 A.retroflexus 22.97 小麦 T.aestivum 92.50 43.73
高羊茅 F.ovina 24.72 玉米 Z.may 100.00 42.70
花生 A.hypogaea 32.50 70.31 苘麻 A.theophrasti 95.00 41.30
萝卜 R.sativus 37.50 83.28 菜豆 P.lunatus 91.67 -31.53
雀麦 B.japonicus 47.50 75.95 黄瓜 C.sativus 97.44 -18.06
注:提取液中发芽率在25%以下的植物种子未测定胚根长
如表1所示,黄顶菊的水提取液对29种植物种
子发芽和28种植物胚根伸长有不同程度抑制作用,
而对菜豆和黄瓜两种植物的发芽率影响不大,反而
对其胚根伸长有促进作用。是否还有其他的植物也
不会受黄顶菊的影响,能否通过黄顶菊进行合理的
种植搭配和管理来促进这些植物的生长,而这些植
物是不是因为含有特殊的成分能抵御黄顶菊的化
感作用,是否这些植物能抑制黄顶菊的生长,这些
都值得进一步的探究。该浓度下,有15种植物的发
芽率降低50%以上,虽然对一些植物的发芽率抑制
表现并不明显,但是对其胚根的伸长却有一定的抑
制作用,如小麦、玉米。
在用黄顶菊不同生育时期和不同器官提取液
对油菜种子发芽及胚根伸长的抑制程度的研究中,
结果表现为成熟期植株>营养生长期植株,叶片>
花 (果实) >茎>根,揭示黄顶菊可能通过产生化
感物质抑制周围环境中植物的萌发和早期生长,从
而降低这些植物在群落中的数量。一旦黄顶菊大面
积、高密度发生,就有可能导致入侵地植物多样性
的降低[12]。
2.4 除草作用
张金林等人的专利中提出用有机溶剂对黄顶
菊根、茎、叶、花、种子粉碎物进行浸泡提取,提
取液经浓缩得到黄顶菊提取物,将黄顶菊提取物再
用二甲苯溶解,加入农药助剂配制成黄顶菊提取物
除草剂乳油[13]。黄顶菊的植株哪一部位含有的除草
成分更多一些,能否对黄顶菊进行更细一些的提取
分离从而得到其除草的主要化学成分,不同提取溶
剂得到提取物的差异,在除草的同时是否对农作物
产生不利的影响,这些值得进一步的探讨。
3 化学成分及其活性
目前,对黄顶菊中的化学成分研究和报道较多
的主要为类黄酮和噻吩类化合物。
3.1 类黄酮
O. J. Pereyra de Santiago 等用 50%甲醇提取黄
顶菊的叶片,从中分离出 3,7,3′,4′-四硫酸槲皮素,
此物质为自然界首次发现的物质,也是第一种从植
物中分离出的类黄酮聚类[14]。
Guglielmone 等研究了 3,7,3′,4′-四硫酸槲皮素
与 3-乙酰-7,3′,4′-三硫酸槲皮素的抗凝血效果及其
作用机制,发现 3,7,3′,4′-四硫酸槲皮素与 3-乙酰
-7,3′,4′-三硫酸槲皮素在抗凝血机制中起激动剂的
作用,两者在 1 mmol/L 的浓度下对活化部分凝血
活酶时间均表现出显著的延迟效果,结合其在水介
2010年 8月 邵明昱,等:黄顶菊的生物活性及主要化学成分研究进展 13
质中的高溶解度以及该族化合物无毒的性质,对其
作为抗血栓药的效用进行深入研究是有意义的。研
究同时发现,3,7,3′,4′-四硫酸槲皮素对肝素辅因子
II 的活化作用比 3-乙酰-7,3′,4′-三硫酸槲皮素强,且
差异显著,这种差异可能是由于 2 种类黄酮分子的
硫化程度不同而造成的[15]。
3.2 噻吩类
Agnese 等从黄顶菊地上部分和根中分离出两
种噻吩衍生物,α-三噻吩 (图 1) 和 5-(3-丁烯-1-炔
基)2,2′-联二噻吩 (图 2)。α-三噻吩在地上部分和根
部的含量分别为 0.09%和 0.03%,5-(3-丁烯-1-炔
基)2,2′-联二噻吩在地上部分和根部的含量分别为
0.02%和 0.006%[16]。
S
S
S
S
S
CH2
图1 α-三噻吩结构式 图2 5-(3-丁烯-1-炔基)2,2′-
联二噻吩结构式
其中α-三噻吩是一种典型的光活化毒素,对白
纹伊蚊 (Aedes albopictus) 幼虫具有强杀虫活性,
对敏感品系幼虫的LC50为5.34 μg/L,对溴氰菊酯抗
性品系幼虫的LC50为9.09 μg/L。对于已经对常规农
药产生抗性的蚊幼虫来说,α-三噻吩是一种高效、
实用的杀虫剂[17]。
4 展望
目前,如何消除外来物种入侵己受到国际社会
和科学家的高度重视,外来植物的入侵对我国的生
物多样性、生态系统安全、区域经济的发展造成了
巨大危害,成为不可忽视的一个重要课题。黄顶菊
是近年来进入我国的入侵物种,因其生活环境广
泛,生长速度快,繁殖能力强,且种子小而轻,易
于传播,因此对它的防范和防治显得刻不容缓。又
因其为入侵物种,在国内缺少天敌,所以要提前防
范,加强各地植物的排查和监管。由于黄顶菊在幼
苗期生长速度较慢,当土壤水分含量低于3%时会萎
蔫而死,因此,黄顶菊幼苗期的控制是防除黄顶菊
的重要一环。现在防除黄顶菊多为化学防除,国内
已经开始从生物的角度对其防除进行研究,目前已
有学者利用黄顶菊生长的不同生活环境及不同植
物的生物学特性差异进行合理组合,并设置不同的
替代植物密度、梯度及不同施肥处理,发现这些不
同组合在不同程度上防止了黄顶菊的发生和蔓延,
并取得了阶段性成果。能否从国内找到和黄顶菊性
状相似的植物,从而找到其天敌;能否通过引导改
变其遗传方面的特性,从而达到防治的目的,也值
得进一步的探讨。
另外,黄顶菊的一些提取液具有抗菌、杀虫活
性,能否从医学和农业的角度利用这些性质;黄顶
菊的植株提取液对一些植物的发芽率及胚根的伸
长有抑制作用,还对个别植物的胚根生长起到促进
作用,能否利用这些性质来改变植物的生长状态;
因黄顶菊具有耐盐碱、耐干旱且生长迅速的特点,
能否通过从遗传的角度研究来提高农作物的生长
能力,都具有更深一步研究的意义。所以我们可以
针对黄顶菊这些性质进行系统的研究,使其在得到
有效控制的情况下能够变废为宝,为人类生活服
务。如果能有效控制黄顶菊在适当的范围内生长,
从而进行生物活性物质的提取和遗传等方面的研
究,将对我们充分利用黄顶菊这一外来入侵植物,
以达到变害为利的目的具有重要意义。
参考文献
[1] 高贤明, 唐廷贵, 梁宇, 等. 外来植物黄顶菊的入侵警报及防控对
策 [J]. 生物多样性, 2004, 12 (2): 274–279.
[2] 刘全儒. 中国菊科植物一新归化属——黄菊属 [J]. 植物分类学报,
2005, 43 (2): 178–180.
[3] Powell A M. Systematics of Flavaria [J]. Ann Missou Bot Card, 1978,
65 (2): 590–636.
[4] 李香菊, 王贵启, 张朝贤, 等. 外来植物黄顶菊的分布、特征特性及
化学防除 [J]. 杂草科学, 2006 (4): 58–61.
[5] 芦站根, 崔兴国, 蒋文静. 衡水湖黄顶菊的入侵情况的初步调查研
究 [J]. 衡水学院学报, 2006, 8 (1): 69–71.
[6] 任英. 黄顶菊发生规律初探 [J]. 植物检疫, 2006, 20 (5): 329–330.
[7] 王民. 外来有害生物黄顶菊入侵河北 [J]. 农村实用技术, 2006, 27
(452): 31.
[8] 张秀红, 李跃, 韩会智, 等. 黄顶菊生物学特性及防治对策 [J]. 河
北林业科技, 2006 (1): 48–49.
[9] 芦站根, 周文杰. 外来植物黄顶菊潜在危险性评估及防除对策 [J].
杂草科学, 2006 (4): 4–6.
[10] Broussalis A M, Ferraro G E, Martino V S. Argentine Plants as
Potential Source of Insecticidal Compounds [J]. Journal of
Ethnopharm Acology, 1999, 67: 219–233.
[11] Bardron A, Borkosky S, Ybarra M I, et al. Bioactive Plants from
Argentnia and Bolivia [J]. Fitotempia, 2007, 78 (3): 227–231.
(下转第18页)
18 现 代 农 药 第 9卷 第 4期
参考文献
[1] Egli M A, Gengenbach B G, Gronwald J W, et al. Characterization of
Maize Acetyl-coenzyme A Carboxylase [J]. Plant Physiol, 1993, 101:
499–506.
[2] 苏少泉. 除草剂作用靶标与新品种创制 [M]. 北京: 化学工业出版
社, 2001: 140–149.
[3] Ke J, Wen T-N, Nikolau B J, et al. Coordinate Regulation of the
Nuclear and Plastidic Genes Coding for Subunits of the Heteromeric
Acetyl-Coenzyme A Carboxylase [J]. Plant Physiol, 2000, 122: 1057
–1071.
[4] Evenson K J, Gronwald J W, Wyse D L. Isoforms of Acetyl-coenzyme
A Carboxylase in Lolium multiflorum [J]. Plant Physiol Biochem, 1997,
35: 265–272.
[5] Wiederholt R J, Stoltenberg D E. Absence of Differential Fitness
Between Giant Foxtail (Setaria faberi) Accessions Resistant and
Susceptible to Acetyl-Coenzyme A Carboxylase Inhibitors [J]. Weed
Sci, 1996, 44: 18–24.
[6] Uludag A, Park K W, Cannon J, et al. Cross Resistance of Acetyl-
Coenzyme A Carboxylase Inhibitor-resistant Wild Oat (Avena fatua)
Biotypes in the Pacific Northwest [J]. Weed Technol, 2008, 22: 142–145.
[7] Heap I. International Survery of Herbicide Resistant Weeds [J/OL].
Accessed, [2007–05–11]. http://www.weedscience.com.
[8] Devine M D. Mechanisms of Resistance to Acetyl-Coenzyme A
Carboxylase Inhibitors: A Review [J]. Pestic Sci, 1997, 51: 259–264.
[9] Smeda R J, Currie R S, Rippee J H. Fluazifop-P Resistance Expressed
as a Dominant Trait in Sorghum (Sorghum bicolor) [J]. Weed Technol,
2000, 14: 397–401.
[10] Ball D A, Frost S M, Bennett L H. ACCase-inhibitor Herbicide
Resistant in Downy Brome (Bromus tectorum) in Oregon [J]. Weed
Sci, 2007, 55: 91–94.
[11] Prado R De, González-Gutiérrez J, Menéndez J, et al. Resistance to
Acetyl-Coenzyme A Carboxylase-inhibiting Herbicides in Lolium
multiflorum [J]. Weed Sci, 2000, 48: 311–318.
[12] Wiederholt R J, Stoltenberg D E. Cross-resistance of a Large Crabgrass
(Digitaria sanguinalis) Accession to Aryloxyphenoxy-propionate and
Cyclohexanedione Herbicides [J]. Weed Technol, 1995, 9: 518–524.
[13] Kuk Y In, Burgos N R, Scott RC. Resistance Profile of
Diclofop-resistant Italian Ryegrass (Lolium multiflorum) to
ACCase-and ALS-inhibiting Herbicides in Arkansas, USA [J]. Weed
Sci, 2008, 56: 614–623.
[14] Stoltenberg D E, Wiederholt R J. Giant Foxtail (Setaria faberi)
Resistance to Aryloxyphenoxy-propionate and Cyclohexanedione
Herbicides [J]. Weed Sci, 1995, 43: 527–535.
[15] Seefeldt S S, Hoffman D L, Gealy D R, et al. Inheritance of Diclofop
Resistance in Wild Oat (Avena fatua L.) Biotypes from the Willamette
Valley of Oregon [J]. Weed Sci, 1998, 46: 170–175.
[16] Bourgeois L, Kenkel N C, Morrison I N. Characterization of
Cross-resistance Patterns in Acetyl-CoA Carboxylase Inhibitor
Resistant Wild Oat (Avena fatua) [J]. Weed Sci, 1997, 45: 750–755.
[17] Smeda R J, Snipes C E, Barrentine W L. Indentification of
Graminicide-resistant Johnsongrass (Sorghum halepense) [J]. Weed
Sci, 1997, 45: 132–137.
[18] Burke I C, Wilcut J W, Cranmer J. Cross-resistance of a Johnsongrass
(Sorghum halepense) Biotype to Aryloxyphenoxy-propionate and
Cyclohexanedione Herbicides [J]. Weed Technol, 2006, 20: 571–575.
[19] Stoltenberg D E, Gronwald J W, Wyse D L, et al. Effect of Sethoxydim
and Haloxyfop on Acetyl-Coenzyme A Carboxylase Activity in
Festuca Species [J]. Weed Sci, 1989, 37: 512–516
[20] Parker W B, Somers D A, Wyse D L, et al. Selection and
Characterization of Sethoxydim-tolerant Maize Tissue Cultures [J].
Plant Physiol, 1990, 92: 1220–1225.
[21] Somers D A, Keith R A, Egli M A, et al. Experssion of the Acc1
Gene-encoded Acetyl-Coenzyme A Carboxylase in Developing Maize
(Zea mays L.) Kernels [J]. Plant Physiol, 1993, 101: 1097–1101.
[22] Dotray P A, DiTomaso J M, Gronwald J W, et al. Effects of
Acetyl-Coenzyme A Carboxylase Inhibitors on Root Cell
Transmembrane Electric Potentials in Graminicide-tolerant and
Susceptible Corn (Zea mays L.) [J]. Plant Physiol, 1993, 103: 919–924.
(上接第13页)
[12] 李香菊, 张米茹, 李咏军, 等. 黄顶菊水提取液对植物种子发芽及
胚根伸长的化感作用研究 [J]. 杂草科学, 2007 (4): 15–19.
[13] 张金林, 刘颖超, 庞民, 等. 黄顶菊提取物除草剂乳油及其制备工
艺: CN, 200710061859.3 [P]. 2007–04–30.
[14] O J Pereyra de Santiago, H R Julliani. Isolation of Quercetin
3,7,3′,4′-Tetrasulphate from Flaveria bidentis L. Otto. Kuntze [J].
Experientia, 1972, 28: 380.
[15] Guglielmone H A, Agnese A M, Nunez Montoya S C, et al. Anticoagulant
Effect and Action Mechanism of Sulphated Flavonoids from Flaveria
Bidentis [J]. Thrombosis Research, 2002, 105 (2): 183–188.
[16] Agnese A m, Nunez Montoya S C, Espinar L A, et al.
Chemotaxonomic Features in Argentinian Species of Flaveria [J].
Biochemical Systematics and Ecology, 1999, 27: 739–742.
[17] 张玲敏, 张倩, 吕慧芳, 等. α-三噻吩对白纹伊蚊抗溴氰菊酯品系幼虫
的毒杀作用 [J]. 暨南大学学报 (医学版), 2005, 26 (6): 772–775.