全 文 ：一2 84 一 药物分析杂志 Chi n JhPr m a A na 2 l0 5 , 25 ( 3 )
同时蒸馏萃取三七花挥发油成分的气相色谱 一 质谱分析
吕晴 , 秦军 , 章平 , 陈树琳
(贵州工业大学理化分析中心 贵阳 5 以x〕3 )
摘要 目的 :测定中药三七花中挥发油成分 。 方法 :采用自制的同时蒸馏萃取装置提取 (水蒸气蒸馏 , 乙醚萃取 )云南文山三
七花的挥发油成分 ,然后经气相色谱 一 质谱联用仪测定 ,用峰面积归一化法定量 。 分析条件 : PH 一 5 石英毛细管柱 ( 30 m x
0
.
25 ~
x 0
.
25 林m ) ,程序升温 50 一 2 50 ℃ ,分流进样 ,分流比 50 : 1 ,进样温度 25 0 ℃ , M S 检测器 。 结果 : 挥发油中共分离出 91
个成分 ,鉴定了其中 53 个化合物 ,主要为枯烯类及其含氧衍生物 ( 71 . 巧% ) 。 含量较高的是匙叶按油烯醇 ( 12 . 19 % ) 、 a 一 古
芸烯 ( 6 . 73 % ) 、双环吉马烯 ( 6 . 57 % ) 、 吉马烯 一 n( 5 . 26 % ) 、 双环榄香烯 ( 3 . 5 % ) 。 结论 : 本方法提取和测定挥发油高效 、 适
用 、准确 。
关键词 :同时蒸馏萃取 ;气 一 质联用 ;三七花 ;挥发油
S如ul st ne o u s D i s it l a it o n a n d S o l v e nt E x t r a e it o n a n d G C / M S A n a ly s i s o f
V o l a it l e 0 11 fr o m F l o w e r s o f aP
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L亡 Qi n g , QIN Ju n , Z H A N G iP n g , C H E N Sh u 一 l in
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s ie al & C h e而 e al A n吻 5 15 R e s e acr h C e n et r , C u i hz o u U in v e sr i yt Of eT e h n o lo 留 , G u iy an g 55 (x 刃3 )
A b st r a c t o bj e e it
v e : T o d e v e l o p t h e m e ht o d fo r t h e d e t e mr i
n a it o n of t h e v o lat i l e 0 11加m ht e fl o we sr Of aP nax no
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a n e o u s d i s ti l at i o n a n d s o lV e n t ex actr
t i o n ( SD E )
.
A n al yt i
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d i t i o n s we er
: e即111娜 e o l u m n Hp 一 5 ( 30 m x 0 . 2 5 m m x 0 . 2 5 林m ) , t e m p e art u er p or 笋m 5 0 一 2 5 0 ℃ ,印 l it art i o
5 0 : l
,
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e e ti o n t e m P e ar t u er 2 5 0 ℃ , m a s s s e l e e t iv e d e t e e t o r . H e il u m w a s u s e d a s e a示 e r g a s . R e s u l st : I t w a s er v e al e d
t h at 9 1 P e a k s h va e b e e n s e p ar at e d
,
of w h i e h 5 3 e o m p o u n d s w e er id e n ti if e d an d q u an t讯 e d . hT e m ia n e o m p o n e n t s aer
te印 e n e s an d t h e i r o x o 一 d e ir v iat v e s ( 7 1 . 15% ) . T h e e o n t e n t s of s p a th ul e n o l , 。 一 gu 巧u n e n e , b i e yc lo 罗mr ac r e n e , g e r -
m a e er en 一 D
,
b i e y e l o e l e m en
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.
C o n c lus i o n : hT i
s m e ht o d 15 s u i t ab l e fo r ht e ex atr
e ti o n a n d d e t e mr i
n at i o n o f
th e v ol at il e 01 15
.
K叮 wo r ds : s im u lt an e o u s d i st i l iat o n an d s o vl e n t exatr e ti o n ; G C 一 M S ; fl o w e sr o f aP n ax on :呼。 e咭 ( B u kr . ) F . H .
Ch e n ; v o lat i l e 0 11
三七花 , 为双子叶植物药五加科植物三七 aP -
axn on
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.
) F
.
H
.
e h e n 川 的伞状花序 。
三七是我国特产名贵药材 , 主产于云南和广西部分
地区 ,药用部位主用根及根茎 。 近年来 ,三七地上部
分的开发利用 , 已引起人们关注 。 三七花能生津止
渴 ,提神补气 , 可作茶饮料 ;因其性甘凉 ,具清热 、 平
肝 、 降压 、 降脂作用 ,也可药用 ,主治高血压 、头昏、 目
眩 、耳鸣 、急性咽喉炎等 〔` 〕 。 三七花蕾含人参皂昔
兄 、 R d 、 n 。 、 R。 和 R b , ,另含 p 一 谷街醇 、胡萝 卜昔 、三
七皂昔 、绞股蓝皂昔 〔2〕 。 但 目前有关三七花挥发油
化学成分的报道较少 , 且分析鉴定差异较大 〔’ .’] 。
“ 同时蒸馏萃取法 ” ( s D E , s im ult a n e o u s d i s t il at i o n
a n d s o vl e n t e x tacr
t i o n )是 N i e k e sr o n 和 U k e n s 在 1 9 6 6
年发展起来的一种植物易挥发成分提取法 〔’ 〕 ,该法
将水蒸气蒸馏和馏出液的溶剂萃取两步合二为一 ,
可把 m g · L 一 `级的挥发性有机成分从脂质或水质介
质中浓缩数千倍 ; 同时 , 由于 S DE 法所获得的是挥
发油在有机溶剂中的溶液 , 体积较大 , 便于操作 , 避
免了通常蒸馏法提取精油时在器壁上吸附损失及转
移微量精油时的操作困难 。 因此本文采用同时蒸馏
药物分析杂志C h i nJ P 肠廿m A钊吐2( ) X5 , 25 ( 3)
萃取装置提取云南文山产的三七花挥发油 , 并用气
相色谱 一质谱联用仪对其成分进行分析 , 共分离出
91 个成分 ,鉴定出其中 53 种化合物 , 为探索三七花
药用机理和合理开发利用三七资源提供了科学依
据 。
1 实验部分
1
.
1 仪器及材料
美国惠普公司 H 5P 80 / H 5P 9 89 Gc 一 M s 联用
仪 , 同时蒸馏萃取设备 ( 自制 ) 。 蒸馏水 ,无水乙醚
( A
·
R )
,无水 N气 5 0 4 ( A · R ) 。
三七花 : 购自贵州省药品采购供应站 ,产地为云
南文山 , 经鉴定为五加科植物三七 aP ~ on ogt in
-
s e咭 ( B u kr . ) F . H . C h e n 的干燥花蕾 。
1
.
2 实验方法
1
.
2
.
1 样品制备
将三七花粉碎后 , 取 30 9 ,置于 Z L 烧瓶中 ,加
s o rnL 蒸馏水 , 20 m L 乙醚作萃取剂 , 同时蒸馏萃
取 4 h ,所得提取物 ,用无水 N a Z SO 4 除水 ,旋转挥发
除去乙醚 ,获得具有特殊气味的黄色油状物 ,其得率
为 1 . 0 6% 。
1
.
2
.
2 气质联用 ( G C 一 M )S 分析
气相色谱条件 : H P 弹性石英毛细管柱 H P 一 5
M S S% hP
e叮1 M e t h y l Si l o x a n e , 30 m x 0 . 2 5 m m x
0
.
2 5 林m ;采用程序升温 , 50 ℃维持 2 m in , 以 10 ℃
· 而 n 一 `升至 130 ℃ ,保持 3 而 n ,再以 1 ℃ · 而 n 一 ’
升至 150 ℃后 ,停留 3 m in , 再以 5 ℃ · 而 n 一 `升至
2 5 0 ℃ , 恒温 10 而 n ;载气为高纯 H e ( 9 9 . 9 9 9% ) ;载
气流量 1 . 0 m L · m i n 一 ` ;柱前压 6 5 . 9 7 k几 ;汽化室
温度为 250 ℃ ; 进样量 1 林L ( 乙醚溶液 ;) 分流 比
5:0 1
。 质谱条件 : IE 离子源 ;离子源温度 250 ℃ ;接
口温度 280 ℃ ; 四极杆温度 : 10 ℃ ; 电子能量 : 7 0
e v ;倍增器电压 18 64 ;V 溶剂延时 5 m in ;质量扫描
范围 or 一 5 0 AM U 。 分析与测定 :取 l 林L 三七花挥
发油 (乙醚溶液 )用气相色谱 一质谱仪进行分析鉴
定 ,共分离出 91 种成分 , 通过 HP M SD 化学工作站
检索饥比2Y 75 质谱图库 ,结合有关文献困 ,确认其
中 5 3 种化学成分 。 通过 H P M SD 化学工作站数据
处理系统 ,按峰面积归一化法进行计算求得各成分
在挥发油中的相对含量 。
2 结果与讨论
2
.
1 实验结果
按上述实验步骤进行实验 , 由 HP M SD 化学工
作站给出总离子流图 ,如图 1 所示 ,所确认的三七花
挥发油中的化学成分及各化学成分在挥发油中的峰
面积相对含量列于表 1 。
10 2 0 30
图 1 三七花挥发油的总离子流图
F ig 1 IT C of vol at i l
e in l 加m fl ow e比
H
.
Ch e n
4D 5 0 60 口扭 in
of aP ~ on
ot g `邢 e拜g ( uB kr )
.
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表 1 三七花挥发油的化学成分
T a b 1 C h e面回 co 耐五加即招 of v 0 la 目e ol fl 习m het 加we sr of 八阴 ax on 细舒sn e月g 《B u r k . )F . n . hC en
序号
(No
.
)
保留时间
` R/ ~
成分
加口卯助d
分子式
m n l即 u l ar
肠印〕 u 】a )
相对分子质量
花 l a t i v e m o l e e ul ar
m as
,
)
相对含量
( er liat
v e
以川曦e in ) / %
相似度
( m
a 沈 h
q u al iyt ) / %
0
.
118
0
.
04 8
0
.
07 0
0
.
5 83
0
.
24 2
0
.
1 15
0
.
1 15
0
.以 9
0
. 礴肠
0
.
17 5
0
.
05 6
3
.
55 4
9 l
90
9 1
9 1
93
9 l
器
8 7
9 5
叨
9
12836405职6 . 6 8
8
.
0 1
8
.
23
8
.
4 3
9
.
2 1
9
. 哟
1 0
.
1 6
1 1
.
2 1
:{
1 1
.
5 6
1 1
.叩
1 2
.
6 7
1 6
.
14
庚醛 ( eH p ta n a l )
1 一辛烯 一 3 一醇 ( 1 一 oc t即 一 3 一 ol )
2
,
4 一壬二烯醛 ( 2 , 4 一 N o n a d i e词 )
辛醛 ( oc tan 司 )
反 一 p 一罗勒烯 (~
一 p 一 o
c
~
)
2 一壬酮 ( 2 一 N
~
)
壬醛 ( N o n助园 )
反 一 2 一壬烯醛 (如川 一 2 一 N o n e . 目 )
辛酸 ( o e加盯 o i c 二id )
蔡 ( N a phht al en )
反 一异胡薄荷酮 (饥” ” 月 即 p u 】e , 口 e )
双环榄香烯 ( iB e y e loe l e口 . e )
C 7 H 14 0
C日H 16 0
C g H一4 0
C s H一6 0
C l o H 16
C g H I日0
C g H I日0
C, H 26 0
c吕H 1 60 2
C z o H吕
C l o H 16 0
C一S H拼
一2 86一 药物分析杂志h C i n Jr h a P mA na l Z( X)5 , 25 ( 3 )
续表 1
序号
( N
o
.
)
保留时间
`R/ m in
成分
(~ po
u n d )
分子式
m司咒曰肛
肠团司。 )
相对分子质量
r e l a t i , e m o l e e u lar
相对含量
(花】日 6 v e
co in ent )
/ %
相似度
(
n l a t e h
qu al iyt ) / %
9785%2130204洲职D16 . 54
1 7
.
4 5
17
.
63
17
.
%
18
.
26
18
.
81
。 一 橙椒烯 ( a 一 Cu be be 二 )
a 一 衣兰烯 ( a 一 n 朋罗 en )
a 一胡椒烯 ( a 一 Co p ae n e )
。 一愈创烯 ( a 一 G u` ~ )
p 一榄香烯 ( p 一 U
~
。
)
蛇床 一 4 , 7 ( 11 ) 一二始 [阮 U n 一 4 ,7 ( 11 ) 一 id ene ]
反 一 石竹烯 (加川 一 C呵 o p hy il e n e )
p
一橙椒烯 ( p 一 C曲 e be ne )
, 一 古芸烯 ( , 一 C u巧
~
)
p
一愈创烯 ( p 一 uG ia en e )
3 , 7 一愈创二烯 ( 3 , 7 一 uG 画iad en e )
白曹油枯 ( C al are n e )
( + ) 一香橙烯 [ ( + ) 一 冉功 m ad e n山re n e 」
。 一 古芸烯 ( 。 一 G哟 un ~ )
别香橙烯 ( A U皿 。m目 e n阮 n e )
。 一 紫穗槐烯 ( 。 一mA o咖 e ne )
吉马烯 一 D ( eG~ ~
一 D )
日一蛇床烯 ( p 一跳 l in ~ )
双环吉马烯 ( iB e ye l呢e~ ~ )
p
一杜松烯 ( p 一 C a d i n e n e )
, 一杜松烯 (丫 一 C曰山n e en )
6 一杜松烯 (吕一 C硒 n e n e )
1
,
2
,
3
,
4
,
4 a, 7 一六氢 一 1 , 6 一 二甲基 一 4 一 ( 1 一 甲基乙
基 ) 一蔡 [ N a p卜ht 司e n e , l , 2 , 3 , 4 , 4 a , 7 一 h e汕 y而 一 l , 6
一 di田吧山 y l 一 4 一 ( 1 一 m . tby 】e ht y l ) 一 〕
。 一依兰油烯 ( 。 一 M u u ro l e n e )
d 一橙花叔醇 ( d 一 Ne 汕 dol )
C z , H Z礴
C 15 H劲
C l s H熟
C z 5 H料
C 15 H加
C一S H劲
C 15 H解
C 15 H熟
C 15 H ,
C 15 H对
C 15 H琳
C t5 H对
C 15 H从
C 15 H对
C 15 H琳
C 15 H对
C 15 H ,
C 15 H科
C 15 H洲
C 15 H ,
C 15 H ,
C 15 H ,
0
.
34 8
0
.
32 0
0 734
0
.
54 2
2
.
969
0
.
112
2
. 日2 1
1
.
8例 )
0
.
2 66
1
. 斌刃 1
0
.
5 30
0
.
34 2
0
.
9 59
6
.
72 5
1
.肠 7
1
.
66 3
5
.
25 8
2
.
1 18
560137142981920
::
2
687125气7n,206223
.
56
2 3
.
98
2 4
.
4 1
2 4
.
95
1345687920219331犯4
25
.
4 C
一S H解 2以 0 . 45 7
9803546204749
一匙叶校油烯醇【( + )
一石竹烯氧化物【( 一 )
一 Sp a ht u l e oln 〕
C曰叮 o p hy】le n e o x ide
+一sol0
62157084
26870
喇叭茶醇 ( l上dol )
顺 一 。 一胡椒烯 一 8 一醇 (山 一 。 一 C O侧此en 一 8 一 ol )
异匙叶按油烯醉 ( 150 钾涵 ul e加 1)
T 一 依兰油醇 ( T 一 M u u门10 1)
蛇床一 n 一烯 一 4 a 一醇 ( Sel i n 一 1 一二 一 4 一 a 一 ol )
p
一木香醇 ( p 一 C . olt )
6 , 10 , 14 一三甲基 一 2 一 十五酮 ( 6 , 10 , 14 一 侧 mhet yl 一 2
一 P e n ta d
~
e)
棕搁酸甲醋 ( P公面` c 朗 id ,。 e ht y ! es ter )
棕搁酸 ( P司m i 6 c 二记 )
棕搁酸乙醋 ( P目而` c 画d , e ht y l毗 r)
亚油酸甲醋 ( l j n o】e ie 二记网 e山 yl e ste t)
9 , 12 , 15 一十八碳三烯 一 1 一醇 ( 9 , 12 , 15 一 O c ta dec a 州en
一 1 一 ol )
3 , 7 , 1 1 , 15 一 四甲基 一 2 一十六烯 一 l 一 醇 ( 3 , 7 , 1 1 , 15 -
t e tr 别 m e山 y』一 2 一 H e习记ce e n 一 1 一 ol )
C z 5 H从
C 15 H肠 0
C 15 H , 0
C 15 H科 0
C 15 H劝 0
C z 5 H从 0
C x5 H科 0
C 15 H肠 0
C 15 H筋 0
C 15 H对 0
0
.
27 5
1
.
3 4
12
.
19 3
2
.期 O
1
.
320 4595
257893031
643987326
C z s H% 0
37689404125
983
28469
C 17 H抖 0 2
C 16 H犯 0 2
C l s H肠 0 2
C I, H , 0 2
25 6
0
.
3 70
0
.
6 77
0
.
187
0
.
24 6
56231478951
5 1
.
7 C
l s H犯 0 0 . 05 4
47895051
52
.
0 8 C加 H叨 0 0 . 087
53 12 亚油酸乙酬 L泊 o l e i。 二 id ,汕yl e日t e r ) C加H拓 0 2 0 105
渐308
药物分析杂志 C址n Jh P ~n A吐 2X]( 5
,
25 ( 3) 一 2 87 一
2
.
2 讨论
( l) 在三七花挥发油中 ,本文共分离出 91 个化
学成分 (如图 1 ) , 鉴定出其中的 53 个成分 (见表
1 )
, 已鉴定成分占挥发油总量的 75 . 02 % : 主要为菇
烯类及其含氧衍生物 ( 71 . 巧% ) , 另外还有少量的
长链 脂 肪 酸及 其 醋 类 ( 2 . 0 51 % ) , 微 量 的醛
( 0
.
9 3 5% )
、 酮 ( 0 . 5 2 3% ) 、 醇 ( 0 . 1 5 9% ) 和 蔡
( 0
.
17 5% )
。 挥发油中 , 含量较高的成分是匙叶按
油烯醇 ( 12 . 19 3% ) 、 。 一 古芸烯 ( 6 . 7 2 5 % ) 、 双环吉
马烯 ( 6 . 568 % ) 、吉马烯 一 D ( 5 . 258 % ) 、 双环榄香烯
( 3
.
5 5 4% )
。
( 2 )本文的分析结果与文献 s[, 4〕有较大差异 :本
文在云南文山产的三七花挥发油中 , 鉴定出了 , -
杜松烯 、 8 一 杜松烯 、别香橙烯 、 a 一 愈创烯 、 p 一 愈创
烯 、 。 一 古芸烯 、 p 一榄香烯 、 a 一 橙椒烯 、 p 一橙椒烯 、
a 一 胡椒烯 、 石竹烯 、 棕桐酸及其醋等多种与文
献 〔’川报道相同的成分 。 但在已鉴定的组分中 , 也
有许多是文献 3[, 4〕未曾报道过的 , 如主成分匙叶按
油烯醇 、双环吉马烯 、 吉马烯 一 D 、 双环榄香烯和次
成分如异匙叶按油烯醇 、 喇叭茶醇 、 p 一 木香醇 、 d -
橙花叔醇 、 a 一 紫穗槐烯 、 p 一 蛇床烯等均为本文首
次鉴定 。 而对于文献 s[] 的主成分 2 , 8 一 二甲基 一 5
一 乙酸基 一 双环【5 , 3 , 0] 癸二烯 一 l , 8 以及文献川
的 a 一 檀香醇 、 a 一 金合欢烯 、 , 一榄香烯 、 日一 广蕾
香烯等主成分 , 在本实验的样品中并未发现 。 这些
差异可能是由于三七花的产地不同所引起的 , 植物
在其生长过程中 , 由于各产地的气候 、 地理环境 、 土
壤条件 、 生态环境 、生育期等的不同 ,使植物精油成
分的生物合成过程受到的影响也不同 ;也可能是由
于样品的前处理过程不同引起的。
( 3 )本文采用自制的同时蒸馏萃取装置从三七
花中提取挥发油 ,仅用了 30 9 三七花 , 20 mL 乙醚就获得了满意的提取效果 , 收率为 1 . 06 % ; 而文献 s[]
采用水汽蒸馏法提取 , 收率仅为 0 . 108 % ;文献 [’J 采
用溶剂萃取法 , 收率还不到 0 . 08 % 。 可见 , 本实验
的萃取效率很高 。
3 结论
本实验采用的同时蒸馏萃取法 , 与常规法 (如
水汽蒸馏法或溶剂萃取法 ) 比较 ,具有萃取效率高 、
操作简便 、 有机溶剂的用量少所以样品被污染的机
会少等优点 ,是提取三七花挥发油的优 良方法 。 本
文选用 HP 一 5 中等极性柱 , 设计了合适的程序升
温 ,共分离出 91 个成分 , 获得了满意的分离和分析
效果 。
研究结果表明 ,云南文山产的三七花挥发油中 ,
有很多活性有效成分 :菇类化合物具有多种生物活
性 ,如主成分匙叶按油烯醇有抗炎作用 v[] , 石竹烯 、
杜松烯 、 愈创 烯等分别具有 平喘 、 镇 咳 、 祛痰作
用 [ ’川 ,这与三七花主治咽喉炎的功效相符 ; 而亚油
酸醋可降血压和降血脂 ,对冠心病患者有食疗作用 ,
这与三七花主治高血压的功效相符 ;另外 ,高级脂肪
酸及其衍生物还具有润肠 、 致泻作用 。 本文的研究
数据对合理开发和利用云南三七资源有一定的指导
作用和参考价值 。
参考文献
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(本文于 2以抖年 n 月 5 日修改回 )