全 文 ：·制剂与质量 ·
收稿日期:2010-05-07作者简介:黄志宏(1985-),男 ,在读硕士研究生 ,研究方向:中药新药研究与开发;Tel:020-39358183, E-mail:hzh193@yahoo.com.cn。＊通讯作者:蒋东旭 , Tel:020-39358130, E-mail:315652651@qq.com。
大孔吸附树脂法富集纯化荆芥穗总黄酮的工艺研究
黄志宏1, 2 ,蒋东旭 1, 2＊ ,赖小平 1, 2
(1.广州中医药大学新药开发研究中心 ,广东 广州 510006;2.东莞广州中医药大学中医药数理工程研究
院 ,广东 东莞 523808)
　　摘要　目的:对大孔树脂富集纯化荆芥穗总黄酮的工艺条件及参数进行优化。方法:先以总黄酮比吸附量和
解吸率为指标 ,通过静态吸附与解吸试验对 9种树脂型号进行筛选 , 再通过动态吸附与解吸试验对富集纯化工艺
参数进行全面优化。结果:HP-20树脂对荆芥穗总黄酮的吸附与解吸性能较好;确定最佳吸附条件为径高比 1∶6,
样品溶液 pH值为 6.0,浓度 0.4g(生药)/mL,吸附流速 2 BV/h和最佳吸附量 133.76 mg(总黄酮)/g(干树脂);最
佳解吸条件为 80%乙醇洗脱 , 洗脱流速 4 BV/h和溶剂用量 3BV。结论:HP-20树脂可有效地对荆芥穗总黄酮进行
富集纯化。
关键词　大孔树脂;荆芥穗;总黄酮;富集纯化
中图分类号:R284.2　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)09-1476-05
StudyontheEnrichmentandPurificationofTotalFlavonoidsin
SchizonepetatenuifoliabyMacroporousAdsorptionResin
HUANGZhi-hong1, 2 , JIANGDong-xu1 , 2 , LAIXiao-ping1, 2
(1.GuangzhouUniversityofTraditionalChineseMedicine, Guangzhou510006, China;2.DongguanMathematical, EngineeringAcade-
myofChineseMedicine, GuangzhouUniversityofTCM, Dongguan523808, China)
Abstract　 Objective:ToestablishanoptimumenrichmentandpurificationprocessoftotalflavonoidsinSchizonepetatenuifoliaby
macroporousresins.Methods:9 kindsofresinswerecomparedandthebestonewaschosen.Thenthetechniqueconditionforseparating
andpurifyingtotalflavonoidsfromSchizonepetatenuifoliawasstudied.Results:HP-20wasselectedforitsexcellentadsorptionandde-
sorptionproperties, 80% ethanolwasfoundtobethebestelutionsolution.Thebestresultwasbasedonthefolows:pHvalue-6.0,
feedingrate-2 BV/h, sampleconcentration-0.4 g/mL, theratiooftotalflavonoidstoHP-20 macroporousresin-133.76 mg/g, elution
flowingrate-4 BV/h, elutingagentamount-3 BV.Thenthepurityreached74.31%andtheyieldwas97.13%.Conclusion:Thetotalfla-
vonoidsofSchizonepetatenuifoliacanbeeffectivelypurificatedandseparatedbyHP-20 macroporousresin.
Keywords　Macroporousresins;SchizonepetatenuifoliaBriq.;Totalflavonoids;Enrichmentandpurification
　　荆芥穗为唇形科植物荆芥 Schizonepetatenuifo-
liaBriq.的干燥花穗 ,为传统常用发散解表药 ,含有
挥发油 、黄酮 、萜类 、有机酸等多种化学成分 ,具解表
散风 、透疹之功 ,用于感冒 、头痛 、麻疹 、疮疡初起等
症。同时 ,荆芥穗也是各中药复方(如银翘散)中的
重要组成药物 。有文献 〔1-3〕对银翘散抗流感病毒有
效部位群研究发现 ,荆芥穗为银翘散抗流感病毒的
主要药物 ,且黄酮类成分为其主要的有效成分之一。
目前 ,针对荆芥穗挥发油的研究报道较多 ,而以荆芥
穗总黄酮作为有效部位进行的研究则较少。本实验
在建立荆芥穗总黄酮定量测定的基础上 ,对大孔吸
附树脂法富集 、纯化荆芥穗总黄酮的诸多影响因素
进行了研究 ,优选出最佳的工艺条件与参数 ,为荆芥
穗总黄酮纯化的中试和工业化大生产提供了一定的
依据。
1 　仪器与材料
75GDUV-VIS分光光度计 (上海仪器三厂);
THZ-82恒温水浴振荡器(浙江嘉兴电热仪器厂);
SartoriusCP255D电子天平(德国);FL-1、FL-2大孔
吸附树脂(天津欧瑞生物科技有限公司);HP-20大
孔吸附树脂 (日本 Organo三菱化成公司), HPD-
300、HPD-600大孔吸附树脂(沧州宝恩化工有限公
司), D-101大孔吸附树脂 (天津海光化工有限公
司), NKAⅡ 、AB-8、X-5大孔吸附树脂(天津南开大
学化工厂);荆芥穗 ,购自广州采芝林药业有限公司
(经广州中医药大学陈建南研究员鉴定);橙皮苷对
照品(供含量测定用),批号:110721-200512 ,中国药
品生物制品检定所;其余试剂均为分析纯 。
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DOI :10.13863/j.issn1001-4454.2010.09.039
2　荆芥穗总黄酮的含量测定 〔2〕
2.1　线性关系考察　精密称取橙皮苷对照品 ,用
甲醇制成浓度为 0.425 mg/mL的标准溶液 ,再分别
精密量取 0.5、1.0、2.0、3.0、4.0、5.0 mL于 25 mL
容量瓶中 , 加 5%NaNO2 溶液 1 mL, 摇匀 ,放置 6
min;然后加 10%Al(NO3)3溶液 1mL,摇匀 ,放置 6
min;再加 4%NaOH溶液 10 mL,最后用甲醇稀释至
刻度 ,摇匀 ,放置 15 min,以甲醇同法操作制备空白
对照 ,于 283 nm波长处测定吸光度。以吸光度(A)
对浓度(C)进行线性回归 ,得回归方程 A=0.8497C
+0.3541, r=0.9997(n=6)。表明橙皮苷在
0.0085 ～ 0.085mg/mL之间与吸光度呈良好的线性
关系 。
2.2　加样回收率试验　精密量取 0.1 g(生药)/
mL的荆芥穗提取液适量 ,用甲醇制成每 1 mL相当
于含生药量 0.04 g的供试品溶液 ,精密量取 1 mL
置 25 mL量瓶中 ,按 NaNO2 -A1(NO3)3 -NaOH法
显色并测定吸光度 ,代入回归方程 ,计算得荆芥穗粗
粉总黄酮含量为 4.18%(n=3)。精密吸取已知含
量的供试品溶液 6份 ,每份 1mL,置 25 mL量瓶中 ,
分别加入对照品溶液 0.50、0.50、0.75、0.75、1.00、
1.00mL,按 NaNO2 -A1(NO3)3 -NaOH法显色测定
吸光度 ,得平均回收率为 99.38%, RSD=1.24%(n
=6)。
3　荆芥穗总黄酮纯化工艺
3.1　吸附原液的制备　取荆芥穗粗粉适量 ,加 10
倍量 80%乙醇 ,回流提取 2次 ,每次 1.5h,合并两次
滤液 ,回收乙醇至无醇味 ,加水稀释成 0.4 g(生
药)/mL的药液 , 200r/min离心 10min,过滤 ,即得。
3.2 　大孔树脂的预处理　将待处理的 9种树脂分
别装于柱中 ,先用 95%乙醇(浸泡 4 h充分溶胀后 4
BV洗脱 ,再用水洗至无醇味),再用 5%HCl(3 BV
洗脱 ,然后水洗至中性),然后用 5%NaOH(3 BV洗
脱 ,然后水洗至中性),再用 95%乙醇洗至乙醇洗脱
液加水不出现白色混浊即可 ,最后用水洗脱至洗脱
液无醇味 ,取出树脂 ,分别置于三角瓶中 ,标记备
用 。
3.3 　大孔吸附树脂型号的选择　
3.3.1　静态吸附性能比较:根据荆芥穗总黄酮的
理化性质和树脂的吸附性能 ,选用 9种不同型号的
树脂进行试验。称取经预处理过的湿树脂各 2g,分
别置于 50mL具塞磨口三角锥形瓶中 ,加入吸附原
液 20mL,于室温 25 ℃下振荡(120 r/min)24h至吸
附平衡 ,测定吸附液总黄酮含量 ,计算吸附量 [吸附
量 =(吸附前药液质量浓度 -吸附后药液质量浓
度)×药液体积 /树脂干重 ]和吸附率 [吸附率(%)
=(吸附前药液质量浓度 -吸附后药液质量浓度)/
吸附前药液质量浓度 ×100%] 。
3.3.2　静态解吸性能比较:将已吸附了荆芥穗总
黄酮的树脂分别过滤 ,除去水液 ,置 100 mL具塞磨
口三角锥形瓶中 ,加入 70%乙醇 50 mL,室温 25 ℃
下振荡(120 r/min)24h至解吸平衡 ,测定解吸液总
黄酮含量 ,计算解吸率 [解吸率(%)=(解吸液质量
浓度 ×解吸液体积)/吸附总量 ×100%] 。
3.3.3　树脂筛选结果:综合比较 9种大孔树脂的
吸附量 、吸附率和解吸率 3项指标 ,结果见表 1,最
后选择比表面积较大的非极性 HP-20树脂纯化荆
芥穗总黄酮 。
　　表 1　 9种大孔树脂对于黄酮类化合物吸附及解析特征
树脂型号 粒径 /mm 比表面积 /(m2 /g) 平均孔径 /nm 极性 吸附量 /(mg/g) 吸附率 /% 解吸率 /%
FL-1 0.3 ～ 1.0 100 ～ 200 20 ～ 30 极性 83.10 49.74 97.61
FL-2 0.3 ～ 1.0 120 ～ 200 25 ～ 35 弱极性 89.45 53.59 98.31
HP-20 0.3 ～ 1.2 600 26 非极性 141.28 84.51 97.17
HPD-300 0.3 ～ 1.2 800 ～ 870 5.0 ～ 5.5 非极性 138.78 83.05 94.72
HPD-600 0.3 ～ 1.2 550 ～ 600 8.0 极性 135.26 80.92 96.48
D-101 0.2 ～ 0.6 400 ～ 600 10.0 ～ 12.0 弱极性 127.57 76.35 86.38
NKAⅡ 0.3 ～ 1.25 160 ～ 200 14.5 ～ 15.5 极性 75.74 45.38 98.72
AB-8 0.3 ～ 1.25 480 ～ 520 13.0 ～ 14.0 弱极性 132.26 79.15 89.41
X-5 0.3 ～ 1.25 500 ～ 600 29.0 ～ 30.0 非极性 120.89 72.32 79.54
3.4　HP-20树脂吸附荆芥穗总黄酮的影响因素　
3.4.1　样品溶液 pH值考察:取 6份浓度为 0.4 g
(生药)/mL的药液 100mL,调节 pH值至 3.0、4.0、
5.0、6.0、7.0、8.0,在相同条件下以 2 BV/h的流速
进行动态吸附后 ,用 2BV蒸馏水按 4BV/h冲洗 ,至
冲洗液 molish反应为阴性 。再用 80%的乙醇进行
洗脱 ,均洗脱至洗脱液近无色。收集洗脱液 ,分别定
容于 250mL量瓶中 ,依法测定总黄酮吸附量。结果
见图 1,样品溶液的 pH值对荆芥穗总黄酮吸附有较
大的影响 , pH=3.0时吸附量较低 ,因为样品溶液酸
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性太强 ,黄酮类化合物容易转变为佯盐 ,不易被吸
附〔4〕 , pH=6.0时吸附量最大 ,因为此时的酸度正好
能使黄酮类化合物在溶液中保持分子形式 ,容易被
吸附 。因此 ,样品溶液吸附的最佳 pH值为 6,故以
下实验中 ,样品溶液浓度均调节 pH为 6.0。
图 1　不同 pH值对树脂吸附量的影响
3.4.2　树脂柱径高比的考察:取 0.4 g(生药)/mL
的药液 100 mL,分别上样于 3根径高比为 1∶4、1∶6
和 1∶8的树脂柱上 ,以相同的上样流速进行动态吸
附后 ,依法分别测定洗脱液中总黄酮的含量。结果
见图 2 ,合理的径高比可以提供较好的分离效果 ,当
径高比过大时会影响到洗脱速度 ,同时容易产生分
层 、气泡不容易消除 、样液容易堵塞树脂柱等问题 ,
因此 ,为保证吸附量最大选择径高比为 1∶6的树脂
上柱 。
图 2　不同径高比对树脂吸附量的影响
3.4.3　吸附流速考察:取 0.4 g(生药)/mL的药液
100 mL,以 1 BV/h、2 BV/h、3BV/h、4BV/h的流速
通过树脂柱进行动态吸附 ,测定洗脱液中总黄酮的
含量 ,计算吸附率 ,结果见图 3,随着吸附流速的加
快 ,树脂对总黄酮的吸附率明显下降 ,故以慢速为
好 ,但流速过慢会延长生产周期 ,因此 ,在吸附率相
差较小的情况下 ,选择以流速 2 BV/h进行吸附 。
3.4.4　样品溶液浓度考察:选择 4个浓度药液
0.2、0.4、0.6、0.8 g(生药)/mL,依次加入量为 200、
100、67、50 mL,以 2 BV/h的流速进行动态吸附 ,测
定洗脱液中总黄酮的含量 ,结果见图 4,在一定浓度
范围内 ,大孔吸附树脂的吸附量随着样品溶液浓度
的增加而增大 ,但样品溶液浓度的增加又有一定的
限度。随着浓度的增大 ,沉淀不断增多 ,黏度也不断
增大 ,容易堵塞树脂柱 ,导致树脂吸附量降低。而样
品溶液浓度相对过低 ,又会导致上样体积增加 ,降低
生产效率。因此 ,综合考虑后选用浓度为 0.4 g(生
药)/mL的样品溶液进行吸附。
图 3　不同流速对树脂吸附率的影响
图 4　不同浓度原液对树脂吸附量的影响
3.4.5　泄漏曲线考察:取药液 100 mL按上述条件
上柱 ,分段收集吸附流出液(5 mL/段),共计 20份 ,
测定各流份中荆芥穗总黄酮浓度 ,以流份累计总体
积为横坐标 ,各流份总黄酮浓度为纵坐标 ,绘制吸附
泄漏曲线 ,结果见图 5,当上样体积为 80 mL时 ,总
黄酮开始泄漏 ,因此 , HP-20树脂对总黄酮的最佳吸
附量应控制在 133.76mg/g以内。
图 5　HP-20树脂的吸附泄漏曲线
3.4.6　洗脱液浓度考察:取药液 80 mL按上述条
件上柱 ,吸附完毕后 ,用 2 BV蒸馏水按 4 BV/h冲
洗 ,至冲洗液 molish反应为阴性。再分别用 60%、
70%、80%和 90%乙醇进行洗脱 ,均洗脱至洗脱液
近无色 。收集洗脱液 ,定容于 250 mL量瓶中 ,依法
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测定总黄酮的含量。结果见图 6, 90%乙醇的解吸
率达 97.17%和 80%乙醇接近 (96.65%),但高于
70%乙醇(94.93%)。因此 ,确定以 80%乙醇为洗
脱溶剂。
图 6　不同浓度乙醇对树脂解吸率的影响
3.4.7　洗脱流速考察:按上述优化条件 ,分别选用
不同流速 2、3、4、5 BV/h的 80%乙醇进行洗脱 ,洗
脱至洗脱液近无色 。收集洗脱液 ,定容于 250mL量
瓶中 ,依法测定总黄酮的含量。结果见图 7,洗脱液
的流速为 2 BV/h时 ,解吸率最大 ,而流速为 4 BV/h
时 ,解吸率比流速 2 BV/h稍小 ,但是可以缩短一半
的洗脱时间 ,考虑到生产效率 ,最后选择 4 BV/h为
洗脱流速 。
图 7　不同洗脱流速对树脂解吸率的影响
3.4.8　解吸曲线的绘制:取药液 80 mL按上述条
件上柱 ,吸附完毕后 ,用 2 BV蒸馏水按 4 BV/h冲
洗 ,至冲洗液 molish反应为阴性。再用 80%乙醇以
4BV/h流速进行洗脱 ,收集 20份洗脱液(10 mL/
份),测定洗脱液总黄酮的含量 ,计算解吸率。以流
份编号为横坐标 , 总解吸率为纵坐标 ,绘制解吸曲
线。结果见图 8,流份 9的解吸率明显高于流份 8,
但与流份 10及其以后的各流份相差不大 ,表明此时
树脂床中的总黄酮基本解吸完全。按每段流份 10
mL计算 ,溶媒用量为 90 mL,相当于 3倍树脂床体
积 ,所以解吸溶媒最佳用量为 3 BV。
3.5　工艺验证实验　取药液 2份(60 mL/份),一
份按上述因素考察确定的最佳工艺条件进行试验 ,
将洗脱液和另一份药液减压浓缩 、真空干燥 ,制备干
浸膏 , 称重 , 测定荆芥穗总黄酮含量 ,计算精制度
[精制度 =处理前干膏收率 /处理后干膏收率 ]和保
留率(%)[保留率(%)=纯化后总黄酮含量 /纯化
前总黄酮含量 ×100%] 。采用相同方法进行 3次重
复试验 。试验结果表明 ,荆芥穗醇提后经过 HP-20
精制纯化后 ,精制度达 3.49,荆芥穗总黄酮含量为
74.31%(RSD=0.40%),保留率为 97.13%。
图 8　HP-20树脂的洗脱曲线
4 　讨论
4.1 　影响大孔吸附树脂吸附性能的因素有很多 ,
包括树脂的结构 、极性 、比表面积 、粒径 、孔径以及被
吸附分子的极性 、分子大小等。一般来说 ,树脂的极
性与被吸附分子的极性相同或相近时吸附效果更
好;树脂有较大比表面积时吸附量更大;树脂孔径是
被吸附分子大小的 5 ～ 6倍时吸附性能最好〔5〕 ,因
此 ,本实验在筛选树脂时综合考虑到树脂的极性 、比
表面积和孔径等因素 ,并最终结合各树脂的吸附与
解吸性能 ,选用 HP-20树脂来分离纯化荆芥穗总黄
酮 。
4.2 　目前 ,应用大孔吸附树脂技术确定纯化工艺
最佳条件时 ,每篇文献对于树脂柱的径高比 、上样液
质量浓度 、pH值 、体积流量和最佳吸附量 、最佳洗脱
液浓度 、洗脱流速和溶剂用量等影响因素的筛选参
差不起 ,有的只对其中几个因素进行考察 ,而每个工
艺的主要和次要影响因素之间又存在较大的差
异 〔6〕 ,因此 ,为保证纯化工艺的稳定可控 ,本实验对
各影响因素进行了全面的考察 ,同时在因素优化确
定后进行了工艺验证实验以保证纯化效果 。
4.3 　树脂纯化工艺的影响因素复杂 ,实验室得到
优选工艺参数只是为生产提供了参考 。而要进行工
业化生产 ,必须进行放大试验 ,根据中试放大的试验
结果 ,调整工艺参数。树脂纯化工艺的最后参数应
以中试放大后得到的参数为准 。
参 考 文 献
[ 1] 胡峻 ,石任兵 , 张援虎 , 等 .荆芥穗化学成分研究 [ J] .
北京中医药大学学报 , 2006, 29(1):38-40.
[ 2] 胡峻 .荆芥穗有效部位化学成分及其质量标准研究
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[ 3] 张援虎 , 周岚 ,石任兵 , 等 .荆芥穗化学成分的研究 [ J]
.中国中药杂志 , 2006, 31(15):1247-1249.
[ 4] 陈建军 , 钱俊青 ,范长春 .大孔吸附树脂纯化乌药叶黄
酮化合物研究 [ J] .浙江工业大学学报 , 2009, 37(5):
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[ 5] 汤建萍 ,周春山 , 丁立稳 ,等 .大孔吸附树脂分离纯化荔
枝核黄酮类化合物的研究 [ J] .离子交换与吸附 , 2006,
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[ 6] 从毛勉 ,盛方标 , 范鲁雁 .大孔吸附树脂在分离纯化中
药复方中的应用 [ J] .安徽医药 , 2009, 13(11):1411-
1414.
收稿日期:2010-05-07基金项目:国家自然科学基金资助项目 (20976031);广西自然科学基金资助项目(0991030);广西研究生教育创新计划项目(2008105930817M46);广西教育厅科学研究项目([ 2006] 26);广西大学科研基金项目(X081020);广西青年基金项目(0832008);广西教育厅科学研究项目(200708LX180)作者简介:谢济运(1966-),男 ,硕士研究生 ,高级实验师,主要从事化学工艺与林产化工研究;Tel:0711-3272702, E-mail:lzszxjy@126.com。＊通讯作者:陈小鹏 , Tel:0711-3272702, E-mail:lilm@gxu.edu.cn。
减压内沸法提取湿地松松针中莽草酸的研究
谢济运 1, 2 ,陈小鹏 1＊ ,陈　芳 1
(1.广西大学化学化工学院 ,广西 南宁 530004;2.柳州师范高等专科学校 ,广西 柳州 545004)
　　摘要　以湿地松松针为原料 ,高浓度乙醇为解吸剂 , 低浓度乙醇为热提剂 ,采用减压内部沸腾提取法 , 对湿地
松松针中莽草酸进行提取工艺的研究。通过单因素实验和正交试验 , 确定提取最佳工艺是:当乙醇浓度 70%, 解吸
时间 18min, 热提温度 65℃, 热提时间 4min,解吸时料液比 1∶1.6, 热提剂用量 260mL,热提剂浓度 30%,提取 2次
时 ,提取效果最好 , 湿地松松针干基中莽草酸的提取率为 1.51%。
关键词　湿地松松针;莽草酸;减压;内沸法;正交试验
中图分类号:O658.9/O629.9　　文献标识码:A　　文章编号:1001-4454(2010)09-1480-05
StudyonExtractionofShikimicAcidfromPineNeedlesofPinuselioti
byDecompressingInnerEbulition
XIEJi-yun1 , 2 , CHENXiao-peng1 , CHENFang1
(1.SchoolofChemistry＆ChemicalEngineering, GuangxiUniversity, Nanning530004, China;2.DepartmentofChemistry＆LifeSci-
ence, LiuzhouTeachersColege, Liuzhou545004, China)
Abstract　WestudiedtheextractingprocessofshikimicacidfrompineneedlesofPinuselliotiiEngelm, usingpineneedlesofPi-
nuseliottiEngelmasrawmaterials, ahighconcentrationofalcoholasthedesorptionandalowconcentrationofalcoholasthehot-ex-
traction, andthedecompressinginnerebulitionmethod.Throughthesinglefactortestandorthogonaltest, thebestprocessingofthede-
compressinginnerebullitionwasasfolows:whentheconcentrationofalcoholwas70 percentwith18minutes′desorption, thetempera-
tureofhot-extractionwas65 ℃ with4 minutes′hot-extraction, solid-liquidratiowas1∶1.6with260mLofhot-extraction, withacon-
centrationof30%.Theextractingefectwasthebestwhenextractedtwice.Theextractingproportionofshikimicacidfromdrypinenee-
dlesofPinuselliotiiwas1.51%.
Keywords　PineneedlesofPinuseliotiEngelm;Shikimicacid;Decompressing;Innerebulition;Orthogonaltest
　　湿地松是我国亚热带南部潮湿地区分布最广 、
资源最大的树种。松针为我国传统中药 , 《名医别
录》已有记载:“味苦温 ,主治风湿痹气 ,生毛发 ,安
五脏 ,守中 ,不饥 ,延年 。”历代均入药用 ,民间用于
治疗神经衰弱 、维生素丙缺乏症 、营养性水肿 、风牙
肿痛 、阴囊湿痒 、腰痛 、跌打损伤 ,并能预防钩虫病。
现在临床上常用以治疗慢性气管炎 ,并能预防流脑 、
感冒 。国外学者认为松针中含有溶解人体内老化
物 、调整和促进身体组织机能 、增进人体健康的物
质 ,并有增强免疫力 、提高抵抗能力的作用。近年
来 ,它被广泛用于治疗风湿病 、心脑血管疾病 、糖尿
病 、肥胖症等 ,其价值日益受到重视 〔1〕。松针含有
莽草酸成分 ,现代药理学研究还证明 ,莽草酸具有较
强的镇痛和抑制血小板聚集的作用〔2-4〕。目前全世
界的莽草酸主要来自中国产的八角 ,该成分可以防
止感冒病毒在人体细胞内成长 。瑞士罗氏制药公司
利用从八角茴香中提取的莽草酸制成可以预防流感
的药物 “达菲 ”。 2009年流感 H1N1病毒的流行 ,造
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