免费文献传递   相关文献

广西五月艾、细叶艾与艾叶挥发油的比较研究



全 文 :2008 年 12月第 5卷第 35期 ·药物研究·
CHINA MEDICAL HERALD 中国医药导报
广西五月艾、细叶艾与艾叶挥发油的比较研究
吴怀恩,李耀华,韦志英,梁海燕
(广西中医学院,广西南宁 530001)
[摘要] 目的:分析广西产五月艾、细叶艾挥发油的主要化学成分,并与艾叶挥发油成分进行对比研究。方法:采用水蒸
气蒸馏法分别提取艾叶和五月艾、细叶艾中的挥发油,并通过 GC-MS 技术对艾叶和五月艾、细叶艾的挥发油成分进
行分析。 结果:广西产五月艾与细叶艾挥发油的得率分别为 0.32%、0.29%;五月艾、细叶艾和艾叶挥发油中均含有桉
油精、樟脑、龙脑、松油醇、荜澄茄油烯、石竹烯及其氧化物、大根香叶烯 D 等药效成分,但各成分在不同药材中的含
量存在一定差别;此外,细叶艾挥发油中含量较高的长叶马鞭烯酮在五月艾和艾叶挥发油中均未检出。 结论:为合理
使用广西产五月艾、细叶艾提供一定的科学依据。
[关键词] 广西;五月艾;细叶艾;挥发油;GC-MS
[中图分类号] R284.2 [文献标识码] A [文章编号] 1673-7210(2008)12(b)-023-04
A comparative study on the chemical constituents of volatile oil from
Artemisia indica, Artemisia feddei and Artemisia argyi in Guangxi Province
WU Huai-en, LI Yao-hua, WEI Zhi-ying, LIANG Hai-yan
(Guangxi Traditional Chinese Medical University, Nanning 530001, China)
[Abstract] Objective: To analyze the chemical constituents of volatile oil from Artemisia indica and Artemisia feddei in
Guangxi Province, in comparison with those of Artemisia argyi. Methods: The volatile oil was extracted from Artemisia in-
dica,Artemisia feddei and Artemisia argyi by steam distillation. The components of volatile oil were separated and identified
by GC-MS. Results: The yield rate of the collected volatile oil of Artemisia indica and Artemisia feddei was 0.32%, 0.29%,
respectively. The main constituents of them were as follows: Eucalyptol, Camphor, Borneol, Terpineol, Cubebene,
Caryophyllene, Caryophyllene oxide, Germacrene D, etc, which was similar to the constituents of volatile oil from Artemisia
argyi. But the contents of volatile oil were different in different medicinal materials. Longiverbenone with high content in
Artemisia feddei was can not be detected in Artemisia indica and Artemisia argyi. Conclusion: It can be provide a scientif-
ic basis for fair use of Artemisia indica and Artemisia feddei of Guangxi.
[Key words] Guangxi; Artemisia indica; Artemisia feddei; Volatile oil; GC-MS
五月艾为菊科植物五月艾 Artemisia indica Willd. 的干燥
地上部分,性微温,味辛、微苦,归脾、肝、肾经,具有祛风消肿,
止痛止痒,调经止血之功效,可用于治疗偏头痛、月经不调、崩
漏下血、风湿痹痛、疟疾、痛肿、疥癣、皮肤瘙痒等症[1]。 细叶艾
为菊科植物细叶艾 Artemisia feddei Levl.et Vant 的干燥叶,主
要用于流行性感冒 [ 2 ]。 药典收载的艾叶系菊科植物艾
Artemisia argyi Levl. et Vant.的干燥叶,性温,味辛、苦,具有散
寒止痛,温经止血的功效 [3]。 三种药材中五月艾与艾叶的性、
味、功效较为相近,并且五月艾在广西的野生资源较为丰富,
多作艾叶入药。 细叶艾药材性状则与五月艾相似而易与五月
艾混淆。艾叶的主要有效成分为挥发油,含量约为 0.75%[4]。目
前尚未见有对五月艾与细叶艾挥发油成分的研究报道。 本文
选择广西产五月艾与细叶艾药材,运用 GC-MS技术对其挥发
油成分进行分析,并与艾叶挥发油进行对比研究,以便为合理
使用广西产五月艾、细叶艾药材提供一定的科学理论依据。
1 仪器与试药
1.1 仪器
Agilent 6890/5973气相-质谱联用仪(美国安捷伦科技公司);
HP-5MS毛细管柱(30 mm×0.25 mm×0.25 μm),METTLER AE100
电子天平[梅特勒-托利多仪器(上海)有限公司];LG16-W 高
速微量离心机(北京医用离心机厂)。
1.2 试药
艾叶(南宁医药有限责任公司);五月艾、细叶艾(均采于
广西北海市合浦县党江镇,经广西中医学院药用植物教研室
刘寿养副教授鉴定分别为艾叶 Artemisia argyi Levl. et Vant.,
五月艾 Artemisia indica Willd.,细叶艾 Artemisia feddei Levl. et
Vant 的干燥叶);无水硫酸钠及其他试剂均为分析纯。
2 方法与结果
2.1 挥发油的提取
将艾叶 、五月艾及细叶艾药材粉碎后 ,分别称取粉末
100 g,按《中国药典》附录方法提取,所得挥发油用无水硫酸
钠脱水,结果见表 1。
表 1 艾叶、五月艾及细叶艾的挥发油得率
2.2 GC-MS 分析条件
2.2.1 气相色谱条件 载气为氦气(99.99%),流速为 1 ml/min,
进样量为 0.5 μl;分流比为 100∶1;进样口温度 250℃;程序升温
艾叶
五月艾
细叶艾
样品 产地/来源
广西南宁医药有限责任公司
广西北海市合浦县党江镇
广西北海市合浦县党江镇
得率(%) 颜色
0.50
0.32
0.29
绿色
淡绿色
浅黄色
23
2008 年 12月第 5卷第 35期·药物研究·
中国医药导报 CHINA MEDICAL HERALD
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
1S-α-蒎烯
1S-α-Pinene
1-辛烯-3-醇
1-Octen-3-ol
3,3,6-三甲基-1,4-庚二烯-6-醇
3,3,6-Trimethyl-1,4-heptadien-6-ol
1-甲基-4-(1-甲乙基)-1,3-环己二烯
1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,3-Cyclohexadiene
1-甲基-2-(1-甲乙基)-苯
1-methyl-2-(1-methylethyl)-Benzene
桉油精
Eucalyptol
1-甲基-4-(1-甲乙基)-1,4-环己二烯
1-methyl-4-(1-methylethyl)-1,4-Cyclohexadiene
艾醇
Artemesia alcohol
6,6-二甲基-二环[3.1.1]-2-庚烯-2-甲醇
6,6-dimethyl-Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-methanol
侧柏酮
Thujone
[1S-(1α,2β,4β)]-1-甲基-1-乙烯基-2,4-二-(1-甲基乙烯)-环己烷
[1S-(1α,2β,4β)]-1-methyl-1-ethenyl-2,4-bis(1-methylethenyl)-Cyclohexane
反式-1-甲基-4-(1-甲乙基)-2-环己烯-1-醇
trans-1-methyl-4-(1-methylethyl)-2-Cyclohexen-1-ol
1-松油醇
1-Terpineol
(1R)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]-2-庚酮
(1R)-1,7,7-trimethyl-Bicyclo[2.2.1]heptan-2-one
樟脑
Camphor
龙脑
Borneol
异龙脑
Isoborneol
(R)-4-甲基-1-(1-甲乙基)-3-环己烯-1-醇
(R)-4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-Cyclohexen-1-ol
4-甲基-1-(1-甲乙基)-3-环己烯-1-醇
4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-Cyclohexen-1-ol
(+)-α-松油醇
(+)-α-Terpineol
1-甲基-1-乙烯基-2,4-二(1-甲基乙烯基)-环己烷
1-methyl-1-ethenyl-2,4-bis(1-methylethenyl)-Cyclohexane
顺式-3-甲基-6-(1-甲乙基)-2-环己烯-1-醇
cis-3-methyl-6-(1-methylethyl)-2-Cyclohexen-1-ol
0.89
-
0.80
0.65
1.28
16.68
1.24
0.65
-
0.88
-
1.12
1.66
4.44
-
9.95
-
4.88
-
2.95
-
0.84
-
0.43
-
0.10
-
1.46
-
-
2.42
-
4.56
-
-
-
8.05
12.60
0.86
0.46
-
1.11
-
-
-
0.12
-
-
-
0.25
-
-
0.69
-
-
-
-
-
0.87
-
-
-
0.15
0.21
1.04
-
序号 化合物
百分含量(%)
艾叶 五月艾 细叶艾
表 2 艾叶、五月艾及细叶艾挥发油的化学成分
为 70~230℃,70℃保持 3 min,以 5℃/min升至 95℃,保持 4 min,
以 10 ℃/min升至 130℃,保持 10 min,以 3 ℃/min 升至 150℃,
保持 3 min,再以 10℃/min升至终止温度 230℃,保持 3 min。
2.2.2 质谱条件 质谱接口温度 280℃,电离方式为 EI 源,电
子能量 70 eV,离子源温度 230℃,四极杆温度 150℃,加速电
压 1 247 eV,扫描范围 45~550 amu,扫描间歇每秒 2.94 次,
溶剂延时 3 min。
2.3 挥发油成分比较
将总离子流图中各峰经质谱扫描后得到质谱图,通过
HP6890/5973(N)化学工作站Wiley275、NIST02.L、NIST98.L标准
质谱图库进行检索分析,共鉴定出 60个成分,并采用峰面积归
一定量法计算各组分在挥发油中的相对百分含量。结果见表 2。
24
2008 年 12月第 5卷第 35期 ·药物研究·
CHINA MEDICAL HERALD 中国医药导报
23
24
25
26
27
28
29
30
31
32
33
34
35
36
37
38
39
40
41
42
43
44
45
46
47
48
反式-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
trans-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-Cyclohexen-1-ol
顺式-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-醇
cis-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-Cyclohexen-1-ol
(S)-2-甲基-5-(1-甲基乙烯基)-2-环己烯-1-酮
(S)-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-2-Cyclohexen-1-one
(1S-内切)-1,7,7-三甲基-二环[2.2.1]-2-庚醇
(1S-endo)-1,7,7-trimethyl-Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
(1S-内切)-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]-2-庚醇乙酸酯
acetate(1S-endo)-1,7,7-trimethyl-Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]-2-庚烯
2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
丁子香酚
Eugenol
α-荜澄茄油烯
α-Cubebene
石竹烯
Caryophyllene
α-石竹烯
α-Caryophyllene
[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-1,5,5,8-四甲基-12-氧杂二环[9.1.0]-3,7-十二碳二烯
[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-1,5,5,8-tetramethyl-12-Oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
(E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯
(E)-7,11-dimethyl-3-methylene-1,6,10-Dodecatriene
(1α,4aα,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-八氢-7-甲基-4-亚甲基-1-(1-甲乙基)-萘
(1α,4aα,8aα)-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-Naphthalene
[4aR-(4aα,7α,8aβ)]-十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘
[4aR-(4aα,7α,8aβ)]-decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)-Naphthalene
大根香叶烯 D
Germacrene D
(1S-顺式)-1,2,3,5,6,8a-六氢-4,7-二甲基-1-(1-甲乙基)-萘
(1S-cis)-1,2,3,5,6,8a-hexahydro-4,7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-Naphthalene
[1R-(1α,7β,8aα)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-1,8a-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘
[1R-(1α,7β,8aα)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-Naphthalene
[1S-(1α,7α,8aα)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-1,8a-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘
[1S-(1α,7α,8aα)]-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-1,8a-dimethyl-7-(1-methylethenyl)-Naphthalene
γ-榄香烯
γ-Elemene
(+)-表二环倍半水芹烯
(+)-Epi-bicyclosesquiphellandrene
长叶马鞭烯酮
Longiverbenone
β-人参烯
β-Panasinsene
[1aR-(1aα,4α,4aβ,7bα)]-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-八氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙基[e]薁
[1aR-(1aα,4α,4aβ,7bα)]-1a,2,3,4,4a,5,6,7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-1H-Cycloprop[e]azulene
[1aR-(1aα,7α,7aα,7bα)]-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-八氢-1,1,7,7a-四甲基-1H-环丙基[e]薁
[1aR-(1aα,7α,7aα,7bα)]-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1,1,7,7a-tetramethyl-1H-Cyclopropa[e]azulene
[1aR-(1aα,7α,7aβ,7bα)]-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-八氢-1,1,4,7-四甲基-1H-环丙基[e]薁
[1aR-(1aα,7α,7aβ,7bα)]-1a,2,3,5,6,7,7a,7b-octahydro-1,1,4,7-tetramethyl-1H-Cycloprop[e]azulene
[1aR-(1aα,4aβ,7α,7aβ,7bα)]-十氢-1,1,7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基[e]薁
[1aR-(1aα,4aβ,7α,7aβ,7bα)]-decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-1H-Cycloprop[e]azulene
2.36
0.20
0.11
-
0.18
-
0.62
0.27
14.91
1.17
-
0.17
0.13
0.48
2.49
0.35
-
-
0.62
-
-
-
-
-
-
-
-
0.31
0.07
-
0.97
-
-
0.82
12.96
3.42
-
0.42
0.25
-
9.99
2.22
2.04
0.64
-
0.29
-
-
-
0.18
1.23
0.81
-
-
-
2.38
-
1.47
-
0.43
3.76
1.40
2.55
0.36
-
-
2.98
0.96
-
-
0.12
39.71
4.45
0.27
-
0.41
0.55
-
序号 化合物
百分含量(%)
艾叶 五月艾 细叶艾
(续表 2) 表 2 艾叶、五月艾及细叶艾挥发油的化学成分
25
2008 年 12月第 5卷第 35期·药物研究·
中国医药导报 CHINA MEDICAL HERALD
2.4挥发油中主要药效成分含量的分析
具有解热镇痛、抗菌消炎及平喘作用的桉油精在艾叶中
含量为 16.68%, 在五月艾和细叶艾中的含量分别为 1.46%、
0.25%;具有杀菌作用的樟脑在五月艾、细叶艾中的含量分别
为 8.05%、0.87%;具有止痛和消肿作用的龙脑在艾叶中含量
为 9.95%,在五月艾中含量为 12.60%;具有止咳、解热和抑菌
作用的松油醇在艾叶中含量为 2.95%,在五月艾和细叶艾中
含量分别为 1.11%、0.21%; 具有抗菌作用的 α-荜澄茄油烯
和大根香叶烯 D 在艾叶中含量分别为 0.27%、2.49%,在五月
艾中含量分别为 0.82%、9.99%, 在细叶艾中分别为 0.43%、
2.98%; 具有平喘作用及抗菌活性的石竹烯及其氧化物在艾
叶中含量为 20.87%, 在五月艾中和细叶艾中含量分别为
22.46%、14.10%;具有促进血液循环、醒脑等作用的长叶马鞭
烯酮在细叶艾中为 39.71%。 结果见图 1。
图 1 广西产五月艾、细叶艾及艾叶挥发油中药效成分的含量
3 讨论
广西产五月艾 、细叶艾和艾叶用水蒸气蒸馏法提取
挥发油 ,得率分别为 0.32% 、0.29%和 0.50% 。 由于挥发
油中的组成成分及其含量不同 ,挥发油的颜色有一定差
别 。
广西产五月艾 、细叶艾和艾叶挥发油中均含有桉油
精 、樟脑 、龙脑 、松油醇 、荜澄茄油烯 、石竹烯及其氧化
物 、大根香叶烯 D 等药效成分 ,但各成分在不同药材中
的含量存在一定差别 ;此外 ,广西产细叶艾挥发油中含
量较高的长叶马鞭烯酮在五月艾和艾叶挥发油中均未
检出 。
对三种药材挥发油主要药效成分的比较结果表明 ,
五月艾和艾叶挥发油的成分比较相近 ,这为广西地区以
五月艾作艾叶入药提供了一定的科学依据 。 但五月艾和
细叶艾的合理使用还有待于对其非挥发性成分进行研
究,并结合必要的药理实验与临床观察,才能得出科学的
结论。
[参考文献]
[1] 罗献瑞 .实用中草药彩色图集(第三册)[M].广东 :广东科学技术出版
社,1994.12-13.
[2] 广西中医药研究所 .广西药用植物名录 [M].广西 :广西人民出版社 ,
1986.411.
[3] 国家药典委员会.中国药典[S].一部.北京:化学工业出版社,2005.61.
[4] 张喜云,孟庆安.零陵香等药材挥发油含量的测定[J].武警医学院学报,
1999,8(4):236-237.
(收稿日期:2008-07-16)
(续表 2) 表 2 艾叶、五月艾及细叶艾挥发油的化学成分
49
50
51
52
53
54
55
56
57
58
59
60
1,4-二甲基-7-乙基薁
7-ethyl-1,4-dimethyl-Azulene
[1ar-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]-十氢-1,1,7-三甲基-4-亚甲基-1H-环丙基[e]薁-7-醇
[1ar-(1aα,4aα,7β,7aβ,7bα)]-decahydro-1,1,7-trimethyl-4-methylene-1H-Cycloprop[e]azulen-7-ol
石竹烯氧化物
Caryophyllene oxide
[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-1,5,5,8-四甲基-12-氧杂二环[9.1.0]十二碳-3,7-二烯
[1R-(1R*,3E,7E,11R*)]-1,5,5,8-tetramethyl-12-Oxabicyclo[9.1.0]dodeca-3,7-diene
3,7,11-三甲基-1,6,10-十二碳三烯
3,7,11-trimethyl-1,6,10-Dodecatrien-3-ol
2,6-二甲基-6-(4-甲基-3-戊烯基)-二环[3.1.1]-2-庚烯
2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-Bicyclo[3.1.1]hept-2-ene
5-甲基-9-亚甲基-2-异丙基二环[4.4.0]-1-癸烯
5-methyl-9-methylene-2-isopropyl-Bicyclo[4.4.0]dec-1-ene
新植二烯
Neophytadiene
(+)-氧代-α-依兰烯
(+)-OXO-α-YLANGENE
6,10,14-三甲基-2-十五烷酮
6,10,14-trimethyl-2-Pentadecanone
桉烷-4(14),11-二烯
Eudesma-4(14),11-diene
植醇
Phytol
0.04
1.24
4.79
0.36
-
-
-
-
-
0.08
6.19
0.12
0.25
0.69
6.07
1.25
0.53
2.10
0.59
0.51
-
0.66
-
4.51
-
8.93
-
-
-
-
-
-
1.36
1.13
-
7.35
序号 化合物
百分含量(%)
艾叶 五月艾 细叶艾
细叶艾
26